அமைடு

அமைடு (Amide) என்பது கரிம வேதியியலில்  RnE(O)xNR'2 என்ற வேதி வினைக்குழுவைக் கொண்டுள்ள சேர்மங்களைக் குறிக்கிறது. ஒரு நைட்ரசன் அணு கார்பனைல் குழுவுடன் இணைக்கப்பட்டு R–CO–NR′R″ என்ற கட்டமைப்பைப் பெற்றிருந்தால் அவ்வகை சேர்மங்கள் அமைடுகள் எனப்படுகின்றன. இவற்றை அமில அமைடுகள் என்ற பெயராலும் அழைக்கிறார்கள். அமைப்பில் இடம்பெற்றுள்ள R மற்றும் R' என்பவை ஐதரசன் அணு அல்லது ஆல்கைல் குழுக்களைக் குறிக்கின்றன.  கார்பாக்சமைடுகள் எனப்படும் கரிம அமைடுகள் பொதுவான அமைடுகளாகும் (n = 1, E = C, x = 1). இவற்றைத் தவிர பாசுபோரமைடு (n = 2, E = P, x = 1), சல்போனமைடு (E = S, x= 2) போன்ற மேலும் பல முக்கிய அமைடுகளும் அறியப்படுகின்றன. சேர்மங்களின் வகைப்பாட்டியல் மற்றும் வேதி வினைக்குழுவின் வகை என்ற இரண்டு வழிமுறைச் சேர்மங்களையும் அமைடு என்ற சொல் குறிக்கிறது.

கட்டமைப்பும் பிணைப்பும்

எளிய அமைடுகள் அமோனியாவில் இருந்து தருவிக்கப்படும் வழிப்பொருள்கள் ஆகும். அனோனியாவில் உள்ள ஓர் ஐதரசன் இடப்பெயர்ச்சி செய்யப்பட்டு அதற்குப் பதிலாக ஓர் அசைல் குழு மாற்றீடு செய்யப்பட்டால் அத்வோர் அமைடு ஆகும். அமைடுகளின் பொதுவாய்ப்பாட்டை RC(O)NH2 என்று எழுதுவார்கள். இவ்வகையில் அமையும் அமைடு முதல்நிலை அமைடு என்று வகைப்படுத்தப்படுகிறது. இதற்கு நெருக்கமான மேலும் பலவகையான அமைடுகள் முதல்நிலை அமீன்களில் (R'NH2) இருந்து தருவிக்கப்படுகின்றன. . இவற்றின் பொது வாய்ப்பாடு RC(O)NHR' ஆகும். மூன்றாம்நிலை அமைடுகள் பொதுவாக இரண்டாம்நிலை அமீன்களில் (R′R″NH) இருந்து தருவிக்கப்படுகின்றன. இவற்றின் பொது வாய்ப்பாடு RC(O)NR′R″. ஆகும். அமைடுகள் பொதுவாக கார்பாக்சிலிக் அமிலங்களில் இருந்து தருவிக்கப்பட்ட வழிப்பொருள்கள் ஆகும். கார்பாக்சில் குழுவில் இருக்கும் ஒரு ஐதராக்சில் குழுவானது அமைடில் ஓர் அமீன் அல்லது அமோனியாவினால் இடப்பெயர்ச்சி செய்யப்பட்டிருக்கும்.

300px|அமைடின் ஒத்திசைவு

நைதரசனின் மேலுள்ள  தனி இணை எலக்ட்ரான்கள்  உள்ளடங்காமையால் காபனைல் ஆகிறது. இதனால் நைட்ரசன் மற்றும் கார்பனைல் கார்பன் இடையில் பகுதியாக ஓர் இரட்டைப் பிணைப்பு உருவாகிறது. அதன் விளைவாக அமைடில் உள்ள நைட்ரசன் கூம்பக வடிவில் இருப்பதில்லை. அசிட்டமைடு 62% ஒத்திசைவுக் கட்டமைப்பு ஏ ஆகவும் 28% ஒத்திசைவுக் கட்டமைப்பு பி ஆகவும் விவரிக்கப்படுகிறது. கூடுதல் ஒத்திசைவு வடிவங்களுக்கு வாய்ப்பிருப்பதால் இக்கணக்கிடு 100% அளவை அடையவில்லை."Amide Resonance" Correlates with a Breadth of C-N Rotation Barriers Carl R. Kemnitz and Mark J. Loewen J. Am. Chem. Soc.; 2007; 129(9) pp 2521 - 2528; (Article) 

 பெயரிடல் 

வழக்கமான பொதுப் பெயரிடல் முறையில் தாய் அமிலத்தின் பெயருடன் அமைடு என்ற சொல் சேர்த்து அந்த அமைடு அழைக்கப்படுகிறது. உதாரணமாக, அசிட்டிக் அமிலத்திலிருந்து தருவிக்கப்பட்ட அமைடு அசிட்டமைடு (CH3CONH2) என்ற பெயரைப் பெறுகிறது. இதையே ஐயுபிஏசி முறை பெயரிடல் முறை எத்தனமைடு எனப் பரிந்துரைக்கிறது. ஆனால் இதுவும் இதைப்போன்ற முறையாகப் பெயரிடப்பட்ட பெயர்களும் அரிதாகவே பயன்படுத்தப்படுகின்றன. முதல்நிலை மற்றும் இரண்டாம் நிலை அமீன்களில் இருந்து தருவிக்கப்பட்ட அமைடுகளுக்குப் பெயரிடும்போது முதல் அதில் உள்ள நைட்ரசனுக்கு மேல் உள்ள பதிலியை முதலாவதாகக் குறிப்பிட வேண்டும். இதன்படி டைமெத்திலமீன் மற்றும் அசிட்டிக் அமிலத்திலிருந்து உருவாக்கப்படும் அமைடிற்கு N,N-டைமெத்திலசிட்டமைடு (CH3CONMe2, இங்கு Me = CH3) என்ற பெயர் வைக்கப்படுகிறது. எளிமையாக டைமெத்திலசிட்டமைடு என்ற பெயரால் வழக்கமாக அழைக்கப்படுகிறது. வளைய அமைடுகள் லாக்டம்கள் என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகின்றன. அவை கண்டிப்பாக இரண்டாம் நிலை அல்லது மூன்றாம் நிலை அமைடுகளாக இருக்கும். வேதி வினைக்குழு P(O)NR2 வைப் பெற்றுள்ள அமைடுகள் பாசுப்போனமைடுகள் என்றும் வேதி வினைக்குழு SO2NR2 வைப் பெற்றுள்ள அமைடுகள் சல்போனமைடுகள் என்றும் பெயரிடப்படுகின்றன Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-821. Amides http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_540.htm.

 காரத்தன்மை 

அமீன்களுடன் ஒப்பிடுகையில் அமைடுகள் மிகவும் வலிமை குறைந்த காரங்களாகும். ஓர் அமீனுடைய இணை அமிலம் 9.5 என்ற pKa  மதிப்பைப் பெற்றுள்ளது. ஆனால் ஓர் அமைடினுடைய இணை அமிலம் −0.5 pKa  மதிப்பைப் பெற்றுள்ளது. ஆகையால் அமைடுகள் தண்ணீரில் தெளிவாக குறிப்பிடத்தக்க அளவில் அமில-காரப் பண்புகளுடன் இல்லை எனலாம். இந்தக் காரக் குறைவுத் தன்மை கார்பனைல் குழுவின் எலக்ட்ரானைத் திரும்பப்பெறும் தன்மையால் விவரிக்கப்படுகிறது. இங்கு நைட்ரசன் மேலுள்ள தனி இணை எலக்ட்ரான்கள் ஒத்திசைவால் உள்ளடங்காத் தன்மையைப் பெறுகின்றன. மறுபுறம் கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள், எசுத்தர்கள், ஆல்டிகைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களைக் காட்டிலும் அமைடுகல் வலிமையான காரங்களாக உள்ளன. அவற்றின் இணை அமிலங்களின் pKa  மதிப்புகள் −6 மற்றும் −10 ஆக உள்ளன.

ஆக்சிசனின் எலக்ட்ரான் கவர் தன்மை அதிகம் என்பதால் கார்பனைல் (C=O) பிணைப்பின் இருமுனைவுத் தன்மை N–C பிணைப்பின் இரு முனைவுத்தன்மையைக் காட்டிலும் அதிகமாக உள்ளது. (C=O) பிணைப்பின் இருமுனைவுத் தன்மை இருப்பதால் அமைடுகள் ஐதரசன் பிணைப்பு ஏற்பிகளாகச் செயல்படுகின்றன. முதல் நிலை மற்றும் இரண்டாம் நிலை அமைடுகளில் N–H பிணைப்பு இரு முனைவுத்தன்மை இருப்பதால் அவ்வமைடுகள் ஐதரசன் பிணைப்பு கொடையாளிகளாகத் திகழ்கின்றன. இதனால்  நீர் மற்றும் பிற மூலோபாய கரைப்பான்களுடன் அமைடுகள் ஐதரசன் பிணைப்பில் ஈடுபட இயலும். ஆக்சிசன் அணுவானது ஐதரசன் பிணைப்பை தண்ணீரிலிருந்து ஏற்றுக்கொள்ள முடியும், மேலும் N-H  பிணைப்பு ஐதரசன் பிணைப்பை கொடையாக  அளிக்க முடியும். இதுபோன்ற தொடர்புகளின் விளைவாக ஐதரோகார்பன்களை விட அமைடுகள் தண்ணீரில்  அதிகமாக கரைகின்றன, 

மேற்கோள்கள்

 புற இணைப்புகள் 

Amide synthesis (coupling reaction) – Synthetic protocols  from organic-reaction.com
IUPAC Compendium of Chemical Terminology


பகுப்பு:வேதி வினைக்குழுக்கள்