Adamantan

AdamantaneNomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 169. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names adamantane and cubane are used in general nomenclature and as preferred IUPAC names.Systematic IUPAC name
Tricyclo[3.3.1.13,7]decaneIdentifiersCAS Number 281-23-2 pra=|alt=☑|7x7pxY3D modél (JSmol) Interactive image
 Interactive imageChEBI CHEBI:40519 pra=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL1614830 pra=|alt=☒|8x8pxNChemSpider 8883 pra=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.005.457PubChem CID 9238CompTox Dashboard (EPA) DTXSID5022017  pra=https://www.wikidata.org/wiki/Q351461#P3117|al=Edit this at Wikidata|atek|nirbing|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2 pra=|alt=☑|7x7pxYKey: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N pra=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2Key: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYAGSMILES

 C1C3CC2CC(CC1C2)C3
 C1C2CC3CC1CC(C2)C3PropertiesChemical formulaC10H16Molar mass136.238 g·mol−1  AppéaranceWhite to off-white powderDensity1.08 g/cm3 (20 °C), solidMelting point 270 °C (518 °F; 543 K) séaled tubeBoiling pointSublimes  Solubility in waterPoorly solubleSolubility in other solventsSoluble in hydrocarbonsRefractive index (nD)1.568Bagrii, E.I. (1989). Adamantanes: synthesis, properties, applications (in Russian). Nauka. pp. 5–57. ISBN 5-02-001382-X.StructureCrystal structurecubic, space group Fm3mCoordination geometry4Dipole moment0 DHazardsMain hazardsFlammableS-phrases (outdated)24/25/28/37/45Related compoundsRelated compounds:MemantineRimantadine AmantadineExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).pra=|alt=☒|14x14pxN verify (what is pra=|alt=☑|7x7pxYpra=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Adamantan atawa adamantana nyaéta sanyawa kimia kristalin tanwarna anu bauna kawas kamper, boga rumus kimia C10H16, mangrupa sikloalkana sarta diamondoid pangbasajanna. Molekul adamantan diwangun ku gabungan tilu cingcin siklohéksana anu disusun dina konfigurasi "leungeun korsi". Adamantan téh anu pangstabilna ti antara sakabéh isomér anu boga rumus C10H16. Susunan spasial atom karbon dina molekul adamantan sarua jeung dina kristal inten, anu matak éta ogé ngaranna diturunkeun tina Basa Yunani adamantinos (patali jeung baja atawa inten).Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, p. 6 .

 Sajarah jeung sintésis 
Taun 1924, H. Decker ngusulkeun ayana adamantan, anu ku anjeunna disebut decaterpene (dékaterpéna).

Sintésis laboratorium munggaran dicoba taun 1924 ku kimiawan Jérman Hans Meerwein ku ngaréaksikeun formaldehida jeung diétil malonat ku ayana piperidin. Lainna ngahasilkeun adamantan, Meerwein kalah meunang 1,3,5,7-tétrakarbométoksibisiklo[3.3.1]nonana-2,6-dion. Sanyawa anu jadi katelah "éster Meerwein" ieu dipaké dina sintésis adamantan jeung turunanana.  D. Bottger nyobaan nyieun adamantan maké éster Meerwein salaku prékursor. Hasilna, trisiklo-[3.3.1.13,7], lain adamantan, tapi turunanana.S. Coffey, S. Rodd (ed.) Chemistry of Carbon Compounds. Vol 2. Part C. Elsevier Publishing Co.: New York. 1969

Kungsi ogé aya nu nyoba nyintésis adamantan maké floroglusinol sarta turunan siklohéksanon, tapi sarua gagal. 
kiri|jmpl| Éster Meerwein
Adamantan munggaran disintésis ku Vladimir Prelog taun 1941 ti éster Meerwein. Lian ti hasilna anu ukur saeutik 0,16%, carana ogé henteu praktis. Métode ieu dipaké pikeun nyintésis sababaraha turunan adamantan. 
pus|600x600px
Métode Prelog diropéa taun 1956. Hasil dekarboksilasi ngalobaan ku ditambahan jalur Heinsdecker (11%) jeung réaksi Hoffman (24%) nepi ka hasilna jadi 6.5%.Stetter, H., Bander, O., and Neumann, W., Ber., 89, 1922 (1956). Métode sintésis anu leuwih hadé kapanggih taun 1957 ku Paul von Ragué Schleyer: disiklopentadiéna mimitina dihidrogenasi dibantu katalis (platinum diokida) laju dirobah jadi adamantan maké asam Lewis (aluminium klorida) salaku katalis lianna. Ieu métode ngaronjatkeun hasilna jadi 30–40% sarta nyadiakeun sumber adamantan anu leuwih kahontal; anu laju ngarojong kana karakterisasi adamantan sarta masih dipaké dina prakték di laboratorium. Sintésis adamantan ngaronjat jadi 60% jeung 98% maké katalis ultrasora jeung katalis ultrasora jeung asam super.
pus|600x600px

 Kelimpahan alam 
Saméméh disintésis, adamantan diisolasi tina minyak bumi ku kimiawan Céko: S. Landa, V. Machacek jeung M. Mzourek taun 1932. Aranjeunna maké distilasi fraksionasi anu misahkeun komponé  molekul organik tina minyak bumi dumasar kana titik golakna.

Nepi ka kiwari, sumber alami adamantan masih ngandelkeun minyak bumi; kandunganana antara 0,0001% nepi ka 0,03%, saeutik teuing pikeun produksi komérsil mah. Special practical problem for the students of IV year. Department of Petroleum Chemistry and Organic Catalysis MSU.

 Pasipatan pisik 
Adamantan murni tanwarna, kristalin padet nu bauna kawas kamper. Henteu leyur dina cai, tapi leyur dina pelarut organik nonpolar. Salaku hidrokarbon, adamantan boga titik léé  anu kaasup luhur (270 °C), bandingkeun jeung séjén hidrokarbon anu beurat molekulna sapantar: kampéna (45 °C), limonéna (-74 °C), osiména (50 °C), terpinéna (60 °C), twistana (164 °C), atawa hidrokarbon liniér C10H22 dékana (-28 °C). Ahéngna, adamantan kalah nyublim lalaunan dina hawa kamar. Adamantan bisa disuling maké saab cai.

 Wangun 
ka|jmpl
Molekul adamantan diwangun ku tilu cingcin siklohéksana anu ngahiji dina konformasi korsi. Paraméter molekular dicindekkeun maké difraksi éléktron jeung kristalografi sinar-X. Panjang beungkeut karbon-karbonna 1,54 Å, ampir sarua jeung dina inten, anapon jarak karbon-hidrogénna 1,112 Å.

 Tata ngaran 
Dumasar kana aturan tata ngaran sistimatis, adamantan disebut trisiklo[3.3.1.13,7]dékana. Sanajan kitu, IUPAC ngajak maké ngaran "adamantana". 
kiri|100x100px

 Analog adamantan 
Loba molekul niron wangun kandang kawas adamantan, kayaning fosfor trioksida P4O6, arsétrioksida aaAsO6 fosfor pentoxikse a 4O1 = (PO) 4O6 fosfor pentasulfide a 4S1 = (PS)4S6 sarta héksamétilénatétramina C6N4H12 = N4(CH2)6. Anu sohor di antarana tétramétilénadisulfotétramina, atawa nu katelah "tétramina", hiji rodéntisida anu geus dicaram di loba nagara ku sabab bahya ogk pieeun manusa Analog silikon tina adamantan, sila-adamantan, disintésis taun 2005. 

 Rujukan 

Kategori:Articles containing unverified chemical infoboxes
Kategori:Chembox image size set
Kategori:Halaman dengan terjemahan tak tertinjau