Alkéna

+Alkéna 150px Pasipatan Rumus umum    CnH2n

Alkéna mangrupa salah sahiji ti tilu golongan hidrokarbon teu jenuh nu ngandung sahanteuna hiji beungkeut ganda karbon-karbon sarta mibanda rumus molekul CnH2n (nu dua deui nyaéta alkuna jeung aréna).

Alkéna pangbasajanna nyaéta C2H4, nu ngaran umumna "étiléna", sedengkeun ngaran IUPACna mah "éténa".

 Struktur alkéna 
 Bentuk alkéna 
Sakumaha nu diprédiksi ku modél VSEPR pasangan éléktron (tempo beungkeut kovalén), sudut beungkeut dina unggal karbon na beungkeut ganda nya kira 120°, najan sudutna bisa leuwih badag alatan batekan interaksi non-beungkeut ti gugus nu napel na karbon beungkeut ganda. Pikeun conto, sudut beungkeut C-C-C na propéna (propiléna) nyaéta 123.9°.

 Géométri molekular beungkeut ganda karbon-karbon 
Kawas beungkeut kovalén tunggal, beungkeut ganda bisa digambarkeun dina tumpang tindih orbital atom, iwal ayana tambahan beungkeut sigma di sagigireun beungkeut pi.

Unggal karbon na beungkeut ganda ngagunakeun sakabéh orbital hibrid sp2-na pikeun ngabentuk beungkeut sigma ka tilu atom. Orbital atom 2p nu teu kahibridkeun, nu ajeg dina widang nu kabentuk ku tilu aksis orbital hibrid sp2, ngagabung pikeun ngabentuk beungkeut pi.

ku sabab merlukeun loba énergi pikeun megatkeun hiji beungkeut pi (264 kJ/mol na étiléna), rotasi na beungkeut ganda karbon-karbon susah pisan kalaksana, antukna dianggap teu bisa.

Tempo ogé: géométri molekular

 Pasipatan fisik 
 Sarua jeung alkana.
 Wangun fisik gumantung massa molekul.

 Pasipatan kimia 
Alkéna mangrupa sanyawa nu rélatif stabil, tapi leuwih réaktif batan alkana.

 Réaksi 
 Sintésis 
 Sintésis alkéna skala industri ilaharna ku cara cracking minyak bumi.
 Alkéna bisa disintésis tina alkohol ku ngagunakeun réaksi éliminasi nu ngaluarkeun molekul cai:H3C-CH2-OH + H2SO4 → H3C-CH2-O-SO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4
 Sintésis katalitik α-alkéna bisa dihontal ku réaksi éténa jeung triétilaluminium, hiji sanyawa organologam kalawan ayana nikel, kobal, atawa platina.

 Réaksi adisi 
 Hidrogénasi katalitik 
Hidrogénasi katalitik alkéna ngahasilkeun alkana alkana. Réaksina dilumangsungkeun dina tekenan sarta ngagunakeun katalis logam. Katalis skala industri biasana platina, nikel, atawa paladium, sedengkeun pikeun skala laboratorium, biasana dipaké nikel Raney, alloy nikel jeung aluminium.

Di handap ieu kasaruaan réaksi hidrogénasi katalitik étiléna nu ngahasilkeun étana:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

 Adisi éléktrofilik 
Réaksi adisi alkéna réréana nuturkeun mékanisme adisi éléktrofilik.

 Halogénasi: adisi bromin atawa klorin éléméntér jadi alkéna ngahasilkeun, patutur-tutur, dibromo- jeung dikloroalkéna visinil. Dekolorisasi (leungitna warna) leyuran bromin na cai mangrupa uji analitik pikeun ayana alkéna:

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br

 Hidrohalogénasi: adisi asam hidrohalat kawas HCl atawa HBr jadi alkéna ngahasilkeun haloalkanas.

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3

Mun dua atom karbon na beungkeut ganda numbu ka sababaraha atom hidrogén, halogénna condong milih asup ka karbon nu meungkeut hidrogén pangsaeutikna (aturan Markovnikov).
 Adisi karbéna atawa karbénoid ngahasilkeun siklopropana

 Oksidasi 
 Ku ayana oksigén, alkéna kaduruk ngahasilkeun seuneu nu caang jadi karbon dioksida jeung cai.
 Oksidasi katalitik jeung oksigén atawa réaksi jeung asam perkarboksilat ngahasilkeun époksida
 Réaksi jeung ozon ngabalukarkeun pegatna beungkeut ganda, ngahasilkeun dua aldehida atawa keton

R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O

Réaksi ieu bisa dipaké pikeun nangtukeun posisi beungkeut ganda na alkéna nu teu dipikanyaho.

 Polimérisasi 
Polimérisasi alkéna mangrupa réaksi nu penting sacara ékonomis, ngahasilkeun polimér nu ajén industrina badag pisan, kayaning plastik poliétiléna jeung polipropiléna. Polimérisasi bisa lumangsung ngagunakeun mékanisme radikal bébas atawa ionik. Pikeun leuwih jéntré ngeunaan mékanismena, tempo artikel polimérisasi.

 Tata ngaran alkéna 
 Ngaran IUPAC 
Pikeun ngahasilkeun akar ngaran IUPAC pikeun alkéna, cukup ku ukur ngaganti selapan -an- tina nyaran indungna jadi -én-. Pikeun conto, CH3-CH3 mangrupa alkana étANa. Ku kituna, CH2=CH2 ngaranna étÉNa.

Piekun alkéna nu leuwih badag, nu isomérna aya ku bédana posisi beungkeut gandana, sistim nomerna kieu,
 Itung karbon pangpanjangna nu ngandung beungkeut ganda antukna atom karbon na beungkeut gandana kaitung pangdeukeutna ti tungtung.
 Cirian lokasi beungkeut ganda ti karbon kahijina
 Cirian cabang atawa alkéna nu kasubstitusi sarua jeung nu tadi.
 Itung atom karbonna, nomeran posisi jeung béré ngaran substituénna, nomeran posisi beungkeut gandana, sarta ngaranan rantay utamana
<tt>
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1
</tt>
1-Hékséna<tt>
      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  2   1
</tt>
4-Métil-1-hékséna<tt>
      CH3
      |
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6  5  4  3  |2   1
            CH2CH3</tt>
2-Étil-4-métil-1-hékséna

 Ngaran umum 
Najan sistim ngaran IUPAC jétu jeung ditampa sacara universal, aya ogé alkéna nu leuwih dipikawanoh ngaran umumna:
  CH2="CH2"  CH3CH="CH2" CH3C(CH3)="CH2" Ngaran IUPAC:  Éténa Propéna  2-Metilpropéna Ngaran umum:  Étiléna Propiléna  Isobutiléna

 Tempo ogé 
 Alkana
 Alkil
 Alkuna
 Aréna
 Hidrokarbon

Kategori:Hidrokarbon
Kategori:Alkéna