Cyklohexén

Cyklohexén je cyklický uhľovodík s jednou dvojitou väzbou patriaci medzi cykloalkény. Pri izbovej teplote je to bezfarebná kvapalina s výraznou vôňou. Okrem iných použití je to i medziprodukt pri komerčnej syntéze nylonu.

 Výroba 
Cyklohexén vzniká čiastočnou hydrogenáciou benzénu, ktorú vyvinula spoločnosť Asahi Chemical. Hlavným produktom tohto procesu je cyklohexán, pretože cyklohexén sa hydrogenuje ľahšie než benzén.

V laboratóriu možno pripraviť cyklohexén dehydratáciou cyklohexanolu.

 Reakcie a použitie 
Benzén sa premieňa na cyklohexylbenzén prostredníctvom alkylácie s cyklohexénom v kyslo katalyzovanej reakcii. Cyklohexylbenzén je prekurzorom fenolu a cyklohexanónu.

Hydratácia cyklohexénu vedie k cyklohexanolu, ktorý možno hydrogenovať za vzniku cyklohexanónu, ktorý je prekurzorom ku kaprolaktámu.

Oxidatívnym štiepením cyklohexénu vzniká kyselina adipová. Táto reakcia prebieha vďaka volfrámovému katalyzátoru a peroxidu vodíka, ktorý vystupuje ako oxidačné činidlo.

Eténolýzou cyklohexénu vzniká okta-1,5-dién. Bromináciou cyklohexénu vzniká 1,2-dibrómcyklohexán.

 Štruktúra 
Cyklohexén je najstabilnejší v polovičnej stoličkovej konformácii, na rozdiel od cyklohexánu, ktorý je najstabilnejší v stoličkovej konformácii. Jeden z dôvodov, prečo je cyklohexán najstabilnejší v stoličkovej konformácii, je to, že všetky väzby kruhu môžu nadobudnúť zabrzdenú konformáciu. V cyklohexéne je však jedna väzba planárna, čo odpovedá zaclonenej konformácii pre danú väzbu.

 Referencie 

 Pozri aj 
 Dielsova-Alderova reakcia
 Cyklohexa-1,3-dién
 Cyklohexa-1,4-dién

 Iné projekty 

 Externé odkazy 
 Bezpečnostný štátok (MSDS) 
 Reakcia cyklohexénu s brómom a manganistanom draselným 
 Syntéza cyklohexénu 

 Zdroj 


Kategória:Cykloalkény
Kategória:Uhľovodíkové rozpúšťadlá
Kategória:Šesťčlánkové kruhy