Dipeptid

náhľad|Aspartám sa vyrába komerčne ako umelé sladidlo.
Dipeptid je organická zlúčenina, ktorú tvoria dve aminokyseliny. Tieto aminokyseliny môžu byť rovnaké alebo rôzne. Ak sú rôzne, existujú dva izoméry daného dipeptidu podľa toho, v akom poradí sú aminokyseliny na seba naviazané. Niekoľko dipeptidov je dôležitých vo fyziológii, niektoré sú významné fyziologicky i komerčne. Medzi veľmi známe dipeptidy patrí umelé sladidlo aspartám. 

Dipeptidy sú biele pevné látky. Mnohé z nich sú výrazne rozpustnejšie než aminokyseliny, ktoré ich tvoria. Napríklad dipeptid alanín-glutamín (Ala-Gln) má rozpustnosť 586 g/l, teda je viac ako desaťkrát rozpustnejší než samotný glutamín (35 g/l). Dipeptidy taktiež vykazujú rôzne stability, napríklad voči hydrolýze. Glutamín sa rozkladá pri sterilizačných procedúrach, ale uvedený dipeptid je stabilný. Keďže dipeptidy sú náchylné k hydrolýze, ich vysoká rozpustnosť sa využíva v infúziách, kde sa používajú ako zdroj živín.

Príklady
Komerčne významné
Aspoň šesť dipeptidov je komerčne významných:
Aspartám (1-metylester N-L-α-aspartyl-L-fenylalanínu, 1-metylester Asp-Phe) sa používa ako umelé sladidlo
Karnozín (β-alanyl-L-histidín, β-Ala-His) a anserín (β-alanyl-N-metyl-L-histidín, vyskytuje sa u vtákov a králikov, ale nie u človeka) sa nachádzajú vo vysokých koncentráciách v svaloch a tkanivách v mozgu. Používajú sa v športovej medicíne
Acetylkarnozín sa používa ako prevencia katarákt
Alanylglutamín (Ala-Gln) a glycyltyrozín (Gly-Tyr) sa používajú v infúziách
Valyltyrozín (Val-Tyr) sa používa proti vysokému tlaku (antihypertenzívum)

Ostatné dipeptidy
Homoanserín (N-(4-aminobutyryl)-L-histidín) je ďalší dipeptid, ktorý bol identifikovaný v mozgu a svaloch cicavcov
Kyrotorfín (Tyr-Arg) je neuroaktívny dipeptid, ktorý hrá úlohu v regulácii bolesti v mozgu
Dialanín (Ala-Ala) sa bežne používa ako model v molekulovej dynamike

Výroba
Syntetické dipeptidy
Dipeptidy sa vyrábajú zlučovaním aminokyselín. Aminoskupina jednej aminokyseliny sa premení na nenukleofilnú skupinu (ochráni sa chrániacou skupinou; P v rovnici nižšie) a karboxylová skupina druhej aminokyseliny sa deaktivuje pomocou premeny na metylester. Tieto modifikované aminokyseliny sa potom spoja v prítomnosti činidla, ktoré umožňuje tvorbu amidu (peptidovej väzby):
RCH(NHP)CO2H + R'CH(NH2)CO2CH3 → RCH(NHP)C(O)NH(CHR')CO2CH3 + H2O
Po tejto reakci sa odstráni chrániaca skupina P, čím vznikne voľný amín, a metylester sa premení na voľnú karboxylovú skupinu.

U mnohých aminokyselín sa chránia i ich funkčné skupiny. Kondenzácia amínu a karboxylovej skupiny za vzniku peptidovej väzby typicky využíva činidlá, ktoré aktivujú karboxylovú skupinu.

Bergmannova azlaktónová syntéza peptidov je klasická organická syntéza používaná na výrobu dipeptidov.

Biosyntéza
Dipeptidy vznikajú z polypeptidov pôsobením hydroláz dipeptidylpeptidáz. Bielkoviny prijaté v potrave sa štiepia na aminokyseliny, dipeptidy a tripeptidy. Dipeptidy sa absorbujú rýchlejšie než aminokyseliny, pretože ich príjem využíva separátny mechanizmus. Dipeptidy aktivujú G-bunky v žalúdku, ktoré následne produkujú gastrín.

Diketopiperazíny
náhľad|Retosiban je cyklický dipeptid skúmaný ako orálne liečivo.Diketopiperazíny alebo cyklické dipeptidy tvoria špeciálny druh dipeptidov, ktoré majú cyklickú štruktúru. Vznikajú ako vedľajšie produkty pri syntéze peptidov. Mnohé sa podarilo pripraviť z neproteínogénnych aminokyselín.

 Referencie 

 Iné projekty 

 Externé odkazy 
 Úvod k dipeptidom  na stránke PeptideGuide. 

 Zdroj