Cyklohexa-1,4-dién

Cyklohexa-1,4-dién je cyklická organická zlúčenina s dvomi dvojitými väzbami. Je to jeden z izomérov cyklohexadiénu; tým druhým je cyklohexa-1,3-dién. Je to bezfarebná horľavá tekutina, ktorá je zaujímavá z akademického hľadiska, pretože predstavuje prototyp veľkej skupiny príbuzných látok patriacich medzi terpenoidy, medzi ktoré patrí napríklad γ-terpinén.

 Syntéza a reakcie 
V laboratóriu možno syntetizovať (substituovaný) cyklohexa-1,4-dién pomocou Birchovej redukcie príbuzných aromatických zlúčenín pomocou alkalických kovov rozpustených v kvapalnom amoniaku a donoru protónov, napríklad alkoholov. Týmto spôsobom sa možno vyhnúť úplnej redukcii na nasýtený cyklohexán. Touto redukciou možno pripraviť cyklohexa-1,4-dién z benzénu. Alternatívne možno pripraviť cyklohexa-1,4-diény pomocou Dielsovej-Alderovej reakcie butadiénu a alkínu chudobného na elektróny.

Cyklohexa-1,4-dién a jeho deriváty sa ľahko aromatizujú, pričom hnacou silou tohto procesu je vznik aromatického kruhu. Premena na aromatický systém môže byť použitá na vyvolanie iných reakcií, napríklad Bergmanovej cyklizácie.John C. Walton, Fernando Portela-Cubillo "1,4-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2007 John Wiley & Sons. 

 Referencie 

 Iné projekty 

 Externé odkazy 
 Fotochémia cyklohexa-1,4-diénu v roztoku a v plynnej fáze 
 NIST Chemistry WebBook Termochemické údaje o reakciách 

 Zdroj 

Kategória:Cyklohexadiény
Kategória:Šesťčlánkové kruhy