Kyselina 2-aminoizomaslová

Kyselina 2-aminoizomaslová alebo kyselina 2-aminoizobutyrová (AIB, z anglického aminoisobutyric acid) je neproteínogénna aminokyselina. V prírode je vzácna, nájdená bola iba v meteoritoch a v niektorých antibiotikách pochádzajúcich z húb, napríklad alameticíne a niektorých lantibiotikách. 

AIB je izomérom kyseliny gama-aminomaslovej a kyseliny 3-aminoizomaslovej. Konjugovanou zásadou AIB je 2-aminoizobutyrát.

 Syntéza 
V laboratóriu je možné pripraviť AIB reakciou kyánhydrínu acetónu s amoniakom a následnou hydrolýzou. 

Na priemyselnej škále by sa dala AIB vyrábať selektívnou hydroamináciou kyseliny metakrylovej, avšak táto konkrétna reakcia nebola nikde publikovaná.

 Biologická aktivita 
AIB nie je proteínogénna aminokyselina v prírode sa vyskytuje len vzácne. V peptidoch pôsobí ako silný induktor α-helixu kvôli Thorpeho-Ingoldovmu efektu jeho geminálnej dimetylovej skupiny. Oligoméry AIB tvoria 310 helixy.

 Ribozomálne zabudovanie do peptidov 

AIB možno použiť i pri predlžovaní peptidov a bielkovín počas syntézy na ribozómoch. Katoh et al. použili „flexizýmy“ a upravenú tRNA na zvýšenie afinity aminoacylovanej AIB-tRNA voči elongačnému faktoru P. Dosiahli tým vyššiu mieru zabudovávania AIB do peptidov v bezbunkovom translačnom systéme (systéme schopnom prepisovať RNA do bielkovín mimo bunky, tzn. in vitro). Iqbal et al. použili iný prístup a vytvorili valín-tRNA ligázu bez schopnosti opravy (tzn. po naviazaní nesprávnej aminokyseliny na tRNA nie je táto ligáza schopná aminokyselinu odštiepiť), pomocou ktorej syntetizovali aminoacylovanú AIB-tRNAVal. Aminoacylovaná tRNA bola následne využitá v bezbunkovom translačnom systéme na tvorbu peptidov obsahujúcich AIB.

 Referencie 

 Iné projekty 

 Zdroj 

Kategória:Aminokyseliny s rozvetveným reťazcom
Kategória:Neproteínogénne aminokyseliny