Kyselina 2-aminoadipová

Kyselina 2-aminoadipová alebo kyselina α-aminoadipová je jeden z metabolických prekurzorov syntézy lyzínu v α-aminoadipátovej dráhe. Taktiež je súčasťou dráhy katabolizmu lyzínu. Jej konjugovanou zásadou je 2-aminoadipát alebo α-aminoadipát, podľa ktorého je dráha pomenovaná. 

α-aminoadipát má stereogénne centrum a môže sa nachádzať v podobe dvoch enantiomérov, L-α-aminoadipát a D-α-aminoadipát. Počas biosyntézy a rozkladu lyzínu vzniká L-α-aminoadipát; D-α-aminoadipát je súčasťou niektorých antibiotík.

 Metabolizmus 

 Rozklad lyzínu 
Lyzín sa premieňa na α-aminoadipát prostredníctvom sacharopínu a allyzínu. α-aminoadipát sa potom rozkladá až na acetoacetát. Semialdehyd-2-aminoadipový sa oxiduje pôsobením 2-aminoadipát-6-semialdehyddehydrogenázy:

 2-aminoadipát-6-semialdehyd + NAD(P)+ ↔ α-aminoadipát NAD(P)H + H+

α-aminoadipát sa potom transaminuje s α-ketoglutarátom za vzniku α-ketoadipátu a glutamátu. Reakciu katalyzuje 2-aminoadipáttransamináza:

 α-aminoadipát + α-ketoglutarát ↔ α-ketoadipát + glutamát

 Biosyntéza lyzínu 
α-aminoadipát vystupuje ako intermediát v biosyntéze lyzínu u niekoľkých druhov kvasiniek, húb a niektorých protistov. Počas tejto dráhy, ktorá je pomenovaná po α-aminoadipáte, prebiehajú rovnaké reakcie ako pri rozklade lyzínu ale v opačnom poradí – α-ketoadipát sa transaminuje za vzniku α-aminoadipátu, ten sa redukuje na 2-aminoadipát-6-semialdehyd, ten sa spája s glutamátom za vzniku sacharopínu a po jeho štiepení vzniký lyzín.

 Význam 
Štúdia z roku 2013 identifikovala α-aminoadipát ako prediktor pre vývoj diabetu a taktiež v nej bolo navrhnuté, že je to u ľudí silný modulátor homeostázy glukózy.

D-α-aminoadipát je súčasťou niektorých antibiotík, napríklad cefalosporínu C.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Aminokyseliny
Kategória:Dikarboxylové kyseliny