4-hydroxykumarín

4-hydroxykumarín je derivát kumarínu s hydroxylovou skupinou na pozícii 4.

 Výskyt 
4-hydroxykumarín je dôležitý metabolit húb syntetizovaný z kumarínu. Zo 4-hydroxykumarínu potom vzniká antikoagulant (látka proti zrážaniu krvi) dikumarol. Deje sa tak za prítomnosti prirodzene sa vyskytujúceho formaldehydu, ktorý umožňuje spojenie dvoch molekúl 4-hydroxykumarínu. Tieto molekuly sa spájajú na pozícii 3 pomocou metylénovej skupiny. Dikumarol vzniká ako fermentačný produkt v plesnivej siláži z komonice a je pokladaný za mykotoxín. Dikumarol funguje ako antagonista vitamínu K.

4-hydroxykumarín vzniká z malonyl-CoA a 2-hydroxybenzoyl-CoA pôsobením enzýmu 4-hydroxykumarínsyntázy.

 bezrámu|400x400bod

 Antikoagulanty 
Po tom, čo bol dikumarol identifikovaný ako antikoagulant, sa z neho stal prototyp pre tento typ liečiv. 4-hydroxykumarín tvorí jadro chemickej štruktúry antikoagulantov, ktoré sa označujú ako 4-hydroxykumaríny. Patrí medzi ne napríklad warfarín, farmaceutikum používané na predchádzanie krvným zrazeninám, a brodifakum, bežne používaný rodenticíd (látka na hubenie hlodavcov).

 Referencie 

 Pozri aj 
 Kumarín
 Dikumarol

 Iné projekty 

 Zdroj 

Kategória:4-hydroxykumaríny