Cyklopentén

Cyklopentén je cyklická organická zlúčenina s jednou dvojitou väzbou. Tento cykloalkén sa vyskytuje ako bezfarebná kvapalina s vôňou pripomínajúcou benzín. Má len málo použití a používa sa primárne ako minoritný prídavok do benzínu, kde tvorí menej než 1 % zmesi.

 História 
Cyklopentén ako prvý pripravil Carl Gärtner v roku 1893 reakciou jódcyklopentánu s hydroxidom draselným. Túto zlúčeninu pomenoval pentametenylén (nemecky Pentamethenylen).

 Syntéza 
Cyklopentén sa priemyselne vyrába vo veľkých množstvách parným krakovaním nafty. V laboratóriu ho možno pripraviť dehydratáciou cyklopentanolu. Substituované cyklopentény vznikajú vinylcyklopropánovým prešmykom.

Cyklopentén možno taktiež pripraviť katalytickou hydrogenáciou cyklopentadiénu.D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.

 314x314bod

 Reakcie 
Pomocou Zieglerových-Nattových katalyzátorov vznikajú polyméry cyklopenténu spojené na pozíciách 1 a 3 namiesto bežnejších polymérov spojených na miestach 1 a 2.

Hydrokarboxyláciou katalyzovanou paládiom vzniká cyklopentánkarboxylová kyselina:

 C5H8  +  CO  +  H2O   →   C5H9CO2H

 Referencie 

 Iné projekty  

 Zdroj 

Kategória:Monoméry
Kategória:Cykloalkény