Kyselina izochorizmová

Kyselina izochorizmová je organická kyselina, ktorá vzniká z kyseliny chorizmovej. Jej konjugovanou zásadou je izochorizmát. 

 Metabolizmus 
Izochorizmát vznik á chorizmátu pôsobením chorizmáthydroxymutázy (nazývanej i izochorizmátsyntázy), ktorá katalyzuje túto vratnú reakciu. Tým dochádza k vetveniu šikimátovej dráhy:

 chorizmát → izochorizmát

Izochorizmát je prekurzorom pre syntézu mnohých prírodných látok. Syntetizujú sa z neho napríklad kyselina salicylová a terpenoidné naftochinóny (menachinóny, fylochinóny), i keď u niektorých organizmov možno tieto látky syntetizovať alternatívnymi spôsobmi z chorizmátu bez využitia izochorizmátu (napríklad futalozínovou dráhou biosyntézy menachinónonov u niektorých prokaryotov).

 Objav 
Izochorizmát objavili austrálski vedci v roku 1968 ako intermediát v syntéze kyseliny 2,3-dihydroxybenzoovej, ktorá je prekurzorom syntézy enterobaktínu, z chorizmátu u Aerobacter aerogenes. Syntéza izochorizmátu z chorizmátu pravdepodobne prebieha nukleofilným atakom vody na uhlík C2. Títo vedci navrhli názov „kyselina izochorizmová“, ktorým sa táto látka označuje.

 Vlastnosti 
Izochorizmát je termodynamicky nestabilný. Vo vodnom roztoku pri izbovej teplote a pH 7 sa rozkladá na zmes salicylátu a meta-karboxyfenylpyruvátu. Druhá z týchto látok vzniká z izoprefenátu, ktorý vzniká [3,3]-sigmatropným prešmykom z izochorizmátu a je taktiež termodynamicky nestabilný.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Dikarboxylové kyseliny
Kategória:Hydroxykyseliny
Kategória:Benzoové kyseliny