Kyanid meďný

Kyanid meďný je anorganická zlúčenina so vzorcom CuCN. Používa sa ako katalyzátor, pri pokovovaní medi, a pri príprave nitrilov.H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 

 Štruktúra 
Kyanid meďný má polymérnu štruktúru. Vyskytuje sa v dvoch polymorfných formách, ktoré obidve obsahujú reťazce -[Cu-CN]- tvorené Cu centrami prepojené kyanidovými ligandami. Vysokoteplotný polymorf má štruktúru podobnú kyanidu striebornému, lineárny reťazec zaberá tvar šesťuholníka a susedné reťazce sú posunuté o +/- 1/3 c. Pri nízkoteplotnom polymorfe reťazec nie je lineárny a tvorí rozvlnené vrstvy, ktoré sa na seba skladajú, pootočené o 49°.

 Príprava 
Kyanid meďný je možné zakúpiť ako nízkoteplotný polymorf. Pripravuje sa redukciou síranu meďnatého hydrogénsiričitanom sodným za teploty 60 °C a následné reakcie produktu s kyanidom sodným.

 2 CuSO4 + NaHSO3 + H2O + 2 NaCN → 2 CuCN + 3 NaHSO4

Po pridaní hydrogensiričitanu sodného roztok síranu meďnatého zmení farbu na zelenú a pridá sa kyanid sodný. Reakcia sa vykonáva v mierne kyslom prostredí. V minulosti sa kyanid meďný pripravoval priamou reakciou síranu meďnatého s kyanidom sodným, kedy tiež vznikal dikyan:J. V. SUPNIEWSKI AND P. L. SALZBERG. Allyl Cyanide. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. Coll. Vol. S. 46

 2 CuSO4 + 4 NaCN → 2 CuCN + (CN)2 + 2 Na2SO4

Tvorba dikyanu pri tejto reakcii spôsobovala nedostatočnú čistotu takto pripraveného kyanidu, a preto sa tento postup v priemysle nepoužíva.

Podobným spôsobom je možné pripraviť jodid meďný, čím sa prejavujú vlastnosti kyanidového aniónu zodpovedajúce pseudohalogenidom, a možno tak tiež vysvetliť, prečo nebol pripravený kyanid meďnatý.

 Reakcia 
Kyanid meďný je vo vode nerozpustný, avšak rozpúšťa sa ľahko v roztokoch kyanidov za vzniku komplexov [Cu(CN)3] 2− a [Cu(CN)4] 3−, čím sa líšia od kyanidu strieborného a zlatného, ktoré tvoria ióny [M(CN)2] −.

 Použitie 
Kyanid meďný sa používa pri pokovovávaní medi.H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 

 Organická syntéza 
CuCN reaguje s organolitmovými zlúčeninami za vzniku zmiešaných solí so vzorcami Li[RCuCN] a Li2[R2CuCN]. Použitím CuCN došlo k zjednodušeniu prípravy organomedných činidiel typu CuR a LiCuR2, nazývaných Gilmanove činidlá .

Uvedené zmiešané soli sú zdrojmi karboaniónov, menej reaktívne ako organolithé zlúčeniny. Vďaka tomu je možné ich využiť napríklad v konjugovaných adíciách .

Kyanid meďnatý môže byť tiež použitý na prípravu stanylových a silylových zlúčenín, používaných ako zdroje R3Sn− a R3Si−.Dieter, R. K. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Mörlenback, Germany, 2002; Chapter 3.

Kyanid meďný sa používa na premenu arylhalogenidov na nitrily.Steven H. Bertz, Edward H. Fairchild, Karl Dieter, "Copper(I) Cyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley & Sons. 

 Referencie 

 Iné projekty 

 Externé odkazy 
 National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact sheet
 National Pollutant Inventory - Copper and compounds fact sheet

 Zdroj 

Kategória:Anorganické insekticídy
meďný
Kategória:Zlúčeniny medi
Kategória:Fungicídy