Vicinálny derivát

Vicinálny derivát je organická zlúčenina (derivát), ktorá má dva atómy alebo funkčné skupiny naviazané na dva susediace atómy uhlíka. Systematicky by tieto funkčné skupiny mali lokanty napríklad 1 a 2 alebo 4 a 5. Napríklad vicinálny dichlorid je halogénderivát, ktorý má atómy chlóru naviazané na atómy uhlíka, ktoré sú vedľa seba, napríklad 1,2-dichlóretán. Názov vicinálny pochádza z latinského vicinus, „sused“. Pre takéto zlúčeniny možno použiť predponu vic-, napríklad vic-dichlorid ako vicinálny dichlorid.

Vicinálne deriváty vznikajú rôznymi 1,2-adíciami.

Vzťah funkčných skupín v molekule
Napríklad molekula 2,3-dibrómbutánu má dva vicinálne brómové atómy, zatiaľ čo 1,3-dibrómbután nie. Použitie pojmu vicinálny je v chémii zvyčajne obmedzené na dve identické funkčné skupiny (môže sa však použiť i pre vyšší počet). Tento pojem, podobne ako syn/anti alebo exo/endo, umožňuje opis relatívnej polohy substituentov voči sebe. 

Okrem slova vicinálny možno použiť slovo geminálny na označenie derivátov, ktoré majú dve funkčné skupiny na tom istom atóme uhlíka (napríklad 1,1-dibrómbután).

 Porovnanie geminálneho, vicinálneho a izolovaného derivátuAlkánGeminálny dibromidVicinálny dibromidIzolovaný derivátMetánframeless|upright=0.3frameless|upright=0.3 neexistujeneexistujeEtánframeless|upright=0.45frameless|upright=0.45frameless|upright=0.45neexistujePropánframeless|upright=0.6frameless|upright=0.6frameless|upright=0.6frameless|upright=0.6Substituenty na vybraných dibrómalkánoch sú označené červenou farbou.

 1H-NMR spektroskopia 
U 1H NMR spektroskopie sa interakcia dvoch atómov vodíka na susedných atómoch uhlíka označuje ako vicinálna interakcia. Vicinálna interakčná konštanta sa označuje ako 3J, pretože tieto atómy vodíka spolu interagujú cez tri väzby. V závislosti od ostatných substituentov nadobúda táto konštanta hodnoty od 0 do +20 Hz.D. H. Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden, 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 105. Závislosť vicinálnej interakcie na dihedrálnom uhle  udáva Karplusov vzťah.

Referencie

 Zdroj 

Kategória:Chemické názvoslovie