Cinolín

Cinnolín je aromatická heterocyklická zlúčenina so vzorcom . Je izomérny s inými diazanaftalénmy vrátane chinoxalínu, ftalazínu a chinazolínu.

 Vlastnosti 
Voľná báza sa môže získať ako olej spracovaním hydrochloridu s bázou. Kokryštalizuje s jednou molekulou éteru ako biele hodvábne ihličky (t.t. 24-25 °C) po ochladení éterových roztokov. Voľná báza sa topí pri 39 °C. Má chuť pripomínajúcu chuť chloralhydrátu a po určitú dobu zanecháva ostré podráždenie.

 Objav a syntéza 
Zlúčenina cinnolínu sa najskôr získala v nečistej forme cyklizáciou alkínu  vo vode, čím sa získala kyselina 4-hydroxycinolín-3-karboxylová. Tento materiál sa môže dekarboxylovať a hydroxylová skupina sa môže redukčne odstrániť, čím sa získa materský heterocyklus. Táto reakcia sa nazýva Richterova cinnolínová syntéza. Na jeho syntézu existujú vylepšené metódy. Možno ho pripraviť dehydrogenáciou dihydrocinolínu s čerstvo vyzrážaným oxidom ortuťnatým. Môže sa izolovať ako hydrochlorid.

Cinnolíny sú deriváty cinolínu. Klasickou organickou reakciou na syntézu cinnolínov je Widman-Stoermerova syntéza, kruh uzatvárajúca reakcia α-vinylanilínu s kyselinou chlorovodíkovou a dusitanom sodným:

alt=Widman–Stoermer reaction|stred|500x500bod| Widman-Stoermerova reakcia

Dusitan sodný sa najskôr premení na kyselinu dusitú, ktorá potom tvorí elektrofilný medziprodukt oxid dusný. Ďalším medziproduktom je stabilný nitrózamín, ktorý stráca vodu za vzniku diazóniovej soli, ktorá potom reaguje s vinylovou skupinou v kroku uzatvárania kruhu. Koncepčne príbuznou reakciou je Bambergerova syntéza triazínu smerom k triazínom.

Ďalšou cinnolínovou metódou je Borscheho syntéza cinnolínu.

 Bezpečnosť 
Cinnolín je toxický.

 Pozri aj 
 Benzo[c]cinnolín

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Aromatické bázy
Kategória:Cinolíny