1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-én

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én, známejší ako DBU, je chemická zlúčenina, ktorá patrí medzi amidíny. Používa sa v organickej syntéze ako katalyzátor, komplexujúci ligand a ako nenukleofilná zásada.

 Syntéza 
DBU možno syntetizovať v troch krokoch z kaprolaktámu a akrylonitrilu. Akrylonitril najprv podstupuje adíciu na dusíkový atóm kaprolaktámu, čím vzniká N-(2-kyanoetyl)-kaprolaktám. Ten sa následne hydrogenuje za vzniku N-aminopropyl-kaprolaktámu a nakoniec dochádza k intramolekulárnej karbonylovej kondenzácii za vzniku imínu. Frakčnou destiláciou sa nakoniec odstráni voda.

 Výskyt 
Aj keď všetok komerčne dostupný DBU je vyrábaný synteticky, je možné ho izolovať z hubky Niphates digitalis. Bolo navrhnuté, že biosyntéza DBU začína z adipaldehydu a 1,3-diaminopropánu.
stred|náhľad|474x474bod|Navrhnutá dráha syntézy DBU v hubkách.

 Použitie 
DBU sa používa:

 ako činidlo v organickej chémii, kde sa používa ako ligand a zásada. Ak funguje ako zásada, k protonizácii dochádza na imínovom atóma dusíka. Lewisove kyseliny sa pripájajú na ten istý atóm dusíka.
 ako katalyzátor, napríklad pri vytvrdzovaní epoxidových živíc a polyuretánu.
 pri separácii fullerénov v spojení s trimetylbenzénom. DBU reaguje s C70 a väčšími fullerénmi, ale nie s C60.
 ako dehydrohalogenačné činidlo.

 Referencie 

 Pozri aj 
 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-én
 DABCO

 Iné projekty 

 Zdroj 

Kategória:Amidíny
Kategória:Reagencie pre organickú chémiu