2-naftol

2-naftol je fluorescentný bezfarebný (občas nažltlý) kryštalický prášok. Je to izomér 1-naftolu, od ktorého sa líši polohou hydroxylovej skupiny na naftalénovom jadre. Naftoly sú naftalénové analógy fenolu, ale sú reaktívnejšie. Oba izoméry sú rozpustné v jednoduchých alkoholoch, éteroch a chloroforme. 2-naftol sa bežne používa ako medziprodukt pri výrobe farbív a iných zlúčenín.

 Výroba 
2-naftol sa štandardne vyrába dvojkrokovou syntézou, ktorá začína sulfonáciou naftalénu pomocou kyseliny sírovej:

C10H8  +  H2SO4   →   C10H7SO3H  +  H2O

Sulfónová skupina sa následne štiepi pôsobením hydroxidu sodného:

C10H7(SO3H)  + 3 NaOH   →   C10H7ONa  +  Na2SO3  +  2 H2O

Neutralizáciou produktu kyselinou vzniká 2-naftol.

2-naftol sa taktiež výraba metódou podobnou kuménovému procesu.

 Farbivá 
Farbivá Sudan sú populárne farbivá rozpustné v organických rozpúšťadlách. Niektoré z nich vznikajú z 2-naftolu pomocou kopulácie s diazóniovými soľami. Farbivá Sudan I až IV a Sudan Red G sú arylazo-substituovené naftoly.

 Reakcie 
Niektoré reakcie 2-naftolu sú vysvetliteľné vďaka jeho tautomerizácii, ktorá vedie k malému množstvu keto tautoméru.


Jedným z dôsledkov tejto tautomerizácie je Buchererova reakcia, teda amonolýza 2-naftolu, ktorou vzniká 2-aminonaftalén.

2-naftol možno oxidovať za vzniku BINOLu, C2-symetrického ligandu populárneho v asymetrickej katalýze.


2-naftol sa premieňa na 2-naftaléntiol reakciou s dimetyltiokarbamoylchloridom cez Newmanov-Kwartov prešmyk. Náhrada –OH za –Br bola taktiež opísaná.

Elektrofilný atak prebieha charakteristicky na pozícii 1, ako je to vidieť u nitrozylácie, ktorou vzniká 1-nitrózo-2-naftol. Bromácia a alkylácia prebiehajú s podobnou regioselektivitou. Taktiež sú známe reakcie, pri ktorých sa štiepi naftalénový kruh.

Karboxyláciou 2-naftolu vzniká kyselina 2-hydroxynaftoová.

 Bezpečnosť 
2-naftol je „mierne toxický“.

 Referencie 

 Iné projekty 

 Externé odkazy 
 2-naftol na stránke Národného inštitútu štandardov a technológie 

 Zdroj 

Kategória:2-naftoly