Metylová červeň

Metylová červeň (kyselina 2-[[4-(dimetylamino)fenyl]diazenyl]benzoová), tiež nazývaná metylčervená, metylová červená a kyslá červená 2, je tmavočervená kryštalická práškovitá látka, patriaca medzi azofarbivá. Používa sa najmä ako indikátor pH; je červená pri pH pod 4,4, žltá pri pH nad 6,2 a oranžová medzi tým, s pKa 5,1. Murexid a metylová červeň sa skúmajú ako sľubné zosilňovače pri sonochemickom odstraňovaní znečisťujúcich látok ako sú chlórované uhľovodíky. Metylová červeň je zaradená do IARC skupiny 3: neklasifikované z hľadiska karcinogénneho potenciálu u ľudí.
žiadny|náhľad|450x450bod| Farebný prechod roztoku metylovej červene za rôznych acidobázických podmienok. Vľavo: kyslé, uprostred: približne pH 5,1 (pKa), vpravo: alkalické

 Príprava 
vľavo |náhľad|Jedna z foriem metylovej červene. Konkrétne jej sodná soľ.
Metylovú červeň ako azofarbivo je možno pripraviť diazotáciou kyseliny antranilovej, po ktorej nasleduje reakcia s dimetylanilínom:

 600x600bod

 Vlastnosti 
Farba metylovej červene závisí od pH, pretože protonácia spôsobuje, či bude mať štruktúru hydrazónu alebo chinónu.

 500x500bod

Metylová červeň má špeciálne využitie v histopatológii na preukázanie kyslej povahy tkaniva a prítomnosti organizmov s kyslou povahou bunkových stien.

Metylová červeň je fluorescenčne detegovateľná v 1:1 voda:metanol (pH 7,0), s emisným maximom pri 375 nm (UVA) po excitácii svetlom 310 nm (UVB).

 Test na metylovú červeň 
vľavo|náhľad| Test na metylovú červeň: Escherichia coli (ľavá strana) s „pozitívnym“ výsledkom a Enterobacter cloacae (pravá strana) s „negatívnym“ výsledkom
V mikrobiológii sa metylová červeň používa v teste na metylovú červeň (MR test), ktorý sa používa na identifikáciu baktérií produkujúcich stabilné kyseliny mechanizmami zmiešanej kyslej fermentácie glukózy (porovnaj Voges-Proskauerov test).

Test MR, časť „M“ zo štyroch testov IMViC, sa používa na identifikáciu črevných baktérií na základe ich vzoru metabolizmu glukózy. Všetky enteriká spočiatku produkujú kyselinu pyrohroznovú z metabolizmu glukózy. Niektoré enteriká následne používajú zmiešanú kyslú cestu na metabolizáciu kyseliny pyrohroznovej na iné kyseliny, ako je kyselina mliečna, octová a mravčia . Tieto baktérie sa nazývajú pozitívne na metylčervenú a zahŕňajú Escherichia coli a Proteus vulgaris. Iné enterosolventné lieky následne využívajú butylénglykolovú dráhu na metabolizáciu kyseliny pyrohroznovej na neutrálne konečné produkty. Tieto baktérie sa nazývajú metyl-červené-negatívne a zahŕňajú Serratia marcescens a Enterobacter aerogenes.

 Proces 
Skúmavka naplnená glukózofosfátovým bujónom sa naočkuje sterilnou prenosovou slučkou. Skúmavka sa inkubuje pri 35°C počas 2 až 5 dní. Po inkubácii, 2,5 ml média sa prenesie do inej skúmavky. Do tejto skúmavky sa pridá päť kvapiek indikátora pH metylovej červene. Skúmavka sa jemne prevalí medzi dlaňami, aby sa rozptýlila metylová červeň.

 Očakávané výsledky 
Enteriká, ktoré následne metabolizujú kyselinu pyrohroznovú na iné kyseliny, znižujú pH média na 4,2. Pri tomto pH sa metylová červeň zmení na červenú, čo je pozitívny test. Enteriká, ktoré následne metabolizujú kyselinu pyrohroznovú na neutrálne konečné produkty, znižujú pH média len na 6,0. Pri tomto pH je metylová červeň žltá, čo je negatívny test.

 Referencie 

 Literatúra 


 Pozri aj 
 Metyl
 Univerzálny indikátor
 Tashirov indikátor
 Metylová žltá
 Metylová oranžová
 Metylová fialová

 Externé odkazy 
 Nile Chemicals -- Methyl Red Stránka zobrazujúca niektoré ďalšie informácie o metylovej červenej.
 Syntéza metylovej červene

 Zdroj 

Kategória:Acidobázické indikátory
Kategória:Azofarbivá
Kategória:Dimetylaminozlúčeniny
Kategória:Karcinogény IARC skupiny 3
Kategória:Kyseliny antranilové
Kategória:Webarchive template wayback links