Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová

Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová (2,3-DHB) je jednou z dihydroxybenzoových kyselín. Jej konjugovanou zásadou je 2,3-dihydroxybenzoát. Je to prírodný fenol, ktorý sa nachádza v rastline Phyllanthus acidus a vo vodnej papradi Salvinia molesta. Takisto sa hojne nachádza v plodoch rastliny Flacourtia inermis.

 Biosyntéza 
Táto bezfarebná pevná látka v prírode vzniká prostredníctvom šikimátovej dráhy. Chorizmát, ktorý je produktom tejto dráhy, sa premieňa na izochorizmát, ten sa premieňa na 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybenzoát a ten sa nakoniec premieňa na 2,3-dihydroxybenzoát:

 chorizmát → izochorizmát → 2,3-dihydro-2,3-dihydroxybenzoát → 2,3-dihydroxybenzoát

 Význam 
náhľad|Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová viazaná v štruktúre enterochelínu
2,3-DHB sa zabudováva do siderofórov, teda molekúl, ktoré silno viažu ióny železa a tým ho umožňujú baktériám absorbovať. 2,3-DHB obsahuje dve skupiny – katecholovú, ktorá po deprotonácii silno viaže ión železa, a karboxylovú, vďaka ktorej sa viaže na rôzne nosiče pomocou amidovej väzby. Známym siderofórom s vysokou afinitou je enterochelín, ktorý obsahuje tri dihydroxybenzoylové substituenty viazané na serínový depsipeptid.

2,3-DHB je potenciálne užitočné liečivo viažuje ióny železa a má antimikrobiálne vlastnosti.

2,3-DHB takisto vzniká počas ľudského metabolizmu aspirínu.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Katecholy
Kategória:Chelačné činidlá
Kategória:Dihydroxybenzoové kyseliny