Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová

Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová je cyklická iminokyselina. Jej konjugovanou zásadou je 1-pyrolín-5-karboxylát (P5C). V roztoku sa nachádza v spontánnej rovnováhe s glutamát-5-semialdehydom (GSA).

 Metabolizmus 
Stereoizomér (S)-1-pyrolín-5-karboxylát (označovaný i ako L-P5C) je intermediátom v biosyntéze a rozklade prolínu a arginínu. 

 Anabolizmus prolínu 
V prokaryotickej biosyntéze prolínu sa GSA tvorí z γ-glutamylfosfátu pôsobením γ-glutamylfosfátreduktázy:

 γ-glutamylfosfátu + NAD(P)H → GSA + NAD(P)+ + Pi

GSA následne neenzymaticky cyklizuje za vzniku P5C:

 GSA → P5C + H2O

Enzým P5C reduktáza potom premieňa P5C na prolín:

 P5C + NAD(P)H + H+ → prolín + NAD(P)+

V eukaryotickej biosyntéze sa GSA syntetizuje z glutamátu pôsobením bifunkčného enzýmu P5C syntázy (P5CS). U ľudí je tento enzým kódovaný génom ALDH18A1.
 Katabolizmus prolínu 
Počas rozkladu prolínu vzniká P5C pôsobením prolínoxidázy na prolín:

 prolín + FAD → P5C + FADH2

P5C sa ďalej spontánne premieňa na GSA, ktorý sa potom pôsobením P5C dehydrogenázy premieňa na glutamát. Tento enzým pôsobí na GSA napriek tomu, že v jeho názve sa uvádza P5C:

 GSA + NAD+ + H2O → glutamát + NADH + 2 H+

U mnohých prokaryotov sa nachádza jeden bifunkčný enzým, ktorý tvoria vyššie spomenuté dva enzýmy, prolíndehydrogenáza a P5C dehydrogenáza. Tento enzým zabraňuje uvoľneniu P5C počas rozkladu prolínu.

 Metabolizmus arginínu 
P5C môže hrať úlohu v biosyntéze arginínu, nakoľko sa premieňa na GSA, ktorý môže byť transaminovaný za vzniku ornitínu. Ornitín sa potom prostredníctvom močovinového cyklu premieňa na arginín.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Pyrolíny
Kategória:Iminokyseliny