Fenolát

Fenoláty vznikajú reakciou fenolov so silnými zásadami. Fenoly sa deprotonizujú za vzniku príslušných fenolátov jednoduchšie než alifatické alkoholy vďaka stabilizácii aromatickým jadrom.

 Vlastnosti 
Fenoláty alkalických kovov, napríklad fenolát sodný, hydrolyzujú vo vodných roztokoch za vzniku zásaditých roztokov. Pri pH = 10 sa fenol a fenolát nachádzajú v roztoku v pomere približne 1:1.

Fenoxidy sú silné nukleofily, porovnateľné s karbaniónmi alebo terciárnymi amínmi.. Mayr’s Database of Reactivity Parameters. Retrieved July 10, 2019. Všeobecne je atak fenoxidového kyslíka výhodný kineticky, zatiaľ čo atak uhlíka je výhodný termodynamicky (pozri aj termodynamické a kinetické riadenie reakcie). Ak je reakcia riadená difúziou, dochádza k ataku kyslíkom i uhlíkom a tým i k strate selektivity reakcie.

 Použitie 
Alkylarylétery možno syntetizovať pomocou Williamsonovej syntézy éterov, pri ktorej sa na fenolát pôsobí alkylhalidom alebo alkylsulfonátom či alkylsíranom:
C6H5ONa + CH3I → C6H5OCH3 + NaI
C6H5ONa + (CH3O)2SO2 → C6H5OCH3 + (CH3O)SO3Na

 Tvorba kyseliny salicylovej 
Kyselina salicylová vzniká Kolbeho-Schmittovou reakciou medzi fenolátom sodným a oxidom uhličitým:

550x550px

 Referencie 

 Zdroj