Kyselina urokanová

Kyselina urokanová (presnejšie kyselina trans-urokanová; UCA) je jeden z intermediátov katabolizmu L-histidínu. Jej izomér, kyselina cis-urokanová, je vzácny. Konjugovanou zásadou kyseliny urokanovej je urokanát.

 Metabolizmus 
Urokanát vzniká z histidínu pôsobením enzýmu histidázy, pričom sa uvoľnuje amoniak:

 histidín → urokanát + NH3

Urokanát sa potom premieňa na 4-imidazolón-5-propionát pôsobením urokanáthydratázy (urokanázy):

 urokanát + H2O → 4-imidazolón-5-propionát

Konečným produktom dráhy je glutamát.

 Klinický význam 
Dedičný nedostatok urokanázy vedie k zvýšenej hladine urokanátu v moči, čo sa označuje ako urokanová acidúria.

Filagrín, prekurzor urokanátu v koži, má významnú úlohu pri spustení atopickej dermatitídy a astmy.

Predpokladá sa, že urokanát je významnou látkou priťahujúcou parazita Strongyloides stercoralis, hlavne kvôli zvýšenej hladine urokanátu v chodidlách, ktorými sa tento parazit často dostáva do tela.

 Funkcia 
Urokanát bol detegovaný u zvierat v pote a na koži, kde okrem iných možných funkcií plní úlohu endogénnej ochrany proti slnečnému žiareniu alebo pôsobí ako fotoprotektant proti poškodeniu DNA spôsobenému UVB žiarením. Urokanát sa nachádza hlavne v časti kože zvanej stratum corneum na úplnom povrchu kože a väčšina z neho pravdepodobne vzniká z filagrínu (proteínu bohatého na histidín). Pri vystavení UVB žiareniu sa trans-urokanát in vitro i in vivo mení na cis-urokanát (cis-UCA). Je známe, že cis-urokanát aktivuje regulačné T bunky. 

Podľa niektorých štúdií má filagrín dôležitú úlohu v tom, že udržiava povrch kože mierne kyslý prostredníctvom rozkladu na histidín a následne na trans-urokanát, avšak iné štúdie tvrdia, že kaskáda filagrín–histidín–urokanát nie je nutná pre okyslenie kože.

 História 
Urokanát bol prvýkrát izolovaný v roku 1874 chemikom Maxom Jaffém z moču psov, podľa čoho je pomenovaný (z latinského urina, moč, a canis, pes).

 Referencie 

 Pozri aj 
 Histidinémia
 Vrodené poruchy metabolizmu

 Externé odkazy 
 The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - Prehľad porúch histidínového metabolizmu vrátane urokanovej acidúrie (po anglicky)

 Zdroj 

Kategória:Imidazoly
Kategória:Karboxylové kyseliny