Tetrakis(dimetylamino)etylén

Tetrakis(dimetylamino)etylén (TDAE) je bezfarebná kvapalná organická zlúčenina, ktorá patrí medzi enamíny. Primárne a sekundárne enamíny majú tendenciu izomerizovať (na imíny), ale terciárne enamíny sú kineticky stabilné. Nezvyčajnou vlastnosťou TDAE je to, že patrí medzi tetra-enamíny. Aminoskupiny majú kladný mezomérny efekt, takže dochádza k posunu elektrónovej hustoty smerom k dvojitej väzbe, čo výrazne upravuje vlastnosti molekuly, ktoré sa podobajú typickým alkénom.

Štruktúra
Kryštalografická analýza ukázala, že TDAE má štruktúru deformovaného alkénu, pričom dihedrálny uhol medzi N2C-CN2 koncami je 28°. Dĺžka dvojitej väzby C=C je 135 pm, podobne ako u alkénov. Tetraisopropyletylén, ktorý je takmer izoštruktúrny s TDAE, má dĺžku C=C väzby 135 pm, ale má planárne usporiadanie okolo dvojitej väzby (C6 jadra). Naproti tomu dikatión [TDAE]2+ je alkán, ktorý má dlhšiu stredovú C-C väzbu a kratšie C-N väzby.
stred|náhľad|300x300bod|Štruktúra TDAE a jeho dikatiónu (vzdialenosti v pikometroch)

 Syntéza 
TDAE vzniká reakciou trifluórchlóreténu s dimetylamínom:

File:TDAE_aus_Chlortrifluorethen.svg

Reakcie
TDAE reaguje s kyslíkom v chemiluminiscenčnej reakcii za vzniku tetrametylmočoviny:

600px|center|Oxidation of TDAE (chemiluminescence).
TDAE je donor elektrónov s potenciálom E = 1.06 V vs Fc+/0 (ferrocénu). S buckminsterfulerénom (C60) tvorí soli prenosom náboja:
C2(N(CH3)2)4  +  C60   →   [C2(N(CH3)2)4+][C60−]
Oxidáciou vzniká dikatión.

Referencie

 Zdroj 

Kategória:Enamíny
Kategória:Chemiluminiscencia