Kadaverín

Kadaverín je organická zlúčenina, ktorá obsahuje dve aminoskupiny, je to teda diamín. Je to bezfarebný kvapalina s nepríjemnou vôňou. V malom množstve sa nachádza v živých organizmoch, ale zvyčejne je spájaný s hnitím živočíšneho tkaniva. Kadaverín a putrescín sú dôvodom, prečo hnijúce mäso smrdí, avšak kadaverín prispieva i k iným nepríjemným zápachom.

Metabolizmus
Kadaverín vzniká dekarboxyláciou lyzínu.Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65,  Reakciu katalyzuje lyzíndekarboxyláza:

 lyzín → kadaverín + CO2

Kadaverín sa dá syntetizovať mnohými metódami, medzi ktoré patrí hydrogenácia glutaronitrilu a reakcie 1,5-dichlórpentánu.

História
KadaverínLudwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany:  August Hirschwald, 1885), page 39.  From page 39:  Ich nenne das neue Diamin C5H16N2: "Cadaverin", da ausser der empirischen Zussamsetzung, welche die neue Base als ein Hydrür des Neuridins für den flüchtigen Blick erscheinen lässt, keine Anhaltspunkte für die Berechtigung dieser Auffassung zu erheben waren. (Nový diamín, C5H16N2, nazývam "kadaverín," keďže okrem empirického zloženia, ktoré umožňuje túto zásadu povrche považovať za hydrid neuridínu, sa neobjavili žiadne dôvody na potvrdenie tohto pohľadu.) a putrescínLudwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany:  August Hirschwald, 1885), page 43. prvýkrát opísal berlínsky doktor Ludwig Brieger (18491919) v roku 1885.Brief biography of Ludwig Brieger  (in German).  Biography of Ludwig Brieger in English.

Receptory
U dania pruhovaného bol identifikovaný vysokoafinitný receptor TAAR13c (z anglického trace amine-associated receptor 13c, v preklade „receptor asociovaný so stopovo sa vyskytujúcimi amínmi 13c“), ktorý reaguje na kadaverín. Podľa molekulárneho modelovania a dockovacích experimentov sa u ľudí viaže kadaverín na väzbové miesta bielkovín TAAR6 a TAAR8.

Klinický význam
U niektorých pacientov s poruchami metabolizmu lyzínu sa vyskytuje zvýšená hladina kadaverínu. Zápach, ktorý vzniká pri bakteriálnej vaginóze, je spájaný s kadaverínom a putrescínom.

Toxicita
Akútna orálna toxicita kadaverínu predstavuje 2 000 mg na kilogram telesnej hmotnosti. Nad koncentráciu 2 000 ppm (180 mg na kilogram telesnej váhy na deň) neboli pozorované žiadne nežiaduce účinky.

 Referencie 

Pozri aj
 Pentolínium
 Pentametónium
 Putrescín

 Zdroj 

Kategória:Diamíny