Bifenox

Bifenox je triviálny názov ISO pre organickú zlúčeninu používanú ako herbicíd. Pôsobí tak, že inhibuje enzým protoporfyrinogénoxidázu, ktorý je nevyhnutný pre syntézu chlorofylu.

 História 
Nitrofenylétery sú dobre známou skupinou herbicídov, ktorých najstarším členom bol nitrofén, vynájdený firmou Rohm & Haas a prvýkrát zaregistrovaný na predaj v roku 1964. Táto oblasť chémie sa stala veľmi konkurencieschopnou, keď spoločnosť Mobil Oil Corporation v roku 1969 podala žiadosť a v roku 1974 obdržala patent na štruktúrny analóg s metylesterovou skupinou –COOCH3 susediacou s nitroskupinou nitrofénu. Bifenox bol uvedený na trh pod značkou Mowdown v roku 1981. Medzitým si Rohm & Haas v roku 1980 patentoval a vyvinul acifluorfén (ako jeho sodnú soľ s názvom Blazer). Obe zlúčeniny mali oveľa lepšie vlastnosti vrátane širšieho spektra herbicídneho účinku a dobrej bezpečnosti pre niektoré plodiny, vrátane sóje.

 Syntéza 
Príprava bifenoxu prvýkrát opísaná v patente Mobil Oil Corporation zahŕňa ako posledný krok Ullmannovu kondenzáciu medzi draselnou soľou 2,4-dichlórfenolu a metyl-2-nitro-5-chlórbenzoovou kyselinou:stred|650x650bod| Posledný krok v syntéze bifenoxu|bezrámu
 Mechanizmus pôsobenia 
Podrobný mechanizmus účinku nitrofénu, acifluorfénu a príbuzných difenyléterových herbicídov nebol v čase ich vynájdenia známy. Účinky viditeľné na celých rastlinách sú chloróza a vysychanie, na základe čoho bolo predložených niekoľko hypotéz týkajúcich sa interakcií na molekulárnej úrovni, ktoré by mohli vysvetliť tieto symptómy. Aktuálne akceptovaným vysvetlením poškodenia je, že tieto zlúčeniny inhibujú enzým protoporfyrinogénoxidázu, čo vedie k akumulácii protoporfyrínu IX v rastlinných bunkách. Táto látka je silný fotosenzibilizátor, ktorý aktivuje kyslík, čo vedie k peroxidácii lipidov. Na zabitie rastliny je potrebné svetlo aj kyslík.

 Využitie 
Bifenox sa v súčasnosti nepoužíva v Spojených štátoch amerických, hoci v roku 1981 bol predmetom úplného regulačného preskúmania podľa vtedy nového procesu „Registration Standard“. V rámci Európskej únie sa pri schvaľovaní a autorizácii pesticídov používa dvojstupňový prístup. Po prvé, predtým, ako sa môže vytvorený výrobok dostať na trh, musí byť účinná látka schválená pre Európsku úniu. Po dosiahnutí tohto cieľa je potrebné požiadať o povolenie pre konkrétny výrobok v každom členskom štáte, do ktorého ho žiadateľ chce predávať. Potom nasleduje monitorovací program, aby sa zabezpečilo, že rezíduá pesticídov v potravinách sú pod limitmi stanovenými Európskym úradom pre bezpečnosť potravín. Bifenox je registrovaný na použitie proti burinám v plodinách vrátane obilnín, sóje, cukrovej repy a ryže. Vo Švajčiarsku môžu byť niektoré jeho zloženia použité v trávnikoch a sadoch.

Bifenox sa bežne aplikuje postemergentne (keď je v plodine viditeľná burina). Kontroluje alebo potláča širokú škálu druhov vrátane Capsella bursa-pastoris, Galium aparine, Lamium purpureum, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Veronica hederifolia, Veronica persica a Viola arvensis. Produkt sa zvyčajne používa v aplikačných dávkach 720 g aktívnej látky na hektár.

 Referencie 

 Iné projekty 

 Externé odkazy 

 Bifenox in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

 Zdroj 

Kategória:Metylestery
Kategória:Herbicídy
Kategória:Nitrobenzénové deriváty
Kategória:Chlórbenzénové deriváty