Vinylacetylén

Vinylacetylén, tiež buténín, je uhľovodík so sumárnym vzorcom . Ide o najjednoduchší uhľovodík, ktorý má v molekule ako dvojitú, tak aj trojitú väzbu.

 Výroba 
Vinylacetylén bol prvýkrát pripravený elimináciou kvartérnych amóniových zlúčenín:

 [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 -> 2[(CH3)3NH]I + CH#CCH=CH2

Často sa vyrába dehydrohalogenáciou 1,3-dichlór-2-buténu.Vinylacetylén tiež vzniká dimerizáciou acetylénu:

 2 CH#CH -> CH#C-CH=CH2

Taktiež ho možno pripraviť dehydrogenáciou butadiénu:

 CH2=(CH)2=CH2 -> CH#CCH=CH2 + H2

 Použitie 
Vinylacetylén sa používa predovšetkým na výrobu chloroprénu, z ktorého sa vyrába chloroprénový kaučuk (neoprén). Najprv je acetylén dimerizovaný na vinylacetylén, ktorý následne reaguje s chlorovodíkom za vzniku 4-chlór-1,2-butadiénu, ktorý sa potom za prítomnosti chloridu meďného ako katalyzátoru, prešmykuje na 2-chlór-1,3-butadién:

 2 CH#CH -> CH2=CCH#CH
 CH2=CCH#CH + HCl -> CH2=C=CHCH2Cl
 CH2=C=CHCH2Cl ->[{prešmyk}][{CuCl}] CH2=CClCH=CH2

 Referencie 

 Iný projekt 

 Zdroj 

Kategória:Alkíny
Kategória:Alkény