Kyselina dihydrolipoová

Kyselina dihydrolipoová (DHLA, z anglického dihydrolipoic acid) je organická zlúčenina, ktorá predstavuje redukovanú formu kyseliny lipoovej. Je to karboxylová kyselina odvodená od kyseliny kaprylovej (oktánovej), ktorá má dve tiolové skupiny na uhlíkoch C6 a C8, takže je to ditiol. 

 Chemické vlastnosti 
Je to opticky aktívna zlúčenina, ktorá sa vyskytuje v dvoch enantiomérov, ale v prírode sa vyskytuje len v podobe R-enantioméru. 

Pár kyselina lipoová/kyselina dihydrolipoová sa vyskytuje v mnohých biochemických reakciách. Redukčný potenciál tejto premeny je okolo -320 mV.

 Biologický význam 
Kyselina dihydrolipoová sa v organizmoch nevyskytuje voľne, ale viazaná v enzýmoch v podobe dihydrolipoamidu. V tejto podobe dochádza k reverzibilnej oxidácii kyseliny dihydrolipoovej na kyselinu lipoovú a naspäť, vďaka čomu môžu prebiehať niektoré biochemické procesy. Počas týchto reakcií dochádza k redukcii kyseliny lipoovej a prenosu acylovej skupiny na jednu z tiolových skupín kyseliny dihydrolipoovej. Táto skupina sa následne uvoľní a dochádza k spätnej oxidácii kyseliny dihydrolipoovej na kyselinu lipoovú. Medzi enzýmy, ktoré využívajú tento cyklus, patrí pyruvátdehydrogenázový komplex, α-ketoglurarátdehydrogenázový komplex, komplex dehydrogenázy rozvetvených aminokyselín, 2-oxoadipátdehydrogenázový komplexu a glycínový štiepny systém.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Karboxylové kyseliny
Kategória:Ditioly