Kyselina umbelová

Kyselina umbelová (kyselina 2,4-dihydroxyškoricová) je hydroxyškoricová kyselina. Je to izomér kyseliny kávovej.

 Význam 
Je prekurzorom v dráhe biosyntézy umbeliferónu. Umbeliferón je fenylpropanoid a ako taký sa syntetizuje z L-fenylalanínu, ktorý sa zase produkuje šikimátovou cestou. Z fenylalanínu sa najprv štiepi amoniak za vzniku kyseliny škoricovej pôsobením fenylalanín amoniaklyázy (PAL), ktorá sa následne hydroxyluje cinamát-4-hydroxylázou (C4H) za vzniku kyseliny p-kumarovej. Kyselina p-kumarová sa opäť hydroxyluje cinamát/kumarát-2-hydroxylázou (C2H) za vzniku kyseliny umbelovej, po čom nasleduje inverzia stereochémie nenasýtenej väzby susediacej s karboxylovej skupinou. Nakoniec intramolekulárny atak z hydroxylovej skupiny C2' na karboxylovú skupinu uzavrie kruh a vzniká laktónový umbeliferón.

 alt=L-phenylalanine|120x120bod|L-fenylalanín   alt=Cinnamic acid|120x120bod|Kyselina škoricová  alt=para-Coumaric acid|140x140bod|kyselina para-kumarová  alt=2,4-Dihydroxycinnamic acid|140x140bod|Kyselina 2,4-dihydroxyškoricová  alt=Umbelliferone|120x120bod|Umbelliferon

Enzým 4-hydroxycinamátdekarboxyláza, indukovaný v niektorých druhoch baktérií, ako je Klebsiella oxytoca, funguje tiež s analógmi kyseliny p-kumarovej, ako je kyselina (E)-2,4-dihydroxyškoricová.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Fenylpropanoidy
umbelová
umbelová