Kyselina homogentizová

Kyselina homogentizová je fenolická kyselina, ktorá sa vystupuje v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Bežne sa nachádza v mede jahodovca obyčajného. Takisto sa nachádza v bakteriálnom rastlinnom patogéne Xanthomonas campestris pv. phaseoli a kvasinkách Yarrowia lipolytica, v ktorých je spájaná s tvobou hnedého farbiva. Oxidáciou dimerizuje za vzniku kyseliny hipposudorovej, ktorá sa nachádza u hrochov. Jej konjugovanou zásadou je homogentizát.

 Metabolizmus 
Kyselina homogentizová vzniká pri katabolizme fenylalanínu a tyrozínu. Vzniká zo 4-hydroxyfenylpyruvátu pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá ho oxiduje pomocou molekulárneho kyslíka, zároveň dochádza k dekarboxylácii. V reakcii takisto vystupuje askorbát, ktorý sa premieňa na dehydroaskorbát:

 4-hydroxyfenylpyruvát + askorbát + O2 → homogentizát + dehydroaskorbát + H2O + CO2
stred|náhľad|450x450bod|Skrátený zápis reakcie 4-fenylpyruvátdioxygenázy, ktorý ukazuje presun jednotlivých atómov v rámci štruktúry molekúl. Atóm vodíka vyznačený zelenou je symetrický s druhou orto pozíciou na benzénovom jadre
Homogentizát sa ďalej premieňa pôsobením homogentizát-1,2-dioxygenázy, ktorá ho pomocou molekulárneho kyslíka premieňa na 4-maleylacetoacetát:

 homogentizát + O2 → 4-maleylacetoacetát

 Patológia 
V prípade nedostatočnej aktivity homogentizát-1,2-dioxygenázy u ľudí, k čomu zvyčajne dochádza kvôli mutáciám, dochádza k hromadeniu homogentizátu a jeho oxidu, ktorý je známy ako alkapton. Tento stav je známy ako alkaptonúria.

Homogentizát sa oxiduje pôsobením polyfenoloxidázy, čím dochádza k vzniku benzochinónacetátu. Ten je schopný polymerizovať, čím dochádza k vzniku ochronózy, teda pigmentácii spojivových tkanív.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Hydroxykyseliny
Kategória:Fenolické kyseliny
Kategória:Biochemické reakcie