Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová

Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová (kyselina 4-imidazolón-5-propiónová) je intermediát v katabolizme histidínu. Je to bezfarebná zlúčenina, ktorá je na vzduchu citlivá na svetlo. Obsahuje imidazolónový kruh. Jej konjugovanou zásadou je imidazol-4-ón-5-propionát (4-imidazolón-5-priopionát).

 Metabolizmus 
Imidazol-4-ón-5-propionát vzniká z urokanátu pôsobením enzýmu urokanáthydratázy (urokanázy):

 urokanát + H2O → imidazol-4-ón-5-propionát 

Imidazol-4-ón-5-propionát sa potom premieňa na N-formiminoglutamát pôsobením imidazolónpropionázy. V procese dochádza k štiepeniu imidazolónového kruhu:

 imidazol-4-ón-5-propionát + H2O → N-formiminoglutamát

Konečným produktom rozkladu histidínu je glutamát.

 Význam 
Bolo ukázané, že mikrobiálna produkcia imidazol-4-ón-5-propionátu v ľudskom čreve ovplyvňuje signálne dráhy inzulínu, čo má dôsledky pre ľudí s diabetom 2. typu.

 Referencie 

 Pozri aj 
 Kyselina N-formiminoglutámová
 Kyselina urokanová
 Urokanáthydratáza

 Zdroj 

Kategória:Karboxylové kyseliny
Kategória:Laktámy