Kyselina cysteínsulfínová

Kyselina cysteínsulfínová je organická zlúčenina, ktorá vzniká v metabolizme cysteínu. Je to vzácny príklad aminokyseliny so sulfínovou funkčnou skupinou. Konjugovanou zásadou kyseliny cysteínsulfínovej je cysteínsulfinát.

 Vlastnosti 
Kyselina cysteínsulfínová je biela kryštalická látka rozpustná vo vode. Podobne ako mnohé prírodné aminokyseliny, kyselina cysteínsulfínová je chirálna a v prírode sa vyskytuje len v podobe L-enantioméru.

Pri neutrálnom pH existuje v podobe amfiónu. pKa sulfínovej kyseliny je približne 2.

Nepatrí medzi kódované aminokyseliny, ale v bielkovinách môže vznikať posttranslačnými modifikáciami.

 Metabolizmus 
 Biosyntéza 
Cysteínsulfinát vzniká oxidáciou z cysteínu pomocou molekulárneho kyslíka pôsobením cysteíndioxygenázy:

 cysteín + O2 → cysteínsulfinát

 Ďalšie premeny 
Cysteínsulfinát sa následne transaminuje za vzniku β-sulfinylpyruvátu pôsobením aminotransferázy. Aminoskupina sa prenáša na 2-oxoglutarát za vzniku glutamátu:

 cysteínsulfinát + 2-oxoglutarát → β-sulfinylpyruvátu + glutamát
β-sulfinylpyruvátu sa potom spontánne rozkladá na pyruvát a hydrogensiričitan. Hydrogénsiričitan sa oxiduje na hydrogensíran, ktorý sa účastní syntézy APS a PAPS.

Alternatívnou cestou je premena pôsobením sulfinoalaníndekarboxylázy, ktorá cysteínsulfinát dekarboxyluje za vzniku hypotaurínu:

 cysteínsulfinát → hypotaurín + CO2

Z hypotaurínu následne oxidáciou vzniká taurín.
stred|náhľad|650x650bod|Postupná premena cysteínu (1) cez cysteínsulfinát (2) na taurín (4).

 Význam 
Cysteínsulfinát má regulačný potenciál a je spájaný s niektorými chorobami spojenými s tvorbou reaktívnych foriem kyslíka (ROS), vrátane rakoviny.

Cysteínsulfinát sa nachádza v aktívnom mieste niektorých nitrilhydratáz.

Peptidy, ktoré obsahujú cysteínsulfinát, sú substrátmi pre reduktázy kyseliny cysteínsulfínovej.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Aminokyseliny
Kategória:Sulfínové kyseliny