Hydroxámová kyselina

Hydroxámové kyseliny sú deriváty karboxylových kyselín so všeobecným vzorcom R1C(=O)N(R2)OH, kde často R2 = H. Sú to amidy, v ktorých je na dusíkový atóm naviazaná hydroxylová skupina. Často sa používajú ako chelačné činidlá.

 Príprava 
Hydroxámové kyseliny sa zvyčajne pripravujú z esterov alebo acylchloridov reakciami s hydroxylamínovými soľami. Syntéza kyseliny benzohydroxámovej prebieha napríklad podľa nasledujúcej rovnice:

 C6H5CO2Me  +  NH2OH   →   C6H5C(O)NHOH  +  MeOH

Tieto kyseliny takisto možno pripraviť z aldehydov a N-sulfonylhydroxylamínov pomocou Angeliho-Riminiho reakcie.

 Reaktivita 
Známou reakciou esterov hydroxámových kyselín je Lossenovo odbúravanie, kedy dochádza k ich premene na izokyanát.

 Koordinačná chémia a biochémia 
Konjugované zásady hydroxámových kyselín sa nazývajú hydroxamáty. K deprotonácii dochádza na hydroxylovej skupine (NOH). Vzniknutá konjugovaná zásada je potom schopná tvoriť komplex s kovmi, pričom vystupuje ako chelačné činidlo s dvoma atómami kyslíku. Mnohé hydroxámové kyseliny a hydroxamáty viazané so železom boli izolované z prírodných zdrojov.

Hydroxamáty bežne viažu ióny železa. V prírode sa vyvinuli rôzne rodiny hydroxámových kyselín, ktoré fungujú ako zlúčeniny viažuce železo, ktoré sa nazývajú siderofóry. Extrahujú železité ióny z inak nerozpustných zdrojov (hrdza, minerály a iné). Vzniknuté komplexy sa prenášajú do bunky, kde sa z nich získava železa, ktoré sa potom používa v metabolizme.

Ligandy odvodené od hydroxámových a tiohydroxámových kyselín tvoria silné komplexy i s olovnatými iónmi.

 Výskyt a použitie 
Hydroxámové kyseliny sa používajú vo flotácii kovov vzácnych zemín počas koncentrácie a extrakcie rúd, ktoré sa majú podrobiť ďalšiemu spracovaniu.

Niektoré hydroxámové kyseliny (napr. vorinostat, belinostat, panobinostat a trichostatín A) sú inhibítory HDAC s protirakovinovými účinkami. Fosmidomycín je prírodný inhibítor DXP reduktoizomerázy (1-deoxy-D-xylulose-5-fosfátreduktoizomerázy).

Hydroxámové kyseliny boli skúmané i v rámci spracovania použitého nukleárneho paliva.

 Referencie 

 Ďalšia literatúra 








 Zdroj 


Kategória:Funkčné skupiny