Kyselina benzénsulfónová

Kyselina benzénsulfónová (konjugovaná báza benzénsulfonát) je organosírová zlúčenina so vzorcom C6H603S. Je to najjednoduchšia aromatická sulfónová kyselina. Vytvára biele hygroskopické kryštály alebo bielu voskovitú pevnú látku, ktorá je rozpustná vo vode a etanole, mierne rozpustná v benzéne a nerozpustná v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dietyléter. Často sa skladuje vo forme solí alkalických kovov. Jej vodný roztok je silne kyslý.

 Príprava 
Kyselina benzénsulfónová sa pripravuje sulfonáciou benzénu s použitím koncentrovanej kyseliny sírovej:

 Súbor:Synthesis Benzenesulfonic acid.svg

Táto konverzia ilustruje aromatickú sulfonáciu, ktorá sa nazýva "jedna z najdôležitejších reakcií v priemyselnej organickej chémii".

 Reakcie 
Kyselina benzénsulfónová vykazuje reakcie typické pre iné aromatické sulfónové kyseliny, tvoriace sulfónamidy, sulfonylchlorid a estery. Sulfonácia je obrátená nad 220 °C. Dehydratáciou oxidom fosforečným sa získa anhydrid kyseliny benzénsulfónovej ((C6H5SO2)20). Konverzia na zodpovedajúci benzénsulfonylchlorid (C6H5S02CI) sa uskutoční chloridom fosforečným.

Je to silná kyselina, ktorá je takmer úplne disociovaná vo vode.

Kyselina benzénsulfónová a príbuzné zlúčeniny podliehajú desulfonácii, keď sa zahrievajú vo vode blízko 200 °C. Teplota desulfonácie koreluje s ľahkosťou sulfonácie: 

 C6H5SO3H + H20 → C6H6 + H2SO4

Z tohto dôvodu sa sulfónové kyseliny zvyčajne používajú ako ochranná skupina alebo ako metadirektíva pri elektrofilnej aromatickej substitúcii.

Soli alkalických kovov kyseliny benzénsulfónovej sa kedysi používali pri priemyselnej výrobe fenolu. Proces, niekedy nazývaný alkalická fúzia, spočiatku poskytuje fenoxidovú soľ:

 C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Tento proces bol do značnej miery nahradený Hockovým procesom, ktorý vytvára menej odpadu.

 Použitie 
Soli kyseliny benzénsulfónovej, ako je benzénsulfonát sodný (Ludigol) a monoetanolamín benzénsulfonát, sa používajú ako povrchovo aktívne látky v pracích prostriedkoch.

Rôzne farmaceutické liečivá sa pripravujú ako benzénsulfonátové soli a sú známe ako besiláty (INN) alebo besyláty (USAN).

V zriedenej forme sa používa aj ako odstraňovač polymérov a stripovacie činidlo.  

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Benzénsulfónové kyseliny
Kategória:Fenylové zlúčeniny