Organická zásada

Organická zásada alebo organická báza je všeobecne akákoľvek organická zlúčenina, ktorá má zásadité vlastnosti. Zvyčajne, ale nie vždy, sú to látky schopné prijať protón (vodíkový katión). Často obsahujú dusíkové atómy, ktoré možno ľahko protónovať. Heterocyklické zlúčeniny s amínovou skupinou alebo dusíkovými atómami majú voľný elektrónový pár na dusíku a teda môžu fungovať ako akceptory protónu. 

 Príklady 
Medzi príklady organických zásad patria:

 dusíkaté heterocyklické zlúčeniny
 pyridín
 imidazol
 histidín
 benzimidazol
 DBU
 DBN
 guanidín
 alkánamíny, napríklad metylamín
 fosfazény
 hydroxidy kvartérnych amónnych katiónov či iných organických katiónov

 Faktory ovplyvňujúce zásaditosť 
Väčšina organických zásad sa pokladá za slabé zásady. Ich silu ovplyvňujú mnohé faktory. 

Jedným z týchto faktorov je indukčný efekt, ktorý je možné jednoducho vysvetliť tým, že elektropozitívne atómy a skupiny (napríklad alkylové skupiny) naviazané v blízkosti skupiny prijímajúcej vodíkový katión umožňujú rozloženie kladného náboja na atómy poblíž. Opačný efekt platí pre zvýšenie zásaditosti – elektronegatívne atómy alebo skupiny (napríklad fluór alebo nitro skupina, ktorá vykazuje záporný indukčný a mezomérny efekt) odťahujú elektróny a teda znižujú zásaditosť. Kvôli týmto efektom je trimetylamín silnejšou zásadou než amoniak, kvôli indukčnému efektu metylovej skupiny, ktorá umožňuje dusíkovému atómu ľahšie prijať protón za vzniku katiónu, keďže metylová skupina ma silnejší indukčný efekt oproti vodíkovým atómom.

V prípade guanidínu má protónovaná forma (guanidínium) tri rezonančné štruktúry, čo znamená vyššiu stabilitu, takže guanidín je silná zásada.

Fosfazény obsahujú fosfor a všeobecne sú zásaditejšie než amíny a dusíkaté hereocykly. Protonácia prebieha na dusíkových atómoch, nie fosfore, na ktorý je dusík viazaný dvojitou väzbou.

 Donory hydroxidu 
Niektoré organické zásady, napríklad hydroxid tetrametylamónny, hydroxid tetrabutylamónny alebo hydroxid cholínu sú donory hydroxidu (poskytujú do roztoku hydroxidový anión) namiesto akceptorov protónov ako vyššie uvedené zlúčeniny. Tieto zlúčeniny však nie sú vždy stabilné. Napríklad hydroxid cholínu je metastabilný a pomaly sa rozkladá, pričom uvoľňuje trimetylamín.

 Význam 
Organické neiónové bázy umožňujú priebeh chemických reakcií pri miernejších podmienkach. Tieto látky totiž sprostredkovávajú vznik reaktívnych aniónov a sú rozpustné v organických rozpúšťadlách. Vďaka tomu môžu reakcie prebiehať pri nižších teplotách. Následkom toho je i menšia miera vzniku vedľajších produktov, čo je výhodné pri stereoselektívnej syntéze.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Zásady
Kategória:Organické zlúčeniny