Glykozid

vpravo|náhľad|Chemická štruktúra oleandrínu, srdcového glykozidu
Glykozidy alebo heterozidy sú deriváty sacharidov, v ktorých je zvyšok cukru viazaný na organický radikál. Glykozidy majú mnoho dôležitých úloh u živých organizmov. Mnohé rastliny skladujú látky v podobe neaktívnych glykozidov a tieto látky potom možno aktivovať pomocou enzýmovej hydrolýzy, v ktorej sa štiepi sacharidová zložka, čo umožňuje použitie danej chemickej látky. Mnohé tieto rastlinné glykozidy sa používajú ako liečivá. Niektoré druhy motýľov z rodu Heliconius sú schopné tieto rastlinné látky využiť ako chemickú obranu proti predátorom. U zvierat a ľudí sú jedovaté látky často viazané na sacharidy, aby bolo možné ich vylúčiť z tela. 

Formálne je glykozidom akákoľvek molekula, v ktorej je sacharidová skupina viazaná pomocou anomérneho uhlíka na nejakú inú (neacylovú) skupinu prostredníctvom glykozidovej väzby. Glykozidy môžu byť viazané na rôzne atómy – podľa daného atómu sa potom táto zlúčenina označuje ako O-glykozid (viazaná na kyslík), glykozylamín (viazaná na dusík), tioglykozid (viazaná na síru) alebo C-glykozid (viazaná na uhlík). Podľa IUPAC je názov C-glykozid nesprávny a správne by sa mali tieto látky označovať ako "C-glykozylové zlúčeniny". Uvedená definícia je tá, ktorú používa IUPAC, a odporúča sa používať Haworthovu projekciu, aby bolo možné správne určiť stereochemické konfigurácie.

Mnohí autori pridávajú podmienku, že sacharidová zložka musí byť viazaná na nesacharidovú zložku, aby bolo možné takúto zlúčeninu označiť ako glykozid, čím dochádza k vylúčeniu oligo- a polysacharidov. Sacharidová zlúžka sa nazýva glykón, zatiaľ čo nesacharidová zlúžka sa nazýva aglykón alebo genín. Glykón môže pozostávať z jednej sacharidovej jednotky (monosacharidu), dvoch (disacharidu) alebo niekoľkých sacharidových jednotiek (oligosacharidu).

Prvý glykozid, ktorý bol opísaný, bol amygdalín, ktorý identifikovali francúzski chemici Pierre Robiquet a Antine Boutron-Charlard v roku 1830.

Glykozidy sú stabilné v zásaditom prostredí, v kyslom prostredí hydrolyzujú na jednotlivé zložky (glykón a aglykón). Hydrolýzu katalyzujú i enzýmy glykozidázy.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Glykozidy