Sacharidový alkohol

Sacharidový alkohol alebo alditol je organická zlúčenina, typicky odvodená od sacharidov, ktorá obsahuje jednu hydroxylovú skupinu (–OH) naviazanú na každý atóm uhlíka. Sú to biele pevné látky rozpustné vo vode, ktoré sa vyskytujú v prírode a takisto sa dajú pripraviť priemyselne hydrogenáciou sacharidov. Keďže obsahujú viacero hydroxylových skupín, sú to polyoly.

Sacharidové alkoholy sa bežne používajú v potravinárstve ako zahusťovadlá a sladidlá. Bežne sa používajú namiesto klasických sladidiel (sacharózy), často spolu s umelými sladidlami, ktoré zvýšia ich nízku sladkosť. Xylitol a sorbitol sú bežne používané sacharidové alkoholy.

 Chemická štruktúra 
Sacharidové alkoholy majú vzorec HOCH2(CHOH)nCH2OH. Na každom atóme uhlíka teda majú jednu hydroxylovú skupinu. Sacharidy majú oproti nim o dva atómy vodíka menej, ich vzorec je buď HOCH2(CHOH)nCHO (aldózy), alebo HOCH2(CHOH)n−1C(O)CH2OH (ketózy). Na rozdiel od cukrov, ktoré existujú zvyčajne ako cyklické štruktúry, majú sacharidové alkoholy lineárny reťazec. Sacharidové alkoholy sa od seba líšia svojou dĺžkou reťazca, väčšinou majú päť alebo šesť atómov uhlíka, pretože sú odvodené od pentóz alebo hexóz. Okrem dĺžky reťazca sa odlišujú i priestorovým usporiadaním hydroxylových skupín. Je možné ich však dehydratovať, čím vznikajú cyklické étery. Zo sorbitolu napríklad vzniká izosorbid.

Konkrétny sacharidový alkohol môže vznikať z rôznych sacharidov, napríklad D-sorbitol vzniká z D-fruktózy, D-sorbózy, L-gulózy a D-glukózy.

 Tvorba 
 Sorbitol and manitol 
Manitol sa už nezískava z prírodných zdrojov. Manitol i sorbitol sa aktuálne vyrábajú hydrogenáciou sacharidov pomocou Raneyho niklu. Premena glukózy a manózy na sorbitol a manitol je daná rovnicou:

 HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO +  H2 → HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

Takto sa každoročne vyrába viac ako milión ton sorbitolu. Xylitol a laktitol vznikajú podobne.

 Erytritol 
Erytritol vzniká fermentáciou glukózy a sacharózy.

 Účinok na zdravie 
Sacharidové alkoholy neprispievajú ku kazeniu zubov. Dokonca naopak, xylitol pomáha predísť zubnému kazu.

Sacharidové alkoholy sa absorbujú asi o polovicu menej, než samotné sacharidy, takže hladina cukru v krvi sa pri meraní glykemického indexu mení menej výrazne oproti sacharóze.Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook, p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011Paula Ford-Martin, Ian Blumer: The Everything Diabetes Book, p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004 Neabsorbované sacharidové alkoholy môžu spôsobiť plyny a hnačku kvôli ich osmotickému efektu v prípade požitia vo väčších množstvách.

 Bežné sacharidové alkoholy 

Etylénglykol (2 uhlíky)
Glycerol (3 uhlíky)
Erytritol (4 uhlíky)
Treitol (4 uhlíky)

Arabitol (5 uhlíkov)
Xylitol (5 uhlíkov)
Ribitol (5 uhlíkov)

Manitol (6 uhlíkov)
Sorbitol (6 uhlíkov)
Galaktitol (6 uhlíkov)
Fukitol (6 uhlíkov)
Iditol (6 uhlíkov)
Inozitol (6 uhlíkov; cyklický sacharidový alkohol)

Volemitol (7 uhlíkov)
Izomalt (12 uhlíkov)
Maltitol (12 uhlíkov)
Laktitol (12 uhlíkov)
Maltotriitol (18 uhlíkov)
Maltotetraitol (24 uhlíkov)
Polyglycitol

Sacharidové alkoholy môžu vznikať z disacharidov i monosacharidov. Sacharidové alkoholy z disacharidov (napr. maltitol a laktitol) však nie sú úplne hydrogenované a stále majú jednu aldehydovú skupinu, ktorú je možné redukovať.

 Sacharidové alkoholy ako prídavné látky 
V tabuľke nižšie je uvedená relatívna sladkosť a energia jednotlivých bežne používaných sacharidových alkoholov. Napriek rozličným hodnotám energie ich EU všetky označuje hodnotou energie 2,4 kcal/g.
+Vlastnosti sacharidových alkoholovNázovRelatívna sladkosť (%)aEnergia
(kcal/g)bRelatívna
energia (%)bGlykemický
indexcMaximálna nelaxatívna dávka
(g/kg telesnej hmotnosti)Okyslenie zubovdArabitol700,25,0 ? ? ?Erythritol60–800,215,300,66–1,0+ŽiadneGlycerol604,31083 ? ?Hydrogenované hydrolyzáty škrobu40–903,07535 ? ?Izomalt45–652,0502–90,3 ?Laktitol30–402,0505–60,34NízkeMaltitol902,15335–520,3NízkeManitol40–701,64000,3NízkeSorbitol40–702,66590,17–0,24NízkeXylitol1002,46012–130,3–0,42ŽiadnePoznámky: a = Sacharóza je 100%. b = Sacharidy, vrátane glukózy, sacharózy a fruktózy, maju asi 4,0 kcal/g, čo odpovedá 100 %. c = Glukóza má index 100 a sacharóza asi 60-68.d = Cukry, ako sú glukóza, sacharóza a fruktóza, spôsobujú veľké okyslenie zubov.

 Charakteristika 
Sacharidové alkoholy všeobecne nie sú tak sladké ako sacharóza a predstavujú nižší zdroj využiteľnej energie. Ich chuť je podobná sacharóze a je možné ich použiť na zakrytie nepríjemnej pachute niektorých umelých sladidiel.

Sacharidové alkoholy nie sú metabolizované ústnymi baktériami, takže neprispievajú k zubnému kazu. Pri zahriatí nekaramelizujú a nehnednú.

Okrem sladkosti je u niektorých sacharidových alkoholov pri vysokých koncentráciách pozorovateľné i „ochladenie“ v ústach, napríklad v tvrdých cukríkoch bez cukru alebo v žuvačkách. Stáva sa to napríklad s kryštalickým sorbitolom, erytritolom, xylitolom, manitolom, laktitolom a maltitolom. Toto „ochladenie“ je spôsobené rozpustením sahcaridového alkoholu v slinách, čo je endotermická reakcia (pohlcuje teplo).

 Absorpcia v tenkom čreve 
Sacharidové alkoholy sa zvyčajne v tenkom čreve vôbec absorbujú do krvi len málo, čo zvyčajne znamená malú zmenu v glykemickom indexe oproti bežnému cukru (sacharóze). Kvôli tejto vlastnosti sú populárne u diabetikov a ľudí s nízkosacharidovou stravou. Výnimkou je erytritol, ktorý sa prijíma v tenkom čreve a vylučuje močom, takže neprodukuje kalórie, i keď je celkom sladký.

 Vedľajšie účinky 
Podobne ako ostatné látky, ktoré sa len málo absorbujú, nadmerné požívanie sacharidových alkoholov môže viesť k nadúvaniu, hnačke a plynom, pretože sa nedostatočne absorbujú v tenkom čreve. Niektorí ľudia pociťujú tieto vedľajšie účinky už v malých množstvách. S opakovaným použitím sa často vyvinie tolerancia na sacharidové alkoholy a tieto vedľajšie účinky už nie sú pozorované.

 Referencie 

 Pozri aj 
 náhradné sladidlo

 Iné projekty 

 Zdroj 

Kategória:Sacharidové alkoholy
Kategória:Náhradné sladidlá