Kyselina pimelová

Kyselina pimelová je dikarboxylová kyselina. Podobá sa na kyselinu adipovú, ktorá je prekurzorom mnohých polyesterov a polyamidov, ale na rozdiel od nej má o jednu –CH2– skupinu viac. Oproti kyseliny adipovej je však kyseliny pimelová priemyselne celkom nevýznamná. Deriváty kyseliny pimelovej však vystupujú v biosyntéza aminokyseliny lyzínu a vitamínu biotínu. Konjugovanou zásadou kyseliny pimelovej je pimelát.

 Syntéza 
 Biosyntéza 
Biosyntéza kyseliny pimelovej nie je známa, ale predpokladá sa, že začína malonyl-CoA.

V biosyntéze lyzínu vzniká derivát kyseliny pimelovej, kyselina diaminopimelová, postupnou premenou aspartátu.

 Chemické a priemyselné syntézy 
Podobne ako pre ostatné jednoduché dikarboxylové kyseliny, existuje mnoho metód na výrobu kyseliny pimelovej. Kyselina pimelová sa priemyselne vyrába oxidáciou cykloheptanónu pomocou tetraoxidu didusičitého (N2O4). Medzi iné spôsoby výroby patrí relatívne neselektívna oxidácia kyseliny palmitovej a karbonylácia kaprolaktónu.

 Menej bežné metódy 
Existuje mnoho ďalších metód. Kyselinu pimelovú možno pripraviť z cyklohexanónu a z kyseliny salicylovej. V prvom prípade pochádza dodatočný atóm uhlíka z dimetyloxalátu, ktorý reaguje s enolátom cyklohexanónu.

V iných syntézach vzniká kyselina pimelová z kyseliny cyklohexén-4-karboxylovej alebo napríklad z derivátov malonátu reagujúcich s akroleínom.

Existuje niekoľko patentov na výrobu kyseliny pimelovej.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Dikarboxylové kyseliny