Antracén

Antracén alebo paranaftalén je polycyklický aromatický uhľovodík, ktorý sa skladá z troch benzénových jadier usporiadaných lineárne za sebou. Je to izomér fenantrénu. 

Antracén sa vyskytuje v čiernouhoľnom dechtedecht. In:  a vzniká spaľovaním fosílnych palív. Je dôležitý hlavne vo výrobe farbív, ako je alizarín.Presnejšie:
 V roku1868 ukázali Graebe a Liebermann, že alizarín možno premeniť na antracén.  C. Graebe and C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (On alizarin and anthracene), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 1 :  49-51.
 V rok1869 Graebe and Liebermann oznámili úspešnú syntézu alizarínu z antracénu.  C. Graebe and C. Liebermann (1869) "Ueber künstliche Bildung von Alizarin" (On the artificial formation of alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 2 :  14.
 V roku1869 vznikol patent na výrobu alizarínu z antracénu. Charles Graebe and Charles Liebermann, "Improved process of preparing alizarine,"  U.S. Patent no. 95,465 (issued:  October 5, 1869).  (See also their English patent, no. 3,850, issued December 18, 1868.)
 Vylepšený proces vyvinuli Caro, Graebe a Liebermann v roku 1870.  H. Caro, C. Graebe, and C. Liebermann (1870) "Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin" (On the manufacture of artificial alizarin), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, 3 :  359-360.

 Vlastnosti 
Antracén je bezfarebný, ale vykazuje modrú fluorescenciu (v oblasti 400-500 nm). Kryštály antracénu sa vyskytujú ako bezfarebné lupienky. Je nerozpustný vo vode a rozpustný v aromatických uhľovodíkoch, alkoholoch, sírouhlíku. 

 Reakcie 
 Syntetická príprava 
Antracén je možné pripraviť:
 Wurtzovou-Fittigovou syntézou z o-brómbenzylbromidu
 Friedel-Craftsovou reakciou z tetrachlóretánu a benzénu
 Elbsovou reakciou z o-tolylfenylketónu

 Príprava derivátov 
Antracén ľahko reaguje v polohách 9 a 10. Ľahko sa hydrogenuje na 9,10-dihydroantracén, oxiduje sa na antrachinón (napr. kyselinou dusičnou) a podstupuje Diels-Alderovu reakciu. Bromáciou vzniká 9,10-dibrómoantracén. Ľahko podlieha oxidácii pôsobením ozónu a peroxidov.

 Cykloadícia 
Okrem toho podstupuje i cykloadíciu, kde sa spájajú dve molekuly antracénu cez uhlíky 9 a 10, čím vzniká dimér antracénu, diantracén: 

360x360bod

Táto reakcia je príklad [4+4] fotocykloadície. Diantracén vzniká z antracénu pri ožiarení vlnovou dĺžkou nad 300 nm a rozkladá sa naspäť na antracén ožiarením vlnovou dĺžkou pod 300 nm alebo zahriatím. 

Túto reakciu ako prvý popísal Fritzsche v roku 1867. Mnohé deriváty antracénu takisto podstupujú túto reakciu.

Antracén však môže reagovať i s plynným kyslíkom v [4+2] cykloadícii, ktorý pri ožiarení prechádza z tripletového do singletového stavu (niekedy pomocou katalyzátora), čím vzniká endoperoxid v potenciálne nežiadanej reakcii:
žiadny|360x360bod

 Použitie 
Antracén sa využíva prakticky výhradne v syntéze antrachinónu. Antracén a mnohé jeho deriváty sa používajú vo farbiarstve. Dôležité sú predovšetkým antrachinónové farbivá, medzi ktoré patrí i alizarín.

Medzi ďalšie menej bežné použitia patrí využitie v polyméroch a plastoch, elektrofotografii a ako scintilátor. Takisto sa používa pri výrobe syntetických vlákien, je súčasťou cigaretových filtrov, využíva sa pri vývoji polovodičov, insekticídov, konzervantov na drevo a náterov.

 Toxikológia 
Keďže antracén patrí medzi polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH), predpokladá sa, že by mohol byť karcinogénny. Žiadne testy však jeho karcinogenitu nepreukázali, takže je aktuálne zaradený do IARC skupiny 3 ako „neklasifikovaný“. 

Antracén je biodegradovateľný v zemi a vo vode, rýchlo fotodegraduje na vzduchu a vo vode.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Karcinogény IARC skupiny 3
Kategória:Polyaromatické uhľovodíky
Kategória:Antracény