Geminálny diol

Geminálny diol (skrátene gem-diol) je akákoľvek organická zlúčenina, ktorá má dve hydroxylové funkčné skupiny (-OH) naviazané na ten istý uhlíkový atóm. Geminálne dioly sú podskupinou diolov, ktoré sú zase špeciálnou skupinou alkoholov. Väčšina geminálnych diolov je považovaná za nestabilné.

Najjednoduchším geminálnym diolom je metándiol, CH4O2 or H2C(OH)2. Ďalšie príklady sú:

 kyselina dihydroxymalónová (HOOC)2C(OH)2
 dekahydroxycyklopentán (C(OH)2)5
 chloralhydrát Cl3CCH(OH)2

Názov geminálny diol pochádza z latinského geminī, „dvojčatá“. Príbuznou skupinou sú vicinálne dioly.

 Reakcie 
 Hydratačná rovnováha 
Geminálne dioly je možné vnímať ako hydráty ketónov (alebo aldehydov). Dve hydroxylové skupiny geminálneho diolu je možné ľahko previesť na karbonylovú alebo keto skupinu odňatím jednej molekuly vody. Naopak, keto skupina môže reagovať s vodou za tvorby geminálnych hydroxylových skupín.

Rovnováha vo vode môže byť posunutá oboma smermi. Rovnovážna konštanta pre konverziu acetónu (CH3)2C=O na propán-2,2-diol (CH3)2C(OH)2 je približne 10-3,Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; . 368 pages. zatiaľ čo pre konverziu formaldehydu H2C=O na metándiol H2C(OH)2 je to 103.Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry. University Science Books. . 1095 pages

Konverzia hexafluóracetónu (CF3)2C=O na diol (CF3)2C(OH)2 má rovnovážnu konštantu okolo 106 kvôli trifluórmetylovým skupinám, ktoré odoberajú elektrónovú hustotu. Podobne je to v prípade chloralu (CCl3)2C=O na chloralhydrát (CCl3)2C(OH)2, ktorý je preferovaný vplyvom trichlórmetylovej skupiny.

V niektorých prípadoch, ako je dekahydroxycyklopentán a dodekahydroxycyklohexán, je geminálny diol stabilný, ale odpovedajúci ketón nie je.

Geminálne dioly je možné vnímať i ako špeciálne prípady hemiacetálov, ktoré vznikajú reakciou karbonylových zlúčenín s vodou namiesto alkoholu.

 Referencie 

 Pozri aj 
 Hemiacetál
 Vicinálny diol

 Zdroj 

Kategória:Geminálne dioly