Glyceraldehyd

Glyceraldehyd je triózový monosacharid. Je to najjednoduchšia aldóza. Glyceraldehyd je sladká bezfarebná kryštalická látka, ktorá vystupuje ako medziprodukt metabolizmu sacharidov. Jeho názov pochádza zo slov glycerol a aldehyd, keďže glyceraldehyd vzniká z glycerolu oxidáciou jeho alkoholovej skupiny.

 Štruktúra 
Glyceraldehyd má jedno chirálne centrum, takže existuje v podobe dvoch enantiomérov s opačnou optickou rotáciou. Aj keď optická rotácia glyceraldehydu je (+) pre R a (-) pre S, toto neplatí pre všetky monosacharidy. Stereochemická konfigurácia sa dá zistiť len z chemickej štruktúry, zatiaľ čo optická rotácia sa dá zmerať len experimentálne. Priradenie D- geometrie (+)-glyceraldehydu na konci 19. storočia bola len šťastná náhoda, ktorá bola neskôr potvrdená röntgenovou kryštalografiou v roku 1951 ako pravdivá.Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL  
D-glyceraldehyd(R)-glyceraldehyd(+)-glyceraldehydL-glyceraldehyd(S)-glyceraldehyd(−)-glyceraldehydFischerova projekcia98x98bod100x100bodRacionálny vzorec150x150bod150x150bod3D model150x150bod150x150bod

 Názvoslovie 
Konfigurácia glyceraldehydu sa používa ako štandard pre D/L- názvoslovie sacharidov. Monosacharidy s absolútnou konfiguráciou identickou s (R)-glyceraldehydom na poslednom stereocentre (napr. C5 u glukózy) sa označujú stereodeskriptorom D-. Monosacharidy podobné (S)-glyceraldehydu sa potom označujú stereodeskriptorom L-.

 Syntéza a biosyntéza 
Glyceraldehyd sa spolu s dihydroxyacetónom dá pripraviť miernou oxidáciou glycerolu, napríklad použitím peroxidu vodíka.

V biologických systémoch pôsobí glyceroldehydrogenáza (NADP+) na glycerol a tvorí z neho D-glyceraldehyd. Kofaktor glyceroldehydrogenázy je NADP+.

 Biochemický význam 
Premena fosfátov glyceraldehydu (glyceraldehyd-3-fosfátu) a dihydroxyacetónu (dihydroxyacetónfosfátu), ktorú katalyzuje triózafosfátizomeráza, je dôležitým medzikrokom glykolýzy. Glyceraldehyd-3-fosfát sa následne oxiduje a vzniká z neho pyruvát. Glyceraldehyd-3-fosfát takisto vystupuje i v Calvinovom cykle.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Triózy