Deoxyribóza

Deoxyribóza (presnejšie 2-deoxyribóza) je monosacharid so vzorcom H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H. Jej názov napovedá, že sa jedná o deoxycukor, teda zlúčeninu odvodenú od cukru (konkrétne ribózy), ktorej chýba jeden atóm kyslíka. Deoxyribóza je dôležitá, pretože sa nachádza v DNA. Ribóza a arabinóza sa líšia len na pozícii C2', takže 2-deoxyribóza a 2-deoxyarabinóza sú ekvivalentné, ale používa sa len názov 2-deoxyribóza, pretože jej prekurzorom je ribóza, nie arabinóza.

 História 
Deoxyribózu objavil Phoebus Levene v roku 1929.

 Štruktúra 
Pre molekulu  H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H existuje niekoľko izomérov, ale u deoxyribózy sú vo Fischerovej projekcii všetky hydroxylové skupiny otočené na rovnakú stranu. Názov „2-deoxyribóza“ môže odpovedať jednému z dvoch enantiomérov - biologicky dôležitej D-2-deoxyribóze a jej vzácne vyskytujúcemu sa zrkadlovému obrazu L-2-deoxyribóze.C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600. D-2-deoxyribóza je prekurzorom nukleovej kyseliny DNA. 2-deoxyribóza je aldopentóza, teda monosacharid s piatimi uhlíkmi s aldehydovou funkčnou skupinou.
náhľad|400x400bod|Chemická rovnováha deoxyribózy v roztoku
Vo vodných roztokoch sa deoxyribóza nachádza primárne ako zmes troch štruktúr:
 lineárna podoba H−(C=O)−(CH2)−(CHOH)3−H
 deoxyribofuranóza („C3'-endo“) s piatimi atómami v kruhu
 deoxyribopyranóza („C2'-endo“) so šiestimi atómami v kruhu
Dominantnou formou je v roztoku deoxyribopyranóza (u ribózy je naopak preferovaná C3'-endo forma, teda ribofuranóza).

 Biologický význam 
2-deoxyribóza má významnú úlohu v biológii, keďže sa jedná o súčasť DNA.C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC DNA (deoxyribonukleová kyselina), hlavný nositeľ genetickej informácie života, pozostáva z dlhého reťazca jednotiek obsahujúcich deoxyribózu, ktoré sa nazývajú nukleotidy, spojených fosfátovými skupinami. V štandardnom názvosloví pozostáva nukleotid DNA z deoxyribózy, na ktorej 1' uhlíku je naviazaná zásada (zvyčajne adenín, cytozín, guanín alebo tymín) a na 5' uhlíku je hydroxylová skupina náhradená fosfáovou skupinou. Fosfátová skupina je potom naviazaná z druhej strany na 3' uhlík deoxyribózy predchádzajúcej jednotky.

Absencia 2' hydroxylovej skupiny v deoxyribóze je evidentne zodpovedná za vyššiu mechanickú flexibilitu DNA oproti RNA, čo jej umožňuje tvorbu dvojzávitnice a zároveň (u eukaryotov) kompaktné zabalenie v bunkovom jadre. Dvojzávitnica DNA je typicky dlhšia než molekuly RNA. Kostra RNA a DNA je podobná, ale RNA je jednozávitnica obsahujúca ribózu namiesto deoxyribózy.

Ostatné biologicky dôležité deriváty deoxyribózy zahŕňajú mono-, di- a trifosfáty a 3'-5' cyklické monofosfáty.

 Biosyntéza 
Deoxyribóza vzniká z ribóza-5-fosfátu pôsobením ribonukleotidreduktáz. Tieto enzýmy katalyzujú deoxygenáciu.

 Pozri aj 
 Ribóza
 Deoxynukleotid

 Zdroj 

 Referencie 

Kategória:Pentózy
Kategória:Aldózy