Fenylhydrazín

Fenylhydrazín je chemická zlúčenina, ktorej vzorec je C6H5NHNH2. Často sa zapisuje ako PhNHNH2. Nachádza sa napríklad v jedlých hríboch.https://orbit.dtu.dk/en/publications/phenylhydrazines-in-the-cultivated-mushroom-agaricus-bisporus

 Vlastnosti 
Fenylhydrazín tvorí monoklinické prizmy, ktoré sa topia na olej pri izbovej teplote. Následne sa na vzduchu môže jeho farba zmeniť na žltú až tmavočervenú.Merck Index, 11th Edition, 7264.

Fenylhydrazín je miešateľný s etanolom, dietyléterom, chloroformom a benzénom. Je slabo rozpustný vo vode.

 Príprava 
Fenylhydrazín vzniká oxidáciou anilínu s dusitanom sodným v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej za vzniku diazóniovej soli, ktorá sa následne redukuje siričitanom sodným v prítomnosti hydroxidu sodného za vzniku konečného produktu.Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098

 História 
Fenylhydrazín bol prvý hydrazínový derivát, ktorý sa podarilo charakterizovať. Popísal ho Hermann Emil Fischer v roku 1875.Nobel Committee Emil Fischer - BiographicalFischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594. Pripravil ho redukciou fenylovej diazóniovej soli pomocou siričitanových solí. Fischer použil fenylhydrazín na charakterizáciu redukujúcich cukrov. Pri tejto reakcii s aldehydovou skupinou cukrov vznikajú hydrazóny známe ako osazóny. Fischer v jeho prvom článku takisto popísal mnoho vlastností hydrazínov.

 Použitia 
Fenylhydrazín sa používa na prípravu indolov pomocou Fischerovej syntézy indolov. Indoly sa následne využívajú ako medziprodukty pri syntéze rôznych farbív a farmaceutík.

Fenylhydrazín je takisto možné využiť na tvorbu fenylhydrazónov jednoduchých cukrov, čo umožňuje jednoduchú separáciu cukrov.

V zvieracích modeloch je táto zlúčenina využívaná na indukciu hemolytickej anémie.

 Bezpečnosť 
Expozícia fenylhydrazínu môže spôsobovať podráždenie pokožky, hemolytickú anémiu a poškodenie pečene.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Amíny
Kategória:Anilíny
Kategória:Aromatické amíny