Kyselina mevalónová

Kyselina mevalónová je organická zlúčenina. Jej názov je skrátenou verziou mena dihydroxymetylvalerolaktón. V biologických systémoch je zastúpená hlavne jej konjugovanou bázou, ktorá sa nazýva mevalonát. Mevalonát je dôležitou zlúčeninou v biochémii a farmácií. Niektoré lieky, napr. statíny (ktoré znižujú hladinu cholesterolu), zastavujú tvorbu mevalonátu vďaka inhibícii HMG-CoA reduktázy. Mevalonát je chirálny a iba (3R)-enantiomér je biologicky aktívny.

 Chemické vlastnosti 
Kyselina mevalónová je dobre rozpustná vo vode a polárnych organických rozpúšťadlách. V roztoku je prítomná v rovnováhe s jej laktónom, ktorý sa nazýva mevalonolaktón. Mevalonolaktón vzniká kondenzáciou koncovej alkoholovej skupiny s karboxylovou funkčnou skupinou.

 Význam v biológii 

Mevalonát je prekurzor v biosyntetickej dráhe známej ako mevalonátová dráha, ktorou vznikajú terpény a steroidy. Mevalonát je hlavný prekurzor izopentenylpyrofosfátu (IPP), ktorý je základom všetkých terpenoidov. V tejto dráhe vzniká (R)-enantiomér.

žiadny|náhľad|707x707bod|Mevalonátová dráha: kyselina mevalónová je štvrtou zlúčeninou, ktorá vzniká.

 Referencie 

Zdroj

Kategória:Hydroxykyseliny
Kategória:Dioly