Dikarboxylová kyselina

náhľad|Kyselina asparágová
náhľad|Kyselina glutámová
Dikarboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny, ktoré majú dve karboxylové skupiny. Všeobecne sa dajú zapísať ako HO2C−R−CO2H, kde R môže byť alifatický alebo aromatický zvyšok. Všeobecne vykazujú podobné vlastnosti, ako monokarboxylové kyseliny. Dikarboxylové kyseliny sa využívajú pri tvorbe kopolymérov ako sú polyamidy alebo polyestery. Najbežnejšie používanou dikarboxylovou kyselinou je kyselina adipová, z ktorej sa vyrába nylon.

Najjednoduchšou dikarboxylovou kyselinou je kyselina šťaveľová (oxalát). Jej vzorec je HOOC-COOH a skladá sa len z dvoch karboxylových skupín.

Medzi dôležité substituované dikarboxylové kyseliny patria aminokyseliny kyselina asparágová (aspartát) a kyselina glutámová (glutamát), ktoré sú dôležitou súčasťou mnohých bielkovín a enzýmov. Podobne dôležité sú napríklad kyselina fumarová (fumarát), jablčná (malát) alebo oxaloctová, ktoré vystupujú ako medziprodukty v Krebsovom cykle.

 Delenie dikarboxylových kyselín 
Dikarboxylové kyseliny možno klasifikovať podľa uhľovodíkového reťazca, ktorý obsahujú, na:

 nasýtené kyseliny – kyseliny odvodené od nasýtených uhľovodíkov (majú vo svojom reťazci iba jednoduché väzby),
 nenasýtené kyseliny – kyseliny odvodené od nenasýtených uhľovodíkov (majú vo svojom reťazci aspoň jednu dvojitú alebo trojitú väzbu),
 aromatické kyseliny – kyseliny odvodené od aromatického jadra (benzénu),
 ostatné kyseliny – všetky ostatné kyseliny, napríklad substituované deriváty vyššie uvedených skupín.

 Nasýtené dikarboxylové kyseliny 
Nasýtené dikarboxylové kyseliny majú karboxylové skupiny naviazané na uhľovodíkové reťazce alkánov. Alkány sú nasýtené uhľovodíky, ktoré majú vo svojom reťazci iba jednoduché väzby C-C. Alkány patria medzi alifatické zlúčeniny, pretože neobsahujú aromatické cykly. 
+Dĺžka reťazcaTriviálny názovSystematický názovFunkčný vzorec2Kyselina šťaveľováKyselina etándiováHOOC–COOH3Kyselina malonováKyselina propandiováHOOC–CH2–COOH4Kyselina jantárováKyselina butándiováHOOC–(CH2)2–COOH5Kyselina glutárováKyselina pentandiováHOOC–(CH2)3–COOH6Kyselina adipováKyselina hexandiováHOOC–(CH2)4–COOH7Kyselina pimelováKyselina heptándiováHOOC–(CH2)5–COOH8Kyselina suberováKyselina oktándiováHOOC–(CH2)6–COOH9Kyselina azealováKyselina nonandiováHOOC–(CH2)7–COOH10Kyselina sebakováKyselina dekandiováHOOC–(CH2)8–COOH

 Nenasýtené dikarboxylové kyseliny 
Nenasýtené dikarboxylové kyseliny majú karboxylové skupiny naviazané na uhľovodíkové reťazce alkénov (s dvojitou väzbou C=C) alebo alkínov (s trojitou väzbou C≡C). Alkény a alkíny taktiež patria medzi alifatické zlúčeniny, keďže neobsahujú aromatické cykly. 
+Triviálny názovMolekulárny Kyselina maleinovábezrámuKyselina fumarovábezrámuKyselina acetyléndikarboxylovábezrámuKyselina glutakonovábezrámuKyselina mukónovábezrámuKyselina citrakónovábezrámuKyselina mezakónovábezrámu

 Aromatické dikarboxylové kyseliny 
Aromatické dikarboxylové kyseliny obsahujú cyklický benzén. Patrí sem napríklad kyselina tereftalová, ktorá sa používa pri výrobe plastov (PET) alebo estery kyseliny ftalovej, ktoré sa používajú pri výrobe zmäkčovadiel.
Triviálny názovMolekulárny vzorecKyselina ftalovábezrámuKyselina izoftalovábezrámuKyselina tereftalovábezrámuKyselina difenovábezrámu

 Ostatné kyseliny 
Medzi ostatné kyseliny patria všetky kyseliny, ktoré nepatria do vyššie uvedených skupín. Patria sem teda napríklad deriváty kyselín uvedené vyššie, kyseliny odvodené od cyklických zlúčenín alebo napríklad niektoré aminokyseliny. Z tých známejších sem patria napríklad:

 kyselina vínna – obsiahnutá napríklad v hrozne, víne, ananásoch, banánoch
 kyselina jablčná, kyselina α-ketoglutárová – medziprodukty citrátového cyklu
 kyselina oxaloctová – medziprodukt citrátového cyklu a glukoneogenézy, konečný produkt rozkladu niektorých aminokyselín
 kyselina asparágová, kyselina glutámová – proteínogénne aminokyseliny, sú súčasťou mnohých biochemických reakcií, vrátane syntézy purínových a pyrimidínových báz
 kyselina tetrahydrofolová – redukovaná forma kyseliny listovej (vitamín B9)
 kyselina N-metyl-D-asparagová – neurotransmiter

 Referencie 

 Zdroj