Kyselina neuramínová

Kyselina neuramínová (NA) je kyslý aminosacharid, ktorého kostru tvorí deväť uhlíkových atómov.Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58. Aj keď nonózy (sacharidy s deviatimi atómami uhlíka) sa v prírode nevyskytujú, kyselina neuramínová sa dá považovať za teoretickú deväťuhlíkatú ketózu, v ktorej je hydroxylová skupina na uhlíku 1 (–CH2OH skupina) oxidovaná na karboxylovú skupinu (–C(=O)OH), hydroxylová skupina na uhlíku 3 je deoxidovaná (chýba jej kyslíkový atóm) a hydroxylová skupina na uhlíku 5 je nahradená za aminoskupinu (–NH2). Kyselina neuramínová sa dá predstaviť i ako produkt aldolovej kondenzácie pyruvátu s D-manózamínom (2-amino-2-deoxymanózou). Symbol, ktorý sa podľa IUPAC používa pre označenie kyseliny neuramínovej, je Neu.

vľavo|náhľad|232x232bod|Fischerova projekcia kyseliny neuramínovej
Názov „kyselina neuramínová“ (anglicky neuraminic acid) prvýkrát použil nemecký vedec E. Klenk v roku 1941 pri označení mozgových lipidov, z ktorých ju získal ako štepný produkt.

Kyselina neuramínová sa v prírode bežne nevyskytuje, ale mnoho jej derivátov je prítomných v mnohých zvieracích tkanivách a v baktériách, hlavne v glykoproteínoch a gangliozidoch. Tieto deriváty kyseliny neuramínovej, ktoré sú N- alebo O-substituované, sa spoločne nazývajú sialové kyseliny. Hlavnou sialovou kyselinou v cicavčích bunkách je kyselina N-acetylneuramínová. Na aminoskupine kyseliny neuramínovej môže byť naviazaná acetylová skupina alebo glykolylová skupina. Substituenty hydroxylových skupín môžu byť rôzne: už boli pozorované acetylová, laktylová, metylová, sulfátová i fosfátová skupina.

Okrem ich biologických funkcií sú deriváty kyseliny neuramínovej substrátmi pre neuraminidázové enzýmy, ktoré štiepia reziduá kyseliny neuramínovej. Vírus ľudskej chrípky má neuraminidázu, ktorá je vyznačená i v mene „H#N#“, kde H označuje izoformu hemaglutinínu a N označuje izoformu virálnej neuraminidázy.

 Referencie 

 Pozri aj 

 Sialové kyseliny
 Kyselina N-acetylneuramínová
 Kyselina N-glykolylneuramínová

 Zdroj 

Kategória:Nonózy
Kategória:Aminosacharidy
Kategória:Sacharidové kyseliny