Vinylová skupina

Vinylová skupina označuje funkčnú skupinu, ktorej vzorec je –HC=C2H. Je to skupina odvodená od molekuly etylénu (eténu), z ktorej bol odštiepený jeden atóm vodíka. Takisto sa označuje ako vinyl alebo etenyl (skratka ViRules for abbreviation of protecting groups p.310). Tento názov sa používa i pre zlúčeniny, ktoré obsahujú túto skupinu, teda majú vzorec R−CH=CH2, kde R je nejaká iná skupina atómov.

Jeden z priemyslovo významných príkladov je vinylchlorid, ktorý je prekurzorom pre PVC, plast bežne známy ako vinyl.

Vinylová skupina je jednou z alkénylových funkčných skupín. V uhlíkovej kostre sa sp2-hybridizované uhlíky alebo pozície často označujú ako vinylové. Alyly, akryláty a styrény obsahujú vinylovú skupinu. 

 Vinylové polyméry 
vpravo|náhľad|Šachovnica vyrobená z polyvinylchloridu

Vinylové skupiny môžu polymerizovať v prítomnosti radikálových iniciátorov alebo katalyzátorov, čím vznikajú vinylové polyméry. Tieto polyméry neobsahujú vinylové skupiny, namiesto toho sú nastýtené. V tabuľke nižšie sú uvedené príklady niekoľkých vinylových polymérov.
MonomérVýsledný polymérVinylchloridPolyvinylchlorid (PVC)VinylfluoridPolyinylfluorid (PVF)VinylacetátPolyvinylacetát (PVAc)

 Reaktivita 

Vinylové deriváty sú alkény. Ak sú aktivované susednou skupinou, zvýšená polarizácia väzby spôsobuje charakteristickú reaktivitu:
 V alylových zlúčeninách, kde je najbližší uhlík nasýtený, ale jedenkrát substituovaný, môže prebehnúť alylový prešmyk a sú pozorované príbuzné reakcie.
 Alylové Grignardove činidlá môžu atakovať najprv vinylový koniec.
 Ak je vedľa vinylovej skupiny skupina odťahujúca elektróny, môže prebehnúť konjugovaná adícia (Michaelova adícia).

Vinylové organokovové zlúčeniny, napríklad vinyllítium a vinyltributylcín, sa účastnia párovacích reakcií, napríklad Negišiho párovania.

 Etymológia 
Pôvod slova vinyl je v latinskom vinum, „víno“, a gréckom hylos, „hmota“ alebo „materiál“, kvôli jeho vzťahu s etanolom. Názov vinyl prvýkrát použil nemecký chemik Hermann Kolbe v roku 1851.H. Kolbe (1851), "On the chemical constitution and nature of organic radicals," The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, 3 (4) :  369-405; see footnote on page 376.

 Referencie 

Kategória:Funkčné skupiny