Laktám

Laktám je cyklický amid, ktorý formálne vzniká z aminoalkánovej kyseliny. Názov laktám vznikol zlúčením slov laktón a amid. 

 Tautomerizácia na laktímy 
Tautomerizáciou laktámov vznikajú laktímy:

 Súbor:Lactam-Lactim-Tautomerie.svg

Laktím je cyklická karboximidová kyselina, ktorá je charakterizovaná endocyklickou dvojitou väzbou uhlík-dusík

 Názvoslovie 

Grécke predpony v abecednom poradí naznačujú veľkosť kruhu:
 α-laktám (trojatómový kruh)
 β-laktám (štvoratómový kruh)
 γ-laktám (päťatómový kruh)
 δ-laktám (šesťatómový kruh)
 ε-laktám (sedematómový kruh)
Toto názvoslovie vychádza z toho, že hydrolýzou α-laktámu vzniká α-aminokyselina, z β-laktámu vzniká β-aminokyselina, a tak ďalej.

 Syntéza 
Existujú všeobecné syntetické postupy na organickú syntézu laktámov. Laktámy vznikajú:
 kyslo katalyzovanými prešmykom oximov v Beckmannovom prešmyku,
 z cyklických ketónov a azidovodíku v Schmidtovej reakcii,
 cyklizáciou aminokyselín,
 intramolekulárnym atakom lineárneho acylového derivátu pri nukleofilnej abstrakčnej reakcii,
 jódolaktamizáciou,Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article pri ktorej reaguje imíniový ión s halóniovým iónom pripraveným in situ reakciou alkénu a jódu

 700x700bod|Iodolactamization reaction

 meďou katalyzovanou 1,3-dipolárnou cykloadíciou alkínov a nitrónov v Kinugasovej reakcii
 Diels-Alderovou reakciou medzi cyklopentadiénom a chlorosulfonylizokyanátom (CSI). Pri tejto reakcii vzniká β- i γ-laktám. Pri nižších teplotách (-78 °C) vzniká hlavne β-laktám. Pri optimálnej teplote vzniká veľmi užitočný γ-laktám,Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791. známy ako Vinceov laktám:Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"
 400x400bod|Príprava Vinceovho laktámu a β-laktámu.

 Reakcie 
Laktámy polymerizujú za vzniku polyamidov.

 Referencie 

 Pozri aj 
 Laktón
 β-Laktámové antibiotikum

 Zdroj 

Kategória:Laktámy
Kategória:Funkčné skupiny
Kategória:Amidy