Ketokyselina

Ketokyseliny sú organické zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu a ketónovú skupinu. α-ketokyseliny sú obzvlášť dôležité, pretože sa v biochémii objavujú v rôznych metabolických cykloch.Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. . Ketokyseliny sa niekedy nazývajú i oxokyseliny, prípadne sa spolu s aldehydokyselinami označujú ako oxokyseliny (teda kyseliny obsahujúce oxoskupinu). Tento názov by však nemal byť zamieňaný s anorganickými kyselinami s rovnakým názvom.

 Klasifikácia 
Ketokyseliny rozdeľujeme podľa vzájomnej polohy ketoskupiny a karboxylovej skupiny. Bežné druhy sú:

 α-ketokyseliny (tiež 2-oxokyseliny), ako napríklad pyruvát, majú ketoskupinu na uhlíku hneď vedľa karboxylovej skupiny (alfa uhlíku). Jednou z dôležitých α-ketokyselín je oxalacetát, ktorý vystupuje v citrátovom cykle. Ďalšou je alfa-ketoglutarát, ketokyselina s piatimi uhlíkmi, ktorý vzniká z kyseliny glutámovej. α-ketoglutarát sa účastní bunkovej signalizácie, kde funguje ako koenzým, a transaminačných reakcií. α-ketokyseliny je možné využiť ako acylačné činidla.
 β-ketokyseliny (tiež 3-oxokyseliny), ako napríklad acetoacetát, majú ketoskupinu na druhom uhlíku od karboxylovej skupiny. Môžu sa tvoriť Claisenovou kondenzáciou (kondenzačná reakcia dvoch esterov za tvorby diketónu).
 γ-ketokyseliny (tiež 4-oxokyseliny), ako napríklad kyselina levulínová, majú ketoskupinu na treťom uhlíku od karboxylovej skupiny.

 Biochemický význam 
Ketokyseliny sa nachádzajú v mnohých anabolických dráhach v metabolizme vo všetkých organizmoch. U rôznych rastlín, ako napríklad bolehlav škvrnitý alebo rastlín z čeľade krčiažnikovité, sa kyselina 5-oxooktánová  mení pomocou enzýmových i neenzýmových reakcií na cyklické alkaloidy na báze koniínu.

Pri nedostatku cukrov ako zdroja energie sú organizmy schopné využiť uložené lipidy a proteíny ako zdroj energie. Glukogénne aminokyseliny sú premieňané na glukózu, ketogénne aminokyseliny sú deamináciou premieňané na α-ketokyseliny a ketolátky. Ketokyseliny vznikajú i počas beta-oxidácie lipidov.

α-ketokysliny sú využívané primárne ako zdroj energie pre bunky pečene, rovnako sa využívajú v syntéze mastných kyselín.

 Referencie 

Zdroj

Kategória:Ketokyseliny