Hydroxykyselina

Hydroxykyselina je karboxylová kyselina, ktorá má v reťazci mimo karboxylovej skupiny minimálne jeden atóm vodíka nahradený hydroxylovou skupinou. Patrí preto medzi substitučné deriváty karboxylových kyselín.

 Príprava 
 Biochemickými procesmi - kvasením - vzniká napr. kyselina mliečna, vínna a citrónová.
 Oxidáciou diolov alebo hydroxyaldehydov

HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH = O → HO-CH2-COOH

 Ďalšou možnosťou je adícia vody na nenasýtené karboxylové kyseliny

CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH) - CH2-COOH

 Štvrtá možnosť je z karboxylovej kyseliny cez halogenkyselinu (chlórovaním)

R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (veľmi zriedený roztok) → R-CH(OH)-COOH

 Vlastnosti 
Hydroxykyselina je väčšinou pevná kryštalická látka dobre rozpustná vo vode a niektorých organických rozpúšťadlách. Je slabšia a menej reaktívna než halogénkarboxylová kyselina. U hydroxykyseliny sa objavuje optická aktivita.

 Reakcia 
 Oxidáciou alebo dehydrogenáciou primárnych a sekundárnych hydroxykyselín pripravíme oxokyseliny.HO-CH2-COOH → O = CH-COOH
 Produkt dehydrogenácie závisí na umiestnení OH skupiny:
 Β: nenasýtené karboxylové kyseliny
 Γ + δ: laktón (vnútorný ester)
 Α: laktid (cyklický diester)
 Ε, ...: zložité polymérne estery

 Názvoslovie 
Systematický názov príslušnej hydroxykyseliny zostavíme z názvu východiskovej karboxylovej kyseliny s použitím číslovania a predpony „hydroxy“ (príp. aj násobiacich predpôn di, tri, ...). Číslovanie môžeme použiť dvojakého druhu:

 Klasické číslovanie - atóm C skupiny COOH má číslo 1, nasledujúci má číslo 2, ... Používa sa najčastejšie so systematickým názvom kyseliny.
 Grécke písmená - atóm funkčnej skupiny COOH sa neoznačuje, nasledujúci má písmeno α, ... Používa sa najčastejšie s triviálnym názvom kyseliny.

 HO-C3/βH2-C2/αH (OH) -C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α, β-dihydroxypropionová

 Zástupcovia 
 Kyselina glykolová - CH2(OH)COOH (2-hydroxyetánová; Najjednoduchšia (alfa)hydroxykyselina)
 Kyselina mliečna - CH3CH(OH)COOH (2-hydroxypropánová; Druhá najjednoduchšia (alfa)hydroxykyselina)
 Kyselina jablčná - C2H3(OH)•(COOH)2 (2-hydroxybutándiová; Najjednoduchšia dikarboxylová hydroxykyselina)
 Kyselina glycerová - CH2(OH)CH(OH)COOH (2,3-dihydroxypropanová; Monokarboxylová dihydroxykyselina)
 Kyselina vínna - CH(OH)CH(OH)(COOH)2 (2,3-dihydroxybutándiová; Dikarboxylová dihydroxykyselina)
 Kyselina citrónová - (C3H4(OH)•(COOH)3 (2-hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylová; Najjednoduchšia trikarboxylová hydroxykyselina)
 Kyselina salicylová - C6H4(OH)COOH (2-hydroxybenzoová; Najjednoduchšia aromatická hydroxykyselina)

 Zdroj