Ketóza (sacharid)

Ketóza je monosacharid, ktorý obsahuje jednu ketónovú (karbonylovú) skupinu vo svojej molekule. Najjednoduchšia ketóza je dihydroxyacetón, ktorý má tri uhlíkové atómy a je jedinou ketózou bez optickej aktivity (pretože nie je chirálny). Všetky monosacharidové ketózy sú redukujúce cukry, pretože môžu tautomerizovať na aldózy cez aldolový intermediát. Výsledná aldehydová skupina môže byť oxidovaná, napríklad pri Tollensovej skúške alebo Benediktovej skúške. Ketózy viazané v glykozidoch, ako napríklad fruktózová podjednotka v sacharóze, sú neredukujúce cukry.

 Príklady ketóz 
náhľad|„Rodokmeň“ D-ketóz až po hexózy:  dihydroxyacetón (1), D-erytrulóza (2); D-ribulóza (3a); D-xylulóza (3b); D-psikóza (4a); D-fruktóza (4b); D-sorbóza (4c); D-tagatóza (4d)
Všetky ketózy v tomto zozname sú 2-ketózy, teda majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca:
 trióza: dihydroxyacetón
 tetróza: erytrulóza
 pentóza: ribulóza, xylulóza
 hexóza: fruktóza, psikóza, sorbóza, tagatóza
 heptóza: sedoheptulóza
 októza: D-mano-oktulóza (základ pre KDO)
 nonóza: D-glycero-D-galacto-nonulóza (základ pre kyselinu neuramínovú)

Všetky ketózy, ktoré majú aspoň 5 uhlíkov, by teoreticky mohli mať ketónovú skupinu na treťom uhlíku, ale všetky prírodné ketózy majú ketoskupinu na druhom uhlíku. 3-Ketohexózy je možné syntetizovať, no ich syntéza je zložitá.George U. Yuen and James M. Sugihara (1961): "". Journal of Organic Chemistry, volume 26, issue 5, pages 1598-1601. 

 Chémia 
Ketózy a aldózy sa dajú chemicky odlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, počas ktorej sa vzorka zahreje s kyselinou a rezorcinolom. Test je založený na dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz - zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.

Ketózy môžu izomerizovať na aldózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.

 Referencie 

 Zdroj 

Kategória:Ketózy
Kategória:Chemické názvoslovie