Glyoxál

Glyoxál (systematický názov: etándiál) je alifatická aldehydová organická zlúčenina so vzorcom OHC-CHO. Je to najmenší dialdehyd (zlúčenina s dvoma aldehydovými skupinami).

 Fyzikálne vlastnosti 
Pri teplote nižšej, ako 15 °C má vzhľad bielej kryštalickej látky, v kvapalnom skupenstve je žltý a v plynnom zelený. Horí fialovým plameňom.Glyoxál na PubChem Vrie pri teplote vyššej, než 50,4 °C. Molekula je planárna, medzi uhlíkmi je väzba s dĺžkou 0,147 nm, väzba C=O má dĺžku 0,120 nm a C-H 0,109 nm.

 Chemické vlastnosti 
V bežne dostupnom 40 % vodnom roztoku sa vyskytuje predovšetkým v podobe troch hydratovaných foriem: monoméru, diméru a triméru (obrázok). V koncentrovanom roztoku je najčastejšou formou trimér. V zmesi s alkoholmi pri kyslej katalýze tvorí širokú škálu rôznych acetálov a poloacetálov, s primárnymi amínmi tvorí diimíny. Kontrolovanou oxidáciou vzniká najprv kyselina glyoxylová a v druhom kroku kyselina šťaveľová.

 Výroba 
Ako prvý pripravil glyoxál chemik nemecko-britského pôvodu Heinrich Debus (18241915) reakciou etanolu s kyselinou dusičnou.

Komerčne je glyoxál dostupný vo forme 40 % vodného roztoku a vyrába sa dvoma priemyselnými cestami. Prvou je tzv. Laporte proces - oxidácia plynného etylénglykolu v prítomnosti katalyzátorov s obsahom medi alebo striebra. Reakcia prebieha pri teplotách 400-600 °C s výťažkami 70-80 %. Hlavným znečisťujúcim vedľajším produktom je formaldehyd, ktorého separácia je spravidla veľmi komplikovaná. 
400px

Druhou je oxidácia acetaldehydu rôznymi činidlami, buďto kyselinou dusičnou (podľa Ljubowina 1942), alebo oxidom seleničitým (podľa Zumbrunna). Oxidácia s kyselinou dusičnou má výťažky maximálne 70 %, s oxidom seleničitým až 84 %.

400px

Iné spôsoby prípravy sú oxidácia eténu s atmosférickým kyslíkom na paládiovom katalyzátore, oxidáciou acetylénu alebo benzénu s ozónom za prítomnosti dimetylsulfidu (obrázok), redukčnou ozonolýzou niektorých zlúčenín, napríklad hexa-1,3-diénu a podobne.  Tieto metódy však nie sú implementované v priemysle.

400px

 Použitie 
V reakcii s močovinou vzniká 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinón (DHEU), ktorý sa spolu so svojimi derivátmi (napríklad dimetylol-derivátmi - DMDHEU) tvorí základ živíc, ktoré sa používajú na hydrofóbne ošetrovanie umelých aj prírodných vláken a tkanív (obrázok).

400px

Redukčné vlastnosti sa využívajú vo fotografickom priemysle a pri výrobe zrkadiel (redukcia kovového striebra z jeho zlúčenín). Glyoxál sa tiež využíva pri syntéze niektorých heterocyklických zlúčenín (napríklad imidazolu) a pri fixácii biologických preparátov.

 Bezpečnosť 
Glyoxál má pomerne nízku toxicitu, jeho LD50 pri orálnom podaní potkanom súc 3300 mg/kg. Môže spôsobovať alergické kožné reakcie a má podráždenie slizníc pri vdýchnutí. Je podozrivý z genetického poškodenia, pretože jeden z testov (Amesov test) na mutagenitu je s glyoxálom pozitívny.

 Referencie 

 Pozri aj 
 Acetaldehyd
 Kyselina šťaveľová
 propándiál

 Iné projekty 

 Zdroj 

Kategória:Aldehydy