Kyselina kyanúrová

Kyselina kyanúrová, systematickým názvom 1,3,5-triazín-2,4,6-triol, je zlúčenina so sumárnym vzorcom (CNOH)3. Podobne ako mnoho iných priemyselne dôležitých zlúčenín má aj tento triazín veľa ďalších názvov. Kyselina kyanúrová je biela kryštálická látka bez zápachu. Nachádza uplatnenie ako prekurzor alebo súčasť bielidiel, dezinfekčných prostriedkov a herbicídov. V roku 1997 predstavovala celková svetová produkcia kyseliny kyanúrovej 160 000 ton.Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry "2005, Wiley-VCH, Weinheim.

 Vlastnosti a syntéza 
150px|náhľad|vľavo|Kyanúrový (triol) tautomér
150px|náhľad|vľavo|Izokyanúrový (trion) tautomér

 Vlastnosti 
Kyselina kyanúrová je cyklický trimér prchavého derivátu kyanovodíka, HOCN. Vyskytuje sa v dvoch štruktúrach (triol a trion), vzájomne v seba prechádzajúcich, jedná sa teda o tautoméry. Triolový tautomér, ktorý môže mať aromatický charakter, v roztoku prevláda. Hydroxylové (-OH) skupiny ukazujú na fenolický charakter. Deprotónacia zásaditou látkou poskytuje rad kyanúrovových soli:

 [C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+, Ka = 10−7
 [C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+, Ka = 10−11
 [C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+, Ka = 10−14

 Syntéza 
Kyselina kyanúrová bola prvýkrát syntetizovaná Friedrichom Wöhlerom v roku 1829 tepelným rozkladom močoviny a kyseliny močovej.Wöhler, F. On the decomposition of urea and Uric acid at high temperature. Ann Phys Chémia 1829 15: 619-30 Súčasná priemyselná metóda výroby je založená na tepelnom rozklade močoviny, pri súčasnom uvoľnení amoniaku. Premena začína približne na 175 °C:

 3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

Kyselina kryštalizuje z vody ako dihydrát.

Kyselinu kyanúrovú možno vyrábať tiež hydrolýzou surového alebo odpadového melamínu, s následnou kryštalizáciou. Kyslé kvapalné odpady z tovární vyrábajúce takéto materiály obsahujú kyanúrovú kyselinu, a niekedy tiež rozpustené triazíny s nahradenou amínovou skupinou, menovite ammelín, ammelid a melamín. V jednej z metód sa roztok síranu amónneho zahrieva k varu a pridá sa stechiometrické množstvo melamínu, načo sa kyanúrová kyselina zráža ako melamín kyanurát. Rôzne odpadové vody obsahujúce kyselinu kyanúrovú a triazíny s nahradenými amínmi sa môžu miešať a za určitých podmienok v nich môže byť prítomná nerozpustená kyselina kyanúrová.

 Toxicita 
Kyselina kyanúrová je klasifikovaná ako „v zásade netoxická“. Smrteľná dávka LD50 u potkanov je 7 700 mg/kg.,

Avšak pokiaľ je kyselina kyanúrová pohromade s melamínom (ktorý je sám o sebe tiež málo toxickou látkou), môžu vznikať extrémne nerozpustné kryštály, vedúce k tvorbe obličkových kameňov a potenciálne k zlyhaniu obličiek a k smrti. To sa stalo v prípade psov a mačiek pri kontaminácii krmiva v roku 2007 a u detí pri kontaminácii čínskeho mlieka v roku 2008.

 Referencie 

 Externý odkaz 

 Zdroj 

Kategória:Triazíny