Halogénkarboxylová kyselina

Halogénkarboxylová kyselina je karboxylovou kyselinou, ktorá má v reťazci funkčnej skupiny nahradený atóm vodíka atómom halogénu. Patrí preto medzi substitučné deriváty.

 Vlastnosti 
Väčšina z nich sú kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode alebo v liehu. Majú leptavé účinky, sú toxické a veľmi reaktívne.

Sila halogénkarboxylových kyselín je vzhľadom k zápornému indukčnému efektu halogénu, je vyššia ako východiskovej kyseliny. Vplyv substituenta, s rastúcou vzdialenosťou od karboxylovej skupiny klesá. Sila rastie s rastúcim počtom naviazaných halogénov.

 CClH2-CH2-CH2-COOH < CH3-CHCl-CH2-COOH < CH3-CH2-CHCl-COOH
 CH3-COOH < CH2Cl-COOH < CHCl2-COOH < CCl3-COOH

 Príprava 
 α-halogénkyseliny pripravujeme katalytickou halogenáciou karboxylových kyselín.CH3-COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH + HCl
 Adíciou halogénovodíka s nenasýtenými karboxylovými kyselinamy.CH2=CH-COOH + HCl → CH3-CHCl-COOH
 Aromatické halogénkarboxylové kyseliny pripravíme klasickou elektrofilnou halogenáciou. Môžeme tiež zoxidovať bočný reťazec alkylhalogenidarénov.

 Reakcie 
 Hydrolýzou α-halogénkyselín získame príslušnú hydroxykyselinu a uvolni sa halogénovodík.R-CHX-COOH + H2O → R-CH(OH)-COOH + HX
 Hydrolýzou γ-halogénkyselín a ďalším následným prepojením oboch OH skupín pri odštiepení vody vzniká laktón.
 Elimináciou halogénovodíku, pripravíme nenasýtené karboxylové kyseliny.R-CHX-CH2-COOH - HX → R-CH=CH-COOH

 Zdroj