Kumén

Kumén je triviálny názov pre izopropylbenzén, organickú zlúčeninu patriacu medzi aromatické uhľovodíky. Skladá sa z izopropylovej skupiny viazanej na benzén. Je zložkou surovej ropy a rafinovaných palív. Takmer všetok kumén je vyrábaný priemyselne ako čistá látka a prevádzaný na kuménhydroperoxid, ktorý je surovinou pre syntézu iných priemyselne dôležitých chemikálií, hlavne fenolu a acetónu.

Vlastnosti
Je to bezfarebná prchavá horľavá kvapalina s teplotou varu 152 °C. 

Izopropylbenzén je stabilný, ale môže vytvárať peroxidy pokiaľ sa pri skladovaní dostane do kontaktu so vzduchom,CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards preto je dôležité aby sa pred ohrievaním alebo destilovaním otestovala prítomnosť peroxidov. Jeho rozkladom môže vznikať napr. oxid uhoľnatý.

 Výroba 

Komerčná výroba kuménu vychádza z katalytickej Friedelovej-Craftsovej alkylácie benzénu s pridaním propylénu. Výroba kuménu spotrebováva asi 20 % celkovej svetovej výroby benzénu.Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011  Kedysi sa kumén vyrábal alkyláciou benzénu v roztoku s využitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, ale tento proces bol nahradený kvôli problémom s neutralizáciou a recyklačnými krokmi a takisto kvôli korózii. V minulosti sa ako katalyzátor používala tuhá kyselina fosforečná nanesená na oxide hlinitom. 

stred|bezrámu|350x350bod

V roku 1976 bola vyvinutá syntéza využívajúca chlorid hlinitý ako katalyzátor. V tomto procese môže byť výťažok až 90 %. Od polovice 90. rokov 20. storočia začala komerčná výroba používať zeolitové katalyzátory.The Innovation Group website, page accessed 15/11/07 Výťažok tejto produkcie je asi 70-75 %. Medzi vedľajšie produkty patria hlavne polyizopropylbenzény. 

Adíciou dvoch ekvivalentov propylénu na benzén vzniká diizopropylbenzén (DIPB), ktorý s benzénom podlieha transalkylácii.

 Bezpečnosť 
Výskum zistil, že myšiam vystaveným výparom kuménu sa vytvorili nádory v pečeni a pľúcach. V roku 2014 bol kumén pridaný na zoznam karcinogénov. 

 Referencie 

 Iné projekty 

Kategória:Alkylbenzény

 Zdroj 

Kategória:Karcinogény IARC skupiny 2B
Kategória:Aromatické uhľovodíky