Hofmannovo odbúravanie

Hofmannovo odbúravanie alebo Hofmannovo odbúravanie amínov alebo úplná metylácia je reakcia, pri ktorej vzniká a následne sa odštepuje kvartérna amónna soľ za vzniku konečného terciárneho amínu a alkénu za prítomnosti jódmetánu CH3- I. 

Hofmann elimination

Po prvom kroku sa vytvorí kvartérna amónna soľ. Po nahradení jódu hydroxylovým aniónom prebieha eliminácia na alkén. Pri asymetrických amínoch sa vytvorí najviac alkénov, ktoré sú najmenej substituované a najmenej stabilné. Toto pozorovanie sa nazýva Hoffmanovo pravidlo. Je priamym opakom normálnych eliminácií, kde je produktom najstabilnejší alkén (tzv. Zaitsevovo pravidlo). 
Reakcia je pomenovaná po svojom objaviteľovi Augustovi Wilhelmovi von Hofmannovi. 

Príklad syntézy trans-cyklookténu:

Trans-cyclooctene Synthesis

V súvisiacom chemickom teste, zvanom Herzig-Meyerova alkimidová determinácia, môže terciárny amín s najmenej jednou metylovou skupinou bez beta-protonácie reagovať s jodovodíkom HI na kvartérnu amónnu soľ, ktorá sa za horúca odbúrava na sekundárny amín. 

 Externé odkazy 

 Mechanizmus reakcie: animácie

Pozri aj
Eliminácia

Zdroje

Kategória:Organické reakcie
Kategória:Menné reakcie