Claisenova-Tiščenkova reakcia

náhľad|Mechanizmus Claisen-Tiščenkovej reakcie: Vychádzajúc z acetaldehydu (R = CH3) tvoriac octan etylový.
náhľad|Claisen-Tiščenkova reakcia: Z orto-ftalaldehydu je možné vytvoriť benzol-1-laktón.
Claisenova-Tiščenkova reakcia je chemická reakcia spočívajúca v disproporcionácii aldehydu bez vodíka v alfa-polohe v prítomnosti alkoxidu; produktom reakcie je ester. Reakcia je pomenovaná podľa chemikov L. Claisena a V. Tiščenka.  

Estery karboxylových kyselín sa za normálnych okolností vyrábajú z karboxylových kyselín a alkoholov kyslou katalýzou. Existuje však aj iný spôsob výroby esteru za pomoci Claisenovej-Tiščenkovej reakcie, pri ktorej reaguje aldehyd s hlinitým alkoholátom ako katalyzátorom. Pre neenolizovatelné aldehydy je možné použiť aj alkoholát sodný. Priemyselne sa vyrába týmto spôsobom etylacetát z acetaldehydu v prítomnosti hlinitého etanolátu ako katalyzátora.

Ak reaguje viac typov aldehydov, vznikajú zmesi rôznych esterov, ktoré musia byť náročné oddelené.

 Mechanizmus reakcie 
Alkoholát sa viaže na dve molekuly aldehydu a vytvorí cyklický prechodný stav. 

Reakcia musí byť nutne v prostredí bez vody a alkoholov, na rozdiel od Cannizzarovej reakcie, pri ktorej vzniká z aldehydu príslušná karboxylová kyselina a alkohol.

Súbežné reakcie aldolovej reakcie a Claisenovej-Tiščenkovej reakcie sa nazývajú aldolovo-Tiščenkove reakcie.
C-Tishchenko startAnimGif

 Intramolekulový variant 
V intramolekulovej Claisenovej-Tiščenkovej reakcii sú neenolizovatelné dialdehydy schopné tvoriť laktóny.

 Zdroj 

Kategória:Organické reakcie
Kategória:Menné reakcie