Dietyltoluamid

Dietyltoluamid alebo N,N-dietyl-meta-toluamid alebo DEET (systematický názov N,N-dietyl-3-metylbenzamid) je žltkastá olejovitá kvapalina. Je najpoužívanejšou aktívnou zložkou v repelentoch proti hmyzu. Aplikuje sa na kožu alebo oblečenie, predovšetkým kvôli odpudeniu komárov. Chráni tiež proti kliešťom, ktorí prenášajú vážne ochorenia: kliešťovú encefalitídu, lymskú boreliózu a rickettsiózy. Vzhľadom na účinok proti komárom je prevenciou proti horúčke dengue, západonílskému vírusu, konskej encefalomyelitíde a malárii.

 Dejiny 
DEET bolo vyvinuté Armádou USA po skúsenostiach z bojov v džungli počas druhej svetovej vojny. Pôvodne bol DEET testovaný ako pesticíd v poľnohospodárstve, do vojenského použitia sa dostal v roku 1946 a do civilného v roku 1957. Používal sa počas Vietnamskej vojny a Kórejskej vojny.

 Príprava 
Dietyltoluamid je možné pripravovať konverziou kyseliny m-toluovej (3-metylbenzoovej) na príslušný acylchlorid a následnou reakciou s dietylamínom:

500px|Príprava dietyltoluamidu

 Mechanizmus účinku 
Pôvodne sa myslelo, že DEET účinkuje blokáciou čuchových receptorov hmyzu voči 1-okten-3-olu, rozpustnej látke obsiahnutej v ľudskom pote a dychu. Prevažujúci názor bol, že DEET otupuje zmysly hmyzu, takže človek a iné živočíchy produkujúce túto látku, nespúšťajú bodací inštinkt. DEET zrejme neovplyvňuje schopnosť hmyzu cítiť oxid uhličitý, ako sa predtým myslelo.

Novšie dôkazy však ukazujú, že DEET funguje ako skutočný repelent, teda že hmyz naznáša jeho pach.Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 12. jún 2008. Bol identifikovaný špecifický typ neurónu čuchového receptoru v anténových senzilách komárov, ktorý je aktivovaný dietyltoluamidom, rovnako ako ďalšími repelentmi, napríklad eukalyptolem, linaloolem alebo thujonom. Navyše má DEET silnú repelentnú účinnosť aj pri neprítomnosti látok uvolňovaných živočíchmi, napríklad 1-okten-3-olu, kyseliny mliečnej alebo oxidu uhličitého. Samice aj samci reagujú rovnako.For mosquitoes, DEET just plain stinks (Boston Globe)

 Koncentrácia 
DEET sa často predáva a používa v spreji alebo kvapaline s koncentráciou až 100 %. Consumer Reports našiel priamu koreláciu medzi koncentráciou DEET a počtom hodín, počas ktorých pôsobí ochrana proti hmyzu. Stopercentná látka poskytuje ochranu až 12 hodín, kým zmesi s nižšou koncentráciou (20 – 34 %) chránia 3 až 6 hodín. Účinnosť DEET potvrdil aj ďalší výskum. The Center for Disease Control odporúča koncentráciu 30 až 50 % pre prevenciu širokej škály patogénov prenášaných hmyzom.

 Účinky na zdravie 
Výrobcovia produktov s DEET doporučujú, aby sa tieto výrobky nepoužívali pod oblečením alebo na poškodenej koži; prípravok sa má navyše zmyť, pokiaľ už nie je potrebný jeho účinok. DEET môže spôsobovať podráždenie, vzácne aj kožné reakcie.

V rozhodnutí o opätovnej registrácii (RED) americkej EPA je uvedených 14 až 46 prípadov výskytu kŕčov, ktoré boli potencionálne spojené s DEET; štyri prípady boli smrteľné. EPA tvrdí, že „to vyzerá, že niektoré prípady sú zrejme spojené s toxicitou DEET“. Podľa pozorovaní však DEET používa 30 % populácie USA a teda pravdepodobný výskyt kŕčov je asi jen jeden prípad na 100 miliónov užívateľov."Reregistration Eligibility Decision: DEET." U.S. Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. September 1998. pp39 – 40

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádza, že „zamestnanci Národného parku Everglades vystavení masívnej expozícii DEET trpeli nespavosťou a poruchami nálady a kognitívnych funkcií oveľa častejšie ako ich menej exponovaní kolegovia“.

Pri používaní podľa návodu boli výrobky obsahujúce 10 až 30 % DEET ohodnotené American Academy of Pediatrics ako bezpečné pre použitie u detí aj dospelých, odporúča sa však nepoužívať DEET u detí do dvoch mesiacov veku.

Pri reevaluácii v roku 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotníctva predaj repelentov (určených pre použitie na človeka) s obsahom viac ako 30 % dietyltoluamidu. Úrad odporúča, aby sa produkty s DEET používali u detí od 2 do 12 rokov, len pokiaľ je koncentrácia 10 % alebo menej a repelent sa aplikuje najviac trikrát denne; u detí od šiestich mesiacov do dvoch rokov by sa mal prípravok aplikovať maximálne raz denne. U detí do 6 mesiacov by sa tieto prípravky nemali používať vôbec.

Nedávno sa ukázalo, že dietyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholínesterázy, a to u hmyzu aj u cicavcov. Tento enzým pôsobí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholínu a hrá preto dôležitú úlohu v ovládaní svalov neurónmi. Mnoho insekticídov sa používa práve pre ich schopnosť blokovať tento enzým, čo vedie k nadmernej akumulácii acetylcholínu na synaptickej štrbine a následkom toho k nervosvalovej paralýze a smrti udusením. DEET sa bežne používa v kombinácii s insekticídmi a má schopnosť zvyšovať toxicitu karbamátov, triedy insekticídov, ktoré práve blokujú acetylcholinesterázu. Tieto zistania prinášajú dôkaz, že okrem účinku na čuchový systém, pôsobí DEET aj na centrálnu nervovú sústavu hmyzu a že sa jeho toxicita kombináciou s inými insekticídmi zvyšuje.

 Účinky na materiály 
Dietyltoluamid je účinným rozpúšťadlom. Môže rozpúšťať niektoré plasty, syntetický hodváb, spandex a iné syntetické vlákna, kožu a rôzne farby a laky, vrátane lakov na nechty.

 Účinky na životné prostredie 
Aj keď bolo pre stanovenie možných účinkov na životné prostredie vykonaných zatiaľ len málo štúdií, DEET je miernym pesticídom a nie je vhodné ho používať v blízkosti zdrojov vody. Nepredpokladá sa síce, že je bioakumulovaný, hoci bola zistená určitá toxicita pre ryby v chladných vodách, napríklad pre pstruha dúhovéhoU.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp. a ostrieža pestrého, navyše vykazuje toxicitu pre niektoré druhy zooplanktónu. V malých koncentráciách bol DEET detegovaný vo vodných tokoch, napríklad v rieke Mississippi a ich prítokoch, ako výsledok výroby a používania prípravkov s jeho obsahom. Štúdia z roku 1991 zistila hodnoty 50 až 201 ng/l.

 Referencie 

 Literatúra 

 Externé odkazy 
 DEET General Fact Sheet – National Pesticide Information Center
 DEET Technical Fact Sheet – National Pesticide Information Center
 West Nile Virus Resource Guide – National Pesticide Information Center
 Health Advisory: Tick and Insect Repellents, New York State
 US Centers for Disease Control information on DEET
 US Environmental Protection Agency information on DEET
 Review of scientific literature on DEET  (from a RAND Corporation report on Gulf War illnesses)

 Zdroj 

Kategória:Amidy
Kategória:Rozpúšťadlá
Kategória:Insekticídy
Kategória:Pesticídy
Kategória:Aromatické zlúčeniny
Kategória:Amidy karboxylových kyselín