Fenylalanín

Vlastnosti 
150px|náhľad|Guľôčkový model molekuly fenylalanínu
150px|náhľad|Paličkový model molekuly fenylalanínu

Podľa chemického charakteru jej bočného reťazca sa fenylalanín radí medzi nepolárne a aromatické aminokyseliny. Bočný reťazec sa uplatňuje v hydrofóbnych interakciách bielkovín. Fenylalanín obsahuje asymetrický atóm uhlíka, existuje preto v dvoch enantiomérnych konfiguráciách – D a L, v bielkovinách sa vyskytujú len L-formy. Aromatický kruh fenylalanínu funguje ako chromofor a absorbuje ultrafialové žiarenie v oblasti vlnových dĺžok 260-300 nm.

 Výskyt 
Vyskytuje sa vo všetkých organizmoch, najmä ako súčasť bielkovín. V rastlinách je biochemicky syntetizovaný z fosfoenolpyruvátu a erytróza-4-fosfátu cez šikimát, ktorý reaguje s ďalším fosfoenolpyruvátom na chorizmát. Z neho vzniká prefenát, ďalej fenylpyruvát a konečne fenylalanín. Ľudské telo si ho však nevie syntetizovať, preto patrí medzi esenciálne aminokyseliny, ktoré musí prijímať v potrave.

 Zdroje fenylalanínu 
V strave je najviac obsiahnutý fenylalanín v čokoláde. Tiež sa vyskytuje v syroch, semenách, orechoch, mäse, rybách, mlieku, vajciach či v sladkostiach ako napríklad žuvačky. Najviac hodnotné sú kvasnice, izolovaný sójový proteín, tofu a parmezán. Tvoria tiež súčasť umelého sladidla NutraSweet (Aspartám) hojne používaného napr. ako sladidlo do malinoviek.

 Príprava a výroba 
Priemyselne je fenylalanín (rovnako ako väčšina aminokyselín) vyrábaný biosyntézou s použitím mikroorganizmov, chemickou syntézou alebo kombináciou chemickej syntézy a rôznych biotechnologických postupov. Priamo sa dá racemát D- a L-fenylalanínu pripraviť Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctovej.
Súbor:Strecker fenylalanin.PNG

 Metabolizmus 
V tele sa fenylalanín premieňa na fenyletylamín:
Súbor:Dekarboxylace fenylalaninu.PNG

Hydroxyláciou pôsobením enzýmu fenylalanínhydroxylázy, obsiahnutého predovšetkým v pečeňových bunkách, sa fenylalanín premieňa na aminokyselinu tyrozín:
Súbor:Hydroxylace fenylalaninu.PNG

 Fyziologické pôsobenie 
Tyrozín slúži k tvorbe neurotransmiterov: v dreni nadobličiek a v mozgu sa vyrábajú katecholamíny (dopamín, adrenalín, noradrenalín), v štítnej žľaze tyroxín, trijódtyronín a biosyntézou sa z neho tiež syntetizuje melanín (pigment kože, vlasov, fúzov, očí). Zvyšných 10 % fenylalanínu, ktorý dospelý človek skonzumuje, sa použije na syntézu proteínov. U detí je tento pomer trochu obrátený, 60 % príjmu fenylalanínu ide na výstavbu proteínov a 40 % sa premení na tyrozín.

 Pozitívne účinky 
V súvislosti s vytváraním ketecholamínov fenylalanín zlepšuje pamäť, odolnosť voči stresu, duševnú a sexuálnu výkonnosť. Okrem toho uvoľňuje hormóny, ktoré tlmia chuť do jedla. S úspechom ho možno použiť aj ako prirodzené analgetikum (proti bolesti). Používa sa ako doplnok stravy pri depresiách a bipolárnych psychických poruchách (v kombinácii s vitamínom B6 a vitamínom D), pri zápaloch, roztrúsenej skleróze, chronickej bolesti, Parkinsonovej chorobe (napomáha proti tuhosti, zlepšuje chôdzu) a reumatoidnej artritíde. Denná dávka fenylalanínu by sa mala pohybovať medzi 500 – 1 500 mg.

Nedostatok fenylalanínu sa u človeka môže prejaviť zmätenosťou, emočnou agitáciou, depresiami, zlými pamäťovými funkciami, zmenami v správaní, zníženým záujmom o sex, či sivým zákalom.

 Nežiaduce účinky 
V čistej forme vo vyššej koncentrácii môže spôsobovať úzkosť, bolesti hlavy, zvýšenie krvného tlaku.

Porucha premeny fenylalanínu na tyrozín sa nazýva fenylketonúria, jedna z najčastejších recesívne dedičných chorôb (takmer jeden postihnutý na 10 000 narodených). Jej liečba sa musí začať už pred 3. mesiacom veku dieťaťa; nerozpoznaná fenylketonúria sa prejaví mentálnou retardáciou, záchvatmi, nadmerným svalovým napätím, triaškou a hyperaktivitou. Týmto chorým je nutné maximálne znižovať príjem fenylalanínu v potrave a naopak dodávať tyrozín.

Fenylalanín nedokáže metabolizovať aj organizmus postihnutý hyperfenylalaninémiou, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidúriou.

Fenylalanín by sa nemal podávať osobám s vysokým krvným tlakom, ľuďom s fenylketonúriou a chorým na rakovinu (konkrétne malígny melanóm).

 Použitie 
Fenylalanín sa používa k výrobe voňaviek a syntéze nízkokalorického umelého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-metylester). Je používaný ako dochucovadlo potravín, konzervačných a antioxidačných prípravkov.

 Referencie 

 Iné projekty 

 Zdroj 

Kategória:Proteínogénne aminokyseliny
Kategória:Esenciálne aminokyseliny