Metachalón

Metachalón, hovorovo tiež Ludes, je chinazolínový derivát, ktorého názov je odvodený od anglického pomenovania: Methylquinazolinone (slovensky: metylchinazolinón). Metachalón je nebarbiturátové hypnotikum, ktoré sa však dnes často zneužíva ako droga, hlavne na dnešnom území rozšírenia – Afrika.

 História 
Metachalón bol objavený krátko po konci druhej svetovej vojny indickým výskumníkom M. L. Gujiralom pri štúdiu nových antimalarík a od 60. rokov sa používal ako sedatívum a hypnotikum. V roku 1965 bol pod obchodným menom Quaalude® a Parest® v USA zavedený ako alternatíva k barbiturátom. V Československu bol predávaný pod obchodným menom Dormogen (výrobca Léčiva, Methaqualonum 200 mg v 1 tablete). Spočiatku bol v reklame propagovaný ako nenávykový liek, neskôr však prípady z roku 1966 z Veľkej Británie potvrdili, že sa naň môže vytvoriť fyzická aj psychická závislosť.

 Syntéza 
Existuje niekoľko spôsobov syntézy metachalónu. V praxi sa najčastejšie používa kondenzačná syntéza metachalónu podľa Klosu. Spočíva v reakcii medzi kyselinou antranilovou, 2-toluidínom a kyselinou octovou, príp. acetanhydridom. Metachalón v zmesi vzniká prostredníctvom kondenzačnej reakcie za viacnásobného odštiepenia molekuly vody.

 Nežiaduce účinky 
Nežiaduce účinky metachalónu sa vyskytujú zhruba u 10 % liečených. Najčastejšie sú to zažívacie problémy (bolesti brucha, nevoľnosť, sucho v ústach, nechutenstvo), zaujatosť a bolesti hlavy, celková slabosť, eufória, ataxia, dysartria, periférne neuropatie a zvýšená potivosť. Ojedinele sa môžu vyskytnúť rôzne kožné reakcie, ovplyvnenie reaktivity a koordinácie. Pri dlhšom užívaní sa na prípravok môže vyvinúť lieková závislosť.

 Literatúra 
 Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie, strana 1020, Eigenverlag, 2004
 Kacker, Zaheer J.: Indian Chemistry Society, čislo 28, strana 344 (1951) (Syntéza)
 R. Bonnichsen et al: Clin. Chim. Acta číslo 60, strana 67 (1975) (Metabolizmus)
 E. I. Goldenthal: Toxicol. Appl. Pharmacol. číslo 18, strana 185 (1971) (Toxicita)
 D. M. Patel et al: Anal. Profiles Drug Subs. číslo 4, strany 245 – 267 (1975) (Popis)

 Externé odkazy 

 Erowid Vault – Methaqualone
 aventis.de  Výrobca Quaalude patrí dnes pod spoločnosť Aventis
 drugaware.co.za Informácie o zneužívaní metachalónu v južnej Afrike
 drugaware.co.za Fotky ilegálne vyrobených tabliet metachalónu z južnej Afriky

Kategória:Pyrimidíny
Kategória:Aromatické zlúčeniny
Kategória:Laktámy
Kategória:Liečivá
Kategória:Hypnotiká