1,4-dioxán

1,4-dioxán je bezfarebná kvapalina, slabo éterického zápachu. Po chemickej stránke je to heterocyklická zlúčenina s jedným šesťčlenným kruhom obsahujúcim dva kyslíkové atómy. Možno ho však považovať aj za cyklický etér. Je to jeden z izomérov dioxánu.

 Vznik 
Vzniká napr. dimerizáciou etylénoxidu v kyslom prostredí za prítomnosti vody

 200px

Reakcia prebieha dvojstupňovo, medziproduktom je etylénglykol:

 500px

 Vlastnosti 
Látka je neobmedzene miešateľná s vodou. Je rozpustná tak v polárnych organických rozpúšťadlách (napr. v etanole), ako aj v nepolárnych (napr. v benzéne). Je silno horľavá, jej pary v zmesi so vzduchom sú výbušné v rozmedzí koncentrácií 2 až 22 %.

Pri dlhodobom styku s vzdušným kyslíkom môžu vznikať peroxidické deriváty dioxánu, ktoré sú za určitých podmienok náchylné k explóziám. Postupne sa oxiduje, hlavne za súčasného pôsobenia slnečného žiarenia, až na oxid uhoľnatý.

 Použitie 
Používa sa predovšetkým v laboratóriách a v chemickej výrobe ako rozpúšťadlo. Okrem toho býva používaný ako riedidlo v lakoch a iných náterových hmotách, v tmeloch a lepidlách a ako stabilizačná prísada k prostriedkom pre chemické čistenie odevov (napr. k 1,1,1-trichlóretánu). Používa sa tiež v biológii a v lekárstve pri príprave vzoriek pre mikroskopické skúmanie.

Ultračistý 1,4-dioxán sa používa aj ako náplň scintilačných detektorov ionizujúceho zariadenia.

 Bezpečnosť 
Je jedovatý pre živočíchy vrátane človeka, veľmi toxický pri vdychovaní pár. Otrava sa prejavuje podráždením dýchacieho aparátu, bolesťami hlavy, nevoľnosťou až vracaním. Doprevádzajú ju halucinácie a neskôr bezvedomie. Môže spôsobiť trvalé poškodenie pečene a mozgu, prípadne aj smrť, ktorá býva spôsobená zlyhaním obličiek. Nebezpečné je, že otrava nemáva celkom jasné príznaky, preto môže byť prvá pomoc zanedbaná. Smrteľná dávka LD50 pre myši pri podaní v potrave je 5,3 g/kg živej hmotnosti, pre potkany 4,2 g/kg. Na základe výsledkov pokusov na zvieratách je IARC klasifikovaný v skupine 2B - ako pravdepodobný karcinogén.

 Externé odkazy 
 1,4-dioxán dokument vo formáte PDF 
 1,4-Dioxane CAS No. 123-91-1 dokument vo formáte PDF 

Kategória:Heterocyklické zlúčeniny
Kategória:Jedy
Kategória:Karcinogény IARC skupiny 2B
Kategória:Dioxány