Diaryletén

Diaryletény sú prepínače, ktoré sú tepelne stabilné a fotochemicky reverzibilné a patria medzi najviac preskúmané fotochromické zlúčeniny.

U diaryleténov prebieha elektrocyklická reakcia, na ktorej sa podieľa 6 π elektrónov. Otvorená forma diaryleténov pozostáva z dynamického systému konformérov. Svetlom indukovaná zmena otvorenej formy 1a na uzavretú 1b vedie k vzniku enantiomérov (S, S)-1b a (R, R)-1b. Rôzne uzavreté formy boli rozlíšené chirálnou HPLC. Stereogenné centrá zaniknú pri opätovnom otvorení kruhu.T. Yaamaguchi, K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6066. Ak sú prítomné chirálne pomocné skupiny (pozri zlúčeninu 2), oba izoméry, otvorená aj uzavretá forma, sú chirálne a tvoria diastereoizoméry. Pri svetlom stimulovanej elektrocyklickej reakcii dochádza k zmene farby materiálu, a práve pre vysokú reverzibilitu ich reakcií, termodynamickú stabilitu a taktiež kvôli nízkej únave materiálu (u diaryleténov je fotochromický výkon udržateľný dokonca viac ako po 104 cykloch) sú chirálne fotochromické diaryletény nádejnými systémami pre moduláciu kvapalných kryštalických fázC. Danekamp, B.L. Feringa, Adv. Mater., 1998, 10, 1080.T. Yamaguchi, T. Inagawa, H. Nakazumi, S. Irie, M. Irie, Chem.Mater., 2000,12, 869..


 Odkazy 

Kategória:Fotochémia