Furán

Furán je heterocyklická organická zlúčenina s jedným atómom kyslíka v päťčlánkovom cykle. Je to aromatická zlúčenina. Za normálnych podmienok je to priehľadná, veľmi prchavá, horľavá kvapalina s teplotou varu blízkej izbovej teplote (31,4 °C). 

Furán je toxický a karcinogénny. Jeho katalytickou hydrogenáciou v prítomnosti paládia vzniká tetrahydrofurán. V kyslom prostredí je nestabilný a polymerizuje.

 Syntéza 
Bežne sa furán pripravuje Feistovou-Benaryho syntézou. Ide o reakciu α-halogénketónov s β-dikarbonylovými zlúčeninami. Vyjadruje ju nasledovná schéma:
Veľmi jednoduchý spôsob výroby furánu je reakcia 1,4-diketónov s oxidom fosforečným podľa Paalovej-Knorrovej syntézy.

 Reakcie 
Kvôli jeho aromatickosti reaguje furán veľmi odlišne od ostatných heterocyklických éterov, ako je tetrahydrofurán. V elektrofilných substitučných reakciách je podstatne reaktívnejší ako benzén. Substituenty sa prednostne naväzujú do polôh 2 a 5.

Furán môže vstupovať do Dielsovej-Alderovej reakcie, napríklad:
600px

Furán možno katalyticky v prítomnosti paládia hydrogenovať na dihydrofurán a tetrahydrofurán.

 Biochemický význam 
Podľa furánu sú pomenované furanózy, cyklické formy sacharidov, ktoré majú päť atómov v kruhu. Furanózy však nemajú aromatický kruh a ich základom je v skutočnosti tetrahydrofurán.

 Podobné zlúčeniny 
 Látky obsahujúce furánový cyklus 

 Analógy furánu 

 Iné podobné zlúčeniny 

Referencie

 Iné projekty 

Kategória:Heterocyklické zlúčeniny
Kategória:Étery
Kategória:Karcinogény IARC skupiny 2B
Kategória:Wikipédia:Chýbajúce referencie