Heterocyklická zlúčenina

Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

 Delenie heterocyklických zlúčenín 
Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:
 kyslíkaté
 sírnaté
 dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:
 trojčlánkové
 štvorčlánkové
 päťčlánkové
 šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

 Využitie 
Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.

 Trojčlánkové heterocykly 
80px|thumb|right|Štruktúra Etylénsulfidu
Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:
 heteroatóm nasýtený nenasýtený Dusík aziridín  Kyslík oxirán (etylénoxid)  Síra etylénsulfid 

 Štvorčlánkové heterocykly 
 heteroatóm nasýtené nenasýtené Dusík azetidín  Kyslík oxetán

 Päťčlánkové heterocykly 
 Päťčlánkové s 1 heteroatómom 
 heteroatóm nasýtené nenasýtené Dusík pyrolidín pyrol Kyslík tetrahydrofurán furán Síra tetrahydrotiofén tiofén Arzén  arzol
Furán
80px|right|thumb|Štruktúra furánu
Hlavný článok, pozri Furán.

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

Tiofén
80px|right|thumb|Štruktúra tiofénu
Hlavný článok, pozri Tiofén.

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

Pyrol


Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:
 Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
 4 hydroxyprolín
 Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jazmín)

 Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami 

 Šesťčlánkové heterocykly 
 Šesťčlánkové s 1 heteroatómom 
 heteroatóm nasýtené nenasýtené Dusík piperidín pyridín Kyslík pyrán Síra tiopyrán
 Pyridín 
Hlavný článok, pozri Pyridín.

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:
 kyselina nikotínová
 kyselina izonikotínová
 Tymín
 Cytozín

 Chinolín 
Hlavný článok, pozri Chinolín.

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

 Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami 

 Zložitejšie heterocykly 
Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich: