Alkaloid

Alkaloidy sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo živočíchy. Vznikajú ako sekundárne metabolity niektorých húb, rastlín alebo živočíchov.

Alkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické.

 Vlastnosti 
Alkaloidy charakterizujú nasledovné vlastnosti:
 Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou (aj keď nie výlučne) deriváty aminokyselín.
 V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé, kryštalické látky, až na výnimky málo rozpustné vo vode.
 Majú horkú chuť, najmä v pevnom skupenstve.
 Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli.
 Dajú sa vyzrážať z roztoku jodidmi ťažkých kovov.
 Sú biologického pôvodu, najčastejšie rastlinného.

 Rozdelenie 
 Podľa štruktúry 
Alkaloidy sú rôznorodou skupinou a mnohé z nich sú derivátmi aminokyselín či iných metabolitov. Je ich veľké množstvo a nasledovný prehľad uvádza len niekoľko najznámejších alkaloidov:
 fenyletylamíny: meskalín, efedrín
 chinolíny: chinín, chinidín, cinchonín
 izochinolíny: kodeín, morfín, papaverín
 indoly: 

 • β-karbolínové alkaloidy 

 Reserpín, yohimbín, harmín, harmalín

 • Ergolové alkaloidy (ergolínové) 

 Kyselina lysergová, ergometrín, LSD, ergotamín

 • Tryptamínové alkaloidy 

 Serotonín, melatonín, DMT, psilocybín

 • Strychnos (strychnínový) typ 

 Strychnín, brucín

 puríny: kofeín, teobromín, teofylín
 pyrolidíny: koniín, lobelín, nikotín, piperín
 terpény
 steroidy: solanín, samandarín
 tropány: atropín, kokaín, skopolamín
 betaíny: muskarín, cholín

 Dejiny 

Ľudia už od dávnych čias používali rastliny obsahujúce alkaloidy na terapeutické a zážitkové účely. Liečivé rastliny boli známe v Mezopotámii už približne 2000 rokov pr.Kr. Aniszewski, p. 182 Homérova Odyssea opisuje dar, ktorý dostala Helena od egyptskej kráľovnej. Bola to rastlina spôsobujúca zabúdanie. Predpokladá sa, že išlo o opiát.Hesse, p. 338 Čínska kniha o domácich rastlinách napísaná v 1. až 3. storočí pr.Kr. spomína liečivé účinky chvojníka a maku siateho.Hesse, p. 304 Indiáni v Južnej Amerike používali listy koky od staroveku.Hesse, p. 350
Výťažky rastlín, ktoré obsahujú toxické alkaloidy, ako napríklad akonitín a tubokurarín, boli používané od dávnoveku na výrobu jedovatých šípov. Medzi rastliny obsahujúce alkaloidy patrí aj rod prilbica, ktorý zahrňuje asi 200 druhov. Všetky prilbice sú jedovaté byliny. Za najjedovatejšiu rastlinu v Európe je považovaná Prilbica modrá.

Skúmanie alkaloidov začalo v 19. storočí. V roku 1804 nemecký chemik Friedrich Sertürner izoloval z ópia  "uspávací princíp" (latinsky principium somniferum), ktorý nazval "morfium", na počesť Morfea, gréckeho  boha snov; v nemčine a niektorých jazykoch strednej Európy sa názov tejto drogy nezmenil. Termín "morfín" používaný v angličtine a francúzštine bol zavedený francúzskym fyzikom Josephom Louisom Gay-Lussacom.

Významným prínosom francúzskych výskumníkov Pierra Josepha Pelletiera a Josepha Bienaiméa Caventoua v oblasti chémie alkaloidov bolo objavenie chinínu (1820) a strychnínu (1818). Niekoľko ďalších alkaloidov, ako napríklad xantín (1817), atropín (1819), kofeín (1820), koniín (1827), nikotín (1828), kolchicín (1833), sparteín (1851) a kokaín (1860) bolo tiež objavených približne v tomto období.Hesse, pp. 313–316 Rozvoj chémie alkaloidov bol rapídne urýchlený v 20. storočí vďaka objavu spektroskopickej a chromatografickej metódy, ktoré umožnili identifikáciu vyše 12 000 alkaloidov do roku 2008.Begley, Natural Products in Plants

Prvú úplnú syntézu alkaloidu dosiahol nemecký chemik Albert Ladenburg v roku 1886. Vytvoril koniín reakciou 2-metylpyridínu a acetaldehydu,  pričom následne zredukoval výsledný 2-propenyl pyridín so sodíkom.Кониин. Great Soviet Encyclopedia (1969–1978)Hesse, p. 204

 Referencie 

 Iné projekty