Sacharid

Sacharid alebo glycid (v staršom názvosloví uhľohydrát, uhľovodan, karbohydrát, ľudovo cukor) je spoločný názov pre skupinu opticky aktívnych polyhydroxyderivátov karbonylových zlúčenín, ktoré sa nachádzajú vo všetkých živých organizmoch a vírusoch (niektoré však boli pripravené aj synteticky). Patria preto medzi takzvané primárne metabolity.

Komplexné sacharidy zložené z viacerých sacharidových podjednotiek sa nazývajú glykány.

 Funkcia 
Sacharidy plnia mnohé funkcie:
 Zdroj energie (väčšina sacharidov ale hlavne glukóza)
 Štruktúrna (stavebná) funkcia (hlavne celulóza a chitín)
 Zásobná funkcia (v rastlinách škrob, v hubách a živočíchoch glykogén)
 Súčasť enzýmov, hormónov a nukleových kyselín (napr. DNA, RNA alebo ATP)
 Súčasť biologických membrán (glykoproteíny a glykolipidy)

 Štruktúra 
Sacharidy sú organické zlúčeniny zložené z uhlíka (C), vodíka (H) a kyslíka (O). Ich deriváty môžu obsahovať aj fosfor (P), dusík (N) alebo síru (S).

Starší názov uhľohydráty alebo uhľovodany vznikol preto, že základné sacharidy majú pomer základných prvkov (C, H, O) taký, ako keby boli zlúčeniny uhlíka a vody, t. j. Cn(H2O)n. Tento pomer je však len náhodná zhoda a tieto názvy sa už nepoužívajú, lebo z metabolického hľadiska sacharidy nie sú zlúčeninami uhlíka a vody.

 Vzorce sacharidov 
Podľa pôvodnej teórie boli sacharidy lineárne hydroxykarbonylové zlúčeniny. Takýto typ chemického vzorca sa nazýva Fischerov vzorec.

Neskôr sa zistilo, že sacharidy sú vlastne heterocyklické zlúčeniny a ich vznik sa popisoval ako poloacetálová reakcia lineárnych sacharidov, kde posledný chirálny uhlík sa aduje na karbonylovú skupinu. Znázorňuje sa to odvodením od Fischerovho vzorca, pričom sa vyznačí poloacetálová väzba medzi posledným chirálnym uhlíkom a pôvodným karbonylovým uhlíkom. Pôvodný karbonylový uhlík teda už viaže 4 rôzne skupiny, no nehovoríme o chiralite, ale o špeciálnej cis/trans stereoizomérii- epimérii . Ak je poloacetálový hydroxyl pod rovinou sacharidu, nazývame ho α-sacharid, ak nad rovinou, tak β-sacharid. Keďže sacharidy Tollensov vzorec opisuje ako heterocyklycké zlúčeniny, prejaví sa to aj na zmene názvu. Ak cyklus má 5 článkov, označuje sa ako furanóza podľa heterocyklu furán (napr. α/β-D-ribo-furanóza), ak má 6 článkov, označuje sa ako pyranóza podľa heterocyklu pyrán (napr. α/β-D-gluko-pyranóza). Takýto typ vzorca sa nazýva Tollensov vzorec.

Je dosť nepraktický a neprehľadný, preto sa zaviedol ako najpresnejší vzorec Haworthov vzorec. Tu je sacharid zobrazený nie v rovine, ale v priestore. Má podobu substituovaných heterocyklov. Z Fischerovho vzorca ho prepisujeme tak, že hydroxyové skupiny, ktoré sú napravo, sú pod rovinou, tie, ktoré sú naľavo vo Fischerových vzorcoch, sú nad rovinou.

 Rozdelenie 
Sacharidy rozdeľujeme na tri hlavné skupiny:
 Monosacharidy
 Oligosacharidy
 Polysacharidy

 Rozdelenie monosacharidov 
 Podľa počtu uhlíkov v reťazci delíme monosacharidy na triózy, tetrózy, pentózy, hexózy, a heptózy. atď.
 Podľa výskytu ketónovej alebo aldehydovej funkčnej skupiny delíme monosacharidy na ketózy a aldózy.

 Rozdelenie oligosacharidov 
 Podľa počtu monosacharidových jednotiek v reťazci ich delíme na disacharidy (2 jednotky), trisacharidy (3 jednotky), atď.
 Podľa výskytu voľnej poloacetálovej skupiny v molekule ich delíme na
 redukujúce – majú voľný poloacetál a môžu oxidovať
 neredukujúce – nemajú voľný poloacetál a nemôžu oxidovať

 Rozdelenie polysacharidov 
Polysacharidy môžeme rozdeliť podľa výskytu na
 rastlinné
 živočíšne

 Monosacharidy 

Monosacharidy sú jednoduché sacharidy, predstavujú základné sacharidové jednotky. Ich spájaním vznikajú zreťazené molekuly oligosacharidov a polysacharidov. Sú to bezfarebné kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode alebo v zriedenom etanole, nerozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách.  Je pre ne charakteristická viac či menej sladká chuť. 

Z chemického hľadiska to sú polyhydroxyketóny alebo polyhydroxyaldehydy, nakoľko vo svojej štruktúre obsahujú ketónovú alebo aldehydovú funkčnú skupinu a hydroxylovú funkčnú skupinu.

Aldózy a ketózy s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule majú rovnaké molekulové vzorce, preto sa využívajú pri zapisovaní ich štruktúrne vzorce. Najvýznamnejšie monosacharidy so šiestimi atómami uhlíka v molekule sú glukóza a fruktóza.

 Oligosacharidy 

Oligosacharidy majú reťazcové molekuly zložené z malého počtu monosacharidových jednotiek, väčšinou 2 až 10. Často sa používa samostatný názov pre oligosacharidy zložené z dvoch alebo troch monosacharidových jednotiek, ktoré sa nazývajú disacharidy a trisacharidy. Monosacharidové jednotky sa spájajú glykozidovou väzbou.

Medzi najznámejšie oligosacharidy patria:
 disacharidy 
 sacharóza – repný cukor (glukóza + fruktóza)
 laktóza – mliečny cukor (galaktóza + glukóza)
 maltóza – melasový alebo sladový cukor (glukóza + glukóza)
 trisacharidy
 rafinóza – súčasť repného cukru (galaktóza+fruktóza+glukóza)
 oligosacharidy
 inulíny – 2 až 140 fruktózových jednotiek

 Polysacharidy 

Polysacharidy majú reťazcové molekuly zložené z veľkého počtu monosacharidových jednotiek (molekúl). Stavebnou jednotkou polysacharidov býva často glukóza. Nekryštalizujú a vo vode sa iba ťažko rozpúšťajú, a to iba na nepravý koloidový roztok. V kyslom prostredí alebo pôsobením enzýmov sa štiepia na oligosacharidy alebo až na monosacharidy.

Medzi najznámejšie polysacharidy patria
 polysacharidy rastlinného pôvodu
 celulóza – základná štruktúrna látka rastlín
 škrob – základná zásobná látka rastlín
 inulíny
 pektíny
 kyselina algínová
 polysacharidy živočíšneho pôvodu
 glykogén – základná zásobná látka živočíchov, húb a baktérií
 chitín – základná štruktúrna látka hmyzu, kôrovcov a húb
 kyselina hyalurónová
 heparín – zabraňuje zrážaniu krvi

 Referencie 


Kategória:ATC B05BA – Roztoky na parenterálnu výživu