Karboxylová kyselina

Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou –COOH. 

Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou karboxy- alebo príponou -ová kyselina. Sú to Brønstedove kyseliny, teda fungujú ako donor vodíkového protónu H+.

 Fyzikálne vlastnosti 

Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi  silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm−1 (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm−1 (hydroxyl O-H)

 Syntéza 
Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodných oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí.
Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.

 Reakcie 
Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí:
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov:
R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr
R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI

S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín:
R-COOH + NH4OH → R-COO-NH4 → R-CO-NH2 + H2O

Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi:
R-COOH + NH2-R' → R-CO-NH-R' + H2O

S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín:
R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + SO2 + HCl
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
3 R-COOH + PCl3 → 3 R-CO-Cl + P(OH)3 + HCl

Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny:
R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'

Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.

 Zoznam najbežnejších karboxylových kyselín 
 Monokarboxylové kyseliny alkánov 
Nasýtené:

kyselina mravčia (metánová) - H-COOH
kyselina octová (etánová) - CH3-COOH
kyselina propiónová (propánová) - CH3-CH2-COOH
kyselina maslová (butánová) - CH3-(CH2)2-COOH
kyselina valérová (pentánová) - CH3-(CH2)3-COOH
kyselina kaprónová (hexánová) - CH3-(CH2)4-COOH 

Nenasýtené:

 kyselina akrylová (propénová) - CH2=CH-COOH

 kyselina olejová (9-oktadecénová) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

 Dikarboxylové kyseliny alkánov 
 kyselina šťaveľová (oxálová, etándiová) - HOOC-COOH
 kyselina malónová (propándiová) - HOOC-CH2-COOH
 kyselina jantárová - HOOC-(CH2)2-COOH
 kyselina glutárová - HOOC-(CH2)3-COOH
 kyselina adipová - HOOC-(CH2)4-COOH
 kyselina pimelová - HOOC-(CH2)5-COOH
 kyselina korková (suberová) - HOOC-(CH2)6-COOH

 Vyššie karboxylové kyseliny/ Mastné kyseliny 
Sú viazané v lipidoch.
 kyselina palmitová (hexadekánová) - CH3-(CH2)14-COOH
 kyselina steárová (oktadekánová) - CH3-(CH2)16-COOH
 kyselina olejová (cis-oktadec-9-énová) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
 kyselina linolová (cis, cis-oktadeka-9,12-diénová) - CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
 kyselina linolénová - CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

 Aromatické karboxylové kyseliny 
Obsahujú aromatické benzénové jadro.
 kyselina benzoová - kyselina benzénkarboxylová
 kyselina ftalová - kyselina benzén 1,2- dikarboxylová
  kyselina tereftalová
 kyselina salicylová

 Hydroxykyseliny 
Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu.
 kyselina mliečna
 kyselina vínna
 kyselina glukónová
 kyselina glukarová

 Kyseliny s dvojitými väzbami C=C 
 kyselina maleinová (cis-buténdiová)
 kyselina fumarová (trans-buténdiová)

 Aminokyseliny 

Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré obsahujú naviac i aminoskupinu.