Lipid

Lei lipids (var. lipidesLo Congrès Permanent de la Lenga Occitana, Dicod'Òc, cèrca « lipide », consultat lo 8 de genier de 2023, .) son una categoria pauc omogenèa de moleculas idrofobas quasi insolublas dins l'aiga mai solublas dins la màger part dei solvents organics. An pas de definicion generala acceptada per l'ensemble de la comunautat scientifica e la classificacion pus utilizada es unicament basada sus l'aspècte deis esquelètas carbonadas dei substàncias. Pasmens, lei lipids an un ròtle fòrça important dins lo foncionament dau vivent. Per exemple, son lo constituent major dei membranas cellularas. Autre exemple, au nivèu metabolic, son egalament utilizats coma resèrvas d'energia per l'organisme.

 Istòria 

Lei lipids son una familha de substàncias conegudas dempuei au mens l'Antiquitat coma o mòstra son ròtle dins la fabricacion de sabon en Siria tre 1500 avC(fr) Françoise Cloarec, L'Âme du savon d'Alep, éd. Noir sur Blanc, 2013.. Pasmens, son estudi demorèt limitada fins au sègle XIX. Un dei pus ancians rapòrts de recèrca sus lei lipids data de 1815. Òbra dau quimista francés Henri Braconnot (1780-1855), establiguèt un destriament entre lei seus (graissas solidas) e leis òlis (graissas liquidas)(fr) Henri Braconnot, « Sur la nature des corps gras », Annales de chimie, vol. 2 (XCIII), 1815, pp. 225-277.. Uech ans pus tard, Michel Eugène Chevreul (1786-1889) prepausèt una classificacion pus fina amb l'apondon de categorias novèlas coma lei resinas, lei cieras e leis òlis essenciaus. Puei, en 1827, William Prout (1785-1850) identifiquèt lo ròtle dei lipids, dei proteïnas e dei glucids dins l'alimentacion umana e animala(en) William Prout, « On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary remarks on the analysis of organised bodies in general », Philosophical Transactions of the Royal Society B, 1827, pp. 355-388..

Lei lipids faguèron partida dei premierei substàncias naturalas sintetizadas per lei quimistas. D'efiech, en 1844, lo Francés Théophile-Jules Pelouze (1807-1867) fabriquèt un triglicerid sintetic gràcias a una reaccion entre l'acid butiric e la glicerina en preséncia d'acid sulfuric concentrat(fr) T-J. Pelouze e A. Gélis, « Mémoire sur l'acide butyrique ». Annales de Chimie et de Physique, vol. 10, 1844, p. 434.. Dins leis ans seguents, Marcellin Berthelot (1827-1907), un estudiant de Pelouze foguèt l'autor d'autrei sintèsis d'aqueu tipe. En parallèl, Theodore Gobley (1811-1876) descurbiguèt de lipids – dau grop dei fosfolipids – dins lo cervèu de mamifèrs e dins leis uòus(fr) Théodore Nicolas Gobley, « Recherches chimiques sur le jaune d’œuf - Examen comparatif du jaune d’œuf et de la matière cérébrale », Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. 11,‎ 1847, pp. 409-412..

Aquela diversitat dei lipids e un vocabulari pauc precís (lipoïds, lipins, lipids, etc.(en) C. F. Culling, « Lipids. (Fats, Lipoids. Lipins) », Handbook of Histopathological Techniques, 3 edicion, Butterworths, 1974, pp. 351-376.) limitèt lor estudi globau. La premiera classificacion modèrna foguèt prepausada en 1920. Èra basada sus tres categorias : lei limids simples (graissas e cieras), lei lipids compausats (fosfolipids e glicolipids) e lei lipids derivats (acis gras, esteròus)(en) W. R. Bloor, « Outline of a classication of the lipids », Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, vol. 17, n° 6, pp. 138-140.. Pasmens, i aguèt de consensus au sen de la comunautat scientifica per acceptar una classificacion comunaLo mot « lipid » eu meteis foguèt unicament adoptat en 1923.. Aquela situacion perdura encara a l'ora d'ara.

 Classificacion 

La classificacion dei lipids es un subjècte complèx en causa de la dificultat de definir de critèris objectius per difenciar lei lipids deis autrei classas de moleculas organicas. Uei, la classificacion pus acceptada es fondada sus uechs categorias establidas per l'IUPAC(en) Eoin Fahy, Shankar Subramaniam, Robert C. Murphy, Masahiro Nishijima, Christian R. H. Raetz, Takao Shimizu, Friedrich Spener, Gerrit van Meer, Michael J. O. Wakelam e Edward A. Dennis, « Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids », Journal of Lipid Research, vol. 50,‎ 19 de decembre de 2008, S9-S14.. Pasmens, lo recors ai tèxtes de l'IUPAC pausa egalament de problemas. Per exemple, dins una publicacion de 1994(en) « Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure », International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry, 1994., l'organizacion aviá excluch lo colesteròu dei lipids, çò que suscitèt una viva oposicion de part dei bioquistas.

 Leis acids gras 

Leis acids gras son d'acids carboxilics amb una cadena alifatica. Dins la natura, aquela cadena tèn generalament 4 a 36 atòms de carbòni e conferís son caractèr idrofòb a la molecula(en) G. P. MOSS, Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995), 1995, p. 1335.. Pòu portar de grops foncionaus variats contenent d'atòms d'oxigèn, d'azòt, de sofre ò d'alogèn. Pòu tanben èsser saturada ò insaturada e presentar d'isomerias cis/trans. Per extension, lo tèrme es de còps utilizat per designar totei leis acids carboxilics amb una cadena idrocarbonada non ciclica. Aqueleis acids son presents dins lei graissas animalas e vegetalas sota forma d'estèrs.

En bioquimia, leis acids gras son una categoria de lipids que gropa principalament leis acids carboxilics alifatics e sei derivats (acids gras metilats, idroxilats, etc.) e l'ensemble deis eicosanoïds. An un ròtle fondamentau dins l'estructuracion dei membranas plasmicas deis eucariòtas e dei bacterias. Son tanben una fònt importanta d'energia metabolica car permèton d'estocar mai d'energia que lei glucids. Leis acids gras pòdon èsser sintetizats per l'organisme gràcias a un ensemble de procès metabolics dichs « lipogenèsi ». Pasmens, pòdon tanben èsser obtenguts per lo mejan de l'alimentacion.

 Lei glicerids 

Lei glicerids son compausats d'un residü de gliceròl esterificat per un, dos ò tres acids gras. Generalament diferents, leis acids gras permèton de definir tres categorias de glicerids ; lei monoglicerids (un acid gras dins la molecula), lei diglicerids (dos) e lei triglicerids (tres)(en) Rosalind A. Coleman e Douglas P. Lee, « Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation », Progress in Lipid Research, vol. 43, n° 2, març de 2004, pp. 134-176.. Aquelei compausats sèrvon generalament a estocar l'energia metabolica. Constituïsson donc la màger part de la graissa animala. Dins aquò, certanei glicerids tènon de ròtles estructuraus coma lei seminolipids presents dins l'espèrme dei mamifèrs(en) Koichi Honke, Yanglong Zhang, Xinyao Cheng, Norihiro Kotani e Naoyuki Taniguchi, « Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency », Glycoconjugate Journal, vol. 21, n° 1-2,‎ aost de 2004, pp. 59-62..

 Lei fosfoglicerids 

Lei fosfoglicerids son de fosfolipids constituïts de dos residüs d'acids gras qu'esterifican un residü gliceròl esterificat per un residü fosfat. Aquel ensemble forma un acid fosfatic qu'es liat au grop alcòl d'una molecula polara. Amb leis esfingolipids, lei fosfoglicerids son una partida majora dei fosfolipids. An un ròtle fondamentau dins la formacion dei membranas biologicas – franc d'aquelei deis Archaea – dins lo metabolisme e dins la sinhalisacion cellulara(en) Michael J. Berridge e Robin F. Irvine, « Inositol phosphates and cell signalling », Nature, vol. 341,‎ 21 de setembre de 1989, pp. 197-205.. Lei teissuts nerviós ne'n contènon tanben de quantitats importantas(en) Akhlaq A Farooqui, Lloyd A Horrocks et Tahira Farooqui, « Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders », Chemistry and Physics of Lipids, vol. 106, n° 1,‎ 1 de junh de 2000, pp. 1-29..

 Leis esfingolipids 

Leis esfingolipids son una familha de lipids complèxs derivats de l'esfingosina(en) Alfred H. Merrill Jr. e Konrad Sandhoff, « Chapter 14 Sphingolipids: metabolism and cell signaling », New Comprehensive Biochemistry, Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes, 4 edicion, vol. 36,‎ 2002, pp. 373–407.. Son principalament presents dins lei membranas plasmicas e tènon un ròtle dins la reconoissença dei cellulas. Son lo resultat de l'amidificacion d'un acid gras sus l'esfingosina. Divèrsei grops foncionaus pòdon egalament reagir amb la foncion alcòl per se fixar sus la molecula. Segon la natura d'aquelei grops, plusors sostipes d'esfingolipids son estats definits.

 Lei glicolipids 

Lei glicolipids resultan de l'esterificacion d'òsas ò de l'amidificacion d'osaminas per d'acids gras. Forman d'estructuras compatiblas amb lei jaç lipidics dei membranas biologicas. Dins aquelei compausats quimics, un òsa assegura lo ròtle dau gliceròl dins lei glicerids. An un ròtle important en leis eucariòtas coma lei bacterias(en) Christian R. H. Raetz, Teresa A. Garrett, C. Michael Reynolds, Walter A. Shaw, Jeff D. Moore, Dale C. Smith Jr., Anthony A. Ribeiro, Robert C. Murphy, Richard J. Ulevitch, Colleen Fearns, Donna Reichart, Christopher K. Glass, Chris Benner, Shankar Subramaniam, Richard Harkewicz, Rebecca C. Bowers-Gentry, Matthew W. Buczynski, Jennifer A. Cooper, Raymond A. Deems e Edward A. Dennis, « Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4 », Journal of Lipid Research, vol. 47,‎ mai de 2006, pp. 1097-1111..

 Lei policetids 

Lei policetids son una familha de moleculas fòrça diversificadas que son presentas en leis animaus, lei vegetaus, lei bacterias e lei bolets(en) Patrick Caffrey, Jesus F. Aparicio, Francisco Malpartida e Sergey B. Zotchev, « Biosynthetic Engineering of Polyene Macrolides Towards Generation of Improved Antifungal and Antiparasitic Agents », Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 8, n° 8,‎ 2008, pp. 639-653.(en) Christopher T. Walsh, « Polyketide and Nonribosomal Peptide Antibiotics: Modularity and Versatility », Science, vol. 303, n° 5665,‎ 19 de març de 2004, pp. 1805-1810.. Compren de macrolids, de polièns, de polietèrs, de tetraciclinas, d'acetogeninas e de compausats divèrs (acid usnic, discodermolid, etc.). En causa d'aquela diversitat, son destriats lei policetids de tipe I (enzims massís amb plusors sites actius), de tipe II (policetids aromatics) e de tipe III (moleculas aromaticas pichonas produchs per d'espècias fongicas).

Lei policetids son generalament eissits de la condensacion de Claisen d'acetil-CoA, de proponiòl-CoA e de moleculas derivadas de la malonil-CoA(en) John A. Robinson, « Polyketide Synthase Complexes: Their Structure and Function in Antibiotic Biosynthesis », Philosophical Transactions of the Royal Society Biological Sciences, vol. 332, n° 1263,‎ 29 de mai de 1991, pp. 107-114.. Un nombre important de policetids son egalament de moleculas ciclicas que son estructura es estada modificada per glicosilacion, metilacion, idroxilacion, oxidacion, etc. Fòrça substàncias frequentament utilizadas coma antiseptics, antiparasitaris ò anticancerós son de policetids(en) Robert E. Minto e Brenda J. Blacklock, « Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products », Progress in Lipid Research, vol. 47, n° 4,‎ julhet de 2008, pp. 233-306..

 Leis esteroïds e leis esteròus 

Leis esteroïds son de lipids que tènon un nuclèu esteran parcialament ò totalament idrogenat e que derivan de triterpèns. Per extension, lei compausats eissits de la scission d'una liason quimica dau nuclèu esteran son tanben considerats coma d'esteroïds. Dins un organisme, an sovent lo ròtle d'ormònas ò de marcaires de la sinhalizacion cellulara. Leis esteròus son un sosensemble d'esteroïds que son grop esteran es portaire d'un grop idroxil sus son carbòni-3. Son fòrça presents dins lei membranas cellularas(en) Diana Bach e Ellen Wachtel, « Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, vol. 1610, n° 2,‎ 10 de març de 2003, pp. 187-197..

 Lei prenòus 

Lei prenòus son de compausats de la familha deis alcòls. Sa cadena carbonada es constituïda d'una repeticion d'unitats isoprèn. Lei prenòus son sintetizats a partir de precursors compausats de cinc atòms de carbòni :
 l'isopentenil-pirofosfat (IPP) e lo dimetilalil-pirofosfat (DMAPP) en totei leis eucariòtas e en la màger part dei bacterias(en) Tomohisa Kuzuyama e Haruo Seto, « Diversity of the biosynthesis of the isoprene units », Natural Product Reports, vol. 20, n° 2,‎ 2003, pp. 171-183..
 lo metileritritòl fosfat en lei plantas, en certanei protozoaris e en la màger part dei bacteriasLei bacterias pòdon presentar lei dos mecanismes dei prenòus..
Existís diferentei categorias de prenòus. Leis isoprenoïds simples son formats per l'addicion d'unitats de cinc atòms de carbòni. Quand un tau compausat contèn mai de 40 atòms de carbòni, se parla de politerpèns. Lei quinonas son un ensemble de moleculas que tènon una cadena laterala isoprenica estacada a un nuclèu quinonoïd d'origina non isoprenica(en) Anders Brunmark e Enrique Cadenas, « Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications », Free Radical Biology and Medicine, vol. 7, n° 4,‎ 1989, pp. 435-477.. Lei bacterias produson de poliprenòus, dichs bactoprenòus, que son caracterizats per una unitat isoprenica finala liada a l'idroxil insaturada(en) Ewa Swiezewska e Witold Danikiewicz, « Polyisoprenoids: Structure, biosynthesis and function », Progress in Lipid Research, vol. 44, n° 4,‎ julhet de 2005, pp. 235-258..

 Foncions biologicas 

 Lei membranas cellularas 

Lei lipids ocupan una plaça centrala dins lei membranas biologicas. D'efiech, gràcias a sei proprietats idrofobas, lei lipids pòdon s'orientar per formar de bijaç lipidics compausats de dos fuelhs parallèls. Dins un fuelh donat, lei lipids s'orientan per presentar sa partida pus idrofila a l'aiga dau mitan organic e sa partida idrofoba ai lipids de l'autre fuelh. Una tala organizacion, que permet ai grops idrofòbs de demorar alunchats dei moleculas d'aiga, es termodinamicament favorizada en mitan aquós (efiech idrofòb(en) P. M. Wiggins, « Role of water in some biological processes », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 54, n° 4,‎ decembre de 1990, pp. 432-449.). De mai, aquelei bijaç an tendància de formar d'estructuras sarradas. Per aquela rason, la quimia dei lipids dins una solucion aquosa es una branca majora de la bioquimia.

 Lei resèrvas d'energia de l'organisme 

Lei triglicerids estocats dins lei teissuts adipós son la forma principala d'estocatge de l'energia en leis animaus e lei vegetaus. D'efiech, per exemple, leis animaus dispausan de cellulas especializadas, leis adipocits, que son capablas de sintetizar e de degradar lei triglicerids. Per l'organisme, l'oxidacion complèta deis acids gras provesís mai d'energia qu'aquela dei glucids e dei proteïnas (aperaquí 39 kJ/g còntra 17 kJ/g)(en) Dawn L. Brasaemle, « Thematic review series: Adipocyte Biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis », Journal of Lipid Research, vol. 48, n° 12,‎ decembre de 2007, pp. 2547-2559..

 La sinhalisacion cellulara 

Lei lipids an un ròtle centrau dins la sinhalisacion cellulara, es a dire dins lo sistèma de comunicacion que regís e coordena lei procès fondamentaus entre lei cellulas(en) Xuemin Wang, « Lipid signaling », Current Opinion in Plant Biology, vol. 7, n° 3,‎ juin 2004, pp. 329-336.(en) Ashok Reddy Dinasarapu, Brian Saunders, Iley Ozerlat Kenan Azam e Shankar Subramaniam, « Signaling gateway molecule pages—a data model perspective », Bioinformatics, vol. 27, n° 12,‎ 15 de junh de 2011, pp. 1736-1738.. Divèrsei lipids pòdon intervenir dins aquelei mecanismes coma l'esfingosina-1-fosfat qu'intervèn dins la regulacion de la mobilizacion dau calci(en) V. Hinkovska-Galcheva, S. M. VanWay, T. P. Shanley e R. G. Kunkel, « The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis », Current Opinion in Investigational Drugs, vol. 9, n° 11,‎ 2008, pp. 1192-1205., dins la creissença dei cellulas e dins l'apoptòsi(en) Sahar A. Saddoughi, Pengfei Song e Besim Ogretmen, « Roles of Bioactive Sphingolipids in Cancer Biology and Therapeutics », Lipids in Health and Disease, vol. 49,‎ 2008, pp. 413-440.. De lipids, coma lei prostaglandinas e lei fosfatidilserinas, an un ròtle important dins lo bòn foncionament dau sistèma immunitari en activant lei procès inflamatòris e en marcant lei cellulas destinadas a la fagocitòsi(en) Joshua A. Boyce, « Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense », Current Molecular Medicine, vol. 8, n° 5,‎ aost de 2008, pp. 335-349.(en) Mona Biermann, Christian Maueröder, Jan M Brauner, Ricardo Chaurio, Christina Janko, Martin Herrmann et Luis E Muñoz, « Surface code—biophysical signals for apoptotic cell clearance », Physical Biology, vol. 10, n° 6,‎ decembre de 2013, p. 065007.. Enfin, un autre exemple de lipids tenent de foncions fondamentalas son d'esteroïds, coma l'estrogèn e la testosterona, que son d'ormonas indispensablas au debanament dei mecanismes de reproduccion.

 Leis autrei foncions 

En mai de lor ròtle dins la formacion dei jaç lipidics, dins la mesa en plaça de resèrvas energeticas e dins la sinhalizacion celluara, lei lipids asseguran de foncions variadas dins l'organisme. Lei vitaminas liposublas (A, D, E e K) son de substàncias indispensablas, en quantitat limitada, au foncionament de l'organisme uman. Leis acicarnitins intervèon dins lo metabolisme e lo transpòrt deis acids gras dins lei cellulas(en) C. Indiveri, A. Tonazzi e F. Palmieri, « Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, vol. 1069, n° 1,‎ 14 d'octòbre de 1991, pp. 110-116 .. Divèrsei lipids, coma lei poliprenòus, an una foncion centrala dins lo transpòrt, la sintèsi e la degradacion de sucres en lei bacterias e en leis eucariòtas(en) Armando J. Parodi e Luis F. Leloir, « The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 559, n° 1,‎ 23 d'abriu de 1979, pp. 1-37.(en) Ari Helenius e Markus Aebi, « Intracellular Functions of N-Linked Glycans », Science, vol. 291, n° 5512,‎ 23 de març de 2001, pp. 2364-2369..

 Metabolisme 

Lei triglicerids, leis esteròus e lei fosfolipids dei plantas e deis animaus forman la màger part dei lipids de l'alimentacion umana e animala. Lo metabolisme lipidic es l'ensemble dei procès que permèton de sintetizar e de degradar lei lipids estructuraus e foncionaus. La digestion n'es una partida importanta. Comença tre la boca onte la saliva contèn d'enzims capables de copar certanei triglicerids corts. Pasmens, leis etapas pus importantas de la digestion dei lipids se debanan dins l'intestin prim gràcias a l'accion de la bila e deis enzims pancreatics.

Dins leis animaus, de lipids pòdon èsser sintetizats per de mecanismes biologics, per exemple en respònsa a un excès de glucids. Aquelei procès son menats gràcias a l'intervencion d'enzims especifics. En particular, lo gliceròl e leis acids gras reagisson per formar de triglicerids. Pasmens, d'autrei lipids dèvon èsser trobats dins l'alimentacion. Aquò es lo cas deis acids gras essenciaus coma l'acid linoleïc. Dins lo sens opausat, l'organisme assegura de reaccions d'oxidacion dei lipids que permèton de produrre de moleculas d'ATP segon lo cicle de Krebs.

 Alimentacion 


D'un biais generau, lei lipids intran dins l'alimentacion de fòrça organismes. D'efiech, l'oxidacion d'un grama de lipids permet generalament de provesir 9 kcal d'energia còntra 4 kcal per lei glucids e lei proteïnas. De lipids son tanben indispensables au foncionament de l'organisme coma lei vitaminas liposolublas. Ansin, en Occitània, lei lipids dèvon representar 35 a 40 % deis apòrts nutricionaus jornadiers de l'èsser uman(fr) Christelle Brémaud, Jérôme Thibault e Édith Ulrich, Environnement, alimentation, santé, Éditions Éducagri, 2012, p. 144.. Pasmens, aquelei besonhs son a adaptar en foncion de la sason, de la temperatura e de l'activitat fisica. Per aquelei rasons, son de còps diferents dins d'autrei regions dau mond(fr) Florence Pujol, Les 100 mots de la diététique et de la nutrition, Presses Universitaires de France, 2010, p. 74..

Dins aquò, dins mai d'un país, la part de lipids dins l'alimentacion respècta pas aquelei conseus. De mai, i a tanben d'excès de lipids que pòdon aver d'efiechs negatius coma lo colesteròu qu'es vengut pus frequent dins lo manjar uman. De practicas alimentàrias marridas, coma lo rosigatge d'aliments gras e sucrats, son la causa majora d'aquela evolucionLei lipids ne'n son pas lei responsables unics. D'efiech, l'aumentacion de la quantitat de sucres dins certanei categorias d'aliments, especialament aquelei d'origina industriala, a un ròtle sensible dins l'aumentacion de l'obesitat.. Òr, aquò favoriza lo desvolopament de l'obesitat e lei malautiás associadas a aquela patologia (infart miocardiac, diabèta, artròsi etc.)(en) Arne Astrup, « Dietary Management of Obesity », Journal of Parenteral & Enteral Nutrition, vol. 32, n° 5,‎ setembre-octòbre de 2008, pp. 575-577..

 Annèxas 

 Liames intèrnes 
 Acid gras.
 Burre.
 Cicle de Krebs.
 Classificacion dei lipids.
 Colesteròu.
 Esteroïds.
 Glucids.
 Metabolisme.
 Òli.
 Policetids.
 Proteïnas.
 Triglicerids.

 Bibliografia 

 (en) « Polyketides », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997.
 (fr) Yann Brassaglia, Biologie Cellulaire 2e édition, collection "Sciences fondamentales", édition Maloine, 2004.
 (en) F. D. Gunstone, J. L. Harwood e F. B. Padley, The Lipid Handbook, Chapman and Hall, 1986.
 (de) Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann e Hans C. Krebs, Naturstoffchemie, Springer Verlag, 2 edicion, 2002.
 (de) Georg Löffler e Petro E. Petrides, Biochemie und Pathobiochemie, Springer, 2003.
 (de) David L. Nelson, Michael M. Cox e Albert L. Lehninger (dir.), Lehninger Biochemie, 4 edicion, Springer, 2009.
 (de) Peter Nuhn, Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2 edicion, 1990.
 (it) T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2 edicion, Zanichelli, 2001, pp. 939-968.
 (fr) Lubert Stryer, Jeremy Mark Berg e John L. Tymoczko (trad. Serge Weinman), Biochimie, Flammarion, « Médecine-Sciences », 2003.
 (de) O. W. Thiele, Lipide, Isoprenoide mit Steroiden, G. Thieme Verlag, 1979.

 Nòtas e referéncias 

Categoria:Bioquimia
*