Karbonyl

Karbonyl er en funksjonell gruppe i et organisk molekyl. Karbonylgruppen består av et karbonatom og et oksygenatom som er bundet sammen av en dobbeltbinding. Den kalles også en oksogruppe, og da hentydes kun til grupperingen =O.

Forekomst
Karbonylgrupper inngår i en rekke funksjonelle grupper:

 Keton, hvor R1 og R2 er karbonkjeder
 Aldehyd, hvor minimum en av R1 og R2 er H, og den annen er en karbonkjede.
 Alle syrederivater pånær nitril. Her er R1 en karbonkjede. Disse omfatter:
 Karboksylsyre, hvor R2 er en OH-gruppe
 Ester, hvor R2 er en OR-gruppe
 Amid, hvor R2 er en NR2-gruppe
 Syreklorid, hvor R2 er et Cl
 Syreanhydrid, hvor R2 er en O(C=O)R-gruppe
 Organiske karbonater, hvor R1 og R2 begge er av typer OR

Reaksjoner
Karbonylgrupper inngår typisk i tre typer reaksjoner:

Nukleofilt angrep på C i karbonylgruppen
Elektrofilt angrep på O i karbonylgruppen
Enolatdannelse

Ved 1. dannes et tetraedrisk addisjonsprodukt. Hvis karbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette addisjonsprodukt undergå eliminasjon, som medfører dannelsen av en ny karbonylforbindelse

2. er som regel kun første trinn i en lengre reaksjonsvei. Det forøker reaktiviteten av karbonylgruppen, så reaksjoner av typene 1. og 3. går lettere.

α-H'et, dvs. et H-atom som sitter på et karbonatom direkte bundet til en karbonylgruppe er surt. Dets pKa er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. (Dvs. virker ikke som syre i vandig løsning.) Fjerning av dette H med base medfører dannelse av et enolat, som er nukleofilt på α-C'et

 Kilder 


Kategori:Funksjonelle grupper