1-heksanol

1-heksanol (Heksan-1-ol i henhold til IUPAC nomenklatur) er en organisk alkohol med seks karbon atomer kjede og kondensert strukturformel CH3(CH2)5OH.  Det er en fargeløs væske som er litt løselig i vann og blandbar med eter og etanol.  To andre rette kjede isomerer av 1-heksanol finnes, 2-heksanol og 3-heksanol, som begge har forskjellig plassering av hydroksylgruppen.  Mange isomere alkoholer har formelen C6H13OH. 1-heksanol er antatt å være en komponent som gir lukten av nyklippet gress.  Det er brukt i parfyme industrien.

Fremstilling
Heksanol fremstilles industrielt ved oligomerisering av etylen med trietylaluminium etterfulgt av oksidasjon av alkylaluminiumproduktene.Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a01_279 
En idealisert syntese er vist:
Al(C2H5)3  +  6 C2H4   →  Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 +  3 O  +  3 H2O  →  3 HOC6H13  +  Al(OH)3
Prosessen genererer en rekke oligomerer som er separert ved destillering.

Alternative metoder
En annen metode for fremstilling er hydroformylering av 1-penten etterfulgt av hydrogenering av de resulterende aldehydene. Denne metoden er anvendt industrielt for å produsere blandinger av isomere C6-alkoholer, som er mellomprodukter til plasticider.

I prinsippet kunne 1-heksen bli konvertert til 1-heksanol ved hydroborering (diboran i tetrahydrofuran etterfulgt av behandling med hydrogenperoksid og natriumhydroksid):

Denne metoden er instruktiv og nyttig i laboratoriesyntese, men har ingen praktisk relevans på grunn av kommersiell tilgang på billigere 1-heksanol fra etylen.

Referanser

Kategori:Luktstoffer
Kategori:Alkoholer