Organofosfater

Definisjon
Betegnelsen «organofosfater» (forkortes OP - fra engelsk «organophosphates») er et generelt navn på estere av fosforsyre. Strengt tatt ville denne definisjonen bare ha inkludert komponenter som er direkte relatert til formelen: O=P(OR)3 (der R står får et hydrogen eller alkyl-/aryl-kjede). Likevel så er betegnelsen i praksis benyttet for mange andre komponenter, dette inkluderer tiofosfater av typen S=P(OR)3 og andre varianter der R-substituenten er erstattet med S eller F. Eksempelvis er klorpyrifos, diazinon, pesticider med O=P-C, eller til og med sarin (med strukturen O=P(OR)(F)(R)) svært ofte referert til som 'organofosfater', selv om disse komponentene i større grad er bedre klassifisert som fosfortioater, tiofosfater, fosfonater, fosforyler eller andre mer spesifikke termer. Betegnelsen 'organofosfor-forbindelser' (på engelsk: 'organophosphorus compounds' hadde i slike tilfeller vært mer dekkende.

Funksjonelle grupper med fosfor
Fosfan – PR3
Fosfinoksid - O=PR3
Fosfinitt – P(OR)R2
Fosfonitt – P(OR)2R
Fosfitt – P(OR)3
Fosfinat - O=P(OR)R2
Fosfonat - O=P(OR)2R
Fosfat - O=P(OR)3, slik som trifenylfosfat

Funksjonelle grupper med fosfor og svovel er de samme, men med prefikset «tio»

Eksempler
 Kjemisk klasse Gruppe Formel Strukturformel Prefiks Suffiks Eksempel Fosfin (PH3)  Fosfan PR3 75px|A tertiary phosphine fosfino-  -fosfan 75px|Butandiolsyre ((dimetoksyfosfinotioyl)tio)-, dietyl esterMalation Fosfonsyre  Fosfon RP(=O)(OH)2 75px|Phosphono group fosfono- substituent fosfonsyre 75px|Benzylphosphonic acidBenzylfosfonsyre Fosfatester  Fosfat ROP(=O)(OH)2 75px|Phosphate group fosfo-   75px|Glyceraldehyde 3-phosphateGlyceraldehyd 3-fosfat Diesterfosfat  Fosfat HOPO(OR)2 75px|Phosphodiester fosfatsyre, di(substituent)ester di(substituent)hydrogenfosfat DNA Triesterfosfat  Fosfat  PO(OR)3  fosfatsyre, tri(substituent)ester tri(substituent)fosfat 75px|Trifenylfosfat

Fosfororganiske flammehemmere
Fosfororganiske flammehemmere tilsettes ulike produkter for å gjøre dem mindre brennbare, blant annet som erstatning for bromerte flammehemmere. Stoffene kan også benyttes som mykner i enkelte plastmaterialer. En del av stoffene har vist seg å kunne ha alvorlige langtidsvirkninger på helse og miljø. Ett av disse stoffene, tris(2-kloretyl)fosfat (TCEP), kom i 2012 inn på den norske prioritetslista som er miljømyndighetenes liste over stoffer der utslippene skal stanses eller reduseres vesentlig innen 2020. TCEP er bioakkumulerende, og norske målinger viser at stoffet finnes igjen i miljøet blant annet i fugler og blåskjell. TCEP er giftig for vannlevende organismer, er klassifisert som reproduksjonsskedelig og kan dessuten være kreftframkallende. Andre fosfororganiske flammehemmere som klassifiseres som miljøskadelige, er TCEP, EHDPP, TDCP, TCrP og TPhP.

Importen av TCEP til Norge har gått ned de senere årene (fosfororganiske flammehemmere produseres ikke i Norge). En av årsakene til dette kan være den strenge reguleringen av stoffet i EU de siste årene. Bedrifter som vil bruke TCEP i EU/EØS etter 21. august 2015, må søke EUs kjemikaliebyrå, ECHA, om godkjenning for hvert enkelt bruksområde.  Miljødirektoratet om TCEP  Miljøstatus i Norge om fosfororganiske flammehemmere   Erdetfarlig (Miljødirektoratet) om TCEP

Referanser

Kategori:Estere