Spesifikk rotasjon

Den spesifikke rotasjonen til en kjemisk forbindelse [α]D er definert som den observerte vinkel av optisk rotasjon α når lys med en bølgelengde av 589 nanometer (natriums D-linje) passerer gjennom prøven med en veilengde på 0,1 meter og en prøvekonstrasjon på 1 gram per milliliter. Den spesifikke rotasjonen til et rent materiale er en intensiv egenskap hos materialet ved en gitt bølgelengde og temperatur. Verdier skal alltid adfølges av temperaturen som målingen ble foretatt ved og løsningen som materialet var løst i (selv om vann ofte blir antatt). Den formelle enheten for spesifikk rotasjon er deg cm² g-1 men vitenskapelig litteratur bruker vanligvis bare grader. En negativ verdi betyr levorotatorisk rotasjon og en positiv verdi betyr dextrorotatorisk rotasjon. Noen eksempler:
 Sukrose +66,47°
 kolesterol −31,5°
 Kamfer +44,26°
 Penicillin V +223°
 taxol −49°
 (S)-bromobutan +23,1° 
 (R)-bromobutan −23,1°
 (+)-cavicularin +168,2°

Optisk rotasjon blir målt med et instrument kalt et polarimeter. Det er et lineært forhold mellom den observerte rotasjonen og mengden av den optisk aktive komponent i prøven:

der l er veilengden og c er konsentrasjonen, for en prøve ved temperatur T og bølgelngde λ. Hvis forbindelsen har en svært stor spesifikk rotasjon eller en prøve er svært konsentrert, kan den faktiske rotasjonen av prøven være større enn 180°. En enkelt polarimetermåling kan imidlertid ikke oppdage når dette har hendt (for eksempel så er verdiene +270° og –90° ikke mulig å skille fra hverandre, heller ikke verdiene 361° og 1°). I disse tilfellene vil måling av rotasjonen ved flere ulike konsentrasjoner gjøre det mulig å avgjøre den riktige verdien.

Måling av optisk rotasjon gir oss en mulighet til å vurdere den optiske renheten av en prøve som inneholder en blanding av enantiomerer. Dersom, for eksempel, en prøve med bromobutan målt ved standardforhold har en observert rotasjon på −9,2°, indikerer dette at nettoeffekten skyldes (100 %)(9,2°/23,1°)=40 % av R-enantiomeren. Resten av prøven er en rasemisk blanding av enantiomerer (30 % R og 30 % S), som ikke har noen netto innvirkning på den observerte rotasjonen. Det enantiomeriske overskuddet er 40 %; den totale konsentrasjon av R er 70 %.

Kategori:Kjemiske egenskaper