Keton

Et keton er enten en funksjonell gruppe karakterisert av en karbonylgruppe mellom to karbonatomer, eller en forbindelse som inneholder denne funksjonelle gruppen. Karbonatomene som sitter nærmest karbonylgruppen kalles α-karbon. Ketoner kan generelt beskrives med formelen:

R1(CO)R2.

Strukturformelen for et keton ser ut som følger:

(Der R1 og R2 står for to ulike karbonkjeder og de fire prikkene rundt O (oksygen) for to frie elektronpar)

Blant stoffene som inneholder karbon, hydrogen og oksygen skilles ketonene fra karboksylsyrer, aldehyder, ester og amider ved at deres karbonylgruppe er bundet til to karbonatomer. De skiller seg fra alkoholer og etere gjennom at oksygenatomet er dobbeltbundet til sitt karbonatom.  
Det minste ketonet er aceton (propanon).

I legevitenskapen blir ketonene som forekommer i kroppen ofte kalt «ketonlegemer».

 Nomenklatur 

Ketoner navngis ifølge IUPAC ved å legge endelsen -on til navnet på det tilsvarende hydrokarbonet.

 Fysikalske egenskaper 
En karbonylgruppe er polar. Dermed er ketoner polare forbindelser. Karbonylgruppene binder til vann med hydrogenbindinger. Spektroskopi er en viktig metode for å identifisere ketoner.

 Reaksjoner 

 Syntese 

Ketoner kan fremstilles gjennom oksidasjon av sekundære alkoholer. Prosessen krever et sterkt oksidasjonsmiddel, for eksempel kaliumdikromat eller en annen reagent som inneholder Cr(VI). Alkoholen oksideres ved koking med tilbakeløp i sur løsning. For eksempel oksideres 2-propanol til propanon (aceton):

H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3 

To hydrogenatomer tas bort, slik at en oksygenatom som er dobbeltbundet til en karbonatom blir igjen.

 Nukleofil addisjon 
Reaksjonen mellom et keton og ulike nukleofiler fører til at et intermediat som  kalles tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse dannes. Dette intermediatet reagerer siden videre.

keton + anion av 1-alkyn → tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse (alkoksid)
alkoksid + syre → hydroksyalkyn
keton + ammoniakk eller primær amin ↔ tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse
tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse + syrekatalysator → imin + vann
keton + sekundær amin ↔ tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse
tetraedrisk karbonyladdisjonsforbindelse + syrekatalysator → enamin + vann
keton + Grignardreagent → magnesiumalkoksid
magnesiumalkoksid + syre → tertiær alkohol
keton + organolitiumforbindelse → litiumalkoksid
litiumalkoksid + syre → tertiær alkohol
keton + alkohol + syre eller base ↔ hemiacetal + vann
hemiacetal + alkohol + syrekatalysator ↔ acetal + vann

Elektrofil addisjon
keton + elektrofil → resonansstabilisert kation

Wittigs reaksjon
keton + fosfoniumylid → oksfosfetan
oksfosfetan → fosfinoksid + alken

Øvrige
keton + vann ↔ geminal diol
keton + tiol + syrekatalysator ↔ tioacetal + vann
keton + hydrazin eller hydrazinderivat → hydrazon
keton + metallhydrid → metallalkoksidsalt
metallalkoksidsalt + vann → alkohol

Keto-enol-tautomerism
keton + syrekatalysator ↔ enol
enol + halogen → α-haloketon

Reaksjoner ved et α-karbon
keton + deuterium i vannløsning + D+ eller OD- som katalysator → keton-d + HOD

Ketoner innen medisin
Ketoner (eller ketonlegemer) er nedbrytningsprodukter av fettsyrer og får forhøyet konsentrasjon i blodet (påvises ved urinprøver) ved sult, ikke-hyperinsulinemisk hypoglykemi og akutte tilfeller av diabetes mellitus (oftest type I, men i blant også type II). Disse ketonene er aceton (propanon), acetoacetat (3-oksobutanoat) og beta-hydroksybutyrat (3-hydroksybutanoat). Sistnevnte er formelt sett ikke noe keton. Acetoacetat og beta-hydroksybutyrat er viktige brensler for mange vev, særlig under faste og sult. Særlig hjernen er sterkt avhengig av ketonlegemer under perioder med redusert matinntak.

Ketoner i parfyme
Ketoner anvendes ofte i parfymer og farger for å stabilisere de andre ingrediensene så de ikke brytes ned like raskt.

Se også
Aldehyd
Diketon
Aceton
Butanon
Ketoacidosis

Kategori:Funksjonelle grupper