Orgaansch Chemie

De Orgaansche Chemie (kort: OC, faken ok Organik nöömt) is en Deelrebeet vun de Chemie, dat sik mit’n Opbo, de Egenschoppen un dat Herstellen vun Kohlenstoffverbinnen befaten deit. Dat Indeelen vun de Chemie in verschedene Rebeden is al 1589 maakt worrn. So geev dat in’t Magiae Naturalis libri XX egene Böker för Deer-, Planten- un Mineralchemie, vun de de beiden eersten vundaag to de Orgaanschen Chemie tellt, dat drüdde to de Anorgaanschen Chemie.

 Allgemeen 
Ehr hüütige Beteken hett de Orgaansche Chemie eerst in’t 18. Johrhunnert kregen dör’t Indeelen in unorgaansche oder unorganiseerte un orgaansche, also Organiseerte Körpers. AS orgaansche Körpers weern dorbi de cheemschen Verbinnen ansehn, de in de Deer- un Plantenwelt to finnen sünd. Verbreedt weer de Begreep mit de Publikatschoon vun’t Wark Considérations sur les corps organisés vun den Swiezer Naturforscher Charles Bonnet in’t Johr 1762P. Walden: Von der Iatrochemie zur „Organischen Chemie“, in: Z. angew. Chem. 1927, 40, 1–16; DOI: 10.1002/ange.19270400102. De Orgaansche Chemie ümfaat mit wenige Utnahmen all Verbinnen, de de Kohlenstof mit sik sülvst un mit annere Elementen billn deit. Dorto höört ok all Bostenen vun leven Organismen, as een dat vundaag kennt. Mit Stand vun’t Johr 2008 sünd üm un bi 19 Millionen orgaansche Verbinnen bekannt.

Utnahmen sünd de waterstofffre’en Chalkogeniden vun’n Kohlenstoff (Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Swevelkohlenstoff), de Kohlensüür un Carbonaten, de Carbiden as ok de ionischen Cyaniden, Cyanaten un Thiocyanaten, de allsamt to de anorgaanschen Chemie rekent warrt. 

De Blausüür höört to’t Grenzrebeet twüschen de orgaanschen un anorgaanschen Chemie. Traditschonell mutt se to de Anorganik tellt warrn, warrt liekers aver as Nitril vun de Miegeemsüür opfaat, wat wedder en orgaansch Stoffgrupp is. De Cyaniden tellt to de Anorganik, woneem aver blots de Solten  vun de Blausüür behannelt warrt. De ünner den sülven Naam bekannten Ester as Nitrilen to de Organik höört. Ok de Cyansuerstoffsüren, Thioyansüren un jemehr Esters gellt as Grenzfäll. Butendem gifft dat de Metallorgaansche Chemie (Metallorganylen), de nich akkerat to de Orgaanschen oder Anorgaanschen Chemie toordent warrn künnt.

De sünnere Steed vun’n Kohlenstoff baseert dorop, dat dat Atom veer Binnelektronen hett un dormit nich-polare Binnen mit een bit veer annere Kohlenstoffatomen ingahn kann. Op disse Oort un Wies künnt lange geradlienige, vertwiegte oder sogor krinkförmige Kohlenstoffkeden entstahn, de an de nich mit Kohlenstoff besetten Binnelektronen mit Waterstoff un annere Elementen (vör allen Suerstoff, Stickstoff, Swevel oder Phosphor) verbunnen sünd un bannig grote Molekülen billn künnt (t. B. Homo- un Heteropolymeren). Dat verkloort de düchtig tallrieken ünnescheedlichen Verbinnen vun orgaansche Molekülen. Ok vun dat veerbinnige Silizium gifft dat en grote Tall vun verschedene Verbinnen, de aver lang nich de Veelfalt hebbt as bi’n Kohlenstoff.

De Egenschoppen vun orgaansche Stoffen hangt stark vun jemehr Molekülstruktur af. Sogor de Egenschoppen vun eenfacke orgaansche Solten as de Acetaten warrt düütlich vun de Molekülform vun den orgaanschen Deel prägt.

Dorto gifft dat ok vele Isomeren, also Verbinnen, de ünner’n Streek de glieke Tosamensetten (Summenformel) hebbt, man en ünnerscheedliche Struktur (Strukturformel) opwiest. In’n Vergliek dorto bestaht de Molekülen in de Anorgaanschen Chemie tomeist blots ut wenige Atomen, bi de vör allen de Egenschoppen vun Fastkörpers, Kristallen un/oder Ionen en Rull speelt. Man, dat gifft ok Polymeren, de keen (oder blots in Blangengruppen) Kohlenstoff bargt, as to’n Bispeel de Silanen.

De Orgaanschen Syntheestrategien sünd vun de Synthesen in de Anorganik ünnerscheedlich, as de orgaanschen Molekülen tomeist Stück för Stück opboet warrn künnt.

 Historie 
duum|hochkant|Friedrich Wöhler
duum|hochkant|Jöns Jakob Berzelius
duum|hochkant|Friedrich August Kekulé
In de tweeten Hälft vun’t 18. Johrhunnert hett sik en ne’e Indelen vun de Stoffen un de Materie dörsett, de nich mehr na cheemsche Kennteken un Överleggen maakt weer, man na morpholoogsch-physioloogsche. Mineralische Stoffen weern to’n Bispeel as „nich-organiseert“ betekent, wiel Stoffen in Deeren un Planten as „organiseerte Körpers“ ansehn weern. Al gegen 1780 weern de Begrepen „unorgaansche“ un „orgaansche Körper“ begäng. In’t Johr 1806 hett de sweedsche Chemiker Jöns Jakob Berzelius to’n eersten mol den Begreep „orgaansche Chemie“ bruukt.

In’t 18. Johrhunnert is al en bannige Tall vun orgaansche Stoffen as Reinstoff isoleert worrn. Bispelen dorför sünd de Harnstoff (1773, Hilaire Rouelle) un vele Süren, as de Miegeemsüür, de een vun Miegeems wunnen hett (1749, Andreas Sigismund Marggraf), de Appelsüür ut Appels oder de Wiensüür, de ut’n Wiensteen wunnen weer (1769, Carl Wilhelm Scheele).

Disse Stoffen in’t Labor to tügen, hett eerstmol keeneen henkregen, so dat sik de Ansicht dörsett hett, dat disse Stoffen blots vun Leevwesens (Organismen)  herstellt warrn künnen un man dorför en sünnere Levenskraft (Vis vitalis) bruken de. As 1828 Friedrich Wöhler denn Harnstoff dör Hittmaken vun Ammoniumcyanat herstellt hett, stell sik dorophen en Paradigmenwessel in. So künn experimentell nawiest warrn, dat en tyypschen orgaanschen Stoff (Harnstoff) ut en anorgaanschen Stoff (Ammoniumcyanat) syntheetsch herstellt warrn künn – ok ahn een so nöömte Levenskraft.

Düchtig vöran güng dat mit de Orgaanschen Chemie mit de Ünnersöken vun de Affallprodukten, de bi’t Herstellen vun Lüchtgas anfallen sünd, as de düütsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) in’n Steenkahlenteer de Stoffen Phenol un Alanin opdeckt harr. 1857 hett Friedrich August Kekulé sien Arbeit „Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale“ in Liebigs Annalen der Chemie (Bd. 104, Nr. 2, S. 129 ff.) publizeert, de as Utgangspunkt vun de orgaanschen Strukturchemie ansehn warrt. In disse Arbeit warrt de Kohlenstoff to’n eersten mol as veerweertig beschreven.

As de Chemikers nu jümmer beter weern – to’n Bispeel bi de Analyys un bi de Synthees vun de Suckerorden – weer dat nu mööglich en jümmer gröttere Tall vun orgaansche Stoffen dör Totalsynthees ut anorgaansche Grundstoffen hertostellen. Dorbi sünd blangen de Naturstoffen ok Derivaten tostannen kamen, de dat in de Natur nich geev, as to’n Bispeel de Hydrazonen un Phenylhydrazonen vun de Kohlenhydraten.

to de orgaanschen Verbinnen kemen aver ok Stoffen, de vullstännig unnatürlichen laten doot, so as Kunstoffen un Eerdööl. Liekers tellt se to de orgaanschen Stoffen, vun wegen dat se ut Kohlenstoffverbinnen bestaht, jüst so as de Stoffen vun de Levensformen. Eerdööl, Eerdgas un Kahl hebbt opletzt en orgaanschen Oorsprung uns stellt de Utgangsstoffen för vele syntheetsche Verbinnen dor.

De Stoffwesselvörgäng, de in Leevwesens aflopen doot, warrt vundaag vun dat Rebeet vun de Biochemie behannelt, de ehr Grundlaag op de orgaanschen Chemie hett.

 Bedüden vun de Orgaanschen Chemie 
De wichtigsten Molekülen un Stoffgruppen, de dat Leven opboet un mööglich maakt (t. B. Aminosüren, Proteinen, Kohlenhydraten oder ok de DNA) sünd orgaansch. De Biochemie un de Molekularbiologie sünd dorüm to’n gröttsten Deel nix anners as Orgaansche Chemie.

Dormit is kloor, dat de Orgaansche Chemie en wichtige Rull in de Biologie speelt as ok in de Medizin. Se stellt en Grundlaag dor för’t Herstellen vun Heelmiddels, Diagnostika, Plantenschuulmiddels, Konserveerungsmiddels oder ok för de Levensmiddelchemie.

Technisch wichtige Rebeden vun de Orgaanschen Chemie sünd de Petrochemie un de Chemie vun de Kunststoffen un Kunstfesen, as ok vun vele Kleevstoffen, Reinigungsmiddels, Löösmiddels, Kienen, Farven, Pigmenten un Lacken

 Stoffgruppen vun de Orgaanschen Chemie 
För’t systemaatsche Indelen vun de enkelten Stoffen ut de Orgaanschen Chemie in Stoffgruppen gifft dat twee Mööglichkeiten:

Indelen na funkschonelle Gruppen (Utwahl)
 Kohlenwaterstoffen ahn funkschonelle Grupp billt de Grundlaag vun de Orgaanschen Chemie un för ehr Nomenklatur.
 Suerstoff- un Hydroxylverbinnen
 Alkoholen
 Aldehyden
 Esters
 Ethers
 Ketonen
 Carbonsüren
 Stickstoffverbinnen:
 Aminen
 Amiden
 Nitroverbinnen, as to’n Bispeel TNT
 Nitrilen
 Swevelverbinnen
 Alkanthiolen
 Sulfiden
 Disulfiden
 Ester vun de Swevelsüür
 Sulfonen
 Sulfoxiden
 Thionamiden
 Thiolesters
 Thiosüren
 Phosphorverbinnen
 Phosphaten
 Phosphinen
 Metallorgaansche Verbinnen, t. B. Ferrocen

Indelen na de Kohlenstoffstellaasch:
 aliphaatsche Kohlenwaterstoffen (Aliphaten)
 acyclische Kohlenwaterstoffen
 sättigt (Alkanen)
 nich sättigt (Alkenen un Alkinen)
 zyklische Kohlenwaterstoffen
 aromaatsche Kohlenwaterstoffen (Aromaten)
 eenfache Aromaten
 kondenseerte Aromaten
 Heterocyclen
 biocheemsche Verbinnen (Alkaloiden, Aminosüren, Kohlenhydraten, Proteinen, Steroiden, Terpenen, Vitaminen)

 Reakschonen 
De Reakschonen in de Orgaanschen Chemie künnt to’n gröttsten Deel in da nafolgen Grundtypen indeelt warrn:
 Radikaalsche Substitutschoon (SR)
 Nukleophile Substitutschoon (SN):
 Nukleophile aliphaatsche Substitutschonon
 Nukleophile aromaatsche Substitutschoon
 Elektrophile Substitutschoon (SE):
 Elektrophile aliphaatsche Substitutschoon
 Elektrophile aromaatsche Substitutschoon
 Elimineeren
 Nukleophile Additschoon (AN)
 Elektrophile Additschoon (AE)
 Radikalische Additschoon (AR)
 Perizyklische Reakschoon
 Ümlagern (wenn se nich to de baven nöömten Reaktionstypen tellt)
 Oxidatschoon as ok Redukschoon

Bito gifft dat an grote Tall vun Reakschonen, de ünner den Naam vun jemehrn Opdecker bekannt sünd (Naamsreakschonen). En wietere Indelen warrt na den Binnenstyyp oder Bosteen vörshamen, de dorbi entsteiht.

 Orgaansche analyytische Chemie 
De orgaansche analytische Chemie befaat sik mit dat Ünnersöken vun orgaansche Stoffen. Telen sünd dorbi, ruttofinnen wovun Stoffen vörleegt (Nawies, Bestimmen vun de Reinheit vun en Stoff, dat Faststellen vun Mengenproportschonen in Sotffmischen (Tosamensetten) oder dat Rutfinnen vun Molekülstrukturen (Strukturopklären).

Wichtige Methoden för den Nawies un för’t Bestimmen vun de Reinheit (qualitative Analyys) sünd de klassischen nattcheemschen Klöör- un Neddedslagreakschonen, biocheemsche Immunessay-Methoden un en grote Tall vun chromatograafsche Methoden.

Mengenproprotschonen in Mischen (quantitative Analyys) fasttostellen geiht över nattcheemsche Titratschonen mit ünnerscheedliche Endpunktanwiesen, dör biocheemsche Immunessayverfohren un dör en grote Reeg vun chromatograafsche Methoden as ok dör spektroskoopsche Verfohren. Dorvun warrt vele ok för de Strukturanalyys bruukt, as to’n Bispeel de Infrarootspektroskopie (IR), de Kernspinresonanzspektroskopie (NMR), de Ramanspektroskopie, de UV-Spektroskopie. För de Strukturopklären warrt blangen charakteristische Reakschonen wieter ok de Röntgenbögenanalyys un de Massenspektrometrie (MS) anwennt.

 Literatur 
 Carl Schorlemmer: Ursprung und Entwicklung der organischen Chemie, Akademische Verlagsgesellschaft Geest & Portig, Leipzig, 1984.
 H. Hart, L.E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad, N. Kindler: Organische Chemie. 3. Opl. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8.
 K.P.C. Vollhardt und N.E. Schore: Organische Chemie. 4. Opl., Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8.
 Heinz A. Staab: Hundert Jahre organische Strukturchemie. Angewandte Chemie 70(2), S. 37–41 (1958), ISSN 0044-8249.
 Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter, Berlin - New York, 3. Oplaag 2003, ISBN 978-3-11-014683-7.
 Hartmut Laatsch:  Die Technik der organischen Trennungsanalyse, Georg Thieme Verlag Stuttgart/New York 1988, ISBN 3-13-722801-8
 R. L. Shriner, R. C.Fuson, D. Y. Curtin, T. C. Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds - a laboratory manual 6. Edition, John Wiley & Sons New York/Chichester/Brisbane/Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0.

 Borns 

 Weblenken 

 Mitsneden vun Vörlesungen vun de Universität Tübingen, Experimentalchemie II, Orgaansche Chemie, Sommersemester 2002, 52 Stünnen
 Portal Orgaansche Chemie
 Organicworldwide (engelsch)
 Sammlung vun fre’e online-Lehrgäng to de Orgaanschen Chemie

Kategorie:Chemie