Gliseraldehid

Gliseraldehid (gliseral) ialah sebuah molekul triosa monosakarida dengan formula kimia C3H6O3. Ia merupakan aldosa yang paling ringkas. Ia adalah manis, tidak berwarna, berbentuk kristal pepejal yang merupakan sebatian perantaraan dalam karbohidrat metabolisme. Perkataan ini berasal daripada gabungan gliserol dan aldehid kerana gliseraldehid ialah gliserol dengan satu kumpulan alkohol teroksida kepada aldehid.

 Struktur 

Gliseraldehid mempunyai satu pusat kiral, dan oleh itu, wujud sebagai dua enantiomer yang berbeza dengan putaran optik bertentangan:

 -Gliseraldehid(R)-Gliseraldehid(+)-Gliseraldehid -Gliseraldehid(S)-Gliseraldehid(−)-Gliseraldehid Unjuran Fischer 87px|D-Gliseraldehid 100px|L-Gliseraldehid Formula rangka 150px|D-Gliseraldehid 150px|L-Gliseraldehid Model bola dan batang 150px|D-Gliseraldehid 150px|L-Gliseraldehid

Walaupun putaran optik gliseraldehid ialah (+) bagi R dan (−) bagi S, ini tidak benar untuk semua monosakarida. Konfigurasi stereokimia hanya boleh ditentukan daripada struktur kimia, manakala putaran optik hanya boleh ditentukan secara empirik (melalui eksperimen). Geometri molekul  telah diberikan kepada (+)-gliseraldehid pada akhir abad ke-19 berdasarkan tekaan tepat seperti yang disahkan oleh kristalografi sinar X pada tahun 1951.Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL  

Dalam sistem , gliseraldehid digunakan sebagai piawai konfigurasi bagi karbohidrat. Monosakarida dengan konfigurasi mutlak serupa dengan (R)-gliseraldehid di stereopusat terakhir seperti C5 di glukosa diberi dengan huruf keterangan , dan molekul dengan keserupaan dengan (S)-gliseraldehid diberi . 

 Penghasilan 
Gliseraldehid boleh disediakan bersama-sama dengan dihidroksiaseton dengan pengoksidaan ringan gliserol, seperti hidrogen peroksida dan garam besi sebagai mangkin.

Sikloheksilidena asetalnya juga boleh dihasilkan melalui pembelahan oksidatif bis(asetal) manitol.

 Biokimia 
Enzim gliserol dehidrogenase (NADP+) memiliki dua substrat, gliserol dan NADP+, dan 3 produk, D-gliseraldehid, NADPH dan H+.

Penukaran salingan antara fosfat gliseraldehid (gliseraldehid 3-fosfat) dan dihidroksiaseton (dihidroksiaseton fosfat) yang dimangkinkan oleh enzim triosafosfat isomerase ialah satu langkah perantara dalam glikolisis.

 Rujukan 

Category:Triosa
Kategori:Diol visinal