Asid fumarik

Asid fumarik ialah sebatian organik dengan formula HO2CCH=CHCO2H. Pepejal putih, asid fumarik terdapat secara meluas dalam alam semula jadi. Ia mempunyai rasa seperti buah-buahan, dan telah digunakan sebagai bahan tambahan makanan. Nombor E-nya ialah E297.  Garam dan ester dikenali sebagai fumarat. Fumarate juga boleh merujuk kepada ion  (dalam larutan). Asid fumarik ialah isomer trans bagi asid butenadioik, manakala asid maleik ialah isomer cis.

 Biosintesis dan kewujudan 
Ia dihasilkan dalam organisma eukariot daripada suksinat dalam kompleks 2 rantai pengangkutan elektron melalui enzim suksinat dehidrogenase.

Asid fumarik terdapat dalam fumitori (Fumaria officinalis), cendawan bolet (khususnya Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius ), liken, dan lumut Iceland.

Fumarat ialah molekul perantara dalam kitaran asid sitrik yang digunakan oleh sel untuk menghasilkan tenaga dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) daripada makanan. Ia dibentuk oleh pengoksidaan suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudiannya ditukarkan oleh enzim fumarase kepada malat.

Kulit manusia secara semulajadi menghasilkan asid fumarik apabila terdedah kepada cahaya matahari. Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products 

Fumarat juga merupakan hasil daripada kitaran urea.

 Kegunaan 

 Makanan 
Asid fumarik telah digunakan sebagai pengasid makanan sejak 1946. Ia diluluskan untuk digunakan sebagai bahan tambahan makanan di EU, UK Food Standards Agency:  AS,US Food and Drug Administration:  Australia dan New Zealand. Australia New Zealand Food Standards Code Sebagai bahan tambahan makanan, ia digunakan sebagai pengatur keasidan dan boleh dilambangkan dengan nombor E E297. Ia biasanya digunakan dalam minuman dan serbuk penaik yang mana keperluan diletakkan pada ketulenan. Asid fumarik digunakan dalam pembuatan tortila gandum sebagai pengawet makanan dan sebagai asid dalam ragi.  Ia biasanya digunakan sebagai pengganti asid tartarik, dan kadangkala menggantikan asid sitrik dalam kadar 1 g asid fumarik kepada setiap ~1.5 g asid sitrik untuk menambah masam, sama seperti cara asid malik digunakan. Selain sebagai komponen beberapa perisa cuka tiruan, seperti kerepek kentang berperisa "Garam dan Cuka", ia juga digunakan sebagai bahan koagulan dalam adunan puding atas dapur.

Jawatankuasa Saintifik Suruhanjaya Eropah mengenai Pemakanan Haiwan, sebahagian daripada DG Health, mendapati pada 2014 bahawa asid fumarik adalah "secara praktikalnya tidak beracun", tetapi dos yang tinggi mungkin nefrotoksik selepas penggunaan jangka panjang.European Commission: 

 Ubat 
Asid fumarik telah dibangunkan sebagai ubat untuk merawat psoriasis pada tahun 1950-an di Jerman sebagai tablet yang mengandungi 3 ester, terutamanya dimetil fumarat, dan dipasarkan sebagai Fumaderm oleh Biogen Idec di Eropah. Biogen kemudiannya akan menghasilkan ester utama, dimetil fumarat, sebagai rawatan sklerosis berbilang.

Pada pesakit dengan sklerosis berbilang kiriman berulang, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen) secara ketara mengurangkan pemerolehan semula dan perkembangan hilang upaya dalam percubaan fasa 3. Ia mengaktifkan laluan tindak balas antioksidan Nrf2, sistem pertahanan sel utama terhadap kesan sitotoksik tekanan oksidatif.

 Kegunaan lain 
Asid fumarik digunakan dalam pembuatan resin poliester dan alkohol polihidrik dan sebagai mordan untuk pewarna.

Apabila asid fumarik ditambahkan terhadap makanan kambing, kambing menghasilkan sehingga 70% lebih sedikit metana semasa penghadaman.

 Sintesis 
Asid fumarik dihasilkan berdasarkan pengisomeran berpemangkinan asid maleik dalam larutan akueus pada dalam pH rendah. Ia memendak daripada larutan tindak balas. Asid maleik boleh diakses dalam jumlah besar sebagai produk hidrolisis anhidrida maleik, yang dihasilkan oleh pengoksidaan pemangkin benzena atau butana.

 Laluan bersejarah dan makmal 
Asid fumarik pertama kali disediakan daripada asid suksinik.  Sintesis tradisional melibatkan pengoksidaan furfural (daripada pemprosesan jagung) dengan klorat bersama dengan kehadiran pemangkin berasaskan vanadium.

 Tindak balas 
Sifat kimia asid fumarik boleh dijangka daripada kumpulan berfungsi komponennya. Asid lemah ini membentuk diester, ia mengalami pembrominan merentasi ikatan ganda dua, dan ia merupakan dienofil yang baik.

 Rujukan 

 Pautan luar 

 Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 1173

Kategori:Biomolekul
Kategori:Perantara metabolisme
Kategori:Terbitan alkena
Kategori:Nefrotoksin
Kategori:Sebatian kitaran Krebs
Kategori:Kitaran urea
Kategori:Bahan tambah makanan
Kategori:Asid dikarboksilik
Kategori:Nombor E daripada Wikidata
Kategori:Monomer berasaskan asid karboksilik
Kategori:Bahan tambah nombor E
Kategori:Fumarat
Kategori:Pengawal keasidan makanan
Kategori:WPPER