Asid malik

Asid malik ialah sebatian organik dengan formula molekul. Ia adalah asid dikarboksilik yang dibuat oleh semua organisma hidup, menyumbang kepada rasa masam buah-buahan, dan digunakan sebagai bahan tambahan makanan. Asid malik mempunyai dua bentuk stereoisomer (L- danD-enantiomer), walaupun hanya isomerL wujud secara semula jadi. Garam dan ester asid malik dikenali sebagai malat. Anion malat adalah perantaraan metabolik dalam kitaran asid sitrik.

 Etimologi 
Perkataan "malik" berasal daripada  dalam bahasa Latin, bermaksud "epal". Perkataan Latin berkaitan, , "pokok epal", digunakan sebagai nama genus Malus, yang merangkumi semua epal dan epal hutan; dan asal usul pengelasan taksonomi lain seperti Maloideae, Malinae, dan Maleae.

 Biokimia 
AsidL-malik ialah bentuk semula jadi, manakala campuran asidL- danD-malik dihasilkan secara sintetik.Malat memainkan peranan penting dalam biokimia. Dalam proses penetapan karbon C4, malat ialah sumber CO2 dalam kitaran Calvin. Dalam kitaran asid sitrik, (S)-malat ialah molekul perantara yang  dibentuk dengan penambahan kumpulan -OH di muka si fumarat. Ia juga boleh dibentuk daripada piruvat melalui tindak balas anaplerotik.

Malat juga disintesis oleh pengkarboksilan fosfoenolpiruvat dalam sel pengawal daun tumbuhan. Malat, sebagai anion berganda, sering mengiringi kation kalium semasa pengambilan zat terlarut ke dalam sel pengawal untuk mengekalkan keseimbangan elektrik dalam sel. Pengumpulan bahan terlarut ini dalam sel pengawal mengurangkan potensi bahan terlarut, membolehkan air memasuki sel dan menggalakkan mulut stomata.

 Dalam makanan 
Asid malik pertama kali diasingkan daripada jus epal oleh Carl Wilhelm Scheele pada 1785.Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bår-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " ... vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." ( ... I will henceforth call it apple acid.) Antoine Lavoisier pada tahun 1787 mencadangkan nama acide malique, yang berasal daripada perkataan Latin untuk epal, mālum — seperti nama genusnya Malus.de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108. Dalam bahasa Jerman ia dinamakan Äpfelsäure (atau Apfelsäure) selepas bentuk jamak atau tunggal sesuatu benda masam daripada buah epal, tetapi garamnya dipanggil Malat(e). Asid malik ialah asid utama dalam banyak buah-buahan, termasuk aprikot, beri hitam, beri biru, ceri, anggur , mirabel, pic, pir, plum dan safarjal,Tabelle I of  dan terdapat dalam kepekatan yang lebih rendah dalam buah-buahan lain seperti sitrus. Ia menyumbang kepada rasa masam epal yang belum masak. Epal masam mengandungi kadar asid yang tinggi. Ia terdapat dalam anggur dan dalam kebanyakan wain dengan kepekatan kadang-kadang setinggi 5 g/L. Ia memberikan rasa tart kepada wain; jumlahnya berkurangan dengan peningkatan kematangan buah. Rasa asid malik sangat jelas dan tulen dalam rubarb, tumbuhan yang mana ia merupakan perisa utama. Ia juga merupakan sebatian yang bertanggungjawab untuk rasa tart rempah sumac. Ia juga merupakan komponen beberapa perisa cuka tiruan, seperti kerepek kentang berperisa "garam dan cuka".

Proses penapaian malolaktik menukarkan asid malik kepada asid laktik yang lebih ringan. Asid malik wujud secara semula jadi dalam semua buah-buahan dan banyak sayur-sayuran, dan dijana dalam metabolisme buah-buahan.Malic Acid , Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)

Apabila ditambah ke dalam produk makanan, asid malik dilambangkan dengan nombor E E296. Ia kadangkala digunakan dengan atau menggantikan asid sitrik yang kurang masam dalam gula-gula masam. Gula-gula ini kadangkala dilabelkan dengan amaran yang menyatakan bahawa pengambilan berlebihan boleh menyebabkan kerengsaan mulut. Ia diluluskan untuk digunakan sebagai bahan tambahan makanan di EU,UK Food Standards Agency:  AS dan Australia dan New ZealandAustralia New Zealand Food Standards Code (di mana ia disenaraikan oleh nombor INS 296).

Asid malik mengandungi 10 kJ (2.39 kilokalori) tenaga setiap gram.

 Pengeluaran dan tindak balas utama 
Asid malik rasemik dihasilkan secara industri melalui penghidratan berganda maleik anhidrida. Pada tahun 2000, kapasiti pengeluaran Amerika ialah 5,000 tan setahun. Enansiomer boleh dipisahkan dengan resolusi kiral campuran rasemik. Asid S-malik diperoleh melalui penapaian asid fumarik.

Pemeluwapan sendiri asid malik dengan kehadiran asid sulfurik berasap memberikan asid koumalik piron:



Karbon monoksida dan air dibebaskan semasa tindak balas ini.

Asid malik adalah penting dalam penemuan penyongsangan Walden dan kitaran Walden, di mana asid (-)-malik mula-mula ditukar kepada asid (+)-klorosuksinik melalui tindakan fosforus pentaklorida. Perak oksida basah kemudian menukarkan sebatian klorin kepada asid (+)-malik, yang kemudiannya bertindak balas dengan PCl5 kepada asid (-)-klorosuksinik. Kitaran selesai apabila oksida perak mengambil sebatian ini kembali kepada asid (-)-malik.

Asid L-malik digunakan untuk meresolusikan alfa-feniletilamina, satu agen peresolusi secara tersendiri.

 Pertahanan tumbuhan 
Suplemen tanah dengan molases meningkatkan sintesis mikrob MA. Ini dianggap berlaku secara semula jadi sebagai sebahagian daripada penindasan mikrob tanah terhadap penyakit, jadi pindaan tanah dengan molase boleh digunakan sebagai rawatan tanaman dalam hortikultur.

 Rujukan 

 Pautan luar 

 Kalkulator: Aktiviti air dan zat terlarut dalam asid malik akueus

Kategori:Perantara metabolisme
Kategori:Asid dalam wain
Kategori:Asid dikarboksilik
Kategori:Bahan kimia kosmetik
Kategori:Sebatian kitaran Krebs
Kategori:Respirasi sel
Kategori:Nombor E daripada Wikidata
Kategori:Asid alfa-hidroksi