Benzil

DiphenylethanedioneNama menurut Systematic IUPAC
1,2-Diphenylethane-1,2-dionenama lain
Diphenylethane-1,2-dioneBenzilDibenzoylBibenzoylDiphenylglyoxalIdentitiNombor CAS 134-81-6 link=|alt=check|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive image
 Interactive imageBeilstein Reference608047ChEBI CHEBI:51507 link=|alt=check|7x7pxYChEMBL ChEMBL189886 link=|alt=check|7x7pxYChemSpider 8329 link=|alt=check|7x7pxYECHA InfoCard100.004.689 link=https://www.wikidata.org/wiki/Q818497#P2566|text-top|class=noprint|frameless|10x10px|Edit this at WikidataEC Number 205-157-0PubChem CID 8651RTECS number DD1925000UNII S85X61172J link=|alt=check|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID3044380 link=https://www.wikidata.org/wiki/Q818497#P3117|text-top|class=noprint|frameless|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H link=|alt=check|7x7pxYKey: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N link=|alt=check|7x7pxY
 InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HKey: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZSMILES

 O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
 c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2PropertiesFormula kimiaC14H10O2Jisim molar210.232 g·mol−1  Bentuk fizIkalyellow crystalline powderKetumpatan1.23 g/cm3, solid (1.255 g/cm3, x-ray)Takat lebur94.0 to 96.0 °C; 201.2 to 204.8 °F; 367.1 to 369.2 KTakat didih346.0 to 348.0 °C; 654.8 to 658.4 °F; 619.1 to 621.1 KLarutan akueusinsolubleKeterlarutan dalam etanolsolubleKeterlarutan dalam dietil etersolubleKeterlarutan dalam benzenasolubleMagnetic susceptibility (χ) -118.6·10−6 cm3/molStructureStruktur hablur P31,221Dipole moment3.8 DHazardsKeselamatan dan kesihatan pekerjaan (OHS/OSH):Unsur bahaya utamaMerengsakanGHS labelling:Piktogram50x50px|GHS07: Exclamation markPengelasanWarningHazard statementsH315, H319, H335Precautionary statementsP261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501NFPA 704 (fire diamond)210Related compoundsketon berkaitanbiacetylSebatian berkaitanbenzophenoneglyoxalbibenzilExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

link=|alt=check|12x12pxY verify (what is link=|alt=check|7x7pxYlink=|alt=☒|8x8pxN ?)

Infobox references
Category:Articles containing unverified chemical infoboxes
Chemical compound
Category:Articles with short description
Category:Short description matches Wikidata

Benzil (iaitu Bz2, secara sistematiknya dikenali sebagai 1,2-diphenylethane-1,2-dione) ialah sebatian organik dengan formula (C<sub id="mwGQ">6</sub>H<sub id="mwGg">5</sub>CO)2, secara amnya disingkatkan (PhCO)2 . Pepejal bewarna kuning ini adalah salah satu diketone yang paling biasa. Kegunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer. 

 Struktur 
Ciri struktur sebatian benzil yang paling penting ialah ikatan karbon-karbon yang panjang ialah 1.54 Å. Ini menunjukkan ketiadaan ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO adalah bersifat satah, tetapi pasangan kumpulan benzoil dipintal sehubungan dengan yang lain dengan sudut dihedral 117°.  Dalam analog yang kurang terhalang ( glioxal, biacetyl, derivatif asid oksalik), kumpulan (RCO)2 mengamalkan planar, anti-konformasi.

 Aplikasi 
Kebanyakan benzil boleh digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas rangkaian polimer. Ia menyerap sinaran ultraungu pada panjang gelombang 260 nm, yang boleh mengurai bahan dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan pautan silang dalam bahan. Walau bagaimanapun, ia adalah fotoinisiator yang agak lemah, dan jarang digunakan. Ia mengalami pelunturan foto, yang membolehkan cahaya pengawetan mencapai lapisan bahan yang lebih dalam pada pendedahan yang lebih lama.  Derivatif asetal, seperti 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, mempunyai sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini. 

Benzil adalah perencat yang kuat untuk aktiviti karboksilesterase dalam manusia, sebuah enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksilester dan banyak ubat yang digunakan secara klinikal. Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.

 Tindak balas 
Benzil ialah blok binaan standard dalam sintesis organik. Ia terkondensasi dengan amina untuk memberikan ligan diketimine. Tindak balas organik klasik benzil ialah penyusunan semula asid benzilik, di mana bes memangkinkan penukaran benzil kepada asid benzilik. Kereaktifan ini dieksploitasi dalam penyediaan ubat fenitoin. Benzil juga bertindak balas dengan 1,3-diphenylacetone dalam pemeluwapan aldol untuk memberikan tetraphenylcyclopentadienone.

 Penyediaan 
Benzil disediakan daripada benzoin, seperti contoh tindak balas dengan kuprum(II) asetat di bawah: 

 PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Agen pengoksidaan lain yang sesuai seperti asid nitrik (HNO3) digunakan secara rutin.

Besi(III) klorida (FeCl3) juga boleh digunakan sebagai pemangkin yang murah untuk tindak balas penukaran kimia ini. 

 Rujukan 

Kategori:Keton
Kategori:Diketon
Kategori:Bahan kimia