Rutin (sebatian kimia)

Rutin (rutosida, kuersetin-3-O-rutinosida atau soforin) ialah glikosida yang menggabungkan flavonol kuersetin dan rutinosa disakarida (α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosa). Ia adalah glikosida flavonoid yang terdapat dalam pelbagai jenis tumbuhan, termasuk sitrus.

 Kewujudan 
Rutin adalah salah satu sebatian fenolik yang terdapat dalam spesies tumbuhan invasif, Carpobrotus edulis. Namanya berasal dari nama Ruta graveolens, tumbuhan yang juga mengandungi rutin. Pelbagai kulit buah sitrus mengandungi 32 hingga 49 mg/g flavonoid yang dinyatakan sebagai setara rutin. Daun sitrus mengandungi rutin pada kepekatan 11 dan 7 g/kg dalam pokok oren dan limau, masing-masing. Pada tahun 2021, penyelidik Samoa mengenal pasti rutin dalam tumbuhan asli mereka, matalafi (Psychotria insularum).

 Metabolisme 
Enzim kuersitrinase yang terdapat dalam Aspergillus flavus berada dalam laluan katabolik rutin.

 Dalam makanan 
Rutin ialah glikosida flavonoid sitrus yang terdapat dalam banyak tumbuhan, termasuk soba, daun dan tangkai daun spesies Rheum, dan asparagus. Biji soba tartari didapati mengandungi lebih rutin (kira-kira 0.8–1.7% berat kering) daripada biji soba biasa (0.01% berat kering). Rutin adalah salah satu flavonol utama yang terdapat dalam pic "batu berpaut". Ia juga terdapat dalam infusi teh hijau.

Anggaran kandungan rutin setiap 100 g makanan terpilih, dalam miligram per 100 mililiter:
+Bahan makanan mengikut jumlah rutinNilai (mg/100 ml)Makanan 332 Kaper, rempah ratus 45 Zaitun (hitam), mentah 36 Gandum kuda, tepung bijirin penuh 23 Asparagus, mentah 19 Raspberi hitam, mentah 11 Raspberi merah, mentah 9 Gandum kuda, nyahkulit, rawatan haba 6 Gandum kuda, tepung halus 6Kismis hijau 6 Plum, segar 5 Kismis hitam, mentah 4 Beri hitam, mentah 3 Tomato (ceri), keseluruhan, mentah 2 Prun 2 Fenugreek 2 Marjoram, kering 2 Teh (hitam), infusi 1 Anggur, kismis 1 Zukini, mentah 1 Aprikot, mentah 1 Teh (hijau), infusi 0 Epal 0Kismis merah 0 Anggur (hijau) 0 Tomato, utuh, mentah

 Penyelidikan 
Rutin (rutoside atau rutinoside) dan flavonol diet lain berada di bawah penyelidikan klinikal awal untuk kesan biologi yang berpotensi, seperti dalam mengurangkan sindrom pascatrombosis, kekurangan vena, atau disfungsi endotelium, tetapi tiada bukti berkualiti tinggi berkenaan penggunaan yang selamat dan berkesan setakat 2018. Kajian 2020 menunjukkan bahawa rutosida oral boleh mengurangkan edema kaki pada orang yang mengalami sindrom pasca trombotik, tetapi risiko kesan buruk adalah lebih tinggi.

Sebagai flavonol dalam kalangan flavonoid yang serupa, rutin mempunyai bioketersediaan yang rendah oleh kerana penyerapan yang lemah, metabolisme yang tinggi, dan perkumuhan yang cepat yang amnya menjadikan potensinya untuk digunakan sebagai agen terapeutik terhad.

 Biosintesis 
Laluan biosintesis rutin dalam daun mulberi (Morus alba L.) bermula dengan fenilalanina yang menghasilkan asid sinamik di bawah tindakan fenilalanina ammonia liase (PAL). Asid sinamat dimangkinkan oleh asid sinamat-4-hidroksilase (C4H) dan 4-koumarat-KoA ligase (4CL) untuk membentuk p-kuumaroil-KoA. Selepas itu, sintase kalkona (CHS) memangkinkan pemeluwapan p-koumaroil-KoA dan tiga molekul malonil-KoA untuk menghasilkan naringenin kalkona yang akhirnya ditukar menjadi naringenin flavanone dengan penyertaan kalkona isomerase (CHI). Dengan tindakan flavanon 3-hidroksilase (F3H), dihidrokaempferol (DHK) dihasilkan. DHK boleh terus dihidroksilasi oleh flavonoid 3´-hidroksilase (F3'H) untuk menghasilkan dihidrokuersetin (DHQ), yang kemudiannya dimangkinkan oleh flavonol sintase (FLS) untuk membentuk kuersetin. Selepas kuersetin dimangkinkan oleh UDP-glukosa flavonoid 3-O-glukosiltransferase (UFGT) untuk membentuk isokuersitrin, akhirnya, pembentukan rutin daripada isokuersitrin dimangkinkan oleh flavonoid 3-O-glukosida L-ramnosiltransferase.Yu X, Liu J, Wan J, Zhao L, Liu Y, Wei Y, Ouyang Z. Cloning, prokaryotic expression, and enzyme activity of a UDP-glucose flavonoid 3-o-glycosyltransferase from mulberry (Morus alba L.) leaves. 

600x600px

 Rujukan 

 Pautan luar 


Kategori:Perencat CYP3A4
Category:Glikosida kuersetin
Category:Rutinosida flavonol
Category:Antioksidan flavonoid
Category:Polifenol