Daidzein

Daidzein (7-hidroksi-3-(4-hidroksifenil)-4H-kromen-4-one) ialah sebatian semulajadi yang terdapat secara eksklusif dalam kacang soya dan kekacang lain dan secara strukturnya tergolong dalam kelas sebatian yang dikenali sebagai isoflavon. Daidzein dan isoflavon yang lain dihasilkan dalam tumbuhan melalui laluan fenilpropanoid, yang merupakan metabolisme sekunder dan digunakan sebagai pembawa isyarat, dan tindak balas pertahanan terhadap serangan patogen. Pada manusia, penyelidikan baru-baru ini telah menunjukkan kebolehgunaa daidzein dalam perubatan untuk melegakan menopaus, osteoporosis, kolesterol darah, dan mengurangkan risiko beberapa kanser yang berkaitan dengan hormon, dan penyakit jantung. Walaupun manfaat kesihatan yang diketahui, penggunaan puerarin dan daidzein dihadkan oleh bioavailabiliti yang lemah dan keterlarutan air yang rendah.

 Kehadiran dalam sumber semula jadi 
Daidzein dan sebatian isoflavon lain, seperti genistein, terdapat dalam beberapa tumbuhan dan herba seperti kwao krua (Pueraria mirifica) dan kudzu. Ia juga boleh didapati dalam kultur sel Maackia amurensis.  Daidzein boleh didapati dalam makanan seperti kacang soya dan produk soya seperti tauhu dan protein sayuran bertekstur. Isoflavon soya ialah sekumpulan sebatian yang terdapat dalam dan diasingkan daripada kacang soya. Daripada nota, jumlah isoflavon dalam kacang soya adalah-secara umum-37 peratus daidzein, 57 peratus genistein dan 6 peratus glisitin, menurut data USDA.  Germ kacang soya mengandungi 41.7 peratus daidzein.

 Biosintesis 

 Sejarah 
Laluan isoflavonoid telah lama dikaji kerana kelazimannya dalam pelbagai spesies tumbuhan, termasuklah sebagai pigmentasi dalam banyak bunga, serta berfungsi sebagai isyarat dalam tumbuhan dan mikrob. Enzim isoflavon synthase (IFS) telah dicadangkan sebagai keluarga oksigenase P-450, dan ini telah disahkan oleh penyelidikan di makmal Shinichi Ayabe pada tahun 1999. IFS wujud dalam dua isoform yang boleh menggunakan kedua-dua liquiritigenin dan naringenin untuk memberikan daidzein dan genistein masing-masing.

 Laluan 
Daidzein ialah isoflavonoid yang berasal daripada laluan shikimate yang membentuk oksigen dan mengandungi heterokitar melalui enzim yang bergantung kepada sitokrom P-450 yang bergantung kepada NADPH.

Biosintesis daidzein bermula dengan L-phenylalanine dan melalui laluan fenilpropanoid am di mana gelang aromatik terbitan shikimat dialihkan ke karbon bersebelahan heterokitar. Proses bermula dengan phenylalanine ligase (PAL) membelah kumpulan amino daripada L-Phe, membentuk sebuah asid karboksilik tak tepu, iaitu asid sinamik. Asid sinamat kemudiannya dihidroksilasi oleh protein membran sinamat-4-hidroksilase (C4H) untuk membentuk asid p-kuumarik. Asid P-kuumarik kemudiannya bertindak sebagai unit permulaan yang dimuatkan dengan koenzim A oleh 4-coumaroyl:CoA-ligase (4CL). Unit pemula (A) kemudiannya menjalani tiga lelaran malonyl-CoA yang menghasilkan (B), yang diubah suai oleh enzim chalcone synthase (CHS) dan chalcone reductase (CHR) untuk mendapatkan trihydroxychalcone. CHR bergantung kepada NADPH. Chalcone isomerase (CHI) kemudian mengisomerkan trihydroxychalcone kepada liquiritigenin, prekursor kepada daidzein.Winkel-Shirley, B. (2001). "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology". Plant Physiology. 126 (2): 485–493. doi:10.1104/pp.126.2.485. PMC 1540115. PMID 11402179.

Mekanisme radikal telah dicadangkan untuk mendapatkan daidzein daripada liquiritigenin, di mana enzim yang mengandungi besi, serta NADPH dan kofaktor oksigen akan digunakan oleh sintase 2-hidroksiisoflavon untuk mengoksidakan liquiritigenin kepada perantaraan radikal (C). Penghijrahan 1,2 aril selepas itu akan membentuk (D), yang kemudiannya dioksidakan kepada (E). Akhir sekali, dehidrasi kumpulan hidroksi pada C2 berlaku melalui 2-hydroxyisoflavanone dehydratase (khususnya GmHID1) untuk memberikan daidzein.Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (E-book) (3rd ed.). Wiley. pp. 137–175. ISBN 978-0-470-74168-9. OCLC 259265604.Jung W.S.; Yu, O.; Lau, C., S.M.; O'Keefe, D.P.; Odell, J.; Fader, G.; McGonigle, B. (2000). "Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes". Nature Biotechnology. 18 (2): 208–212. doi:10.1038/72671. ISSN 1546-1696. PMID 10657130. S2CID 1717934.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
Category:CS1 maint: multiple names: authors list

 Penyelidikan 
Daidzein telah didapati bertindak sebagai agonis GPER (GPR30). 

 Interaksi patogen 
Oleh kerana daidzein merupakan satu faktor pertahanan, Pseudomonas syringae menghasilkan efektor HopZ1b yang merendahkan produk GmHID1.

 Derivatif 

 Gliseollin, sejenis phytoalexin Bauters, L.; Stojilković, B.; Gheysen, G. (2021). "Pathogens pulling the strings: Effectors manipulating salicylic acid and phenylpropanoid biosynthesis in plants". Molecular Plant Pathology. British Society for Plant Pathology (Wiley). 22 (11): 1436–1448. doi:10.1111/mpp.13123. PMC 8518561. PMID 34414650.

 Glikosida 

 Daidzin ialah 7-O-glukosida daidzein.
 Puerarin ialah 8-C-glukosida daidzein.

 Tumbuhan yang mengandungi daidzein 

 Maackia amurensis
 <i id="mwdw">Pueraria montana</i> var. <i id="mweA">lobata</i> 
 Pueraria thomsonii

 Rujukan 

Kategori:Isoflavon
Kategori:Fitoestrogen
Kategori:Soya
Kategori:Metabolit sekunder