Difenilmetana

Difenilmetana ialah sebuah sebatian organik dengan formula (C6H5)2CH2 (sering disingkat ). Sebatian ini terdiri daripada metana di mana dua atom hidrogen digantikan oleh dua kumpulan fenil. Ia adalah sifat sebagai sebuah pepejal bewarna putih.

Difenilmetana ialah rangka biasa dalam kimia organik. Kumpulan difenilmetil juga dikenali sebagai benzhidril.

 Sintesis 
Difenilmetana boleh disintesis melalui alkilasi Friedel–Crafts bagi benzil klorida dengan benzena dengan kehadiran asid Lewis seperti aluminium klorida:

 C6H5CH2Cl + C6H6 → (C6H5)2CH2 + HCl

 Kereaktifan ikatan CH 
Kumpulan metilena dalam difenilmetana adalah sedikit berasid dengan nilai pKa pada 32.2, dan boleh dinyahprotonasi dengan natrium amida.

(C6H5)2CH2 + NH2− → (C6H5)2CH− + NH3

Karbanion yang terhasil boleh dialkilasi. Sebagai contoh, rawatan dengan n-bromobutana boleh menghasilkan 1,1-difenilpentana dengan hasil sebanyak 92% asli.

 (C6H5)2CH− + CH3CH2CH2CH2Br → (C6H5)2CHCH2CH2CH2CH3 + Br−

Alkilasi pelbagai sebatian benzhydryl telah ditunjukkan menggunakan alkil halida yang sepadan, kedua-dua primer (benzil klorida, β-feniletil klorida, dan n-oktil bromida) dan sekunder (benzidril klorida, α-feniletil klorida, dan isopropil klorida di antara dalam) dengan hasil setinggi 86% dan 99% asli.

Keasidan kumpulan metilena dalam difenilmetana adalah disebabkan oleh kelemahan ikatan (C6H5)2CH–H, yang mempunyai tenaga pemisahan ikatan 82 kcal mol− 1 (340 kJ mol− 1). Ini jauh di bawah tenaga pemisahan ikatan yang diterbitkan untuk ikatan C–H yang setanding dalam propana, dengan BDE((CH3)2CH–H)=98.6 kcal mol− 1, dan toluena, dengan BDE(C6H5CH2–H)=89.7 kcal mol− 1.

 Lihat juga 
 Toluena, juga metilbenzena atau fenilmetana

 Rujukan 

Kategori:Benzil