Siklohexanon

CyclohexanoneOther names
oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, AnoneIdentifiersNombor CAS  108-94-1 link=|alt=check|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:17854 link=|alt=check|7x7pxYChEMBL ChEMBL18850 link=|alt=check|7x7pxYChemSpider 7679 link=|alt=check|7x7pxYDrugBank DB02060 link=|alt=check|7x7pxYECHA InfoCard100.003.302 link=https://www.wikidata.org/wiki/Q409178#P2566|text-top|class=noprint|frameless|10x10px|Edit this at WikidataEC Number 203-631-1KEGG C00414 link=|alt=check|7x7pxYPubChem CID 7967UNII 5QOR3YM052 link=|alt=check|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID6020359 link=https://www.wikidata.org/wiki/Q409178#P3117|text-top|class=noprint|frameless|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 link=|alt=check|7x7pxYKey: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N link=|alt=check|7x7pxY
 InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAYSMILES

 C1CCC(=O)CC1PropertiesFormula kimiaC6H10O Jisim molar98.15 g/mol   AppearanceColorless liquidBaupeppermint or acetone-likeKetumpatan0.9478 g/mL, liquidTakat lebur−47 °C (−53 °F; 226 K)Takat didih155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K)Keterlarutan dalam air8.6 g/100 mL (20 °C)Keterlarutan in all organic solventsMisciblelog <i>P</i>0.81Tekanan wap5 mmHg (20°C)Kerentanan Magnet (χ) -62.04·10−6 cm3/molIndeks biasan (nD)1.447Viskositi2.02 cP at 25 °CThermochemistryStd molarentropy (S⦵298) +229.03 J.K−1.mol−1Std enthalpy of<br><br>formation (ΔfH⦵298)−270.7 kJ mol−1Std enthalpy ofcombustion (ΔcH⦵298)−3519.3 kJmol−1HazardsGHS labelling:Pictograms50x50px|GHS02: Flammable50x50px|GHS06: Toxic50x50px|GHS07: Exclamation markSignal wordDangerHazard statementsH226, H302, H305, H312, H315, H318, H332Precautionary statementsP280, P305+P351+P338NFPA 704 (fire diamond)120Flash point44 °C (111 °F; 317 K)Autoignition<br><br>temperature420 °C (788 °F; 693 K)Explosive limits1.1–9.4%Lethal dose or concentration (LD, LC):LD50 (median dose)1200 mg/kg (cat, orally); 2362 mg/kg (rat, orally)LC50 (median concentration)8000 ppm (rat, 4 hr)LCLo (lowest published)4706 ppm (mouse, 1.5 hr)NIOSH (US health exposure limits):PEL (Permissible)TWA 50 ppm (200 mg/m3)REL (Recommended)TWA 25 ppm (100 mg/m3) [skin]IDLH (Immediate danger)700 ppmRelated compoundsRelated ketonesCyclopentanone, cycloheptanoneRelated compoundsCyclohexanolExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

link=|alt=check|12x12pxY verify (what is link=|alt=check|7x7pxYlink=|alt=☒|8x8pxN ?)

Infobox references
Category:Articles containing unverified chemical infoboxes
*
Chemical compound
Category:Articles with short description
Category:Short description matches Wikidata

Siklohexanon ialah sebuah sebatian organik dengan formula (CH2)5CO. Molekul ini terdiri daripada molekul kitaran enam karbon dengan kumpulan berfungsi keton. Cecair berminyak tidak berwarna ini "Cyclohexanone (CID 7967)".  mempunyai bau yang mengingatkan aseton. Dari masa ke masa, sampel sikloheksanone mengambil warna kuning pucat. Sikloheksanone sedikit larut dalam air dan boleh bercampur dengan pelarut organik biasa. Berbilion kilogram sikolheksanon dihasilkan setiap tahun, kerana kegunaannya sebagai pendahulu kepada nilon.

 Pengeluaran 
Sikolheksanon dihasilkan melalui pengoksidaan sikloheksana dalam udara, biasanya menggunakan pemangkin kobalt: Musser, Michael T. (October 15, 2011). 

 C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Proses ini membentuk sikloheksanol sebagai hasil sampingan, dan campuran ini, yang dipanggil "Minyak KA" untuk minyak keton-alkohol, adalah bahan suapan utama untuk penghasilan asid adipik. Pengoksidaan melibatkan radikal dan hidroperoksida C6H11O2H sebagai perantaraan. Dalam sesetengah kes, sikloheksanol yang telah dimurnikan (purified), yang diperoleh melalui penghidratan sikloheksena, ialah pendahulunya. Sebagai alternatif, sikloheksanone boleh dihasilkan oleh penghidrogenan separa fenol :

 C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO

Proses ini juga boleh diselaraskan untuk menyokong pembentukan sikloheksanol.Musser, Michael T. (October 15, 2011). 

ExxonMobil membangunkan proses di mana benzena dihidroalkilasi kepada sikloheksilbenzena. Produk terakhir ini dioksidakan kepada hidroperoksida dan kemudian dibelah menjadi fenol dan sikloheksanone. Oleh itu, proses yang lebih baru ini tanpa menghasilkan hasil sampingan aseton kelihatan menarik dan serupa dengan proses kumin (cumene) apabila hidroperoksida terbentuk dan kemudiannya terurai untuk menghasilkan dua produk utama.

 Kaedah makmal 
Sikloheksanon boleh disediakan daripada sikloheksanol melalui pengoksidaan dengan kromium trioksida (pengoksidaan Jones). Kaedah alternatif menggunakan natrium hipoklorit oksidan yang lebih selamat dan mudah didapati.

 Kegunaan 
Sebilangan besar sikloheksanone digunakan dalam penghasilan prekursor kepada Nylon 6,6 dan Nylon 6. Kira-kira separuh daripada bekalan dunia ditukar kepada asid adipik, satu daripada dua prekursor untuk nilon 6,6. Untuk aplikasi ini, minyak KA (lihat di atas) dioksidakan dengan asid nitrik. Separuh lagi daripada bekalan sikloheksanone ditukar kepada sikloheksanone oksim. Dengan kehadiran pemangkin asid sulfurik, oksim menyusun semula kepada kaprolaktam, pelopor kepada nilon 6: Musser, Michael T. (October 15, 2011). 

 340x340px

 Reaksi makmal 
Sebagai tambahan kepada tindak balas skala besar yang dijalankan dalam perkhidmatan industri polimer, banyak tindak balas telah dibangunkan untuk sikloheksanone. Dengan kehadiran cahaya, reaksi alfa-pengklorinan boleh berlaku untuk memberikan 2-chlorocyclohexanone.  Ia membentuk eter trimetilsilylenol apabila dirawat dengan trimetilsillklorida dengan kehadiran bes.  Ia juga membentuk enamin dengan pyrrolidine. 

 Penggunaan haram 
Cyclohexanone telah digunakan dalam pengeluaran haram phencyclidine dan analognya.  Disebabkan itu, phenycyclidine selalunya tertakluk kepada pemeriksaan tambahan sebelum pembelian.

 Keselamatan 
Seperti sikloheksanol, sikloheksanon tidak karsinogenik dan sederhana toksik, dengan TLV 25 ppm untuk wap. Ia adalah perengsa (irritant).Musser, Michael T. (October 15, 2011). 

 Rujukan 

Kategori:Kimia
Kategori:Sikloheksanon