Kumpulan karbonil

Dalam kimia organik, kumpulan karbonil ialah kumpulan berfungsi dengan formula, terdiri daripada atom karbon yang terikat dua kali kepada atom oksigen, dan ia adalah divalen pada atom C. Ia menjadi struktur asas untuk beberapa kelas sebatian organik (seperti aldehid, keton dan asid karboksilik), sebagai sebahagian daripada kumpulan berfungsi yang lebih besar. Sebatian yang mengandungi kumpulan karbonil sering dirujuk sebagai sebatian karbonil.

Istilah karbonil juga boleh merujuk kepada karbon monoksida sebagai ligan dalam kompleks bukan organik atau organologam (karbonil logam, contohnya karbonil nikel).

Artikel ini membincangkan definisi kimia organik karbonil, di mana karbon dan oksigen berkongsi ikatan berganda.

 Sebatian karbonil 
Dalam kimia organik, kumpulan karbonil mencirikan jenis sebatian berikut:
Kompaun Aldehid Keton Asid karboksilik Ester karboksilat Amida Strukturalt=Aldehyde|60x60px|Aldehidalt=Ketone|60x60px|Ketonalt=Carboxylic acid|60x60px|Asid karboksilik60x60px|Esteralt=Amide|80x80px|Amida Formula am RCHO RCOR' RCOOH RCOOR' RCONR'R''
Kompaun Enone Asil halida Asid anhidrida Imid Struktur90x90px|Enonealt=Acyl chloride|60x60px|Asil kloridaalt=Acid anhydride|95x95px|Asid anhidridaalt=Imide|95x95px|Imid Formula am RC(O)C(R')CR''R''' RCOX (RCO) 2 O RC(O)N(R')C(O)R''
Contoh karbonil organik lain ialah urea dan karbamat, terbitan asil klorida kloroformat dan fosgen, ester karbonat, tioester, lakton, laktam, hidroksamat, dan isosianat. Contoh sebatian karbonil tak organik ialah karbon dioksida dan karbonil sulfida.

Kumpulan khas sebatian karbonil ialah sebatian dikarbonil, yang boleh mempunyai sifat khas.

 Struktur dan kereaktifan 
Untuk sebatian organik, panjang ikatan C-O tidak berbeza secara meluas daripada 120 pikometer (pm). Karbonil tak organik mempunyai jarak C-O yang lebih pendek: CO, 113; CO 2, 116; dan COCl <sub id="mwng">2</sub>, 116 malam.

Karbon karbonil biasanya bersifat elektrofilik . Susunan kualitatif elektrofilik ialah RCHO (aldehid) > R2CO (keton) > RCO2R' (ester) > RCONH2 (amida). Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen.

Interaksi antara kumpulan karbonil dan substituen lain ditemui dalam kajian kolagen. Substituen boleh menjejaskan kumpulan karbonil dengan penambahan atau penolakan ketumpatan elektron melalui ikatan sigma.  Nilai ΔHσ jauh lebih tinggi apabila substituen pada kumpulan karbonil lebih elektronegatif daripada karbon. 
Kekutuban ikatan C=O juga meningkatkan keasidan mana-mana ikatan CH bersebelahan. Disebabkan oleh cas positif pada karbon dan cas negatif pada oksigen, kumpulan karbonil tertakluk kepada penambahan dan/atau serangan nukleofilik. Pelbagai nukleofil menyerang, memecahkan ikatan berganda karbon-oksigen, dan membawa kepada tindak balas penyingkiran tambahan. Kereaktifan nukleofilik selalunya berkadar dengan keasaman nukleofil dan apabila nukleofilik meningkat, kestabilan dalam sebatian karbonil berkurangan.  Nilai pKa untuk kedua-dua asetaldehid dan aseton masing-masing ialah 16.7 dan 19.Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. 

 Spektroskopi 

 Spektroskopi inframerah : ikatan berganda C=O menyerap cahaya inframerah pada nombor gelombang antara kira-kira 1600 – 1900 cm −1 (5263 nm kepada 6250 nm). Lokasi sebenar penyerapan difahami dengan baik berkenaan dengan geometri molekul. Penyerapan ini dikenali sebagai "regangan karbonil" apabila dipaparkan pada spektrum penyerapan inframerah. Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. . Di samping itu, spektrum propanone yang boleh dilihat dengan ultraungu dalam air memberikan penyerapan karbonil pada 257 nm. 
 Resonans magnetik nuklear : ikatan dua C=O mempamerkan resonans yang berbeza bergantung pada atom sekeliling, secara amnya anjakan medan bawah. NMR 13 C karbonil adalah dalam julat 160–220 ppm.[ <span title="This claim needs references to reliable sources. (January 2021)">petikan diperlukan</span> ]

 Lihat juga 

 Ikatan karbon-oksigen
 Kimia organik
 Kumpulan berfungsi
 Merapatkan karbonil
 Penambahan elektrofilik

 Rujukan 

 Bacaan lanjut 

 LG Wade, Jr. Kimia Organik, ed ke-5. Prentice Hall, 2002.ISBN 0-13-033832-X
 Jabatan Kimia Universiti Negeri Frostburg . Bantuan Kimia Organik (2000).
 Advanced Chemistry Development, Inc. Nomenklatur IUPAC Kimia Organik (1997).
 William Reusch. tara Teks Maya Kimia Organik (2004).
 Jabatan Kimia Purdue  (diambil Sep 2006). Termasuk data keterlarutan air.
 William Reusch. (2004) Aldehid dan Keton Diperoleh pada 23 Mei 2005.
 ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride .

Kategori:Kumpulan berfungsi
Kategori:Kumpulan karbonil
Kategori:Karbonil
Kategori:Kimia