സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ‌-എൻട്രി സിസ്റ്റം

ലളിതമായ ആസ്കി അക്ഷരശൃംഖല ഉപയോഗിച്ചുകൊണ്ട് ഒരു രാസവസ്തുവിന്റെ തന്മാത്രാരൂപത്തെ വിവരിക്കുന്ന രീതിയാണ് സിമ്പ്ലിഫൈഡ് മോളിക്യൂലാർ-ഇൻപുട് ലൈൻ‌-എൻട്രി സിസ്റ്റം (The simplified molecular-input line-entry system (SMILES)) അഥവാ സ്മൈൽസ്. ഇങ്ങനെ ലഭ്യമാകുന്ന സൂത്രവാക്യം ഉപയോഗിച്ച് മിക്ക തന്മാത്രാഎഡിറ്ററുകൾക്കും ഈ സൂത്രവാക്യങ്ങളെ തിരികെ ദ്വിമാനചിത്രീകരണമായിട്ടോ അല്ലെങ്കിൽ ത്രിമാനരൂപങ്ങളായോ മാറ്റുവാൻ കഴിയുന്നതാണ്.

1980 -കളിലാണ് ഇതിന്റെ തുടക്കം. പിന്നീട് പലതരത്തിൽ മാറ്റങ്ങൾ വരുത്തുകയും കൂട്ടിച്ചേർക്കലുകൾ ഉണ്ടാവുകയും ചെയ്തിട്ടുണ്ട്. 2007 -ൽ OpenSMILES എന്നറിയപ്പെട്ട ഒരു തുറന്ന അംഗീകൃതമാതൃക ഓപൺസോഴ്സ് രസതന്ത്ര കമ്മ്യൂണിറ്റി വികസിപ്പിച്ചെടുത്തു. ഇത്തരം മറ്റുരീതികൾ Wiswesser line notation (WLN), ROSDAL, SYBYL Line Notation (SLN) ഒക്കെയാണ്.

 ചരിത്രം 

 ഉപയോഗിക്കുന്ന അംഗീകൃതവാക്കുകൾ 

 ഗ്രാഫുപയോഗിച്ചുള്ള രീതികളുടെ നിർവചനങ്ങൾ 

 വിവരണം 

 ആറ്റങ്ങൾ 
ആറ്റങ്ങളെ അവയുടെ ആവർത്തനപട്ടികയിലുള്ള അതേരീതിയിൽ മൂലകങ്ങളെ, രേഖപ്പെടുത്തുന്നരീതിയിൽത്തന്നെയാണ് ഇവിടെയും ഉൾക്കൊള്ളിച്ചിരിക്കുന്നത്. അവയെ ചതുരബ്രാക്കറ്റിലാവും കാണിക്കുക, ഉദാഹരണാത്തിന് സ്വർണ്ണത്തെ [Au] എന്ന്. താഴെപ്പറയുന്നിടങ്ങളിൽ ബ്രാക്കറ്റുകൾ വേണ്ടെന്നുവയ്ക്കാറുണ്ട്:

 are in the "organic subset" of B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, or I, and
 have no formal charge, and
 have the number of hydrogens attached implied by the SMILES valence model (typically their normal valence, but for N and P it is 3 or 5, and for S it is 2, 4 or 6), and
 are the normal isotopes, and
 are not chiral centers.

ബാക്കി എല്ലാ മൂലകങ്ങളെയും ചതുരബ്രാക്കറ്റുകളിൽത്തന്നെ വേണം ചിത്രീകരിക്കാൻ. ചാർജുള്ളവയെ കൃത്യമായിത്തന്നെ വേണം രേഖപ്പെടുത്താൻ. ഉദാഹരണത്തിന് വെള്ളത്തിന്റെ സ്മൈൽസ് ഒന്നുകിൽ O അല്ലെങ്കിൽ [OH2].  ഹൈഡ്രജൻ വേറൊരു ആറ്റമായി വേണമെങ്കിൽ കാണിക്കാം; വെള്ളത്തെ [H]O[H] എന്നും എഴുതാം.

When brackets are used, the symbol H is added if the atom in brackets is bonded to one or more hydrogen, followed by the number of hydrogen atoms if greater than 1, then by the sign '+' for a positive charge or by '-' for a negative charge.   For example, [NH4+] for ammonium.  If there is more than one charge, it is normally written as digit; however, it is also possible to repeat the sign as many times as the ion has charges: one may write either [Ti+4] or [Ti++++] for Titanium IV (Ti4+). Thus, the hydroxide anion is represented by [OH-], the hydronium cation is [OH3+] and the cobalt III cation (Co3+) is either [Co+3] or [Co+++].

 ബന്ധനങ്ങൾ 
ഒരു ബന്ധനത്തെ ചിത്രീകരിക്കുന്നത് ഇതിലേതെങ്കിലും ഒരു ചിഹ്നം ഉപയോഗിച്ചാണ്. '.' '-' '=' '#' '$' ':' '/' or '\'.

 ചാക്രികരൂപങ്ങൾ 

 ഗന്ധം 
വലത്ത്‌|ലഘുചിത്രം|350x350ബിന്ദു|Visualization of 3-cyanoanisole as COc(c1)cccc1C#N.

 ശാഖകൾ 

 ത്രിമാനവ്യത്യസ്തഘടനാരൂപങ്ങൾ 
വലത്ത്‌|ലഘുചിത്രം|trans-1,2-difluoroethylene
വലത്ത്‌|ലഘുചിത്രം|Beta-carotene, with the eleven double bonds highlighted.
ഉദാഹരണമായി ബീറ്റാകരോട്ടിന് ഒന്നിടവിട്ട ഏകബന്ധങ്ങളും ഇരട്ടബന്ധങ്ങളും ഉണ്ട്, അവയെ ഇങ്ങനെ എഴുതാം. CC1CCC/C(C)=C1/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)/CCCC2(C)C.
വലത്ത്‌|ലഘുചിത്രം|L-alanine

 ഐസോടോപ്പുകൾ 

 ഉദാഹരണങ്ങൾ 
MoleculeStructureSMILES FormulaDinitrogenN≡NN#NMethyl isocyanate (MIC)CH3–N=C=OCN=C=OCopper(II) sulfateCu2+ SO42−[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]Vanillin70x70ബിന്ദു|Molecular structure of vanillinO=Cc1ccc(O)c(OC)c1
OCc1cc(C=O)ccc1OMelatonin (C13H16N2O2)160x160ബിന്ദു|Molecular structure of melatoninCC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
CC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(OC)cc12Flavopereirin (C17H15N2)160x160ബിന്ദു|Molecular structure of flavopereirinCCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2[nH]c4c3cccc4
CCc1c[n+]2ccc3c4ccccc4[nH]c3c2cc1Nicotine (C10H14N2)80x80ബിന്ദു|Molecular structure of nicotineCN1CCC[C@H]1c2cccnc2Oenanthotoxin (C17H22O2)180x180ബിന്ദു|Molecular structure of oenanthotoxinCCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
CCC[C@@H](O)CC/C=C/C=C/C#CC#C/C=C/COPyrethrin II (C22H28O5)180x180ബിന്ദു|Molecular structure of pyrethrin IICC1=C(C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]2[C@H](C2(C)C)/C=C(\C)/C(=O)OC)C/C=C\C=CAflatoxin B1 (C17H12O6)130x130ബിന്ദു|Molecular structure of aflatoxin B1O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5Glucose (glucopyranose) (C6H12O6)140x140ബിന്ദു|Molecular structure of glucopyranoseOC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1Bergenin (cuscutin) (a resin) (C14H16O9)130x130ബിന്ദു|Molecular structure of cuscutine (bergenin)OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2A pheromone of the Californian scale insect180x180ബിന്ദു|(3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)deca-3,9-dien-1-yl acetateCC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C2S,5R-Chalcogran: a pheromone of the bark beetle Pityogenes chalcographus130x130ബിന്ദു|(2S,5R)-2-ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonaneCC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2Alpha-thujone (C10H16O)100x100ബിന്ദു|Molecular structure of thujoneCC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2Thiamine (C12H17N4OS+)
(vitamin B1)150x150ബിന്ദു|SMolecular structure of thiaminOCCc1c(C)[n+](cs1)Cc2cnc(C)nc2N
To illustrate a molecule with more than 9 rings, consider Cephalostatin-1,National Center for Biotechnology Information (NCBI). PubChem Compound. (accessed May 12, 2012) PubChem Compound CID=183413 (Cephalostatin-1) a steroidic trisdecacyclic pyrazine with the empirical formula C54H74N2O10 isolated from the Indian Ocean hemichordate Cephalodiscus gilchristi:

360x360ബിന്ദു|Molecular structure of cephalostatin-1

Starting with the left-most methyl group in the figure:

Note that '%' appears in front of the index of ring closure labels above 9; see  above.

 സ്മൈൽസിന്റെ മറ്റു ഉദാഹരണങ്ങൾ 

 വിപുലീകരണം 

 അങ്ങോട്ടുമിങ്ങോട്ടും മാറ്റുന്നത് 

 ഇവയും കാണുക 

 SMILES arbitrary target specification SMARTS language for specification of substructural queries.
 SYBYL Line Notation (another line notation)
 Molecular Query Language – query language allowing also numerical properties, e.g. physicochemical values or distances
 Chemistry Development Kit (2D layout and conversion)
 International Chemical Identifier (InChI), the IUPAC's alternative to SMILES.
 OpenBabel, JOELib, OELib (conversion)

 അവലംബം 

 അധികവായനയ്ക്ക് 







 പുറത്തേക്കുള്ള കണ്ണികൾ 

 "SMILES – A Simplified Chemical Language"
 The OpenSMILES home page
 "SMARTS – SMILES Extension"
 Daylight SMILES tutorial
 Parsing SMILES

 സ്മൈൽസുമായി ബന്ധപ്പെട്ടിട്ടുള്ള സൊഫ്റ്റ്‌വേറുകളും സഹായഉപകരണങ്ങളും 

 NCI/CADD Chemical Identifier Resolver – resolves or generates SMILES from chemical names, CAS Registry Numbers, InChI/InChIKey and many other chemical structure file formats
 NCI/CADD Online SMILES Translator and Structure File Generator  – Java online molecule editor
 PubChem server side structure editor – online molecule editor
 smi23d – 3D Coordinate Generation
 Daylight Depict  – Translate a SMILES formula into graphics
 GIF/PNG-Creator for 2D Plots of Chemical Structures 
 JME molecule editor  - Chemical editor/viewer and SMILES/SMARTS generator in Java
 JSME molecule editor  - Free chemical editor/viewer and SMILES/SMARTS generator in JavaScript
 ACD/ChemSketch 
 Marvin  by ChemAxon – online chemical editor/viewer and SMILES generator/converter
 Instant JChem  by ChemAxon – desktop application for storing/generating/converting/visualizing/searching SMILES structures, particularly batch processing; personal edition free
 JChem for Excel  by ChemAxon – MS Excel add-in for storing/generating/converting/visualizing/searching SMILES structures
 Smormo-Ed – a molecule editor for Linux which can read and write SMILES
 InChI.info – an unofficial InChI website featuring on-line converter from InChI and SMILES to molecular drawings
 Balloon  – A free program for 3D coordinate generation and conformational analysis.
 Indigo  – an open-source cross-platform cheminformatics library with a plugin for IUPAC-compliant molecule and reaction 2D structural formula rendering.
 Open Babel – an open-source chemical toolbox allowing anyone to search, convert, analyze, or store biochemical data.
 Bioclipse  – a free and open source workbench for the life sciences
 MolEngine  – A .NET cheminformatics toolkit to read/write SMILES, generate 2D coordinate from SMILES, and convert SMILES from/into other Chemical file formats.
 JSDraw  – A cross-platform javascript chemical structure editor to generate SMILES and SMARTS.
വർഗ്ഗം:രസതന്ത്രനാമകരണം