ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ

ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ എന്നത്  ഒരു പ്രവർത്തനത്തിൽ ഇലക്ട്രോഫൈലിന് ഇലക്ട്രോൺജോഡി വിട്ടുകൊടുത്ത് രാസബന്ധനം ഉണ്ടാക്കുന്നു. സ്വതന്ത്രമായ ഒരു ജോഡി ഇലക്ട്രോണുകളോ കുറഞ്ഞത് ഒരു പൈ ബന്ധനമോ ഉള്ള എല്ലാ തന്മാത്രകൾക്കും അയോണുകൾക്കും ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകളായി വർത്തിക്കാം. ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾ ഇലക്ട്രോണുകളെ വിട്ടുകൊടുക്കുന്നതിനാൽത്തന്നെ അവ ലൂയിസ് ബേസുകളാണ്. ന്യൂക്ലിയോഫിലികത എന്നത് ഒരു രാസവസ്തുവിന്റെ നൂക്ലിയോഫിലികസ്വഭാവത്തെ കാണിക്കുന്നു. ഇതിനെ ആറ്റങ്ങളുടെ  ആകർഷണവുമായാണ് താരതമ്യം ചെയ്യാനാണ് ഉപയോഗിക്കുന്നത്. ആൽക്കഹോളുകൾ, ജലം തുടങ്ങിയ ലായകങ്ങളുമായുള്ള ന്യൂട്രൽ ന്യൂക്ലിയോഫിലിക്ക് രാസപ്രവർത്തനങ്ങളെ സോൾവോലിസിസ് എന്ന് പറയുന്നു. പൂർണ്ണമോ, ഭാഗികമോ ആയ പോസിറ്റീവ് ചാർജ്ജിലേക്ക് ആകർഷിക്കപ്പെട്ട് ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾ ന്യൂക്ലിയോഫിലിക്ക് സബ്സ്റ്റിറ്റ്യൂഷനിൽ ഭാഗഭാക്കാകാറുണ്ട്.

ചരിത്രം
മുൻപ് 1925ൽ A. J. Lapworth  നിർദ്ദേശിച്ച ആനയോണോയിഡ്, കാറ്റയോണോയിഡ് എന്നീ പദങ്ങൾക്ക് പകരമായി Lapworth, A. Nature 1925, 115, 625
1933ൽ Christopher Kelk Ingold ആണ് ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ, ഇലക്ട്രോഫൈൽ എന്നീ പദങ്ങൾ മുന്നോട്ടുവെച്ചത്.266. Significance of tautomerism and of the reactions of aromatic compounds in the electronic theory of organic reactions C. K. Ingold, J. Chem. Soc.; 1933; 1120-1127.  

ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ എന്ന പദം നിർമ്മിച്ചത് ന്യൂക്ലിയസ്സിൽ നിന്നും സ്നേഹം എന്നർഥം വരുന്ന ഗ്രീക്ക് പദമായ ഫിലോസിൽ (φιλος) നിന്നുമാണ്.

ഗുണവിശേഷങ്ങൾ
പൊതുവെ ആവർത്തനപ്പട്ടികയിലെ ഒരു വരിയിൽ അയോൺ കൂടുതൽ ബേസികസ്വഭാവം കാണിക്കുന്നതാണെങ്കിൽ ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ എന്ന നിലയിൽ അത് ഏറ്റവും രാസപ്രവർത്തനമുള്ളതായിരിക്കും.

വിവിധതരം ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾ
Cl− പോലെയുള്ള ആനയോണുകൾ, ബന്ധനത്തിലേർപ്പെടാത്ത ഇലക്ട്രോണുകളുള്ള  NH3 (അമോണിയ) പോലെയുള്ള സംയുക്തങ്ങൾ എന്നിവ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾക്ക് ഉദാഹരണങ്ങളാണ്. 

താഴെ തന്നിരിക്കുന്ന ഉദാഹരണത്തിൽ, ബ്രോമോപ്രൊപ്പെയ്ൻ തന്മാത്രയുടെ അറ്റത്തെ കാർബണുമായി ബന്ധനത്തിലേർപ്പെടാൻ ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് അയോൺഇലക്ട്രോൺജോഡി വിട്ടുകൊടുക്കുന്നു. കാർബൺ ആറ്റവും ബ്രോമിൻ ആറ്റവും തമ്മിലുള്ള ബന്ധനം ഹെറ്ററോലിപ്റ്റിക്ക് ഫിഷനു വിധേയമാവുകയും വിട്ടുകൊടുക്കപ്പെട്ട ഇലക്ട്രോൺ ബ്രോമിൻ ആറ്റം സ്വീകരിച്ച് ബ്രോമൈഡ് അയോൺ (Br−) ആകുകയും ചെയ്യുന്നു.  backside attack നടക്കുന്ന ഈ രാസപ്രവർത്തനം ഒരു SN2 പ്രവർത്തനമാണ്. ഇത് അർഥമാക്കുന്നത് ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് അയോൺ കാർബൺ ആറ്റത്തെ ആക്രമിക്കുന്നത് ബ്രോമിൻ അയോണിന് എതിർവശത്തുകൂടിയാണ്. ഈ backside attack കാരണം SN2 പ്രവർത്തനങ്ങൾ ഇലക്ട്രോഫൈലിന്റെ ക്രമീകരണം തിരിയുന്നതിൽ അവസാനിക്കുന്നു. ന്യുക്ലിയോഫൈൽ ചിരാൽ ആണെങ്കിൽ അത് അതിന്റെ ചിരാലിറ്റി നിലനിർത്തുന്നു.
Displacement of bromine by a hydroxide

ഹാലജനുകൾ
ദ്വയാറ്റോമിക ഹാലജനുകൾ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകളല്ല (അതായത് I2 ഒരു ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ അല്ല). അവയുടെ ആനയോണുകൾ മികച്ച ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകളാണ്. പോളാർ, പ്രോട്ടിക്ക് ലായകങ്ങളിൽ F− ഏറ്റവും ദുർബലമായ ന്യൂക്ലിയോഫൈലും I− ഏറ്റവും ശക്തമായ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുമാണ്. Chem 2401 Supplementary Notes. Thompson, Alison and Pincock, James, Dalhousie University Chemistry Department

കാർബൺ
കാർബൺ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾ മിക്കവയും ഗ്രിഗ്നാർഡ് റിയാക്ഷൻ, ബ്ലെയ്സ് റിയാക്ഷൻ, റിഫോർമാറ്റ്സ്കി റിയാക്ഷൻ, ബാർബീർ റിയാക്ഷൻ എന്നിവയിൽ ഉപയോഗിക്കുന്ന  ഓർഗാനോമെറ്റാലിക് റിയേജന്റുകളോ അസറ്റൈലുകളുമായി പ്രവർത്തിക്കുന്ന ഓർഗാനോലിഥിയം റിയേജന്റുകളോ ആണ്. ഈ റിയേജന്റുകൾ ന്യൂക്ലിയോഫിലിക്ക് അഡീഷൻ പ്രവർത്തനങ്ങൾക്കുവേണ്ടിയാണ് ഉപയോഗിക്കുന്നത്.

ഓക്സിജൻ
ജലം (H2O), ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ആനയോൺ, ആൽക്കഹോളുകൾ, ആൽക്കോക്സൈഡ് ആനയോണുകൾ, ഹൈഡ്രജൻ പെറോക്സൈഡ്, കാർബോക്സിലേറ്റ് ആനയോൺ എന്നിവ ഓക്സിജൻ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകൾക്ക് ഉദാഹരണങ്ങളാണ്. ഇന്റർമോളിക്കുളാർ ഹൈഡ്രജൻ ബന്ധനത്തിൽ ന്യൂക്ലിയോഫൈലിന്റെ ആക്രമണം ഉണ്ടാകുന്നില്ല. 

 സൾഫർ
ഹൈഡ്രജൻ സൾഫൈഡ് അതിന്റെ സാൾട്ടുകൾ, തയോളുകൾ (RSH), തയോലേറ്റ് ആനയോണുകൾ (RS−), തയോൾകാർബോക്സിലിക്കാസിഡുകൾ (RC(O)-S−), ഡൈതയോകാർബണേറ്റുകൾ (RO-C(S)-S−), ഡൈതയോകാർബമേറ്റുകൾ എന്നിയുടെ ആനയോണുകൾ (R2N-C(S)-S−)എന്നിവ സൾഫർ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകളാകുന്നു.

പൊതുവിൽ, സൾഫർ വളരെയധികം ന്യൂക്ലിയോഫിലികസ്വഭാവം കാണിക്കാൻ കാരണം വലിയ വലിപ്പം മൂലം വളരെപ്പെട്ടെന്ന് പോളറൈസേഷൻ സംഭവിക്കുന്നതിനാലാണ്. അതോടൊപ്പം അതിന്റെ ബന്ധനത്തിലേർപ്പെടാതെ നിൽക്കുന്ന ഇലക്ട്രോണുകൾ പെട്ടെന്നു വിട്ടുനൽകാൻ കഴിയുന്നവയുമാണ്.

നൈട്രജൻ
അമോണിയ, അസൈഡ്, അമീനുകൾ, നൈട്രൈറ്റുകൾ എന്നിവ നൈട്രജന്റെ ന്യൂക്ലിയോഫൈലുകളാണ്.

ഇതും കാണുക
ഇലക്ട്രോഫൈൽ
ലൂയിസ് ആസിഡും ലൂയിസ് ബേസും
ന്യൂക്ലിയോഫിലിക് അബ്സ്റ്റ്രാക്ഷൻ
അഡിഷൻ ഓഫ് പൈ ലിഗാൻഡ്സ്

അവലംബം

Category:Physical organic chemistry