നാഫ്തലീൻ

ഒരു സംയോജിത ബഹുഅണുകേന്ദ്ര ആരോമാറ്റിക ഹൈഡ്രോകാർബൺ സംയുക്തം. വെള്ളനിറവും പരൽ ഘടനയും പാറ്റാ ഗുളികയുടെ പരിചിതമായ ഗന്ധത്തോടുകൂടിയതുമായ ഒരു സംയുക്തമാണ് നാഫ്തലീൻ(Naphthalene). കോൾട്ടാറിന്റെ ആംശിക സ്വേദനം വഴിയാണ് നാഫ്തലീൻ ലഭ്യമാകുന്നത്. ഫോർമുല C10H8. രണ്ട് ബെൻസീൻ റിങ്ങുകൾ തമ്മിൽ സംയോജിച്ചിരിക്കുന്ന ഒരു ഘടനയാണ് നാഫ്തലീനിന്റേത്.

ഉരുകൽനില 80.1°C, തിളനില 218°C. പുകയോടുകൂടിയ തിളങ്ങുന്ന ജ്വാലയോടെയാണ് നാഫ്തലീൻ കത്തുന്നത്. ജലത്തിൽ അലേയവും ആൽക്കഹോൾ, ഈഥർ, ബെൻസീൻ തുടങ്ങിയ കാർബണിക ലായനികളിൽ ലേയവുമാണ്.

കൽക്കരി ടാറിൽ സു. 120 ഗ്രാം/ലി. എന്ന തോതിൽ നാഫ്തലീൻ അടങ്ങിയിട്ടുണ്ട്. 200-230°Cൽ സ്വേദനം ചെയ്യുന്ന ടാർ ഘടകമാണ് നാഫ്തലീൻ. അസംസ്കൃത നാഫ്തലീനിൽ ചെറിയ അളവിൽ സൾഫർ അടങ്ങിയിരിക്കും. മെഥനോൾ ഉപയോഗിച്ചു കഴുകിയശേഷം ക്രിസോട്ടിൽ ലയിപ്പിച്ച് വീണ്ടും പരലാക്കുകയോ ചൂടുവെള്ളം കൊണ്ട് കഴുകി ചൂടോടെ അമർത്തി (hot pressing) കട്ടിയാക്കിയശേഷം ഉത്പതിപ്പി(sublime)ച്ചോ ആംശിക സ്വേദനം ചെയ്തോ ശുദ്ധീകരിക്കാം. പെട്രോളിയത്തിൽനിന്നും നാഫ്തലീൻ സംശ്ളേഷണം ചെയ്തെടുക്കാറുണ്ട്. പെട്രോളിയം ഘടകങ്ങൾ 680°C ലുള്ള കോപ്പർ ഉത്പ്രേരകത്തിലൂടെ കടത്തിവിട്ടാണ് നാഫ്തലീൻ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നത്.

പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾ. നാഫ്തലീനിന്റെ ഒരു റിങ്ങിലെ കാർബൺ ആറ്റങ്ങൾക്ക് താഴെ കാണിച്ചിരിക്കുന്ന വിധത്തിൽ സംഖ്യകൾ നല്കിയിരിക്കുന്നു. 1,4,5,8 എന്നീ സ്ഥാനങ്ങൾ സമാനവും തുല്യവുമാണെന്നു കാണാം. ഈ സ്ഥാനങ്ങൾക്ക് α എന്നും തുല്യവും സമാനവുമായ 2,3,6,7 എന്നീ സ്ഥാനങ്ങൾക്ക്  β എന്നും പേരുനല്കിയിട്ടുണ്ട്. അതിനാൽ ഏക പ്രതിസ്ഥാപിത നാഫ്തലീൻ വ്യുത്പന്നങ്ങളുടെ രണ്ട് ഐസോമറുകൾ രൂപീകൃതമാവും. ഇരട്ട പ്രതിസ്ഥാപിത വ്യുത്പന്നങ്ങളെ ഓർത്തോ (1,2-), മെറ്റാ (1,3-), പാരാ (1,4-), ആന (1,5-) എപ്പീ (1,6-), കാറ്റാ (1,7-), പെരി (1,8-), ആംഫി (2,6-), പ്രോസ് (2,7-) എന്നിങ്ങനെയോ സംഖ്യകൾ മാത്രം ഉപയോഗിച്ചോ αβഎന്നീ ഗ്രീക്ക് അക്ഷരങ്ങൾ ഉപയോഗിച്ചോ ആണ് നാമകരണം ചെയ്യുന്നത്. നാഫ്തലീൻ വ്യുത്പന്നങ്ങൾ സ്ഥാനസമവായവത പ്രദർശിപ്പിക്കുന്നു. ഏകപ്രതിസ്ഥാപിത സംയുക്തങ്ങൾക്ക് രണ്ട് സമസ്ഥാനീയങ്ങളുണ്ട്. ഇരട്ട പ്രതിസ്ഥാപിത സംയുക്തങ്ങളിൽ രണ്ട് സ്ഥാനങ്ങളിലും ഒരേ സംയുക്തമാണ് ആദേശം ചെയ്യുന്നതെങ്കിൽ പത്തും, വ്യത്യസ്ത സംയുക്തങ്ങളാണെങ്കിൽ പതിനാലും ഐസോമറുകൾ സാധ്യമാണ്. 
C10H5X3-14,C10H5XYZ-84,C10H4X4-22,C10H2X6-10,C10HX7-2,C10X8-1 എന്നിങ്ങനെയാണ് ഐസോമറുകൾ ഉണ്ടായിരിക്കുക. 

ബെൻസീനിനെക്കാൾ ആരോമാറ്റികത കുറഞ്ഞ ഒരു സംയുക്തമാണ് നാഫ്തലീൻ. ബെൻസീനിനെക്കാൾ കൂടുതൽ പ്രതിക്രിയാക്ഷമത പ്രദർശിപ്പിക്കുന്ന നാഫ്തലീൻ കലന, പ്രതിസ്ഥാപന പ്രതിക്രിയകളിൽ കൂടുതലായി ഏർപ്പെടുന്നു. ഓക്സീകരണ നിരോക്സീകരണ പ്രവർത്തനങ്ങൾക്കും വിധേയമാണ്. സോഡിയം അടങ്ങുന്ന തിളയ്ക്കുന്ന ഈഥൈൽ ആൽക്കഹോൾ ലായനിയുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് 1,4 ഡൈ ഹൈഡ്രോ നാഫ്തലീനും തിളയ്ക്കുന്ന അമൈൽ ആൽക്കഹോളിലാണെങ്കിൽ 1,2,3,4 ടെട്രാഹൈഡ്രോ നാഫ്തലീനും (ടെട്രാലിൻ) ഉണ്ടാവുന്നു. നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ഹൈഡ്രജനുപയോഗിച്ച് അപചയിക്കുമ്പോൾ ആദ്യം ടെട്രാലിനും തുടർന്നു ഡെക്കാലിൻ അഥവാ ഡെക്കാ ഹൈഡ്രോ നാഫ്ഥലീനും ഉണ്ടാകുന്നു. 

ടെട്രാലിനും ഡെക്കാലിനും വാർണീഷുകൾ, പശകൾ എന്നിവയുടെ ലായകമായി ഉപയോഗപ്രദമാണ്. ക്രോമിക് അമ്ലമുപയോഗിച്ച് നാഫ്തലീൻ ഓക്സീകരിക്കുകവഴി 1,4 നാഫ്താ ക്വിനോൺ ലഭ്യമാകുന്നു. എന്നാൽ വാതകാവസ്ഥയിൽ വനേഡിയം പെന്റോക്സൈഡി(V2O5)ന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ വായു ഉപയോഗിച്ച് ഓക്സീകരിച്ച് ഥാലിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ് ലഭ്യമാക്കാം. ഇത് ഗ്ലിപ്റ്റാൽ റെസിനുകളുടെ നിർമ്മാണത്തിനുവേണ്ടി ഉപയോഗപ്പെടുത്തി വരുന്നു. അമ്ലപെർമാൻഗനേറ്റുപയോഗിച്ച് ഥാലിക് അമ്ലവും ഉണ്ടാക്കാനാവും. 

ഹാലജനുകൾ, സോഡിയം, ഓസോൺ തുടങ്ങിയവയുമായി കലന സംയുക്തങ്ങൾ രൂപീകരിക്കാറുണ്ട്. ക്ലോറിൻ, ബ്രോമിൻ എന്നിവയുമായി ചേർന്ന് ഡൈ, ടെട്രാ-ക്ലോറൈഡ് അഥവാ ബ്രോമൈഡ് എന്നിവയുണ്ടാകുന്നു. ഒരേ റിങ്ങിലേക്കാണ് ക്ലോറിനും ബ്രോമിനും സങ്കലനം ചെയ്യുന്നത്.

ഡൈഓക്സേൻ ലായനിയിൽ സോഡിയവുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് പച്ച നിറത്തിലുള്ള സോഡിയം നാഫ്തലീൻ ഉണ്ടാവുന്നു.

ഓസോണുമായി ചേർന്ന് ഡൈഓസോണൈഡ് ഉണ്ടാവുന്നു. ഈ സംയുക്തം ജലവുമായി ഥാലാൽഡിഹൈഡ് ഉണ്ടാക്കുന്നു. 

നാഫ്തലിന്റെ പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങളിൽ ഏറെ പ്രാധാന്യമർഹിക്കുന്നവയാണ് പ്രതിസ്ഥാപന പ്രതിപ്രവർത്തനങ്ങൾ. ഒരു ആറ്റംമാത്രം പ്രതിസ്ഥാപിക്കപ്പെടുന്ന അഭിക്രിയയിൽ α,βവ്യുത്പന്നങ്ങൾ രൂപീകൃതമാവാറുണ്ട്. ഉയർന്ന താപനിലയിൽ നടക്കുന്ന സൾഫൊണേഷനും വലിപ്പംകൂടിയ അഭികാരകങ്ങൾ ഉപയോഗിച്ചു നടത്തുന്ന ഫ്രീഡൽ ക്രാഫ്റ്റ് അഭിക്രിയയും മാത്രമാണിതിനു അപവാദം. ഈ രണ്ട് പ്രക്രിയകളിലും βവ്യുത്പന്നമാണ് പ്രധാനമായും ഉണ്ടാകുന്നത്. ഇരുമ്പിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ക്ലോറിനുപയോഗിച്ച് ക്ലോറിനീകരണത്തിനു വിധേയമാക്കുമ്പോൾ 95 ശ.മാ. αവ്യുത്പന്നവും 5 ശ.മാ. βവ്യുത്പന്നവുമാണ് ഉണ്ടാവുന്നത്. എന്നാൽ അയോഡിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ക്ലോറിനീകരണം നടത്തുമ്പോൾ 1:1 എന്ന അനുപാതത്തിൽ α,βവ്യുത്പന്നങ്ങൾ ഉണ്ടാവാറുണ്ട്.

ഗാഢനൈട്രിക് - സൾഫ്യൂറിക് അമ്ല മിശ്രിതമുപയോഗിച്ച് നൈട്രേഷനു വിധേയമാക്കുമ്പോഴും 95 ശ.മാ. αവ്യുത്പന്നവും 5 ശ.മാ. βവ്യുത്പന്നവുമാണ് ഉണ്ടാവുന്നത്. നാഫ്തലീൻ വളരെ എളുപ്പത്തിൽ സൾഫൊണേഷനും വിധേയമാകാറുണ്ട്. എന്നാൽ പ്രതിക്രിയാ ഊഷ്മാവിനെ അടിസ്ഥാനമാക്കിയാണ് ഉത്പന്നങ്ങൾ ഉണ്ടാവുന്നത്. 40-80°C ൽ 98 ശ.മാ. H2SO4 ഉപയോഗിക്കുമ്പോൾ 96 ശ.മാ. αവ്യുത്പന്നവും 150°C ൽ 85 ശ.മാ. βവ്യുത്പന്നവും ആണ് ഉണ്ടാവുന്നത്.

പാരാഫോർമാൽഡിഹൈഡ്, HCl, ഗ്ലേസിയൽ അസറ്റിക് അമ്ലം, ഫോസ്ഫോറിക് അമ്ലം എന്നിവയടങ്ങുന്ന മിശ്രിതവുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് αക്ലോറോ മീതൈൽ നാഫ്തലീൻ ഉണ്ടാവുന്നു.

ഫ്രീഡൽക്രാഫ്റ്റ് അഭിക്രിയയിൽ ഉപയോഗിക്കുന്ന രാസത്വരകമായ അലുമിനിയം ക്ളോറൈഡുമായി നാഫ്തലീൻ പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഡൈനാഫ്ഥൈലും മറ്റ് സങ്കീർണസംയുക്തങ്ങളും രൂപീകരിക്കുന്നതിനാൽ വളരെ താഴ്ന്ന താപനിലയിൽമാത്രമേ ഈ പ്രക്രിയ നടത്താനാവൂ. ആൽക്കൈൽ ഗ്രൂപ്പിന്റെ വലിപ്പവും പ്രക്രിയാസാഹചര്യങ്ങളും ആണ് αβവ്യുത്പന്നങ്ങളുടെ രൂപീകരണം നിർണയിക്കുന്നത്. ആൽക്കൈൽ ഗ്രൂപ്പിന്റെ വലിപ്പം കൂടുന്നതനുസരിച്ച് βസംയുക്തമാണ് പ്രധാനമായും ഉണ്ടാവുന്നത്. CH3I ഉപയോഗിക്കുമ്പോൾ αയും βയും സംയുക്തങ്ങൾ ഉണ്ടാവുന്നു. എന്നാൽ C2H5Br ആകുമ്പോൾ βസംയുക്തം കൂടുതലായി ഉണ്ടാവുന്നു. n-C3H7Br ആകട്ടെ βസംയുക്തം മാത്രമേ രൂപീകരിക്കുന്നുള്ളൂ.

ഉപയോഗങ്ങൾ. വാതകാവസ്ഥയിൽ വനേഡിയം പെന്റോക്സൈഡ് (V2O5) ഉപയോഗിച്ച് ഓക്സീകരിച്ച് ഥാലിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ് ഉണ്ടാക്കുന്നതിനാണ് നാഫ്തലീൻ പ്രധാനമായും ഉപയോഗിച്ചുവരുന്നത്. പാറ്റകളെയും കീടങ്ങളെയും വികർഷിക്കുന്ന പാറ്റാ ഗുളികകളിലാണ് (moth balls) നാഫ്തലീൻ ഏറ്റവും സാധാരണയായി ഉപയോഗിക്കുന്നത്. ചായങ്ങളുടെ നിർമ്മാണത്തിലും നാഫ്തലീൻ ഉപയോഗം കണ്ടെത്തുന്നു.

പുറത്തേക്കുള്ള കണ്ണികൾ

വർഗ്ഗം:ഓർഗാനിക് രാസസം‌യുക്തങ്ങൾ
വർഗ്ഗം:കീടനാശിനികൾ
വർഗ്ഗം:വായു മലിനീകാരികൾ
വർഗ്ഗം:അണുനാശിനികൾ