അമിനൊ ഫിനോളുകൾ

ഫീനോളിന്റെ ബെൻസീൻ വലയത്തിൽ ഒരു അമിനൊ ഗ്രൂപ്പ് ചേർന്നുണ്ടാകുന്ന യൌഗികങ്ങളെ അമിനൊ ഫീനോളുകൾ എന്നു പറയുന്നു. സാമാന്യഫോർമുല, NH2C6H4OH അമിനൊ ഗ്രൂപ്പിന്റെയും ഹൈഡ്രോക്സിൽ ഗ്രൂപ്പിന്റെയും ആപേക്ഷികസ്ഥാനങ്ങൾക്കനുസരിച്ച് ഓർത്തോ, പാരാ, മെറ്റാ എന്നിങ്ങനെ മൂന്നു അമിനൊ ഫിനോളുകൾ ഉണ്ട്.

സംഗതങ്ങളായ നൈട്രൊ ഫീനോളുകളെ ലോഹവും അമ്ലവും ഉപയോഗിച്ചു അപചയിച്ച് അമിനൊ ഫിനോളുകൾ നിർമ്മിക്കാം.

ഓർത്തോ, പാരാ അമിനൊ ഫീനോളുകൾക്ക് ഫീനോളിനേക്കാൾ അമ്ലത കുറവാണ്. തന്മൂലം ഇവ ആൽക്കഹോളുകളുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ഫീനോക്സൈഡുകൾ തരുന്നില്ല; നേരേ മറിച്ച് പ്രബല അകാർബണിക അമ്ലങ്ങളുമായി പ്രതിപ്രവർത്തിച്ച് ലവണങ്ങൾ ലഭ്യമാക്കുകയും ചെയ്യുന്നു. ഇവയെ ഓക്സീകരിച്ചാൽ ക്വിനോണുകൾ ഉണ്ടാകുന്നു. ഈ രണ്ടു അമിനൊ ഫിനോളുകളും പാരാ യൌഗികത്തിന്റെ ചില വ്യുത്പന്നങ്ങളും (ഉദാ. മെറ്റോൾ, അമിഡോൾ) ഫോട്ടോഗ്രാഫിയിൽ ഡവലപ്പറുകളായി ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നു. ഫോട്ടോഗ്രാഫിക-ഡവലപ്പർ എന്ന നിലയിൽ പാരാ അമിനൊ ഫിനോളിന് കൂടുതൽ പ്രാധാന്യമുണ്ട്. സൾഫ്യൂറിക് അമ്ളം ലായനിയിൽ നൈട്രോ ബെൻസീൻ എന്ന പദാർഥത്തെ വിദ്യുത് അപചയനത്തിനു (electrolytic reduction) വിധേയമാക്കി വൻതോതിൽ ഇത് ഉത്പാദിപ്പിക്കാം. ദ്രവണാങ്കം 186oC. ഇതിന് ഉദാസീനമോ ബേസികമോ ആയ ലായനിയിൽ വായുസമ്പർക്കംകൊണ്ട് നിറമുണ്ടാകുന്നതുകൊണ്ടാണ് ഫോട്ടോഗ്രാഫിക-ഡെവലപ്പറായി പ്രയോജനപ്പെടുന്നത്. വർണഛായവ്യവസായത്തിൽ ഇത് ഒരു മധ്യയൌഗികം (intermediate compound) ആണ്. ജ്വരഹരവും വേദനയില്ലാതാക്കുന്നതുമായ ഫിനസറ്റിൻ എന്ന ഔഷധത്തിന്റെ നിർമ്മാണത്തിലും ഇതു ഒരു മധ്യയൌഗികമാണ്.

റിസോർസിനോൾ എന്ന യൌഗികത്തെ അമോണിയയും അമോണിയം ക്ളോറൈഡും ചേർത്തു ഉച്ചമർദത്തിൽ 200oC-ൽ തപിപ്പിച്ചാൽ മെറ്റാ അമിനൊ ഫിനോൾ ലഭ്യമാകുന്നു. ഈ നിർമ്മാണരീതി മെറ്റാ രൂപത്തിനു മാത്രമേ തൃപ്തികരമാംവണ്ണം പ്രയോഗക്ഷമമായിത്തീരുന്നുള്ളു.

(OH)C6H4(OH) + NH3-------NH4CI------>OHC6H4NH2 + H2O

ഈ യൌഗികത്തെ എളുപ്പത്തിൽ ഓക്സീകരിക്കുവാൻ സാധിക്കാത്തതിനാൽ ഇതിൽനിന്ന് ക്വിനോൺ ലഭിക്കുകയില്ല.

Category:ഓർഗാനിക് രാസസം‌യുക്തങ്ങൾ