Тиоетер

Тиоетер или органски сулфид — органосулфурна функционална група . Како и многу други соединенија што содржат сулфур, испарливите сулфиди имаат непријатен мирис. Сулфидот е сличен на етер, освен што содржи атом на сулфур наместо кислород. Групирањето на кислород и сулфур во периодниот систем сугерира дека хемиските својства на етерите и сулфидите се слични, иако во пракса тоа варира во зависност од примената.

 Номенклатура 
Сулфидите понекогаш се нарекуваат тиоетери, особено во старата литература. (CH3)2S се нарекува диметилсулфид. Некои сулфиди се именувани со менување на заедничкото име за соодветниот етер. На пример, C6H5SCH 3 е метил фенил сулфид, но почесто се нарекува тиоанизол, бидејќи неговата структура е поврзана со онаа за анизол, C6H5OCH 3.

Современата систематска номенклатура во хемијата за тривалното име тиоетер е сулфан.

 Структура и својства 
Аголот на врската C-S-C е приближно 90°. Растојанието CS во диметилсулфид е 1,81 Å.

Сулфидите се одликуваат со силен мирис, сличен на мирисот на тиол. Овој мирис ја ограничува примената на испарливи сулфиди. Во однос на нивните физички својства, тие наликуваат на етери, но се помалку испарливи, се топат на повисоки температури и се и помалку хидрофилни..

 Тиофен 
Тиофените се посебна класа на хетероциклични соединенија што содржат сулфид.

 Појава и апликации 
Сулфидите се важни во биологијата, особено кај аминокиселината метионин и кофакторот биотин. Нафтата содржи многу органосулфурни соединенија, вклучително и сулфиди. Полифенилен сулфид претставува корисна високотемпературна пластика. К
центар|мини|750x750пкс| Избрани тиоетери, од лево: диметилсулфид, коензим-М, аминокиселина метионин, витамин биотин и инженерска пластика полифенилен сулфид .

 Подготовка 
Сулфидите обично се подготвуваат со алкилирање на тиолите.

Ваквите реакции обично се изведуваат во присуство на база, која го претвора тиолот во понуклеофилен тиолат. Аналогно на тоа, реакцијата на дисулфидите со органолитиумските реагенси дава тиоетери

Алтернативно, сулфидите може да се синтетизираат со додавање на тиол кон алкен во реакцијата на тиол-ен.

Оваа реакција често се катализира со слободни радикали произведени од фотоиницијатор.

 Реакции 

 Оксидација 
Додека, генерално, етерите не се оксидираат при атмосфера на кислород, сулфидите можат лесно да се оксидираат до сулфоксиди ( ), кои самите можат дополнително да се оксидираат до сулфони ( ). Водород пероксид е типичен оксиданс.

 Алкилација 
Етерите тешко се алкилираат при атмосфера на кислород. Од другра страна, сулфидите лесно се алкилираат и даваат стабилни соли на сулфониум.

 Врзување за преодни метали 
Во аналогија на нивната лесна алкилација, сулфидите се врзуваат за металите за да формираат тиоетерски комплекси . Тие се класифицирани како меки лиганди, но нивниот афинитет за метали е помал од типичните фосфини . Познати се хелатни тиоетери, како што е 1,4,7-тритиациклононан .

 Хидрогенолиза 
Сулфидите се подложени на хидрогенолиза во присуство на одредени метали.

Наводи 


Категорија:Функционални групи