Хипуринска киселина

Chemical compound

Хипуринската киселина ( грч. нилски коњ, коњ, урон, урина) е карбоксилна киселина и органско соединение. Се наоѓа во урината и се формира од комбинација на бензоева киселина и глицин . Нивоата на хипуринска киселина се зголемуваат со консумирање на фенолни соединенија (како што се овошен сок, чај и вино ). Фенолите прво се претвораат во бензоева киселина, а потоа во хипуринска киселина и се излачуваат во урината .

Хипуринската киселина се кристализира во ромбични призми кои се лесно растворливи во топла вода, се топат на 187 °C и се распаѓаат на околу 240 °C. Високите концентрации на хипуринска киселина исто така може да укажуваат на интоксикација со толуен ; сепак, научниците ја доведоа оваа корелација во прашање бидејќи има и други варијабли кои влијаат на нивото на хипуринска киселина. Кога многу ароматични соединенија како што се бензоева киселина и толуен се земаат внатрешно, тие се претвораат во хипуринска киселина со реакција со аминокиселината, глицин .

 Синтеза 
Модерна синтеза на хипуринска киселина вклучува ацилација на глицин со бензоил хлорид :

 400x400пкс

 Физиологија 
Биохемиски, хипуричната киселина се произведува од бензоева киселина со директна глицин ацилација. Тој е еден од двата конјугати на бензоева киселина произведени метаболички, а другиот е гликуронид . И двете се елиминираат од телото со урина. Бензоевата киселина се внесува во телото со голтање (натриум бензоат се користи како конзерванс ) и со хидролиза на фармацевтски агенси како што е бензил бензоат .

Хипуринската киселина може да се формира од есенцијалната аминокиселина фенилаланин преку најмалку два патишта. Фенилаланин се подложува на биотрансформација за да формира алфа-кето киселина, фенилпируванска киселина, која може да се тавтомеризира до реактивен енол. Бензилниот јаглерод е реактивен, кој се подложува на пероксидација проследена со конкурентни патишта за да реагира или со алфа јаглеродот, потоа да формира диоксетанол посредник проследен со формирање на оксална киселина и бензалдехид, или, пероксидацијата може да реагира со карбоксилната група за да формира алфа-кето- бета-пероксилактон посредник проследено со формирање на јаглерод моноксид, јаглерод диоксид и бензалдехид . Алтернативно, под одредени услови, фенилпируванската киселина може да подлежи на редокс механизам, како што е Железо (II) донира електрон, за директно ослободување на јаглерод диоксид, проследено со јаглерод моноксид, за формирање на стабилен толуен радикал кој се разрешува со антиоксиданс како како аскорбат. Во сите горенаведени случаи, бензалдехидот се подложува на биотрансформација преку CYP450 во бензоева киселина проследена со конјугација со глицин за формирање на хипурат кој се подложува на уринарна екскреција. Слично на тоа, толуенот реагира со CYP450 за да формира бензалдехид.

 Реакции 
Хипуринската киселина лесно се хидролизира со топли каустични алкалии до бензоева киселина и глицин. Азотната киселина ја претвора во бензоил гликолна киселина, C 6 H 5 C(=O) OCH 2 CO2 H. Неговиот етил естер реагира со хидразин за да формира хипурил хидразин, C 6 H 5 CONHCH 2 CONHNH 2, кој го користел Теодор Куртиус за подготовка на хидразоева киселина .

 Историја 
Јустус фон Либиг покажал во 1829 година дека хипуричната киселина се разликува од бензоевата киселина и ја именувал, Liebig named hippuric acid on p. 390: "Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen." (Since I have especially investigated the acid from horse urine, then, for want of a more suitable name, I will designate it with [the name] "hippuric acid".) и во 1834 година го утврдил нејзиното устројство,Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (On the composition of hippuric acid), Annalen der Physik und Chemie, 32 : 573–574. додека во 1853 година францускиот хемичар Виктор Десањ (1800–1885) ја синтетизирал со дејство на бензоил хлорид на цинкова сол на глицин. See also: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique," Comptes rendus, 37 : 251–252. Се формирал и со загревање на бензоен анхидрид со глицин, и со загревање на бензамид со монохлороцетна киселина .

 Поврзано 

 Аминохипурична киселина
 <i id="mwcQ">орто</i> -јодохипуринска киселина
 Метилхипуринска киселина

 Поврзано 

Категорија:Фенилни соединенија
Категорија:Оцетни киселини