Бензалдехид

Бензалдехид (C6H5CHO) е органско соединение кој се состои од бензенов прстен со формил супституент. Тој е наједноставниот ароматичен алдехид и еден од индустриски најкорисните.

Тоа е безбојна течност со карактеристичен мирис на бадем. Примарната компонента на маслото од горчлив бадем, бензалдехидот може да се извлече од голем број други природни извори.Scott, Howard R. and Scott, Lillian E. (1920)   "Process of treating nut kernels to produce food ingredients". Синтетичкиот бензалдехид е ароматично средство во имитациониот екстракт од бадем, кој се користи за ароматизирање на колачи и други печива.

 Историја 

Бензалдехидот првпат бил изолиран во 1803 година од францускиот фармацевт Мартрес. Неговите експерименти се фокусираа на разјаснување на природата на амигдалин, отровниот материјал кој се наоѓа во горчливите бадеми, плодот на Prunus dulcis.In 1803 C. Martrès published a manuscript on the oil of bitter almonds: "Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères" (Research on the nature and location of the bitterness and the smell of bitter almonds). However, the memoir was largely ignored until an extract was published in 1819:  Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères," Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289–296.  Понатамошната работа на маслото од Пјер Робике и Антоан Бутрон Шарлар, двајца француски хемичари, произвеле бензалдехид.Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382, Во 1832 година, Фридрих Волер и Јустус фон Либиг првпат синтетизирале бензалдехид.

 Производство 
Почнувајќи од 1999 година, годишно се произведувале 7000 тони синтетички и 100 тони природен бензалдехид. Хлорирањето во течна фаза и оксидацијата на толуенот се главните начини. Развиени се бројни други методи, како што се делумна оксидација на бензил алкохол, алкална хидролиза на бензал хлорид и карбонилација на бензен.Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. 

Значително количество на природен бензалдехид се произведува од цинамалдехид добиен од масло од касија со ретро-алдолна реакција: Цинамалдехидот се загрева во воден/алкохолен раствор помеѓу 90 °C и 150 °C со база (најчесто натриум карбонат или бикарбонат) за 5 до 80 часа,Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985)  Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor. проследено со дестилација на формираниот бензалдехид. Оваа реакција, исто така, дава ацеталдехид. Природниот статус на бензалдехидот добиен на овој начин е контроверзен.

„Спектроскопија на јадрена магнетна резонанца специфична за локацијата“, која ги проценува односот на изотопот 1H/2H се користи за да се направи разлика помеѓу природно настанатиот и синтетичкиот бензалдехид.

 Појава 
Бензалдехид и слични хемикалии природно се наоѓаат во многу видови храна. Поголемиот дел од бензалдехидот што луѓето го јадат е од природна растителна храна, како што се бадемите.

Бадемите, кајсиите, јаболката и семките од цреши содржат значителни количини амигдалин. Овој гликозид се распаѓа при ензимска катализа во бензалдехид, цијановодород и два еквиваленти на гликоза.
центар|мини|642x642пкс|Хидролиза на амигдалин

Бензалдехидот придонесува за мирисот на буковката (Pleurotus ostreatus).

 Реакции 
Бензалдехидот може да се оксидира до бензоева киселина; всушност „бензалдехидот лесно се подложува на автооксидација за да формира бензоева киселина при изложување на воздух на собна температура“ што предизвикува вообичаена нечистотија во лабораториските примероци. Бидејќи точката на вриење на бензоевата киселина е многу повисока од онаа на бензалдехидот, таа може да се прочисти со дестилација. Бензил алкохолот може да се формира од бензалдехид со помош на хидрогенирање. Од реакцијата на бензалдехид со безводен натриум ацетат и оцетен анхидрид се добива циметна киселина, додека алкохолниот калиум цијанид може да се користи за катализирање на кондензацијата на бензалдехид во бензоин. Бензалдехидот е подложен на диспропорција при третман со концентрирани бази (реакција на Каницаро): една молекула од алдехидот се редуцира до бензил алкохол, а друга молекула истовремено се оксидира до бензоева киселина.

 290x290пкс|Cannizzaro reaction

Со диоли, вклучувајќи многу шеќери, бензалдехидот кондензира за да формира бензилиден ацетали.

 Употреба 
Бензалдехидот вообичаено се користи за да се даде вкус на бадем на храна и производи со мирис, вклучително и течности за е-цигари. Понекогаш се користи во козметички производи.

Во индустриски услови, бензалдехидот се користи главно како прекурсор на други органски соединенија, почнувајќи од фармацевтски производи до пластични адитиви. Анилинската боја малахит зелена се подготвува од бензалдехид и диметиланилин. Бензалдехидот е исто така прекурсор на одредени акридински бои. Преку кондензации на алдол, бензалдехидот се претвора во деривати на цинамалдехид и стирен. Синтезата на манделична киселина започнува со додавање на цијановодородна киселина во бензалдехид:

 320x320пкс|mandelic acid synthesis

Добиениот цијанохидрин се хидролизира до манделична киселина. (Горната шема прикажува само еден од двата формирани енантиомери).

 Друга употреба 
Бензалдехидот се користи како средство за заштита од пчели.  Мала количина раствор на бензалдехид се става на плочка за гас во близина на саќе. Пчелите потоа се оддалечуваат од чешлите за мед за да ги избегнат испарувањата. Пчеларот потоа може да ги отстрани медните рамки од пчелната кошница со помал ризик и за пчелите и за пчеларот.

 Безбедност 
Како што се користи во храната, козметиката, фармацевтските производи и сапунот, бензалдехидот „генерално се смета за безбеден“ (GRAS) од американската FDA и FEMA. Овој статус беше реафирмиран по прегледот во 2005 година. Во Европската унија е прифатен како арома.  Токсиколошките студии покажуваат дека е безбеден и неканцероген во концентрациите што се користат за храна и козметика,  а може дури и да има антиканцерогени својства.

За човек тежок 70 кг, смртоносната доза се проценува на 50 мл.  Прифатлива дневна доза од 15 mg/ден е идентификувана за бензалдехид од Агенцијата за заштита на животната средина на Соединетите држави. Бензалдехидот не се акумулира во човечките ткива. Се метаболизира, а потоа се излачува во урината.

 Наводи 

 Надворешни врски 


  Archived
 Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com
 ChemSub Online: Benzaldéhyde.
 Carcinogenicity Potency Project

Категорија:Ароми

Категорија:Растворувачи
Категорија:Фенилни соединенија