Хлорофлуоројаглерод

Хлорофлуоројаглеводородите (CFC) и хидрохлорофлуоројаглеводородите (HCFCs) се халогени јаглеводороди кои во структурата содржат јаглерод (C), водород (H), хлор (Cl) и флуор (F). Тие претставуваат испарливи деривати на метан, етан и пропан. Тие се исто така познати под бренд-името Фреон.

Најчестиот претставник на оваа група соединенија е дихлородифлуорометан (R-12 или фреон-12). Хлорофлуоројаглеводородите (CFC) може да се применуваат како средства за ладење, погонски средства (како аеросоли) и растворувачи.  Производството на ова соединенија е постепено укината според Монтреалскиот протокол поради тоа што тие придонесуваат кон оштетувањето на озонската обвивка. Тие се заменуваат со други производи како што се флуоројаглеводородите (HFCs) 

 Структура, својства и производство 
Како и кај поедноставните алкани, јаглеродот во CFC се поврзува со тетраедрална симетрија. Бидејќи атомите на флуор и хлор значително се разликуваат по големина, CFC добиени од метан отстапуваат од совршената тетраедрална симетрија.Siegemund, Günter et al. (2002) "Fluorine Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

Генерално CFC и HCHC соединенијата се испарливи, но помалку од нивните матични алкани. Поради нивниот поларитет, CFC се корисни како растворувачи, а нивните точки на вриење ги прават погодни како средства за ладење. CFCs се многу помалку запаливи од метанот, делумно затоа што содржат помалку CH врски, а делумно затоа што во случајот на хлоридите и бромидите, ослободените халиди ги гаснат слободните радикали кои го одржуваат пламенот.

Густините на CFC се повисоки од нивните соодветни алкани. Генерално, густината на овие соединенија е во корелација со бројот на хлориди.

CFC и HCFC вообичаено се произведуваат со размена на халогени атоми, почнувајќи од хлорирани метани и етани како прекурсор. Илустративно синтезата на хлородифлуорометан од хлороформ може да се прикаже како:

 HCCl 3 + 2 HF → HCF 2 Cl + 2 HCl

Броминираните деривати се генерираат со реакции на слободни радикали на хлорофлуоројаглеводородите, каде CH врските се заменуваат со C-Br врски. Производството на анестетикот 2-бромо-2-хлоро-1,1,1-трифлуороетан („халотан“) е илустративно прикажан со формулата:

 CF 3 CH 2 Cl + Br 2 → CF 3 CHBrCl + HBr

 Примени 
CFC и HCFC имаат различни примени поради нивната мала токсичност, реактивност и запаливост. Секоја пермутација на флуор, хлор и водород врз основа на метан и етан е испитана и повеќето се комерцијализирани. Употребата вклучува средства за ладење, средства за дување, аеросолни погони во медицински апликации и растворувачи за одмастување.

Годишно се произведуваат милијарди килограми хлородифлуорометан како претходник на тетрафлуороетиленот, мономерот кој се претвора во тефлон.Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Класи на соединенија, номенклатура 

 Хлорофлуоројаглероди (CFCs): кога се добиени од метан и етан, овие соединенија имаат формули CCl mF4−m и C 2Cl mF 6−m, каде што m не е нула.
 Хидрохлорофлуоројаглеводороди (HCFCs): кога се добиени од метан и етан, овие соединенија имаат формула CCl mF nH 4−m−n и C2Cl xF yH 6−x−y, каде m, n, x и y не се нула.
 Бромофлуоројаглеродите имаат формули слични на CFC и HCFC, но исто така вклучуваат и бром.
 Флуоројаглеводороди (HFCs): кога се добиени од метан, етан, пропан и бутан, овие соединенија ги имаат соодветните формули CF mH 4−m, C 2F mH 6−m, C 3F mH 8−m и C 4F mH 10−m, каде што m не е нула.

Главни CFCs Систематско име Заедничко/тривијалноиме(и), код Точка на вриење (°C) Формула Трихлорофлуорометан Фреон-11, R-11, CFC-11 23,77 CCl 3F Дихлородифлуорометан Фреон-12, R-12, CFC-12 −29,8 CCl 2F 2 Хлоротрифлуорометан Фреон-13, R-13, CFC-13 −81 CClF 3 Дихлорофлуорометан R-21, HCFC-21 8.9 CHCl 2F Хлородифлуорометан R-22, HCFC-22 −40,8 CHClF 2 Хлорофлуорометан Фреон 31, R-31, HCFC-31 −9.1 CH 2 ClF Бромохлородифлуорометан BCF, Халон 1211, H-1211, фреон 12B1 −3.7 CBrClF 2 1,1,2-Трихлоро-1,2,2-трифлуороетан Фреон 113, R-113, CFC-113, 1,1,2-Трихлоротрифлуороетан 47.7 Cl 2 FC-CClF 2 1,1,1-Трихлоро-2,2,2-трифлуороетан Фреон 113a, R-113a, CFC-113a 45,9 Cl 3 C-CF 3 1,2-Дихлоро-1,1,2,2-тетрафлуороетан Фреон 114, R-114, CFC-114, Дихлоротетрафлуороетан 3.8 ClF 2 C-CClF 2 1-Хлоро-1,1,2,2,2-пентафлуороетан Фреон 115, R-115, CFC-115, хлоропентафлуороетан −38 ClF 2 C-CF 3 2-Хлоро-1,1,1,2-тетрафлуороетан R-124, HCFC-124 −12 CHFClCF 3 1,1-Дихлоро-1-флуороетан R-141b, HCFC-141b 32 Cl 2 FC-CH 3 1-Хлоро-1,1-дифлуороетан R-142b, HCFC-142b −9.2 ClF 2 C-CH 3 Тетрахлоро-1,2-дифлуороетан Фреон 112, R-112, CFC-112 91,5 CCl 2 FCCl 2 F Тетрахлоро-1,1-дифлуороетан Фреон 112a, R-112a, CFC-112a 91,5 CClF 2 CCl 3 1,1,2-Трихлоротрифлуороетан Фреон 113, R-113, CFC-113 48 CCl 2 FCClF 2 1-бромо-2-хлоро-1,1,2-трифлуороетан Халон 2311а 51.7 CHClFCBrF 2 2-бромо-2-хлоро-1,1,1-трифлуороетан Халон 2311 50.2 CF 3 CHBrCl 1,1-Дихлоро-2,2,3,3,3-пентафлуоропропан R-225ca, HCFC-225ca 51 CF 3 CF 2 CHCl 2 1,3-Дихлоро-1,2,2,3,3-пентафлуоропропан R-225cb, HCFC-225cb 56 CClF 2 CF 2 CHClF

 Реакции 
Најважната реакција на CFC е фото-индуцираното раскинување на врската C-Cl:

 CCl 3 F → CCl 2 F. + Cl .

Атомот на хлор, Cl ., се однесува многу различно од молекулата на хлорот (Cl 2). Радикалот Cl . е долговечен во горниот дел на атмосферата, каде што ја катализира конверзијата на озонот во кислород (О2). Озонот апсорбира УВ-Б зрачење, така што неговото осиромашување овозможува повеќе од ова високо енергетско зрачење да стигне до површината на Земјата. Атомите на бром се уште поефикасни катализатори; оттука и бромирани CFC се регулирани.

CFC беа постепено отстранети преку Монтреалскиот протокол поради нивниот удел во осиромашувањето на озонската обвивка .

Атмосферските влијанија на CFC не се ограничени на нивната улога како хемикалии кои го осиромашуваат озонот. Инфрацрвените апсорпциони ленти ја спречуваат топлината на таа бранова должина да избега од земјината атмосфера. CFC-ите ги имаат своите најсилни појаси на апсорпција од врските CF и C-Cl во спектралниот регион од 7,8-15,3 μm  - познат како „атмосферски прозорец“ поради релативната транспарентност на атмосферата во овој регион.

Јачината на лентите за апсорпција на CFC и уникатната подложност на атмосферата на бранови должини каде што CFC апсорбираат зрачење Bera, Partha P.; Francisco, Joseph S. and Lee, Timothy J.; ‘Identifying the Molecular Origin of Global Warming’; Journal of Physical Chemistry; 113 (2009), pp. 12694-12699 создава „супер“ ефект на стаклена градина од CFC и други нереактивни гасови што содржат флуор, како што се перфлуоројаглеродите, HFCs, HCFC, бромофлуоројаглероди, SF <sub id="mwAWI">6</sub> и NF <sub id="mwAWQ">3</sub> . Хлорофлуоројаглеродите се стакленички гасови со многу поголем потенцијал за подобрување на ефектот на стаклена градина од CO2 .

Постојат групи кои активно ги отстрануваат наследените CFC за да го намалат нивното влијание врз атмосферата.

Според НАСА во 2018 година, дупката во озонската обвивка почнала да се опоравува како резултат на забраните за CFC.

 Историја 
Јаглеродниот тетрахлорид (CCl 4) од крајот на деветнаесеттиот век до крајот на Втората светска војна се користел во противпожарни апарати и стаклени „противпожарни гранати“. Експериментирањето со хлороалкани за гаснење пожар на воени авиони започнало во 1920-тите. Фреон е трговско име за група CFC кои се користат првенствено како средства за ладење, но исто така имаат употреба во гаснење пожари и како погони во аеросолни лименки . Бромометанот е широко користен како фумигант. Дихлорометан е разновиден индустриски растворувач.

Белгискиот научник Фредерик Свартс беше пионер во синтезата на CFC во 1890-тите. Тој развил ефективно средство за размена за да го замени хлоридот во јаглерод тетрахлорид со флуорид за да синтетизира CFC-11 (CCl 3 F) и CFC-12 (CCl 2 F 2 ).

Во доцните 1920-ти, Томас Мидгли Џуниор го подобрил процесот на синтеза и ги предводел напорите да се користи CFC како ладилно средство за замена на амонијакот (NH3), хлорометан (CH3Cl) и сулфур диоксид (SO2), кои се токсични. Во потрага по ново средство за ладење, барањата за соединението биле: ниска точка на вриење, ниска токсичност и да биде генерално нереактивна. Во 1930та година, со демонстрација за Американското хемиско друштво, Мидгли ги покажал сите овие својства со вдишување на здивот на гасот и искористувајќи го за да издува свеќа. (as reviewed in the Journal of Political Ecology )

 Регулаторна празнина 
Додека производството и потрошувачката на CFC се регулирани со Монтреалскиот протокол, емисиите од постоечките извори на CFC не се регулирани со договорот. Во 2002 година било проценето дека има околу 5.791 килотони CFC во постојните производи како што се фрижидери, климатизери, аеросолни лименки и други.Campbell, Nick et al. "HFCs and PFCs: Current and Future Supply, Demand and Emissions, plus Emissions of CFCs, HCFCs and Halons", Ch. 11 in IPCC/TEAP Special Report: Safeguarding the Ozone Layer and the Global Climate System Приближно една третина од овие CFC се предвидува да се емитираат во текот на следната деценија доколку не се преземат мерки, што претставува закана и за озонската обвивка и за климата.  Дел од овие CFC може безбедно да се заробат и уништат.

 Наводи 

Категорија:Загадување на воздухот
Категорија:Загадување
Категорија:Загревање, вентилација и климатизација
Категорија:Стакленички гасови
Категорија:Пожарникарство
Категорија:Халометани
Категорија:Ладила
Категорија:Халогенирани растворувачи

Категорија:Осиромашување на озонската обвивка