Карбонилна група

Карбонилна група — функционална група со формулата , сочинета од јаглероден атом двојно врзани за кислородниот атом, и е двовалентен во C-атомот. It is common to неколку класи на органски соединенија (како алдехиди, кетони и карбоксилни киселини), како дел од многу поголеми функционални групи. Соединението кое содржи карбонилна група често се нарекува карбонилно соединение.

Поимот карбонил може да се однесува и на јаглерод моноксид како лиганд во неоргански или органометален компекс (метален карбонил, како на пр. никел карбонил).

Остатокот од оваа статија го обработува карбонилот во органска смисла, каде јаглеродот и кислородот делат двојна врска.

Карбонилни соединенија
Во органската хемија, карбонилната група е својствена за следниве видови соединенија:

СоединениеАлдехидКетонКарбоксилна киселинаКарбоксилатен естерАмидСтруктура60px|Aldehyde60px|Ketone60px|Carboxylic acid60px|Ester80px|AmideОпшта формулаRCHORCOR'RCOOHRCOOR'RCONR'R''

СоединениеЕнонАцил халидАнхидридИмидСтруктура90px|Enone60px|Acyl chloride95px|Acid anhydride95px|ImideОпшта формулаRC(O)C(R')CR''R'''RCOX(RCO)2ORC(O)N(R')C(O)R''

мини|исправено=0.8|Јаглерод диоксид
Други органски карбонили се уреата и карбаматите, деривати на ацил хлориди, хлороформати и фозген, карбонатни естри, тиоестри, лактони, лактами, хидроксамати и изоцијанати. Примери за неоргански карбонилни соединенија се јаглерод диоксидот и карбонил сулфидот.

Посебна група на карбонилни соединенија се дикарбонилните, кои имаат посебни својства.

Структура и реактивност
Кај органските соединенија, должината на врската C-O не отстапува многу од 120 пикометри. Нроганските карбонили имаат покуси  C-O-растојанија: CO, 113; CO2, 116; а COCl2, 116 пм.

Карбонилниот јаглерод типично е електрофилен. Квалитативниот редослед елелтрофилност е RCHO (алдехиди) > R2CO (кетони) > RCO2R' (естри) > RCONH2 (амиди). Напаѓаат различни нуклеофили, раскинувајќи ја двојната врска јаглерод-кислород.

Заемодејствата пмеѓу карбонилните групи и другите заменители се утврдени при проучување на колагенот. Заменителите влијаат на карбонилните групи со додавање или одземање на електронска густина по пат на сигма-врска. ΔHσ-вредностите се многу повисоки кога заменителите на карбонилната група се повеќе електронегативни од јаглеродот.

мини|Карбонилно соединение

Поларноста на врската C=O исто така ја зајакнува киселоста на соседните врски C-H. Поради позитивниот набој на јаглеродот и негативниот набој на кислородот, карбонилните групи подлежат на додавање и/или нуклеофилни напади. Напаѓаат најразлични нуклеофили, прекинувајќи ја јаглеродно-кислородната двојна врска, што води до реакции на додавање-елеминација. Нуклеофилната реактивност често е сразмерна на базноста на нуклеофилот; со зголемувањето на нуклеофилноста се намалува стабилноста во карбонилното соединение. pKa-вредностите на ацеталдехидот и ацетонот изнесуваат 16,7 и 19.Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. "Organic Chemistry" 1st Ed.  Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. 

Спектроскопија

 Инфрацрвена спектроскопија: двојна врска C=O впива инфрацрвена светлина при бранови броеви помеѓу ~1600 и 1900 см−1(5263 до 6250 нм). Точното место на впивање е прилично добро познато во однос на геометријата на молекулата. Ова впивање е познато како „карбонилно растегање“ кога се прикажува на инфрацрвениот впивен спектар.Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed.  John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey.  . Покрај тоа, ултравиолетово-видливите спектри на пропанонот во вода овозможуваат впивање на карбонил на 257 нм.
 Јадрена магнетна резонанција (ЈМР): двојата врска C=O има различни резонанции зависно од околните атоми, начелно ниско во полето. ЈМР  со 13C на карбонилен јаглерод е во опег од 160 до 220 милионитини.

 Поврзано 
 Органска хемија
 Функционална група
 Метален карбонил
 Електрофилна адиција

 Наводи 

 Надворешни врски 

 Карбонилни соединенија (1.2) — Институт за хемија, ПМФ, Скопје


Категорија:Функционални групи