Хексан

Хексанот е органско соединение, алкан со прван синџир со 6 јаглеродни атоми и со молекулска формула C6H14.

Хексанот е безбојна течност, без мирис коа е во чиста форма, и точка на вриење околу . Хексанот има широка употреба поради ниската цена, релативно е безбеден за користење, во голема мера не реактивен и лесно испарлив не-поларен растворувач. Модерните мешавини на бензин исто така содржат околу 3% хексан.

Терминот „хексани“ се однесува на мешавина, составена во голема мера (>60%) од хексан, со различни количини на изомерни соединенија 2-метилпентан и 3-метилпентан и можеби помали количини неизомерни C5, C6 и C7 циклоалкани.

Изомери

 Име IUPAC име Формула Скелетна формула Хексан,n-Хексан Хексан CH3(CH2)4CH3 150px Изохексан 2-Mетиилпентан (CH3)2CH(CH2)2CH3 110px 3-Mетилпентан CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 110px 2,3-Диметилбутан (CH3)2CHCH(CH3)2 90px Неохексан 2,2-Диметилбутан (CH3)3CCH2CH3 90px

Примена

Во индутријата хекасот е користен во подготовката на адхезивно лепило за чевли, производи од кожа и покриви. Исто така се користи и во екракцијата на некои масла за јадење, како што е репкиното или соиното масло, од нивните семиња, за чистење и обезмастување на различни предмети и во текстилната индустрија. Во САД најчесто се користи  за екстракција на масло од соја во прехрамбената индустрија, и е потенциално присутен како загадувач во сите прехрамбени производи од соја кои се добиваат со ваквата екстракција.

Во лаораториски услов, хексанот се користи за екстракција на петролеум и маст (лубрикант) како загадувачи од примероци за анализа, како што се вода или почва. Бидејќи хексанот не може лесно да се депротонира, се користи во реакции со силни бази, како што е подготовката на органолитиумови реагенси/органолитиум. Како пример, бутиллитиум најчестно се снабдува како раствор на хексан. .

Хексанот најчесто се користи и во хроматографијата, како не-поларен растворувач. Повисоките алакани кои се присутни како нечистотии во раствор на хексан, имаат исто ретенционо време како и растворувачот, така што фркациите кои содржат хексан исто така ќе ги содржат и овие нечистотии. Во препаративна хроматографија, концентрација на висок волумен на хексан може да резултира со примерок кој е значително контаминиран со алкани. Ова може да резултира со добивање на цврт производ (масло), и алканите може да интерферираат во анализата.

Производство
Хексанот главно се добива од рафинирана или сурова нафта. Точниот состав на фракциите во голема мера зависи од типот на мсалото (сурово или рафинирано) и ограничувањата на самото рафинирање. Производот (обично околу 50% од тежината на изомерот со прав синџир) е фракцијата што врие на .

Физички својства
Сите алкани се безбојни раствори. Точката на вриење кај различни хексани е донекаде слична, за разлика од други алкани, каде што точката на вриење е генерално пониска за поразградените форми. Додека точката  на топење кај различни хексани е различна и не е забележан никаков тренд.

ИзомериT.T. (°C)Т.Т. (°F)Т.В. (°C)Т.В. (°F) n-хексан     3-метилпентан    2-метилпентан (изохексан)     2,3-диметилбутан     2,2-диметилбутан (неохексан)    

Хексанот има значителен парен притисок на собна температура:

 Tемпература (°C) Tемпература (°F) Парен притисок (mmHg) Парен притисок (kPa)                                    

Реактивност
Како и повеќето алкани, хексанот карактеристично покажува ниска реактивност и поради тоа е соодветен растворувач за реактивни соединенија. Комерциалните примероци на n-хексанот, содржат метилциклопентан, коие содржи терциерни С-Н врски, кои се некомпатибилни со некои радикални реакции. .

 Безбедност 
Вдишување на n-хексан на 5000 ppm за 10 минути предизвикува изразена вртоглавица; 2500-1000 ppm за 12 часа предизвикува поспаност, замор, губење на апетит и парестезија во дисталните екстремитети; 2500-5000 ppm предизвикува мускулна слабост, ладно пулсирање во екстремитетите, заматен вид, главоболка и анорексија. Докажано е дека хроничната професионална изложеност на покачени нивоа на n-хексан е поврзана со периферна невропатија кај автомеханичарите во САД и невротоксичност кај работниците во печатниците и фабрики за чевли и мебел во Азија, Европа и Северна Америка.

Американскиот Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH) има поставиено препорачана граница на изложеност (REL) за изомери на хексан (не n-хексан) од 100 ppm (350 mg/m3 (0,15 gr/cu ft)) над 8- час работен ден. However, for n-hexane, the current NIOSH REL is 50 ppm () over an 8-hour workday. Оваа граница била предложена како дозволена граница на изложеност (PEL) од Управата за безбедност и здравје при работа во 1989 година; сепак, овој предлог бил отфрлен во американските судови во 1992 година. . The current n-hexane PEL in the US is 500 ppm (). Тековната дозволена граница на изложеност на n-хексан  во САД е 500 ppm (1.800 mg/m3 (0,79 gr/cu ft)).

Хексанот и други испарливи јаглеводороди, како (нафтен етер) претставуваат ризик од Респираторна пневмонија. . n-Хексан понекогаш се користи како средство за денатурација на храна и како денатурант за алкохол исто како и средство за чистење на текстил, мебел и во кожарската индустрија, но полека се заменува со други растворувачи. .

Како и бензинот, хексанот е многу испарлив и претставува ризик од експлозија. Запалувањето на пареата на хексан, која биле незаконски испуштени во канализацијата на Луисвил (Кентаки), од фабрика за преработка на соја во сопственост на Ралстон-Пурина предизвикало серија на  експлозии во канализацијата во Луисвил што уништило преку 21 км канализациски линии и улици во тој град.

Инциденти
Професионалното труење со хексан се случило кај јапонски работници со сандали, италијански работници за чевли, ,  работниците во печатници во Тајван и други.  Анализата на тајванските работници покажала професионална изложеност на супстанции вклучувајќи n-хексан. Во 2010-2011 година, беше пријавено дека кинеските работници кои произведуваа iPhone телефони претрпеле труење со хексан.

Хексанот бил идентификуван како причина за експлозиите на канализацијата во Луисвил на 13 февруари 1981 година, кои уништија повеќе од 13 милји (21 км) канализациони линии и улици во центарот на Луисвил во Кентаки, Соединетите Американски Држави и беше препишан како причина за експлозија што се случило во Националниот универзитет во Рио Куарто, Аргентина на 5 декември 2007 година, поради излевање на хексан во близина на машина за производство на топлина која експлодирала и предизвикала пожар во кој загина еден студент, а биле повредени уште 24.

Биотрансформација
n-хексан се биотрансформира во 2-хексанол и понатаму во 2,5-хександиол во телото. Конверзијата е катализирана од ензимот цитохром P450 кој користи кислород од воздухот. 2,5-Хександиол може дополнително да се оксидира до 2,5-хександион, кој е невротоксичен и предизвикува полиневропатија. Со оглед на ова однесување, се дискутирало за замена на n-хексан како растворувач. n-хептанот е можна алтернатива.

Види повеќе
Циклохексан

Наводи

Надворешни врски
International Chemical Safety Card 1262 (2-methylpentane)
Material Safety Data Sheet for Hexane
National Pollutant Inventory – n-hexane fact sheet

Phytochemica l database entry
Center for Disease Control and Prevention

Warning from National Safety Council "COMMON CHEMICAL AFFECTS AUTO MECHANICS"
Australian National Pollutant Inventory (NPI) page
"EPA does not consider n-hexane classifiable as a human carcinogen." Federal Register / Vol. 66, No. 71 / Thursday, 12 April 2001 / Rules and Regulations

Категорија:Алкани
Категорија:Опасни загадувачи на воздухот
Категорија:Јаглеводородни растворувачи