Кариофилен

Кариофилен , поформално (−)-β-кариофилен, (BCP), е природен бицикличен сесквитерпен кој е составен дел на многу есенцијални масла, особено маслото од каранфилче, масло од стеблата и цветовите на Syzygium aromaticum (каранфилче), есенцијалното масло од канабис сатива, рузмарин и хмељ Обично се наоѓа како мешавина со изокариофилен ( цис изомер со двојна врска) и α-хумулен (застарено име: α-кариофилен), изомер отворен со прстен. Кариофиленот е забележлив по тоа што има циклобутански прстен, како и транс -двојна врска во 9-член прстен, и двете се реткости во природата.

β-кариофилен делува како целосен агонист на канабиноидниот рецептор тип 2 β-кариофиленот има сврзувачки афинитет од Ki=155nM на CB2 рецепторите кај глувците. Се покажа дека β-кариофиленот има антиинфламаторно дејство поврзано со неговата активност на CB2 рецепторот во студија која ги споредува ефектите на убивање на болка кај глувците со и без CB2 рецептори, при што групата глувци без CB2 рецептори гледаат мала корист во споредба со глувците со функционални CB2 рецептори. β-кариофилен има највисока канабиноидна активност во споредба со изомерот со отворен прстен α-кариофилен кој може да ја модулира активноста на CB2. За да се спореди врзувањето, канабинолот (CBN) се врзува за CB2 рецепторите како делумен агонист со афинитет од CB2 Ki=126,4 nM  додека Делта-9-тетрахидроканабинолот се врзува за CB2 рецепторите како делумен агонист со афинитет од Ki=36 nM.

Првата целосна синтеза на кариофилен во 1964 година од страна на Е.Џ. Кори се сметала за една од класичните демонстрации на можностите на синтетичката органска хемија во тоа време.

Кариофиленот е едно од хемиските соединенија што придонесува за аромата на црниот пипер 

Кариофиленот е означен како GRAS (генерално се смета за безбеден) од FDA и е одобрен од FDA за употреба како додаток на храна, обично за ароматизација.

Кариофиленот помага да ја подобри толеранцијата на студ при ниски температури на околината. Дивите џиновски панди често се тркалаат во коњско ѓубриво, кое содржи бета-кариофилен/кариофилен оксид, за да го инхибираат минливиот потенцијален рецептор меластатин 8 (TRPM8), архетиповичен ладно активиран јонски канал на цицачите

 Метаболизам и деривати 
14-хидроксикариофилен оксид (C15H 24O2) бил изолиран од урината на зајаци третирани со (-)-кариофилен (C15H24). Пријавена е кристалната структура на Х-зраци на 14-хидроксикариофилен (како негов дериват на ацетат).

Метаболизмот на кариофилен напредува преку (-)-кариофилен оксид (C15H24O) бидејќи последното соединение исто така дава 14-хидроксикариофилен (C15H24O) како метаболит.

 Кариофилен (C15H24) → кариофилен оксид (C15H24O) → 14-хидроксикариофилен (C15H24O) → 14-хидроксикариофилен оксид (C15H24O2).

Кариофилен оксид, во кој алкената група на кариофилен стана епоксид, е компонентата одговорна за идентификација на канабисот од кучињата кои душкаат дрога  и е исто така одобрен додаток на храна, често како ароматизација.

 Природни извори 
Приближното количество на кариофилен во есенцијалното масло од секој извор е дадено во квадратни загради ( [ ] ):

 Канабис (Cannabis sativa) [3,8-37,5% од есенцијалното масло од цвет од канабис ] 
 Црн ким (Carum nigrum) [7,8%] 
 Каранфилче (Syzygium aromaticum)  [1,7-19,5% есенцијално масло од пупки од каранфилче ] 
 Хмељ (Humulus lupulus)  [5,1-14,5%] 
 Босилек (Ocimum spp)  [5,3-10,5% O. gratissimum ; 4,0-19,8% O. micranthum ] 
 Оригано (Origanum vulgare)  [4,9-15,7%] 
 Црн пипер (Piper nigrum) [7,29%] 
 Лаванда (Lavandula angustifolia) [4,62-7,55% масло од лаванда ] 
 Рузмарин (Rosmarinus officinalis)  [0,1-8,3%] 
 Вистински цимет (Cinnamomum zeylanicum) [6,9-11,1%] 
 Малабатрум (Cinnamomum tamala) [25,3%] 
 Иланг-иланг (Cananga odorata) [3,1-10,7%]
 Масло од Копаиба (Copaifera) 

 Биосинтеза 
Кариофиленот е вообичаен сесквитерпен меѓу растителните видови. Се биосинтетизира од обичните прекурсори на терпен диметилалил пирофосфат (DMAPP) и изопентенил пирофосфат (IPP). Прво, единечните единици на DMAPP и IPP се реагираат преку реакција од типот <sub id="mw3Q">SN1</sub> со губење на пирофосфат, катализиран од ензимот GPPS2, за да се формира геранил пирофосфат (GPP). Ова дополнително реагира со втора единица на IPP, исто така преку реакција од типот <sub id="mw4g">SN1</sub> катализирана од ензимот IspA, за да се формира фарнезил пирофосфат (FPP). Конечно, FPP се подложува на QHS1 ензимски катализирана внатремолекулска цикализација за да формира кариофилен.

 Дополнителен статус 

 Кодекс за хемикалии за храна 

 Белешки и  наводи 

Категорија:Јаглеводороди
Категорија:Деривати на алкените
Категорија:Сесквитерпени
Категорија:Страници со грешки во URL
Категорија:Ароми