Псевдокиселина

Псевдокиселина во органската хемија е циклична оксокарбоксилна киселина. Најчесто, овие се образуваат од алдехид и кето карбоксилни киселини, а цикличните облици се фураноидни (5-то прстени со кислород) или пираноидни (6-то прстени со кислород). Првичната псевдокиселина да се опише како таква (со користење на германскиот збор ) била левулинската киселина (4-оксопентаноична киселина).Bredt, J., 1886. Über Acetyllävulinsäure und die Constitution der γ-Ketonsäuren. Annalen der chemie 236, 225–240.

За разлика од матичната (отворено облична) оксокарбоксилна киселина, псевдокиселината има хирално средиште.
алт=Levulinic acid open-cyclic interconversion|десно|безрамка| Отворено-циклична интерконверзија на левулинска киселина
Положбата на рамнотежа во оксокарбоксилните киселини, кон отворен облик или цикличната (псеводациден) облик, е под влијание на голем број фактори. Кај алифатичните 4-то и 5-то оксокарбоксилни киселини, интервентните супституенти помагаат во затворањето на прстенот. Алкените со интерактивните групи заменети cis едни со други, исто така, помагаат во затворањето на прстенот. Aрилските системи со интерактивни групи заменети ortho едни на други помагаат во затворањето на прстенот. Други фактори како што е ефектот на гем-диалкил (Торп-Инголдовиот ефект), електронските влијанија и стеричната збиеност, исто така, можат да влијаат на отворено-цикличната рамнотежа.

Како и карбоксилните киселини, псевдокиселините имаат „псевдокиселински“ деривати. Тие вклучуваат псевдоацил халиди, псевдоестери, ендоциклични и егзоциклични-N псевдоамиди и псевдоанхидриди. Како и алдехидите и кетоните, псевдокиселините имаат и „псевдокарбонилни“ деривати.

 Наводи 

Категорија:Органски киселини