Сек-бутилитиум

Сек-бутилитиум е хирален органолитиумски реагенс кој се користи како извор на сек -бутил карбанјон во органската синтеза ..

 Синтеза 
сек -BuLi може да се подготви со реакција на сек -бутил халиди со литиум метал:

400x400пкс

 Својства 

 Физички својства 
сек - Бутилитиумот е безбојна вискозна течност. Со помош на масена спектрометрија, беше утврдено дека чистото соединение има тетрамерна структура. Исто така постои и како тетрамери кога се раствораат во органски растворувачи како што се бензен, циклохексан или циклопентан . Растворот на циклопентан е откриен со спектроскопија 6 Li-NMR да има хексамерна структура на температури под -41 °C. Во растворувачите кои донираат електрони, како што е тетрахидрофуранот, постои рамнотежа помеѓу мономерните и димерните форми.

 Хемиски својства 
Јаглерод-литиумската врска е многу поларна, што го прави јаглеродот основен, како и кај другите органолитиумски реагенси. Сек -бутиллитиум е поосновен од примарниот органолитиумски реагенс, n -бутиллитиум . Исто така е постерично попречено. сек -BuLi се користи за депротонации на особено слаби јаглеродни киселини каде што поконвенционалниот реагенс n -BuLi е незадоволителен. Сепак, тој е толку основен што неговата употреба бара поголема грижа отколку за n -BuLi. На пример , диетил етерот е нападнат со сек -BuLi на собна температура за неколку минути, додека етерските раствори на n -BuLi се стабилни.

Соединението полека се распаѓа на собна температура и побрзо на повисоки температури, давајќи литиум хидрид и мешавина од бутени .

 616x616пкс

 Апликации 
Многу трансформации кои вклучуваат сек -бутиллитиум се слични на оние кои вклучуваат други органолитиумски реагенси.

Во комбинација со спартеин како хирален помошен супстанција, сек-бутиллитиумот е корисен при енантиселективни депрототонации. Ефикасно е и за литијација на арените.

 Поврзано 

Категорија:Органолитиумски соединенија