Тетразол

Тетразолите се класа на синтетичко органско хетероциклично соединение, кое се состои од 5-член прстен од четири азотни атоми и еден јаглероден атом. Името тетразол се однесува и на матичната соединение со формула CH2N4, од кои може да се формулираат три изомери.

 Структура и поврзување 
Постојат три изомери на матичниот тетразол, кои се разликуваат во положбата на двојните врски: 1H-, 2H- и 5H -тетразол. 1H-и 2H-изомерите се тавтомери, при што рамнотежата лежи на страната на 1H-тетразол во цврстата фаза.Razynska, A.; Tempczyk, A.; Malinski, E.; Szafranek, J.; Grzonka, Z.; Hermann, P.: in J. Chem. Во гасната фаза доминира 2H-тетразол. Овие изомери може да се сметаат за ароматични, со 6 π-електрони, додека 5 H-изомерот е неароматичен.
центар|мини|400x400пкс| Тавтомеризација на 1H-тетразол (лево) и 2H-тетразол (во средината) во споредба со 5H-тетразол (десно)

 Синтеза 
1H-тетразолот првпат бил подготвен со реакција на безводна хидразоева киселина и цијановодород под притисок. Третманот на органските нитрили со натриум азид во присуство на натриум бисулфат поддржан од јод или силика како хетероген катализатор овозможува поволна синтеза на 5-супституирани 1H-тетразоли. Друг метод е деаминација на 5-аминотетразол, кој може комерцијално да се добие или да се подготви од аминогванидин.

 900x900пкс

2-арил-2H-тетразолите се синтетизираат со [3+2] реакција на циклоадиција помеѓу арил диазониум и триметилсилилдиазометан.

 Употреба 
Постојат неколку фармацевтски агенси кои се тетразоли. Тетразолите можат да дејствуваат како биоизостери за карбоксилатните групи бидејќи имаат слична pKa и се депротонираат на физиолошка pH вредност. Блокаторите на рецепторот на ангиотензин II - како што се лосартан и кандесартан, често се тетразоли. Добро познат тетразол е диметил тиазолил дифенил тетразолиум бромид (MTT). Овој тетразол се користи во анализата на МТТ за квантифицирање на респираторната активност на културата на живи клетки, иако генерално ги убива клетките во процесот. Некои тетразоли може да се користат и во анализите на ДНК. Студиите сугерираат дека VT-1161 и VT-1129 се потенцијални моќни противгабични лекови бидејќи ја нарушуваат ензимската функција на габите, но не и човечките ензими.

Некои деривати на тетразол со висока енергија се испитани како експлозиви со високи перформанси како замена за ТНТ, а исто така и за употреба во формулации за цврсто ракетно гориво со високи перформанси. Тие вклучуваат азидотетразолат соли на азотни бази.

Други тетразоли се користат поради нивните експлозивни или согорувачки својства, како што се самиот тетразол и 5-аминотетразол, кои понекогаш се користат како компонента на генераторите на гас во воздушните перничиња на автомобилите. Енергетските материјали базирани на тетразол произведуваат производи за реакција со висока температура, нетоксични, како што се вода и азот гас, и имаат висока стапка на согорување и релативна стабилност, од кои сите се пожелни својства. Енергијата на делокализација во тетразолот е 209 kJ/mol.

1H-тетразол и 5-(бензилтио -1H-тетразол (BTT) се широко користени како кисели активатори на реакцијата на спојување во синтезата на олигонуклеотид.

 Поврзани хетероциклични соединенија 

 Триазоли, аналози со три атоми на азот
 Пентазол, аналог со пет атоми на азот (строго кажано, неоргански хомоцикл, а не хетероцикл)
 Оксететразол
 Тиатетразол

 Наводи 

Категорија:Азотни хетероциклични соединенија
Категорија:Прости ароматични прстени