Етилен

Етилен (IUPAC име: етен) е јаглеводород со формула  или . Тој е безбоен, запаллив гас со слаб сладок мирис кога е чист. Тој е наједноставниот алкен (јаглеводород со јаглерод-јаглерод двојна врска).

Етилен е многу користен во хемиската индустија и во производство низ целиот свет (над 150 милиони тони во 2016) кое го надминува производтцото на кое било друго органско соединение. Голем дел од ова оди за производство на полиетилен, кој е широко користена пластика која содржи полимерни ланци од етиленски мономерни единици со различни должини на полимерните ланци. Етилен е исто така важен природен растителен хормон кој се користи во земјоделството за да го принуди зреењето на плодовите.

Структура и својства
Овој јаглеводород има четири атоми на водород врзани за пар јаглеродни атоми кои се поврзани со двојна врска. Сите шест атоми кои го сочинуваат етиленот се компланарни. Аголот H-C-H е 117,4°, блиску до 120° за идеален sp² хибридизиран јаглерод. Молекулата е исто така релативно слаба: ротацијата околу врската C-C е процес со многу ниска енергија што бара прекинување на π-врската со снабдување со топлина на 50 °C.

П-врската во молекулата на етилен е одговорна за нејзината корисна реактивност. Двојната врска е област со висока електронска густина, затоа е подложна на напад од електрофили. Многу реакции на етилен се катализирано од преодните метали, кои минливо се врзуваат за етилен користејќи ги и π и π* орбиталите.

Бидејќи е едноставна молекула, етиленот е спектроскопски едноставен. Неговиот UV-Vis спектар сè уште се користи како тест на теоретски методи.

Употреба
Главните индустриски реакции на етилен вклучуваат: 1) полимеризација, 2) оксидација, 3) халогенирање и хидрохалогенирање, 4) алкилација, 5) хидратација, 6) олигомеризација и 7) хидроформилација. Во САДи Европа, приближно 90% од етиленот се користи за производство на етилен оксид, етилен дихлорид, етилбензен и полиетилен. Повеќето од реакциите на етилен се електрофилна адиција.


Полимеризација

Полиетилен ја троши повеќе од половина од светската снабденост на етилен. Полиетилен, исто така наречен 'полиетен and политен, е најкористената пластика во светот. Првенствено се користи за правење филмови за амбалажа, кеси за носење и кеси за ѓубре. Линеарни алфа-олефини, произведени со олигомеризација (формирање на кратки полимери) се користат како прекурсори, детергенти, пластификатори, синтетички лубриканти, адитиви, а исто така и како комономери во производството на полиетилени.

Оксидација
Етилен се оксидира за да се добие етилен оксид, клучна суровина во производството на сурфактанти и детергенти со етоксилација. Етилен оксидот исто така се хидролизира за да се произведе етилен гликол, широко користен како автомобилски антифриз, како и гликоли со поголема молекулска маса, гликол етери и полиетилен терефталат.

Етилен се подложува на оксидација со паладиум за да се добие ацеталдехид. Оваа конверзија останува главен индустриски процес (10M kg/y). Процесот продолжува преку иницијалното комплексирање на етилен со Pd(II).

Халогенирање and хидрохалогенирање
Главните индермедиери на халогенирање и хидрохалогенирање на етилен се етилен дихлорид, етил хлорид и етилен дибромид. Додавањето на хлор повлекува „оксихлорирање“, односно самиот хлор не се користи. Некои производи добиени од оваа група се поливинил хлорид, трихлороетилен, перхлороетилен, метил хлороформ, поливинилиден хлориди кополимери и етил бромид.

Алкилација
Главните хемиски интермедиери од алкилацијата со етилен е етилбензен, прекурсор на стиренот. Стиренот главно се користи за добивање на полистирен кој се користи за пакување и изолација, како и за стирен-бутадиенска гума за гуми и обувки. Во помал обем, етилтолуен, етиланилини, 1,4-хексадиен и алкили на алуминиум. Производите од овие меѓупроизводи ги вклучуваат полистирен, незаситени полиестри и терполимери на етилен-пропилен.

Оксо реакција
Хидроформилацијата (оксо реакција) на етилен резултира со [[пропионалдехид, прекурсор на пропионската киселина и n-пропил алкохолот.

Хидратација
Етилен долго време претставуваше главен неферментативен прекурсор на етанолот. Оригиналниот метод вклучува негова конверзија во диетил сулфат, проследено со хидролиза. Главниот метод кој се практикува од средината на 1990-тите е директна хидратација на етилен катализиран од цврсти киселински катализатори:
C2H4  +  H2O  →    CH3CH2OH

Димеризација до бутени
Етилен се димеризира со хидровинилација за да се добијат n-бутени користејќи процеси лиценцирани од Lummus или IFP. Процесот на Lummus произведува мешани n-бутени (првенствено 2-бутени), додека процесот IFP произведува 1-бутен. 1-бутенот се користи како комономер во производството на одредени видови полиетилен.

Созревање and цветање
Етилен е хормон кој влијае на созревањето и цветањето на многу растенија. Широко се користи за контрола на свежината во хортикултурата и овошјето.  Чистењето на природниот етилен го одложува зреењето.

Погодна употреба
Пример за погодна употреба е употрбата како анестетик (во сооднос 85% етилен/15% кислород). Друга употреба е како гас за заварување.

Производство
Глобалното производство на етилен беше 107 милиони тони во 2005 година, 1109 милиони тони во 2006 година,Nattrass, L and Higson, A (22 July 2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol . National Non-Food Crops Centre 138 милиони тони во 2010 година и 141 милиони тони во 2011 година. До 2013 година, етилен беше произведен од најмалку 117 компании во 32 земји. За да се задоволи постојано зголемената побарувачка за етилен, нагло се зголемуваат производствените капацитети на глобално ниво, особено на Блискиот Исток и во Кина. Од 2022 година oва производство ослободува значителни емисии на стакленички гасови.

Индустриски процес
Етилен се произведува со неколку методи во петрохемиската индустрија. Примарен метод е крекинг со пареа каде што јаглеводородите и пареата се загреваат на 750–950 °C. Овој процес ги претвора големите јаглеводороди во помали и воведува незаситеност. Кога етанот се користи како суровина, производот е етилен. Етиленот се одвојува од добиената смеса со повторена компресија и дестилација. Во Европа и Азија, етиленот  главно се добива со крекинг на нафта, бензин и кондензати со копроизводство на пропилен, C4 олефини и ароматични материи (бензин за пиролиза). Други технологии кои се користат за производство на етилен вклучуваат оксидативно спојување на метан, синтеза на Fischer-Tropsch-ова синтеза, метанол-до-олефини (MTO) и каталитичко дехидрогенирање.

Лабораториска синтеза
Иако има голема индустриска вредност, етилен ретко се синтетизира во лабораторија и најчесто се купува. Може да се произведува преку дехидратација на етанол со сулфурна киселина или во гасовита фаза со алуминиум оксид.

Биосинтеза
Етилен во природата се произведува од метионин. Непосредниот прекурсор е 1-аминоциклопропан-1-карбоксилна киселина.

Лиганд
Етилен е основен лиганд во комплексите на преодните метали со алкени. Едно од првите органометални соединенија, Zeise-овата сол е комплекс на етилен. Корисни реагенси кои содржат етилен вклучуваат Pt(PPh3)2(C2H4) и Rh2Cl2(C2H4)4. Rh-катализираната хидроформилација на етилен се спроведува на индустриско ниво за да се обезбеди пропионалдехид.

Историја
Некои геолози и научници веруваат дека познатиот грчки пророк во Делфи (Питија) отишол во неговата состојба слична на транс како ефект од етилен што се издига од земјените раседи.

Етилен се чини дека го открил Јохан Јоаким Бекер, кој го добил со загревање на етанол со сулфурна киселина; ттој го спомнал гасот во неговата Physica Subterranea (1669). Џозеф Пристли, исто така, го спомнува гасот во неговите Експерименти и набљудувања кои се однесуваат на различните гранки на природната филозофија: со продолжение на набљудувањата на воздухот (1779), каде што известува дека Јан Ингенхус видел етилен синтетизиран на ист начин од г-дин Ене. во Амстердам во 1777 година и дека Ингенхус последователно го произведувал самиот гас.Appendix, §VIII, pp. 474 ff., Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air, Joseph Priestley, London: printed for J. Johnson, 1779, vol. 1. Својствата на етилен биле проучувани во 1795 година од четворица холандски хемичари, Јохан Рудолф Дејман, Адриен Паетс ван Троствик, Антони Лауверенбург и Николас Бонд, кои откриле дека тој се разликува од водородниот гас и дека содржи и јаглерод и водород. Оваа група исто така откри дека етилен може да се комбинира со хлор за да се добие маслото на холандските хемичари, 1,2-дихлороетан; ова откритие го даде името на етиленот што се користеше во тоа време, олефиант гас (гас за производство на нафта.) Терминот олефиант гас е пак етимолошкото потекло на современиот збор "олефин", класата на јаглеводороди во која етилен е првиот член.

Во средината на 19 век, суфиксот -ен (со старогрчки корен кој е додаден на крајот на женските имиња што значи "ќерка на") беше широко користен за да се однесува на молекула или нејзин дел што содржи еден атом на водород помалку од молекулата која е изменета. Така, етилен () е "ќерка на етил" (). Името етилен во оваа смисла се користело уште во 1852 година.

Во 1866 година, германскиот хемичар Август Вилхелм фон Хофман предложил систем на номенклатура на јаглеводороди во кој суфиксите -ан, -ен, -ин, -он и -ун се користеле за означување на јаглеводородите со 0, 2, 4, 6, и 8 помалку водороди од нивниот матичен алкан. Во овој систем, етиленот станал етен. Системот на Хофман на крајот стана основа за женевската номенклатура одобрена од Меѓународниот конгрес на хемичарите во 1892 година, која останува во сржта на IUPAC номенклатурата. Сепак, дотогаш името етилен беше длабоко вкоренето и останува во широка употреба и денес, особено во хемиската индустрија.

По експериментирањето на Лукхард, Крокер и Картер на Универзитетот во Чикаго, етилен се користел како анестетик. Тој остана во употреба во текот на употребата во 1940-тите, дури и додека хлороформот беше постепено исфрлен. Неговиот лут мирис и неговата експлозивна природа ја ограничуваат неговата употреба денес.

Номенклатура
Правилата за номенклатурата на IUPAC од 1979 година направија исклучок за задржување на несистематското име етилен;[44] сепак, оваа одлука беше сменета во правилата од 1993 година, [45] и таа останува непроменета во најновите препораки од 2013 година, [46] така што IUPAC името сега е етен. Во IUPAC системот, името етилен е резервирано за двовалентната група  -CH2CH2-. Оттука, имињата како етилен оксид и етилен дибромид се дозволени, но употребата на името етилен за двојаглеродниот алкен не е. Сепак, употребата на името етилен за H2C=CH2 (и пропилен за H2C=CHCH3) сè уште е распространета меѓу хемичарите во Северна Америка.[47]

Правилата за номенклатурата на IUPAC од 1979 година направија исклучок за задржување на несистематското име етилен;IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979). Acdlabs.com. Retrieved on 2016-04-24.  сепак, оваа одлука беше сменета во правилата од 1993 година,Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b). Acdlabs.com. Retrieved on 2016-04-24. и таа останува непроменета во најновите препораки од 2013 година, така што IUPAC името сега е етен. Во IUPAC системот, името етилен е резервирано за двовалентната група  -CH2CH2-. Оттука, имињата како етилен оксид и етилен дибромид се дозволени, но употребата на името етилен за двојаглеродниот алкен не е. Сепак, употребата на името етилен за H2C=CH2 (и пропилен за H2C=CHCH3) сè уште е распространета меѓу хемичарите во Северна Америка.

Безбедност
Како и сите јаглеводороди, етиленот е запалив асфиксианс. Тој е наведен како канцероген од класа 3 на IARC, бидејќи не постојат тековни докази дека предизвикува рак кај луѓето.

 Наводи 

 Надворешни врски 

International Chemical Safety Card 0475
MSDS

Категорија:Алкени
Категорија:Општи анестетици
Категорија:Мономери
Категорија:Индустриски гасови