Цитозин

Цитозинот е една од четирите основни азотни бази кои влегуваат во составот на ДНК и РНК, заедно со аденинот, гванинот и тиминот (урацил во РНК). Цитозинот, како дериват на пиримидин, поседува хетероцикличен ароматски прстен, со два супституенти: еден на позиција 4 (амино група) и еден на позиција 2 (кето група). Нуклеозидот на цитозин е цитидин. Кај базното спарување на Вотсон-Крик, цитозинот формира три водородни врски со гванинот.

 Историја 
Цитозинот бил откриен и именуван од страна на Албрехт Косел и Алберт Нојман во 1894 година, кога бил хидролизиран од телешки тимус. Во 1903 година, била предложена структура за ова соединение, а истата година за првпат бил синтетизиран во лабораторија.

Во 1997 година, цитозинот бил користен во една од првите демонстрации на квантна обработка на информации, кога истражувачите на Оксфордскиот универзитет го примениле алгоритмот на Deutsch-Jozsa на квантен компјутер со јадрена магнетна резонанца (NMRQC).

Во март 2015 година, научници од НАСА успеале да синтетизираат цитозин, заедно со урацил и тимин, од соединението пиримидин, во симулирани космички услови.

 Хемиски реакции 
лево|мини|189x189px|Структурна формула на цитозин со нумерирани атоми на пиримидинскиот прстен. Метилација се јавува на петтиот јаглероден атом.|алт=
Цитозинот во клетката може да се најде како дел од ДНК, дел од РНК, или како слободни нуклеотиди. Во облик на цитидин трифосфат (CTP), тој може да биде ензимски кофактор за пренос на фосфатна група која аденозинот дифосфат (ADP) го претвора во аденозин трифосфат (ATP).

Во ДНК и РНК, цитозин водородно се врзува за гванинот. Тој е хемиски лабилен и со спонтана деаминација дава урацил како производ. Оваа реакција може да доведе до точкести мутации доколку грешката не биде поправена од ензимите за поправка на ДНК, како што е урацил гликозилазата.

Кога се наоѓа на трета позиција во кодон на РНК, цитозинот е синонимен со урацилот, бидејќи тие се заменливи како трета база во кодон. Кога се наоѓа на втора позиција во кодон, третата база секогаш е заменлива. На пример, UCU, UCC, UCA и UCG се кодони кои кодираат за аминокиселината серин, без оглед на третата база.

Цитозинот, исто така, може да биде метилиран во 5-метилцитозин, со помош на ензимот наречен ДНК метилтрансфераза, или, пак, може да биде метилиран и хидроксилиран во 5-хидроксиметилцитозин. Активна ензимска деаминација на цитозинот или 5-метилцитозинот од страна на APOBEC (анг.: "apolipoprotein B mRNA editing enzyme, catalytic polypeptide-like") цитозин деаминазите може да има и корисни и штетни последици врз разни клеточни процеси, како и врз еволуцијата на организмот. Последиците од деаминацијата на 5-хидроксиметилцитозин, од друга страна, остануваат малку разбрани.

 Теоретски аспекти 
Цитозинот досега не бил пронајден во состав на метеорити. Цитозинот, најверојатно, се формира во рамките на некои од родителските тела на метеоритите, но неговиот опстанок на овие тела е краткорочен поради реакцијата на деаминација која го претвора во урацил.

 Наводи 

 Надворешни врски 

 Масен спектар на цитозин


Категорија:Амини
Категорија:ДНК
Категорија:РНК
Категорија:Нуклеински киселини
Категорија:Азотни хетероциклични соединенија
Категорија:Зборови што ги нема во ТРМЈ