Фудбалски куп на Македонија 1999-2000

Македонскиот куп во фудбал 1999-00 било 8. издание на Купот на Македонија. Во оваа сезона шампион била Слога Југомагнат.

Прва рунда
Клуб Резултат Клуб  Шкендија ХБ0:1  Цементарница Галеб0:6  Вардар   БСК 3:1  БалканОсогово5:6  БашкимиПовардарие 0:11  Силекс  Битола0:2 Саса         Беласица 1:2  Македонија Ѓорче Петров           Арсими 3:0 (служ.) Куманово  Бутел0:1  Победа  Брегалница (Ш) 2:0  Тиквеш   Новаци0:1 Работнички  Охрид 4:0  Скопје     Ударник 1:2  Напредок Борец МХК 0:1 Металург   Маџари Солидарност0:3 Слога Југомагнат  Брегалница (Д)0:2  Пелистер 

Осминафинале

Група А
ЕкипаСлога Југомагнат64112011+913Работнички63211911+811Охрид63121912+710Арсими6006731−240

Група Б
ЕкипаЦементарница6420184+1414Силекс6402227+1512Саса6222811−38Металург6006228−260

Група Ц
ЕкипаПобеда6501336+2715Пелистер64022212+1012Башкими6303915−69БСК6006536−310

Група Д
ЕкипаВардар6501146+815Македонија Ѓорче Петров641183+513Напредок6114511−64Брегалница (Ш)6105310−73

 Четвртфинале 

КлубВк.резултат Клуб 1 натпревар2 натпреварРаботнички3:2  Цементарница  1:1 2:1Силекс 0:4 Слога Југомагнат 0:1 0:3Македонија Ѓорче Петров 2:3 Победа0:02:3 Пелистер 3:1 Вардар1:0 2:1

 Полуфинале 

Клуб Вк.резултат  Клуб 1 натпревар2 натпреварПелистер   3:4   Победа2:2  1:2 Работнички  2:4 Слога Југомагнат 1:1 1:3
Финале

Куп на Македонија1999-00 Победник  Слога Југомагнат 2ра титула 

1999/2000
Куп
Куп