Македонија во 1999 година

Водачи
 Претседател - Киро Глигоров (до 19 ноември); Борис Трајковски (од 19 ноември);
 Премиер - Љубчо Георгиевски
 Претседател на Собранието - Саво Климовски (од 19 ноември);

 Настани 
 јануари 
 20 јануари - Донесен е закон за амнестија, според кој Руфи Османи и Алајдин Демири, градоначалници на Гостивар и Тетово, биле пуштени на слобода, осудени поради немирите од 9 јули 1997 години.
 28 јануари - Република Македонија го признава Тајван.

февруари
 7 февруари - Глигоров во официјална посета на Франција„Македонија е сè што имаме“, Киро Глигоров (2001), стр. 551..
 12 февруари - Градскиот суд на Софија ја регистрира ОМО Илинден - Партија за економски развиток и за интеграција на населението (Пирин) како политичка партија - претседател Иван Сингартијски.
 26 февруари - Кина стави вето на обновувањето на мандатот на УНПРЕДЕП во Советот за безбедност на ОН и според тоа мандатот на мисијата истече на 28 февруари.

 март 
 2 март – Во Скопје, во касарната "Гоце Делчев" се промовирани 64 водници на Армијата на Република Македонија, прва класа подофицери произведени во Центарот за воено образование и обука, денес Воена академија на РМ.
 15 март – Во Скопје е основана ХОПС - Опции за здрав живот
 6 март – Македонија побара помош од САД и НАТО како замена на мисијата на УНПРЕДЕП
 20 март – започнало бомбардирањето на СР Југославија од страна на НАТО. Република Македонија примила 350.000 косовски бегалци.
 24 март – НАТО бомбардира цели на Косово. Бран од бегалци во Македонија.
?? март - Р Македонија за првпат аплицира за членство во Европската Унија, иако поранешните социјалистички држави тоа го прават од 1992 г.

 април 
 22/25 април - на Самитот на НАТО во Вашингтон, Република Македонија заедно со уште девет земји беше вклучена во Акциониот план за членство.

мај

 19 мај - Непознати лица на ул. "Цветан Димов" во Скопје, оставиле полна торба со експлозив од која по активирањето тешко беше рането едно лице, а како последица заработи траен инвалидитет.

 јуни 
 9 јуни – Во Куманово СР Југославија и НАТО потпишуваат договор за прекин на огнот во СР Југославија.
 23 јуни - Излегува првиот број на дневниот весник „Утрински весник“ во Скопје.
 28 август - Во сообраќајна несреќа кај Катланово загина министерот Радован Стојкоски, како и неговата сопруга и ќерка и возачот на владиното „ауди“. Сообраќајната несреќа ја предизвика возило на НАТО кое се движеше во спротивна насока.

јули
 29 јули – Во Скопје, во ворната академија, е промовирано произведување во офицерски чин потпоручник на питомците од првата генерација школувана во Воената академија "Генерал Михаило Апостолски".

 август 
септември

 3 септември - На граничниот премин Генерал Јанковиќ, почна да работи царинската служба на УНМИК, наплатувајќи ги царинските давачки во германски марки.

 октомври 
 31 октомври – Се одржува првиот круг од претседателските избори. Најголем број гласови освојува кандидатот на СДСМ, Тито Петковски.

ноември 
 14 ноември - Се одржува вториот круг од претседателските избори. Победува кандидатот на ВМРО-ДПМНЕ, Борис Трајковски.
 15 декември - Борис Трајковски ја презема должноста Претседател на Република Македонија.

 декември 
 23 декември - Основана е Либералната партија на Македонија.

Култура
Музика
 Основана е група Верка.
 Основана е група Културно Уметнички Работници.
 Основана е група Лесен Удар.
 Основана е група Опструкција.
 Некаде во ноќта, албум на Тоше Проески.
 Обои ме, албум на Калиопи.
 Во двојка е поубаво, албум на Љупка Димитровска.	
 Како да побегнам од се, албум на Врчак.

Филм и телевизија
 Време, живот
 Каца - филм.

Книги и списанија
 Излезе првиот број на списание Капитал.
 Излезе првиот број на Утрински весник.

       Мртвица од Матеја Матевски
	Разор од Јован Котески
	Лакримариј од Петре М. Андреевски
	Синот на Сонцето од Радован Павловски
	Заклучени во градот од Никола Маџиров
	Великата лирска песна од Санде Стојчевски
	Некаде никаде од Никола Маџиров
	Јустинијана, градот кој го нема од Данило Коцевски
	Ек и одек од Бранко Цветкоски
	Шарена поплава од Македонка Јанчевска
	Земјата на лажговците од Ненад Џамбазов
	Реинкарнирана тишина од Борис Апостолов
	Дом на месечината од Зоран Анчевски
	Не е се хаику од Петко Дабески
	Покривка на зборовите од Петко Дабески
	Диви магнолии од Јован Дамјановски

Архитектура
 Изградена е браната Иловица.
 Осветена е црква „Св. Јован Крстител“ - Староец
 Изградена е црква „Св. Никола“ - Вирово
 Изградена е црква „Св. Петка“ - Велмевци

Останато
 Започна да работи Актива.
 Основана е Фондација Метаморфозис.

 Спорт 

Фудбал
 ФК Слога Југомагнат стана шампион по фудбал во сезоната 1998/1999 година.
 ФК Вардар го освои купот на Македонија.

* Пријателски натпревари

Кошарка
 Годел Работнички стана шампион во Првата македонска кошаркарска лига.
 МЗТ Босс Скопје го освои купот на Македонија.
 Основан е КК Торус.

 Квалификации за Евробаскет 1999

 Романија – Македонија 59–71
 Македонија – Унгарија 64–58

 Евробаскет 1999

Ракомет

 На светското првенство, Македонија го освои 18 место.

 Починати 

 Петар Ангеловски, македонски биолог. 
 Воислав Кушевски, македонски историчар. 
 Архиепископ Охридски и Македонски г.г. Михаил, македонски историчар.

 Родени 
 Елиф Елмас, македонски фудбалер.

 Наводи