Диетил етер

Диетил етер, или едноставно етер, е органско соединение од класата на етери со формулата  или , понекогаш скратено како , каде што Et значи едновалентна етил група  која често се пишува како . Тоа е безбојна, многу испарлива, со сладок мирис („етерски мирис“), исклучително запалива течност. Најчесто се користи како растворувач во лабораториите и како почетна течност за некои мотори. Порано се користеше како општ анестетик, додека не беа развиени незапаливи лекови, како што е халотанот. Се користи како рекреативна дрога за да предизвика интоксикација.

 Производство 
Повеќето диетил етер се произведува како нуспроизвод од хидратацијата на етилен во парна фаза за да се добие етанол. Овој процес користи катализатори на фосфорна киселина на цврста подлога и може да се прилагоди за да се направи повеќе етер доколку се појави потреба од тоа. Дехидрацијата на етанол во парна фаза преку некои катализатори на алуминиум може да даде приноси на диетил етер и до 95 %.

Диетил етер може да се подготви и во лаборатории и во индустриски размери со кисела синтеза на етер. Етанолот се меша со силна киселина, типично сулфурна киселина, H2SO4. Киселината се дисоцира во водната средина и произведува хидрониум јони, H3O+. Водородниот јон го протонира електронегативниот кислороден атом на етанолот, давајќи ѝ на молекулата на етанол позитивен полнеж:

Нуклеофилен кислороден атом на непротониранот етанол ја истиснува молекула на вода од протонираната (електрофилна) молекула на етанол, реформирајќи го хидрониум јонот и давајќи диетил етер.



Оваа реакција мора да се изврши на температури пониски од 150 °C за да се осигура дека производот за елиминација (етилен) не е производ на реакцијата. На повисоки температури, етанолот ќе се дехидрира и ќе формира етилен. Реакцијата за создавање на диетил етер е реверзибилна, па на крајот се постигнува рамнотежа помеѓу реактантите и продуктите. За да се добие добар принос на етер потребно е етерот да се дестилира од реакционата смеса пред да се врати во етанол, искористувајќи го принципот на Ле Шателје.

Друга реакција што може да се користи за подготовка на етери е Вилијамсонова синтезата на етер, во која алкоксид (произведен со растворање на алкален метал во алкохолот што треба да се користи) врши нуклеофилна замена на алкил халид.

 Употреба 
Тој е особено важен како растворувач во производството на целулозна пластика како што е целулоза ацетат.

 Гориво 
Диетил етерот има висок цетански број од 85–96 и се користи како почетна течност, во комбинација со нафтени дестилати за бензински и дизел мотори поради неговата висока испарливост и ниската точка на палење. Течноста за стартување со етер се продава и се користи во земји со ладна клима, бидејќи може да помогне при ладно палење на моторот на температури под нулата. Од истата причина, исто така се користи како компонента на мешавината на гориво за мотори на модели со палење со компресија со карбура. На овој начин, диетил етерот е многу сличен на еден од неговите прекурсори, етанолот.

 Хемија 
Диетил етерот е тврда Луисова база која реагира со различни луисови киселини како што се јод, фенол и триметилалуминиум, а неговите базни параметри во моделот ECW се EB = 1,80 and CB = 1,63. Диетил етерот е вообичаен лабораториски апротичен растворувач. Има ограничена растворливост во вода (6,05 g/100 ml на 25 °C) и растворува 1,5 g/100 g (1,0 g/100 ml) вода на 25 °C. Ова, заедно со неговата висока испарливост, го прави идеален за употреба како неполарен растворувач при течно-течна екстракција. Кога се користи со воден раствор, слојот од диетил етер е горен слој бидејќи има помала густина од водата. Исто така, тој е вообичаен растворувач за Грињардова реакција, покрај другите реакции кои вклучуваат органометални реагенси. Поради неговата примена во производството на недозволени супстанции, тој е наведен во Табела II прекурсор според Конвенцијата на Обединетите нации против недозволена трговија со наркотични дроги и психотропни супстанции, како и супстанции како што се ацетон, толуен и сулфурна киселина.Microsoft Word – RedListE2007.doc 

 Анестезија 

Вилијам Т. Г. Мортон учествуваше на јавна демонстрација на етерска анестезија на 16 октомври 1846 година, во куполата Етер во Бостон, Масачусетс. Сепак, сега е познато дека Крафорд Вилијамсон Лонг ја покажал неговата употреба приватно како општ анестетик во операцијата на официјални лица во Џорџија, уште на 30 март 1842 година, а Лонг јавно ја покажал употребата на етер како хируршки анестетик во шест наврати пред демонстрациите во Бостон.Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for Changing Times: 10th Edition. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004. Британските лекари биле свесни за анестетичките својства на етерот уште во 1840 година, каде што бил широко препишуван заедно со опиумот.Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107. Диетил етерот во голема мера ја заменил употребата на хлороформ како општ анестетик поради поповолниот терапевтски индекс на етерот, односно поголемата разлика помеѓу делотворната доза и потенцијално токсичната доза.

Диетил етерот не го потиснува миокардот, туку го стимулира симпатичкиот нервен систем што доведува до хипертензија и тахикардија. Безбедно се користи кај пациенти со шок бидејќи го зачувува барорецепторниот рефлекс. Неговиот минимален ефект врз депресијата на миокардот и респираторниот нагон, како и неговата ниска цена и високиот терапевтски индекс овозможуваат континуирана употреба во земјите во развој. Диетил етерот, исто така, може да се меша со други анестетички агенси како што е хлороформ за да се добие смеса C.E. или хлороформ и алкохол за да се добие A.C.E. смесата. Во 21 век, етер ретко се користи. Употребата на запалив етер беше поместена од незапаливи флуорирани јаглеводородни анестетици. Халотанот беше првиот таков анестетик развиен и другите моментално користени вдишни анестетици, како што се изофлуран, десфлуран и севофлуран, се халогенирани етери.Morgan, G. Edward, Jr. et al. (2002). Clinical Anesthesiology 3rd Ed. New York: Mc Graw-Hill. p. 3. Утврдено е дека диетил етер има непожелни несакани ефекти, како што се гадење и повраќање по анестезија. Современите анестетички агенси ги намалуваат овие несакани ефекти.

Пред 2005 година беше на списокот на есенцијални лекови на Светската здравствена организација за употреба како анестетик.

 Лек 
Етерот некогаш се користел и во фармацевтски формулации. Мешавина од алкохол и етер, еден дел од диетил етер и три дела од етанол, била позната како „Духот на етерот“, Хофмановиот анодин или Хофмановите капки. Во Соединетите Американски Држави оваа мешавина беше отстранета од фармакопејата во одреден момент пред јуни 1917 година,The National druggist, Volume 47, June 1917, pp.220  бидејќи студијата објавена од Вилијам Проктер, Џуниор во Американскиот весник за фармација уште во 1852 година, покажа дека постојат разлики во формулацијата што може да се најдат помеѓу комерцијални производители, помеѓу меѓународна фармакопеја и од оригиналниот рецепт на Хофман. Се користи и за лекување на икање преку инстилација во носната шуплина.ncbi, Treatment of hiccups with instillation of ether into the nasal cavity.

 Рекреација 
Анестетичките и опојните ефекти на етерот го направија дрога за рекреација. Диетил етер во анестетичка доза е инхалатор кој има долга историја на рекреативна употреба. Еден недостаток е високата запаливост, особено во врска со кислородот. Една од предностите е добро дефинираната граница помеѓу терапевтските и токсичните дози, што значи дека некој би ја изгубил свеста пред да се достигнат опасните нивоа на растворен етер во крвта. Со силен, густ мирис, етерот предизвикува иритација на респираторната слузница и е непријатно за дишење, а при предозирање предизвикува саливација, повраќање, кашлање или грчеви. Во концентрации од 3 - 5 % во воздухот, анестетичкиот ефект може полека да се постигне за 15 - 20 минути дишење приближно 15-20 mL етер, во зависност од телесната тежина и физичката состојба. Етер предизвикува многу долга фаза на возбудување пред да се затемни.

Рекреативната употреба на етерот се случувала и на организираните забави во 19 век наречени етерски веселби, каде што гостите биле охрабрувани да вдишуваат терапевтски количини на диетил етер или азотен оксид, создавајќи состојба на возбуда. Лонг, како и колегите стоматолози Хорас Велс, Вилијам Едвард Кларк и Вилијам Т. Г. Мортон забележале дека за време на овие собири, луѓето честопати доживувале помали повреди, но се чини дека не покажуваат реакција на повредата, ниту пак се сеќаваат дека се случила, покажувајќи ги анестетичките ефекти на етерот.

Во 19 век и почетокот на 20 век пиењето етер било популарно меѓу полските селани. Таа е традиционална и сè уште релативно популарна рекреативна дрога меѓу Лемкос. Обично се конзумира во мала количина (кропка, или „точка“) прелиена со млеко, шеќерна вода или сок од портокал во шолја. Како лек, познато е дека предизвикува психолошка зависност, понекогаш наречена етероманија.

 Метаболизам 
Ензимот на цитохром P450 е предложен за метаболизирање на диетил етер.109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.  Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net

Диетил етерот ја инхибира алкохолната дехидрогеназа и на тој начин го забавува метаболизмот на етанолот. Исто така, го инхибира метаболизмот на други лекови кои бараат оксидативен метаболизам. На пример, диазепам бара хепатална оксидација додека неговиот оксидиран метаболит оксазепам не бара.

 Безбедност и стабилност 
Диетил етерот е исклучително запалив и може да формира експлозивни мешавини од пареа/воздух.

Бидејќи етерот е потежок од воздухот, може да се собере ниско до земјата и пареата може да помине значителни растојанија до изворите на палење. Етерот ќе се запали ако е изложен на отворен пламен, иако поради неговата висока запаливост, отворен пламен не е потребен за палење. Други можни извори на палење вклучуваат - но не се ограничени на - топли плочи, парно цевки, грејачи и електрични лакови создадени од прекинувачи или приклучоци. Пареата може да се запали и од статичкиот електрицитет кој може да се акумулира кога етерот се истура од еден сад во друг. Температурата на самозапалување на диетил етерот е 160 °C (320 °F). Дифузијата на диетил етер во воздухот е  (298 K, 101,325 kPa).

Етерот е чувствителен на светлина и воздух, со тенденција да формира експлозивни пероксиди. Етер пероксидите имаат повисока точка на вриење од етерот и се контактни експлозиви кога се суви. Комерцијалниот диетил етер обично се снабдува со траги од антиоксидантот бутилиран хидрокситолуен (BHT), кој го намалува формирањето на пероксиди. Складирањето преку натриум хидроксид ги таложи средните етер хидропероксиди. Водата и пероксидите може да се отстранат или со дестилација од натриум и бензофенон, или со поминување низ колона од активирана алумина.

 Историја 
Соединението можеби било синтетизирано од Џабир ибн Хајан во 8 век или Рамон Лул во 1275 година. Бил синтетизиран во 1540 година од Валериус Кордус, кој го нарекол „слатко масло од витриол“ (oleum dulce vitrioli). Името го одразува фактот дека се добива со дестилирање на мешавина од етанол и сулфурна киселина (тогаш познато како масло од витриол)  и забележа некои од неговите лековити својства. Речиси во исто време, Парацелзус ги открил аналгетските својства на молекулата кај кучињата. Името етер било дадено на супстанцијата во 1729 година од страна на Август Зигмунд Фробениус.

Се сметало дека е соединение на сулфур сè додека идејата не била отфрлена во околу 1800 година.

 Наводи 

 Надворешни врски 

 Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818 
 Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
 CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Категорија:Општи анестетици
Категорија:Горива
Категорија:Етерски растворувачи