Цистеин

Цистеинот (со ознаки Cys или C) e α-аминокиселина со хемиска формула HO2CCH(NH2)CH2SH. Тој е неесенцијална аминокиселина, што значи дека може да се синтетизира во човечкото тело. Кодоните за цистеинот се UGU и UGC. Поради присуството на тиолен страничен ланец, цистеинот се класифицира како хидрофилна аминокиселина. Како резултат на високата реактивност на овој тиол, цистеинот е важна структурна и функционална состојка на многу белковини и ензими. Цистеинот е именуван по цистинот, неговиот оксидиран димер.

 Биосинтеза 

Кај животните, биосинтезата на оваа аминокиселина започнува со аминокиселината серин. Сулфурот во цистеинот потекнува од метионинот, кој се претвора во хомоцистеин преку меѓупроизводот S-аденозилметионин. Ензимот Цистатионин бета-синтаза потоа ги комбинира добиениот хомоцистеин и серинот, при што се добива асиметричен тиоетер наречен цистатионин. Потоа, ензимот цистатионин гама-лијаза го претвора цистатионинот во цистеин и алфа-кетобутират. Кај бактериите, биосинтезата на цистеинот исто така започнува од серинот, кој се претвора во О-ацетилсерин (во присуство на ензимот серин трансацетилаза).

 Биолошка улога 

Цистеинската тиолна група е нуклеофилна и лесно се оксидира. Нејзината реактивност се зголемува кога тиолот се јонизира, така што цистеинските остатоци во белковините имаат pKa вредности блиски до неутралност, што е причина да се најдат во форма на тиолати во клетките. Поради високата реактивност, тиол групата на цистеинот има бројни биолошки функции:

 Претходник за синтеза на антиоксидансот глутатион
 Оксидација на цистинските врски
 Претходник во синтеза на железо-сулфурните белковини
 Учество во формирање на метална врска
 Учество во посттранслациски модификации (измени на белковината што настануваат по неговата транслација).

Категорија:Аминокиселини
Категорија:Тиоли
Категорија:Прехранбени адитиви
Категорија:Протеиногени аминокиселини
Категорија:Гликогени аминокиселини