Имин

Имин е функционална група или хемиско соединение кое содржи јаглерод-азот двојна врска. Имините можат да се синтетизираат со нуклеофилна адиција од кетон или алдехид и амонијак или амин до хемиаминал -C(OH)(NHR)-, по што следи елиминација на вода на иминот.

 Синтеза на имините 

 Адицијата на амонијак на алдехид или кетон не води до стабилен имин. Реакцијата на метанал (формалдехид) и амонијак дава хексамин. Имините најбрзо се образуваат кога pH на средината има вредност помеѓу 4 и 5, а најспоро на многу ниска или многу висока pH-вредност.
 Адиционите реакции со примарни амини даваат стабилни имини.
 но, со арилна група или одредени алкил супституенти на азот (иминот тогаш се нарекува Шифова база), иминот е вистински стабилен. За ова видете алкилимино-де-оксо-бисупституција.
 Секундарниот амин нема водороден атом и елиминациона реакција на вода не е можна. Хемиаминалниот меѓупроизвод не е стабилен и
 без да е присутен алфа водороден атом реакцијата продолжува до образување на аминал
 со присуство на алфа водороден атом реакцијата продолжува до образување на енамин.
 забележете дека адицијата на карбонилни соединенија на солите на еден амин резултира во одговарачката Манихова база.
 иминското образување е дел од Фридлендер синтезата на хинолини.

 Реакции на имините 

 Еден имин може да биде редуциран до амин.
 еден имин може да биде хидролизиран со вода до одговарачкиот амин и карбонилно соединение.
 иминот реагира со амин, при што дава аминал. За пример видете ја синтезата на кукурбитурил.
 иминот реагира со диените во Аза Диелс-Алдер реакцијата, при што дава тетрахидропиридин.
 еден ароматичен имин реагира со енол етер, при што дава хинолин во Поваровата реакција.
 еден тозилимин реагира со α,β-незаситено карбонилно соединение, при што дава алиличен амин во Аза-Бејлис-Хилман реакцијата.
 имините се меѓупроизводи во алкилацијата на амините со формична киселина во Ешвајлер-Кларк реакцијата.

 Поврзано 

 Органска хемија

 Наводи 
 March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7

Категорија:Функционални групи
Категорија:Органски соединенија