1-Oktanols

1-Oktanols (zināms arī kā oktān-1-ols) ir organiskais savienojums ar formulu CH3(CH2)7OH. Tas ir augstākais spirts. Daudzi tā izomēri ir zināmi arī kā oktanoli. Oktanolu ražo esteru sintēzei, ko izmanto smaržvielās un aromātos. Tam ir asa smaka. Tā esteri, tādi kā oktilacetāts, ir sastopami ēteriskajās eļļās (greipfrūtu eļļā, apelsīnu eļļā, bergamotes eļļā, mandarīnu eļļā un laima eļļā). To izmanto, lai noteiktu farmaceitisko preparātu lipofilitāti.

 Iegūšana 

Oktanolu rūpnieciski galvenokārt ražo, oligomerizējot etilēnu trietilalumīnija klātienē, ar sekojošu oksidēšanu un hidrolīzi. Šī metode ir zināma kā Cīglera spirtu sintēze jeb Cīglera process. Notiek šādas reakcijas:
Al(C2H5)3  +  9 C2H4   →  Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 +  3 O  +  3 H2O  →  3 HOC8H17  +  Al(OH)3
Procesā rodas vairāku spirtu maisījums, kuru sadala ar destilēšanu.

Kuraraja process piedāvā alternatīvu 1-oktanola iegūšanas ceļu, bet izmantojot C4 + C4 veidošanas stratēģiju. 1,3-butadiēns dimerizējas, pievienojot vienu molekulu ūdens. Šo pārvērtību katalizē pallādija kompleksi. Iegūtais divkārši nepiesātinātais spirts pēc tam tiek hidrogenēts.

 Ūdens un oktanola sadalījums 

Oktanols un ūdens nav sajaucami. Savienojuma sadalījums starp ūdeni un oktanolu tiek izmantots, lai aprēķinātu šī savienojuma sadalījuma koeficientu P (bieži izsaka kā tās logaritmu, log P). Ūdens/oktanola sadalījums ir relatīvi labs dzīvo sistēmu citosola un lipīdu membrānu sadalījuma aptuvens attēlojums. Daudzi dermālās absorbcijas modeļi uzskata, ka raga slāņa/ūdens sadalījuma koeficients ir aptuveni aprēķināms ar ūdens/oktanola sadalījuma koeficienta funkciju:

kur a un b ir konstantes,  ir raga slāņa/ūdens sadalījuma koeficients, un  ir ūdens/oktanola sadalījuma koeficients. a un b vērtības dažādos avotos atšķiras, bet Klīks un Bundžs ir ziņojuši par vērtībām a = 0, un b = 0,74.

 Īpašības un izmantošana 

Ar uzliesmošanas temperatūru 81°C, 1-oktanols nav nopietni uzliesmojošs, lai gan tā pašaizdegšanās temperatūra ir tikai 245°C. 1-oktanolu galvenokārt patērē, kā smaržu izejvielu. Tas ir pārbaudīts esenciālā tremora un cita veida piespiedu neiroloģiskā tremora kontrolēšanai, jo pierādījumi liecina, ka tas var mazināt tremora simptomus mazākās devās nekā nepieciešams, lai panāktu līdzīgu simptomu mazināšanas līmeni pēc etanola lietošanas, tādējādi samazinot alkohola intoksikācijas risku terapeitiskās devās.

1-oktanols veido ūdeņraža saites ar Lūisa bāzēm. ECW modelī tā ir Lūisa skābe, un tās skābes parametri ir EA = 0.85 un CA = 0.87.

 Skatīt arī 

 1-Heptanols
 1-Nonanols

 Atsauces 

Kategorija:Spirti