Fenolftaleīns

Fenolftaleīns (С20Н14O4) ir trifenilmetāna grupas krāsviela. Tas ir pH indikators, kas sārmainā vidē maina krāsu no bezkrāsainas uz purpurvioletu. Koncentrētos sārmos tas no jauna kļūst bezkrāsains, bet koncentrētās skābēs veido oranžsarkanu katjonu. Tīrā veidā fenolftaleīns ir balta pulverveida viela, kas slikti šķīst ūdenī, bet labi — spirtā un ēterī.

 Vēsture 
Fenolftaleīnu pirmais ieguvis vācu ķīmiķis, Nobela prēmijas laureāts Ādolfs fon Beiers 1871. gadā.

 Iegūšana 
Fenolftaleīnu iegūst kondensācijas reakcijā starp fenolu un ftalskābes anhidrīdu 105—110 °C temperatūrā cinka hlorīda vai koncentrētas sērskābes klātienē. Pateicoties šim iegūšanas paņēmienam, ir radies vielas triviālais nosaukums.

 Īpašības 
Sakausējot fenolftaleīnu kopā ar nātrija hidroksīdu, rodas 4,4'-dihidroksibenzofenons, bet sildot kopā ar koncentrētu sērskābi — fenols un .

Fenolftaleīns maina krāsu atkarībā no vides pH. Tabulā dotas aptuvenas pH robežas, pie kādām pastāv dažādas fenolftaleīna formas. Mainoties vides skābumam, šīs formas pakāpeniski pāriet viena otrā.
 Forma H3In+  H2In  In2−  In(OH)3− Struktūrformula 140px  110px  110px  110px pH 0—3  4—7  8—10   12—14 Vides reakcija stipri skāba  vāji skāba un neitrāla  sārmaina  stipri sārmaina Krāsa Oranža  Nav krāsas  Purpurvioleta  Nav krāsas Attēls 120px   120px 

 Izmantošana 
Etanola šķīduma veidā izmanto analītiskajā ķīmijā ūdens šķīdumu titrēšanai. Fenolftaleīns kopā ar metilsarkano, bromtimolzilo un timolzilo ietilpst universālā indikatora sastāvā.

Medicīnā fenolftaleīnu izmanto par caurejas līdzekli ar nosaukumu purgēns (arī darolakss, laksogēns, merilakss, purgofēns, trilakss). Purgēns uzsūcas tievajā zarnā, bet izdalās resnajā zarnā. Kairinot resnās zarnas receptorus, tas izraisa caureju. Caureju izraisošā iedarbība tika atklāta nejauši — Ungārijas valdība lika pievienot šo vielu mākslīgiem sliktas kvalitātes vīniem, lai tos varētu viegli identificēt (pievienojot šādam vīnam sārmu, tas nokrāsojas rozā krāsā) un atšķirt no oriģinālā ungāru vīna (tokajieša).  Cilvēkiem, kas dzēra šādu vīnu, bieži radās caureja.  Mūsdienās vairākās valstīs fenolftaleīnu medicīnā vairs nelieto, jo tam ir iespējamas kancerogēnas īpašības.Indulis Purviņš, Santa Purviņa. Praktiskā farmakoloģija. Rīga : Zāļu infocentrs, 2011, 598.—599. lpp. 

 PP startAnimGif Animācija, kas parāda dažādās no pH atkarīgās reakcijas: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

 Atsauces 

Kategorija:Arilmetānkrāsvielas
Kategorija:PH indikatori
Kategorija:Caurejas līdzekļi