Meldrumskābe

Meldrumskābe (С6Н8O4) ir cikliskais divkāršais esteris, kas ir laktīda struktūrizomērs. Atšķirībā no laktīda, meldrumskābe ir 1,3-dioksāna, nevis 1,4-dioksāna atvasinājums. Meldrumskābe ir balta, kristāliska (adatveida kristāli) viela bez smaržas, ūdenī šķīst slikti.

 Vēsture 
Meldrumskābi pirmais ieguva skotu ķīmiķis Endrū Normans Meldrums (Andrew Norman Meldrum) 1908. gadā malonskābes kondensācijas reakcijā ar acetonu acetanhidrīda un sērskābes klātienē. Kaut arī Meldrums šo vielu nepareizi uzskatīja par β-hidroksiizopropilmalonskābes β-laktonu tā ir nosaukta pirmatklājēja vārdā. Tā kā meldrumskābei ir stipri skābas īpašības (skābuma konstante 4,97), ķīmiķis uzskatīja, ka tā satur karboksilgrupu, kā vairums organisko skābju. Tikai 1948. gadā Deivids Deividsons (David Davidson) un Sidnejs Bernhards (Sidney A. Bernhard) noskaidroja meldrumskābes pareizo struktūru.David Davidson, Sidney A. Bernhard: The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid, in: Journal of the American Chemical Society, 1948, 70 (10), S. 3426–3428; doi:10.1021/ja01190a060. Meldrumskābes skābumu nodrošina protona atšķelšanās no oglekļa atoma, kas atrodas starp abām karbonilgrupām, tādējādi meldrumskābe pieder pie tā saucamajām CH skābēm. Tomēr meldrumskābes aciditāte ir anomāli augsta, salīdzinot ar radniecīgiem savienojumiem, piemēram, dimetilmalonātu. To teorētiski izskaidroja japāņu ķīmiķi 2004. gadā.

 Iegūšana 
Meldrumskābi var iegūt kā ar oriģinālo paņēmienu no acetona un malonskābes, tā arī no malonskābes un izopropenilacetāta sērskābes klātienē.

 Izmantošana 
Izmanto organiskajā sintēzē par reaģentu Knēvenāgela reakcijas veikšanai un citur.

 Ārējās saites 
Meldrumskābe kā reaģents glikozes atvasinājumu sintēzē

 Atsauces 

Kategorija:Laktoni
Kategorija:Organiskās skābes