Oglekļa suboksīds

Oglekļa suboksīds (malonskābes anhidrīds, C3O2) ir bezkrāsaina indīga gāze vai eļļains šķidrums ar ļoti asu smaku. Viegli polimerizējas (it sevišķi, mēģinot sašķidrināt), veidojot ūdenī nešķīstošu produktu dzeltenā, sarkanā un citās krāsās, līdz pat melnai. Šie polimēri satur alfa pirona struktūras fragmentus. 

Oglekļa suboksīds pieder pie "eksotiskajiem" oglekļa oksīdiem.

 Vēsture 
Šo savienojumu atklāja angļu ķīmiķis Bendžamins Brodī (Benjamin Collins Brodie) 1873. gadā, iedarbojoties ar elektrisko strāvu uz oglekļa monoksīdu. 1891. gadā franču ķīmiķis Marselēns Bertlo karsēja oglekļa monoksīdu līdz 550 °C un atklāja, ka ir nelielā daudzumā radies oglekļa dioksīds, bet nav nekādu brīva oglekļa pazīmju. No tā viņš secināja, ka vienlaicīgi ir radies arī kāds ar oglekli bagātāks oksīds, un nosauca to par oglekļa suboksīdu.

 Iegūšana 
Oglekļa suboksīdu iegūst, dehidratējot malonskābi vai tās esterus ar fosfora pentoksīdu:
 HOOC−CH2−COOH + P2O5 → H4P2O7 + C3O2

Var iegūt arī, pirolizējot diacetilvīnskābes anhidrīdu.

 Molekulas uzbūve 
Oglekļa suboksīda molekula ir lineāra, tajā ietilpstošie oglekļa atomi ir sp hibridizācijas stāvoklī un veido kumulētās dubultsaites. Oglekļa suboksīdu var uzskatīt par ketēnu analogu.Ojārs Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga : Zvaigzne, 1977, 550. lpp. Saskaņā ar dažiem pētījumiem, gāzes fāzē oglekļa suboksīda molekula ir nedaudz izliekta, par to liecina infrasarkanais spektrs un elektronu difrakcija.

 Ķīmiskās īpašības 
Ar ūdeni pilnīgi izreaģē apmēram stundas laikā, veidojot malonskābi:
 O=C=C=C=O + 2H2O → HOOC−CH2−COOH

Līdzīgi ketēniem, iedarbojas ar nukleofiliem reaģentiem, veidojot malonskābes atvasinājumus. Nukleofilā pievienošanās notiek pie karbonilgrupas, kā starpprodukti veidojas enoli.

 Bioķīmiskā nozīme 
Oglekļa suboksīds nelielos daudzumos veidojas organismā kā dažu bioķīmisku reakciju blakusprodukts. Tas var veidoties no malonskābes, kā arī, oksidējoties hēmam fermenta hemoksigenāzes klātienē. Pēc dažu autoru uzskatiem, oglekļa suboksīda polimēri organismā novērš oksidatīvo stresu, brīvo radikāļu veidošanos un samazina ļaundabīgo audzēju veidošanās risku, piemēram, acs tīklenē.

 Interesanti fakti 
Agrāk pastāvēja hipotēze, ka oglekļa suboksīda polimēri ir atbildīgi par Marsa virsmas sarkano krāsu.

 Atsauces 

Kategorija:Oglekļa oksīdi