1,4-benzohinons

1,4-benzohinons (C6H4O2), kuru bieži sauc par para-hinonu vai vienkārši par hinonu, ir vienkāršākais hinonu pārstāvis — dzeltena kristāliska viela, kuras īpatnējā smarža atgādina hlora smaku. Para-hinons destilējas ar ūdens tvaiku un viegli sublimējas. Nokļūstot uz ādas, krāso to brūnā krāsā.

 Vēsture 
1,4-benzohinonu pirmais ieguva  krievu ķīmiķis Aleksandrs Voskresenskis 1838. gadā savā doktora darbā, kuru veica Justusa fon Lībiga laboratorijā.И. С. Дмитриев. Взгляд на формирование химических школ Петербурга. Природа, № 9, 2003   Viņš šo vielu ieguva no hinas skābes, oksidējot to  ar mangāna dioksīdu sērskābes klātienē, un nosauca par "hinoilu". 
Zviedru ķīmiķis Jenss Jākobs Bercēliuss konstatēja, ka "hinoilam" ir ketoniem līdzīgas īpašības un deva tam mūsdienās lietojamo nosaukumu "hinons" (hin- — hinas skābe un -ons — ketons). Šo vielu turpināja pētīt vācu ķīmiķis Frīdrihs Vēlers, kurš 1844. gadā ieguva hidrohinonu, reducējot hinonu ar sērūdeņradi.Wöhler, F. Untersuchungen über des Chinons. Ann. 1844, 51, 152

 Molekulas uzbūve 
p-Benzohinona sešlocekļu cikls ir planārs, bet, atšķirībā no benzola gredzena, visai nesimetrisks, jo tā divkāršās saites ir būtiski īsākas par vienkāršajām saitēm. Benzohinona anjonam (semihinona anjonam) daļēji piemīt aromātiskas īpašības un tā saites ir savā starpā līdzīgākas. 

 Iegūšana 
Parasti iegūst, oksidējot anilīnu ar hroma trioksīdu.

Pazīstama interesanta hinona iegūšanas metode no acetilēna un oglekļa(II) oksīda īpašu katalizatoru klātienē (V. Repe):
2H−C≡C−H + 2CO → C6H4O2

 Ķīmiskās īpašības 
Viegli reducējas par hidrohinonu. 1,4-benzohinons iedarbojas ar hidrohinonu, veidojot hinhidronu — violetmelnu kristālisku lādiņa pārneses kompleksu. Ūdens šķīdumos hinhidrons disociē atpakaļ par hinonu un hidrohinonu.

Reaģē ar hidroksilamīnu, veidojot oksīmus.

Ar Griņjāra reaģentiem p-benzohinons, bet it īpaši tā atvasinājumi, veido trīsvērtīgos spirtus — hinolus.П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 703. lpp. 

Oksidējot ar kālija persulfātu sudraba sulfāta klātienē, p-benzohinons veido maleīnskābi:
250px

 Izmantošana 
Para-benzohinonu izmanto hidrohinona iegūšanai. Organiskajā sintēzē to lieto par starpproduktu un oksidētāju dažādās reakcijās.

 Literatūra 
 O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 524. lpp.

 Atsauces 

Kategorija:Hinoni