Fenantrēns

Fenantrēns (C14H10) ir policikliskais aromātiskais ogļūdeņradis,E. Jansons (1994). Ķīmija pamatskolām 2.daļa. Lielvārds.  kas pieder pie tricikliskajiem arēniem (sastāv no trim savienotiem benzola gredzeniem).D.Cēdere, J.Logins (1996). Organiskā ķīmija ar ievirzi bioķīmijā. Zvaigzne ABC.  Tie ir savienoti angulāri kondensētu (leņķī izvietotu, atšķirībā no antracēna) ciklu veidā. Nosaukums "fenantrēns" ir veidots no terminiem "fenilgrupa" un "antracēns". Fenantrēns nelielos daudzumos ir atrodams cigarešu dūmos un saules gaismas ietekmē sakairinātā, fotosensibilizētā ādā. Fenantrēns ir bezkrāsaina cieta viela (parasti balts pulveris, kam ir zila fluorescence).

Fenantrēns gandrīz nešķīst ūdenī, bet šķīst organiskos šķīdinātājos ar zemu polaritāti, piemēram, toluolā, tetrahlorogleklī, ēterī, hloroformā, etiķskābē un benzolā.

Fenantrēnam līdzīga viela, kam  4. un 5. oglekļa atoms aizvietots ar slāpekļa atomiem, ir fenantrolīns — svarīgs kompleksveidotājs (ligands).

 Medicīnā 
Fenantrēns ir pamats morfīnam, kas ir ķīmiski psihoaktīvo vielu klasē, kas sastāv no opioīdu pretsāpju līdzekļiem, klepus slāpētājiem, halucinogēniem u.c.

 Iegūšana 
Fenantrēnu iegūst no akmeņogļu darvas. Akmeņogļu pirolīzes produkts kopā ar darvas ūdeni veido koksēšanā radušos gaistošu vielu kondensātus. Akmeņogļu darvu destilē, no frakcijām izdala atsevišķas vielas — benzolu, fenolu, naftalīnu, antracēnu, pirēnu u.c.; to skaitā iegūst arī fenantrēnu.

Fenantrēns ir arī kreozota sastāvā, un Eiropas Ķīmisko vielu aģentūras Riska novērtēšanas komitejas atzinumā novērtējuši to kā noturīgu, bioakumulatīvu un toksisku.

Fenantrēnu var iegūt arī fotoķīmiski no difeniletilēna (stilbēna) un tā atvasinājumiem — tās ir vielas, kam starp divām fenilgrupām ir divi ar  divkāršo saiti saistīti oglekļa atomi.

 Atrašanās dabā 

Ravatīts ir dabisks minerāls, kas sastāv no fenantrēna. Tas ir konstatēts nelielos daudzumos dažās ogļu apakšzemes degšanas vietās. Ravatīts pieder pie nelielās organisko minerālu grupas.

 Īpašības 

Fenantrēna reakcijas parasti notiek 9. un 10. pozīcijā, piemēram:
 oksidējot ar hromskābi, rodas fenantrēnhinons;
 reducējot ar ūdeņraža gāzi un Reneja niķeli, iegūst 9,10-dihidrofenantrēnu;
 elektrofilā aromātiskā aizvietošana ar bromu — veidojas 9-bromfenantrēns;
 aromātiski sulfonējot ar sērskābi  — 2- un 3- fenantrēnsulfonskābe;
 ozonējot rodas difenilaldehīds.

Lai iegūtu citus izomērus, nepieciešams oksidēt attiecīgos  fenantrēna dioksiatvasinājumus vai diaminoatvasinājumus.

Balstoties uz Klāra likumu, fenantrēns ir stabilāks nekā tā lineārais izomērs antracēns. Tas izskaidrojams ar tā saucamās ūdeņraža-ūdeņraža  saites veidošanos starp 4. un 5. ūdeņraža atomiem.Clar, E. (Erich) (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press. LCCN 63012392

 Atsauces 

 Ārējās saites 

Kategorija:Ogļūdeņraži