Hlorpikrīns

Hlorpikrīns jeb trihlornitrometāns (CCl3NO2) ir hlororganiskais savienojums, kas pieder pie hlorētajiem nitroalkāniem; to var uzskatīt par hloroformu, kura molekulā ūdeņradis aizvietots ar nitrogrupu. Hlorpikrīns ir bezkrāsains šķidrums ar asu smaku, kas izraisa acu asarošanu (ir spēcīgs lakrimators). Nešķīst ūdenī un nereaģē ar to, bet jaucas jebkurās attiecībās ar etanolu un ēteri. Gaismā ar laiku kļūst dzeltenīgi zaļgans, kas izskaidrojams ar pakāpenisku sadalīšanos, veidojoties hloram un slāpekļa oksīdiem.

 Vēsture 
Hlorpikrīnu pirmais ieguvis Stenhauzs 1848. gadā, iedarbojoties ar hlorkaļķiem uz pikrīnskābi. Vēlāk, Pirmā pasaules kara laikā, šādā veidā hlorpikrīnu ieguva rūpnieciski. Reakcijas laikā notiek pikrīnskābes gredzena atvēršanās un radušos produktu hlorēšana. Tā kā pikrīnskābe ir grūti šķīstoša, ērtāk vispirms iegūt labi šķīstošo kalcija pikrātu, sajaucot pikrīnskābi ar kalcija oksīdu. Pievienojot reaģējošai masai hlorkaļķu un ūdens maisījumu ar putrveida konsistenci, notiek reakcija, kuras siltums ir pietiekams, lai radies hlorpikrīns iztvaikotu. Tvaikus var viegli kondensēt un attīrīt, destilējot ar ūdens tvaiku. No pikrīnskābes atvasināts arī hlorpikrīna nosaukums.

 Iegūšana 
Hlorpikrīnu mūsdienās iegūst nitrometāna vai pikrīnskābes hlorēšanas reakcijās, piemēram, nitrometāna reakcijā ar nātrija hipohlorītu sārmainā vidēSheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. :

 H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH

To var iegūt arī, nitrējot hloroformu ar acetilnitrātu:

 CHCl3 + CH3COONO2 → Cl3CNO2 + CH3COOH

 Īpašības 
Atrodas šķidrā agregātstāvoklī plašā temperatūras intervālā, taču ir stipri gaistošs pat zemās temperatūrās. Ar hlorpikrīnu piesārņotā ārējā vidē (bez augu segas) bez gāzmaskas nevar uzturēties apmēram 6 stundas.

Hlorpikrīns labi šķīst daudzos organiskos šķīdinātājos, kā arī alvas tetrahlorīdā un silīcija tetrahlorīdā. Hlorpikrīna degazācijai izmanto nātrija sulfīda spirta šķīdumu vai hidrazīna šķīdumu. Karsējot augstā spiedienā hlorpikrīns pārvēršas par fosgēnu.

 Izmantošana 
Tā kā lielākās koncentrācijās hlorpikrīns ir smacējoša viela, bet mazākās — stipri kairina acis, to izmanto kā indīgo kaujas vielu, kā arī militārās apmācībās. Izmanto arī kā fumigantu cīņā pret lauksaimniecības kaitēkļiem.

2024. gada maijā ASV Valsts departaments paziņoja, ka Krievijas karaspēks Ukrainā ir pārkāpis Ķīmisko ieroču aizlieguma organizācijas (OPCW) lēmumus un uzbrukumos izmantojis hlorpikrīnu. Saskaņā ar Ukrainas Bruņoto spēku sniegto informāciju kopš kara sākuma vismaz 500 Ukrainas karavīru ir ārstējušies no ķīmisko vielu iedarbības, bet viens karavīrs ir miris.ASV: Krievijas armija Ukrainā izmantojusi aizliegtu ķīmisku vielu hlorpikrīnu lsm.lv 2024. gada 2. maijā

 Literatūra 
 O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 361. lpp.

 Ārējās saites 
 Bīstamo Salaspils novada hlorpikrīnu cer utilizēt Zviedrijā

 Atsauces 

Kategorija:Ogļūdeņražu halogēnatvasinājumi
Kategorija:Nitrosavienojumi
Kategorija:Lakrimatori