Heterocikliskie savienojumi

Heterocikliskie savienojumi ( - cits, kyklos - riņķis) ir organiski savienojumi, kas atvasināti no arēniem vai cikloalkāniem, aizvietojot oglekļa atomu ciklā vienu vai vairākus atomus ar cita elementa atomiem. Šādus atomus dēvē par heteroatomiem - parastākie heteroatomi ir slāpeklis, skābeklis un sērs. Heterocikliskie savienojumi ir plaši izplatīti dzīvajā dabā un to īpašības ir ļoti daudzveidīgas.

 Iedalījums 
Heterocikliskos savienojumus sistematizē atkarībā no atomu skaita ciklā un heteroatomu tipa un skaita tajā. Daudziem heterocikliem pieņemti triviālie nosaukumi.

Atkarībā no heteroatoma veida heterocikla nosaukumam pievieno speciālus priedēkļus:
 oksa- skābeklim O;
 tia- sēram S;
 selena- selēnam Se;
 tellura- telūram Te;
 aza- slāpeklim N;
 fosfa- fosforam P;
 arsa- arsēnam As;
 stiba- antimonam Sb;
 bisma- bismutam Bi;
 sila- silīcijam Si;
 germa- germānijam Ge;
 stanna- alvai Sn;
 plumba- svinam Pb;
 merkura- dzīvsudrabam Hg.
Ja heterociklā ir vairāki dažādi heteroatomi, tos nosauc dotajā secībā (piemēram, oksazols). Heterosavienojuma nosaukumu var veidot arī ar attiecīgu sakni (oks, ti, az utt.). Ja ir vairāki vienādi heteroatomi, to skaitu, kā parasti, norāda ar priedēkļiem di-, tri-, tetra- utt.

Atkarībā no atomu skaita ciklā, lieto dažādas nosaukuma izskaņas:
 -irīns trīsatomu cikliem;
 -ets četratomu cikliem;
 -ols piecatomu cikliem;
 -īns sešatomu cikliem;
 -epīns septiņatomu cikliem;
 -ocīns astoņatomu cikliem.

Heterosavienojumu molekulās var būt viens vai vairāki kondensēti benzola gredzeni. Šādus savienojumus sauc par benzologiem un to nosaukumam pievieno vārdus benz vai dibenz (ja nepieciešams precīzi norādīt benzola cikla atrašanās vietu attiecībā pret heteroatomu, heterocikla saites apzīmē ar burtiem a, b, c utt., sākot no saites heteroatoms-ogleklis un lieto vārdus benzo, dibenzo).

Heterociklu nosaukumi atkarīgi arī no tā, vai to molekulās ir maksimāli iespējamais dubultsaišu skaits (nepiesātinātie heterocikli), vai arī visas vai daļa no tām ir piesātinātas ar ūdeņradi. Parasti pamatnosaukums attiecas uz nepiesātinātajiem cikliem, bet piesātinātajiem pievieno izskaņu -idīns vai -āns. Precīzāk pilnīgi vai nepilnīgi hidrogenētos heterociklus nosauc, lietojot priedēkļus dihidro-, tetrahidro- un norādot attiecīgos cikla atomus ar numuriem.

Iespējami arī heterocikliskie savienojumi ar kondensētiem cikliem un heteroatomiem vairākos ciklos - tos sauc par heterocikliskām kondensētām sistēmām. Šādi savienojumi dabā ir ļoti svarīgi (to struktūras ietilpst nukleotīdu sastāvā, sk. purīns). To nosaukumu pamatā liek lielākā heterocikla nosaukumu, bet kondensēto papildus ciklu vai ciklus norāda ar apzīmējumu furo-, pirolo-, pirido- u.c.

 Svarīgāko vienkāršo heterociklu struktūrformulas 
  Piesātinātie  Nepiesātinātie Heteroatomi Slāpeklis Skābeklis Sērs SlāpeklisSkābeklis Sērs Trīslocekļu cikli Nosaukums Aziridīns  Oksirāns  Tiirāns  Azirīns  Oksirēns  Tiirēns Struktūrformula 44px  72px  60px  60px  60px  60px Četrlocekļu cikli Nosaukums Azetidīns  Oksetāns  Tietāns  Azets  Oksetija jons Tietija jons Struktūrformula 93px  60px  60px  76px  70px  70px Pieclocekļu cikli Nosaukums Pirolidīns  Tetrahidrofurāns  Tetrahidrotiofēns  Pirols  Furāns  Tiofēns Struktūrformula 60px  70px  70px  70px  70px  70px Sešlocekļu cikli Nosaukums Piperidīns  Tetrahidropirāns  Tiāns  Piridīns  Pirīlija jons  Tiopirīlija jons Struktūrformula 60px  70px  70px  70px  70px  70px Septiņlocekļu cikli Nosaukums Azepāns  Oksepāns  Tiepāns  Azepīns  Oksepīns  Tiepīns Struktūrformula 66px  70px  70px  70px  74px  70px

 Literatūra 
 O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 663.-671. lpp.

Kategorija:Organiskās vielas