Piperidīns

Piperidīns (C5H11N) ir heterociklisks amīns - slāpekli saturošs organiskais savienojums. Piperidīns pieder pie sešlocekļu heterocikliem un to var uzskatīt par pilnīgi hidrogenētu piridīnu. Piperidīns ir bezkrāsains šķidrums ar īpatnēju amīnu smaku. Jaucas ar ūdeni un veido ar to azeotropu maisījumu (35% ūdens 92,8 °C temperatūrā). Piperidīns ir ļoti stipra bāze.

 Vēsture 
Pirmo reizi piperidīnu ieguva Hanss Kristians Ersteds no pipariem 1819. gadā. 1894. gadā Alberts Ladenburgs un Šolcs veica pilnu piperidīna sintēzi.

Piperidīns savu nosaukumu ieguvis no latīņu vārda Piper - pipari. Gluži nejauši šis vārds izrādījās līdzīgs piridīna nosaukumam, kurš radies no grieķu vārda pyr - uguns, atšķirība ir tikai zilbē pe pēc pirmās zilbes. Tā kā piperidīns no piridīna atšķiras tikai ar to, ka tā dubultsaites ir pilnīgi piesātinātas ar ūdeņradi, piperidīna atvasinājumu triviālie nosaukumi vēsturiski tikuši veidoti no atbilstošajiem piridīna atvasinājumiem, iespraužot zilbi pe pēc pirmās zilbes. Līdz ar to piesātinātos pikolīnus (metilpiridīnus) sauc par pipekolīniem, lutidīnus (dimetilpiridīnus) par lupetidīniem, kolidīnus (trimetilpiridīnus) - par kopelidīniem, parvolīnus (tetrametilpiridīnus) - par parpevolīniem, bet pilnīgi hidrogenētu nikotīnskābi - par nipekotīnskābi.

 Atrašanās dabā 
Piperidīna gredzenu satur daudzi alkaloīdi. Pazīstami piperidīna atvasinājumi ir anabazīns (tabakas alkaloīds) un koniīns - plankumainā suņstobra alkaloīds. Piperidīna cikls ietilpst arī piperīna, kurš dod aso garšu melnajiem pipariem, molekulas sastāvā un dzēlējskudru (Solenopsis) toksīna solenopsīna sastāvā.

 Iegūšana 
Iegūst, hidrogenējot piridīnu niķeļa vai molibdēna disulfīda katalizatora klātienē:
 C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

Var iegūt arī, karsējot pentametilēndiamīna dihidrohlorīdu:
 NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2·2HCl → C5H10NH·HCl

 Molekulas uzbūve 
Līdzīgi cikloheksānam, piperidīna molekula galvenokārt atrodas tā saucamajā krēsla konformācijā, kurai šeit ir divi varianti - kad pie slāpekļa atoma esošais ūdeņradis novietots aksiāli un ekvatoriāli.
200px200pxaksiālā konformācijaekvatoriālā konformācija

 Īpašības 
Piperidīna īpašības galvenokārt līdzīgas otrējo amīnu īpašībām, piemēram, tas viegli veido sāļus, kā arī acilējas un alkilējas pie slāpekļa atoma.

Piperidīna ciklu var atvērt, vārot kopā ar HI.

Veido ciklisku imīnu, iedarbojoties ar hlorkaļķiem (rodas hloramīns, kurš dehidrohlorējas).

Karsējot sērskābē vara vai sudraba sāļu klātienē, dehidrogenējas līdz piridīnam.

Veido kompleksus ar smagajiem metāliem.

 Izmantošana 
Lieto organiskajā sintēzē par bāzisku katalizatoru un par medikamentu iegūšanas izejvielu. Izmanto arī par šķīdinātāju.

 Literatūra 
 O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 390. lpp.

Kategorija:Heterocikliskie savienojumi
Kategorija:Amīni
Kategorija:Šķīdinātāji