Skābeņetiķskābe

Skābeņetiķskābe (ketodzintarskābe, oksobutāndiskābe, НООС–С(ОН)=СН–СООН jeb НООС–С(О)−СН2–СООН) pieder pie divvērtīgajām ketokarbonskābēm, bet tās enolforma - pie divvērtīgajām nepiesātinātajām hidroksikarbonskābēm. Labi šķīst ūdenī. Skābeņetiķskābes sāļus sauc par oksālacetātiem.

 Izomēri 
Skābeņetiķskābe var eksistēt kā ketoformā, tā arī enolformā. Parasti vielu enolformas (savienojumi, kuros hidroksilgrupa atrodas tieši pie dubultsaites) ir nestabilas, taču skābeņetiķskābes enolforma ir pavisam stabila un tai pat var atdalīt cis-trans- izomērus. Šos izomērus var uzskatīt par hidroksimaleīnskābi un hidroksifumārskābi.

 Atrašanās dabā 
Skābeņetiķskābe ir vielmaiņas produkts ar lielu nozīmi, jo oksālacetāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa. Tā veidojas, oksidējoties malāta jonam.

 Iegūšana 
Skābeņetiķskābes esteri iegūst, kondensējoties skābeņskābes un etiķskābes esteriem (no tā cēlies vielas nosaukums):

C2H5OOC−COOC2H5 + CH3−COOC2H5 → 
C2H5OOC−CO−CH2−COOC2H5 + C2H5OH

 Īpašības 
Skābeņetiķskābei kā ketoskābei piemīt kā α, tā β ketoskābju īpašības.

 Izmantošana 
Skābeņetiķskābes etilesteri lieto organiskajā sintēzē.

Kategorija:Hidroksikarbonskābes
Kategorija:Ketokarbonskābes