Benzaldehīds

Benzaldehīds (benzolkarbonāls, C6H5CHO) ir bezkrāsains eļļains šķidrums ar raksturīgu rūgto mandeļu smaržu. Glabājot kļūst dzeltenīgs. Nepilnīgi attīrīts benzaldehīds ātri oksidējas līdz benzoskābei autooksidācijas procesu dēļ. Benzaldehīds ir vienkāršākais aromātiskais aldehīds. Ūdenī šķīst slikti.

 Atrašanās dabā 
Benzaldehīda savienojumi glikozīdu veidā (amigdalīns) atrodas rūgto mandeļu un citu augu augļu kauliņos (aprikozēs, persikos u. c.), ievu lapās.
Amigdalīnam sadaloties skābju vai fermentu iedarbībā, rodas benzaldehīds, zilskābe un glikoze.

450px

Tā kā zilskābe ir ļoti toksiska, lietojot uzturā mandeļu un citu augļu kauliņu kodolus, var saindēties.

 Iegūšana 
Iegūst, oksidējot benzilspirtu vai toluolu. Var iegūt arī, pārziepojot benzālhlorīdu C6H5CHCl2. Rodas, reaģējot benzolam ar CO.

 Īpašības 
Tāpat kā alifātiskie aldehīdi, viegli pievieno HCN, NaHSO3 un tamlīdzīgas vielas:

 C6H5CHO + HCN → C6H5CH(OH)CN

Karsējot sārmu klātienē, disproporcionējas par benzilspirtu un benzoskābi (sk. Kanicāro reakcija).

KCN klātienē veido benzoīnu:

 2C6H5CHO → C6H5CH(OH)COC6H5

Benzoīna tipa kondensācija notiek tikai ar aromātiskajiem aldehīdiem.

Kondensējas ar acetanhidrīdu, rodoties kanēļskābei (sk. Perkina reakcija).

Benzaldehīds viegli pievieno skābekli, rodoties nestabilam savienojumam C6H5COOOH (peroksibenzoskābe), kas sadalās par benzoskābi un atomāro skābekli. Atomārais skābeklis savukārt viegli oksidē citas benzaldehīda vai citu vielu molekulas. Tādējādi benzaldehīdu var uzskatīt par savdabīgu "skābekļa pārnesēju".

 Izmantošana 
Lieto krāsvielu un smaržvielu sintēzēm, parfimērijas kompozīcijās, kā pārtikas aromatizatoru un šķīdinātāju.

Kategorija:Aldehīdi