Furāns

Furāns (no latīņu furfur - klijas; furānu var iegūt no furfurola) (oksols, furfurāns, diviniloksīds, C4H4O) ir heterociklisks skābekli saturošs organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, degtspējīgs šķidrums ar hloroformam līdzīgu smaržu.

 Atrašanās dabā 
Furāna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Piemēram, daudzi ogļhidrāti veido tautomēro formu, kuras pamatā ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls - šādus ogļhidrātus sauc par furanozēm.

 Iegūšana 
Furānu var iegūt koksnes sausās pārtvaices procesā. Laboratoriski tīru furānu iegūst no α-furānmonokarbonskābes (pirogļotskābes) vai dehidrogļotskābes, atšķeļot CO2 bāziskā vidē vara sāļu klātienē.

 Īpašības 
Hidrogenējot furānu, var iegūt tetrahidrofurānu, ko arī lieto par šķīdinātāju. Tomēr furāns ir visai grūti reducējama viela (uz to neiedarbojas pat nātrija amalgama) un to var hidrogenēt tikai visai augstā temperatūrā katalizatoru (pallādija oksīda, niķeļa vai osmija) klātienē. Tas izskaidrojams ar to, ka furāna molekulas uzbūve ir līdzīga benzola molekulas uzbūvei, jo skābekļa atoma brīvais elektronu pāris kopā ar četru oglekļa atomu π elektroniem veido tādu pašu delokalizētu 6 π elektronu sistēmu kā benzola molekulā. Tādējādi furāna molekula pieder pie benzolam līdzīgām aromātiskām struktūrām. Furāna molekulā skābekli var aizvietot ar sēru, iegūstot tiofēnu, vai slāpekli, iegūstot pirolu.

Kategorija:Heterocikliskie savienojumi
Kategorija:Šķīdinātāji