Aromātiskie savienojumi

Kondensēts četrlocekļu un sešlocekļu cikls:   90px Benzociklobutēns       Kondensēti pieclocekļu cikli: Pieclocekļu cikli: 100px Pentalēns   55pxFurāns 80pxBenzofurāns 80pxIzobenzofurāns 55pxPirols 75pxIndols 80pxIzoindols 55pxTiofēns 80pxBenzotiofēns 80pxBenzo[c]tiofēns 55pxImidazols 80pxBenzimidazols 80pxPurīns 55pxPirazols 80pxIndazols   55pxOksazols 80pxBenzoksazols   55pxIzoksazols 80pxBenzizoksazols   55pxTiazols 80pxBenzotiazols     Sešlocekļu cikli: Kondensēti sešlocekļu cikli:   55pxBenzols 80pxNaftalīns 110pxAntracēns 55pxPiridīns 80pxHinolīns 80pxIzohinolīns 50pxPirazīns 80pxHinoksalīns 110pxAkridīns 55pxPirimidīns 80pxHinazolīns   55pxPiridazīns 80pxCinnolīns  
Aromātiskie savienojumi ir tādi cikliski savienojumi (visbiežāk organiski), kuru molekulām piemīt tā saucamais aromātiskums — sevišķa stabilitāte dubultsaišu mijiedarbības (rezonanses) dēļ. Svarīgs un vēsturiski pirmais aromātisko savienojumu veids ir arēni jeb aromātiskie ogļūdeņraži — tās ir vielas, kuru molekulās ir viens vai vairāki benzola gredzeni. Arēnus iedala monocikliskos (satur vienu benzola gredzenu) un policikliskos (satur vairākus benzola gredzenus). Šajos ciklos esošās saites ir stiprākas nekā ekvivalentas vienkāršo un dubultsaišu kombinācijas, tāpēc aromātiskos ogļūdeņražus izdala atsevišķi no citiem ogļūdeņražiem.

Tikai oglekli saturošie aromātiskie cikli satur 6 atomus, jo 5 un 7 locekļu nepiesātinātie ogļūdeņraži neveido delokalizētu π orbitāli (šādu orbitāli veido 5 un 7 locekļu ciklu joni - ciklopentadienila anjons, cikloheptatrienila (tropilija) katjons un daži citi). 

Aromātisks raksturs var būt arī heterocikliskajiem savienojumiem, kam ir sastopamas ne tikai 6, bet arī 5 un 7 (ļoti reti) locekļu aromātiskās sistēmas.

Bez tam aromātiskas var būt arī neorganisku savienojumu, piemēram, borazola jeb "neorganiskā benzola" molekulas.

 Vēsture 
Senāk par aromātiskajiem savienojumiem dēvēja no dabas produktiem (sveķiem, balzamiem u. tml.) iegūtas vielas ar aromātisku smaržu. Vēlāk šis termins pazaudēja savu sākotnējo jēgu un aromātisko savienojumu ķīmija pārvērtās par benzola savienojumu ķīmiju (lielākā daļa iepriekš atklāto aromātisko vielu saturēja fenilgrupu jeb benzola gredzenu). Pašlaik kopā ar benzola savienojumiem aromātisko savienojumu ķīmija apskata visus karbocikliskos savienojumus ar "benzola" raksturu, tajā skaitā heterocikliskos savienojumus.

 Fizikālās īpašības 
Aromātisko ogļūdeņražu savienojumi visbiežāk ir nepolāri un nešķīst ūdenī. Tā kā tie ir maz reaģējoši savienojumi, tie ir noderīgi kā šķīdinātāji citiem nepolāriem savienojumiem. Aromātiskajiem savienojumiem raksturīga dzeltena liesma augstās oglekļa un ūdeņraža attiecības dēļ.

 Aromātisko ogļūdeņražu iegūšana 
Aromātiskos ogļūdeņražu savienojumus iegūst no dažādiem avotiem, ieskaitot naftu un akmeņogļu darvu. Poliaromātiskie ogļūdeņraži ir atmosfēras piesārņojuma daļiņas un ir pazīstamas kā kancerogēnas vielas. Viena no aromātisko ogļūdeņražu savienojumu īpašībām ir tā, ka tiem ir nozīmīga loma dzīvības rašanās procesā kā nukleotīdu un aminoskābju prekursoriem.

 Ķīmiskās īpašības 
Ogļūdeņraži, kuru molekulās ir divkāršās vai trīskāršās saites, parasti ir nepiesātināti savienojumi, piemēram, alkēni un alkīni. Šīs nepiesātinātības dēļ tie mēdz viegli stāties pievienošanās reakcijās. Aromātiskie ogļūdeņraži dubultsaišu rezonanses dēļ ir stabilāki, tiem raksturīgākas ir elektrofilās aizvietošanas reakcijas, nevis pievienošanās reakcijas. Benzola gredzens šajās reakcijās uzvedas kā nukleofils un elektrofilās aizvietošanās laikā paliek neizmainīts.

Tā kā elektrofilās aizvietošanas reakcijas laikā tiek tikai nomainīts benzola ūdeņraža atoms pret kādu citu funkcionālo grupu, iegūtajam produktam arī piemīt aromātisks raksturs un stabilitāte.  Ja notiek pievienošanās reakcija benzola gredzenam, aromātiskums zūd, kas ir enerģētiski neizdevīgi, tādēļ aromātiskajiem savienojumiem pievienošanās reakcijas nav raksturīgas.

 Ārējās saites 

 Properties of Aromatic Hydrocarbons 
 Nomenclature and Preparation of Aromatic Hydrocarbons 
 Properties of Aromatic Compounds
 Uzdevumi.lv: 1. Ogļūdeņraži un alkāni

Kategorija:Organiskā ķīmija
Kategorija:Ogļūdeņraži