Βeta-Phenylalkylaminnen

D'β-Phenylalkylaminnen (och β-Phenylehtylaminnen genannt) sinn ee wichtegen Deel vun enger Famill vun natierleche Wierkstoffer mat euphorescher Wierkung déi d'Péng déiden. Déi Famill vu Chemikalië gehéiert zu den net heterocycleschen Alkaloiden.

Bekannt Beispiller vun de β-Phenylalkylamine sinn Ephedrin a Mescalin souwéi vill illegal Rauschgëfter (Amphetaminnen). Duerch Austausch oder Wiessel vu verschiddene Positioune vun engem oder puer Substituenten um Phenyl-Rank oder op der Säiteketten entstinn nei Moleküllen. D'Zil vum Austausch ass fir nei Wierkstoffer ze fannen déi net vum Gesetz verbuede sinn, awer eng berauschend Wierkung hunn. Bis haut sinn zirka 300 β-Phenylalkylaminnen hiergestallt ginn et kommen awer nach ëmmer neier dobäi.

Beispiller fir Ënnergruppen:

2C-X: steet fir 2,5- Dimethoxy an de β-Phenylethylaminnen. X gëtt dann duerch de richtegen Halogen, Alkyl oder Nitro ersat.
2C-T-X: steet fir 2,5- Dimethoxy-4-alkylthio an de β-Phenylethylaminnen. X get dann duerch de richtegen Halogen, Alkyl oder Nitro ersat.
2C-G-X: steet fir 2,5- Dimethoxy-3,4-dialkyl oder 2,5-Dimethoxy-3,4-trimethylen oder tetramethylen asw. an de β-Phenylethylaminnen. X gëtt dann duerch de richtegen Halogen, Alkyl oder Nitro ersat.
DOX: steet fir 2,5- Dimethoxy an de Phenylisopropylaminnen. X gëtt dann duerch de richtegen Halogen, Alkyl oder Nitro ersat.
ALEPH-X:steet fir 2,5- Dimethoxy-4-alkylthio an de Phenylisopropylaminnen. X gëtt dann duerch de richtegen Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl ersat.
G-X: steet fir 2,5- Dimethoxy-3,4-dialkyl an de Phenylisopropylaminnen. X gëtt dann duerch de richtegen Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl ersat.
MDXX:steet fir 3,4-Methylendioxy an de Phenylisopropylaminnen.X gëtt dann duerch de richtegen Alkyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkyl ersat.
TMA-X:steet fir Trimethoxy an de Phenylisopropylaminnen. X gëtt mam gebräichleche Substitutiounsmuster ersat.
EXX / MEX: stinn fir Trialkoxy an de Phenylisopropylaminnen. X gëtt duerch een Alkyl ersat.

D'Nimm ginn nom Shulgin verginn.

 Struktur-Wierkungsbezéiungen 
D'β-Phenylalkylaminnen, a besonnesch déi vun der Phenylisopropylaminngrupp (Amphetaminngrupp), sinn goufen ëmfaassend erfuerscht fir erauszefanne wéi dat optimaalt Substitutiounsmuster ass. Et goufe vill Variante probéiert an och un Déiere getest. Vun de meeschte gëtt et och Resultater vun der Wierkung beim Mënsch. Bemierkenswäert ass et dat onsubstituéiert β-Phenylalkylamine keng psychotrop Wierkung hunn.

Follgend Resultater si bekannt:

 Phenylisopropylamin-Derivater weise meeschtens méi staark Wierkunge wéi déi entspriechend Phenylethylamine oder 1-Phenyl-2-aminobutanen. 1-Phenyl-2-aminoalkanen a méi grouss Molekülle verléieren dacks hir Wierkung. 
 D'Alkyléierung vun der Aminogrupp féiert zu enger manner grousser Wierkung. 
 Duerch d'Ethyléierung vun der Aminogrupp verléieren d'Phenylisopropylamin-Derivater hir halluzinogen Wierkung ganz. 
 D'Aféiere vu Substituente wéi zum Beispill enger Methyl oder enger Hydroxygrupp um β-C-Atom vun der Säitekette féiert och zu engem Wierkungsverloscht. 
 Mat enger Aschränkung vun der konfomativer Beweeglechkeet duerch Abau vun der Säiteketten am Rank kënnt et gär zum Wierkungsverloscht (Ausname sinn allerdéngs Tryptamin- a LSD-Derivater wou de Géigendeel wouer ass.) 
 Déi wierkungsvollst Preparater schéngen déi ze sinn déi an de Positiounen 2 a 5 mat meeschtens Methoxy-Gruppen substituéiert sinn. Substanzen déi ee Substituent um C-4 Atom hunn, sinn och mei wierkungsvoll, dee Substituent schéngt den Ofbau vun der Substanz z'inaktivéieren.

 Stereocheemesch Faktoren 

Stereocheemesch Faktore spille bei psychoaktive Substanzen eng grouss Bedeitung. So weist sech datt bei enger 4-Substitutioun 2,5-Dimethoxyamphetamine de Substitut um C-4 net ze vill grouss däerf sinn. Ethyl, Brom oder MeS-Substitutiounen hunn eng grouss Wierkung wärend d'tert-Butylderivat keng Wierkung huet.

 Enantioselektivitéit 

Verschidden Ënnersich hu gewisen datt d'(R)-Konfiguratioun ëmmer eng méi staark Wierkung weist. Ursaach dofir ass datt déi Enantiomeren direkt Afloss op e Rezepter hunn. D'(S)-Substanze vum Phenylisopropylamin (Amphetamin) wierken dogéint no engem indirekte Mechanissem méi oder manner stimuléierend. Eng Anomalie stelle vill N-methyléiert Phenylisopropylaminne wéi MDMD duer: bei deene Substanzen huet d'(S)-Moleküll eng direkt Wierkung op de Rezepter woubäi d'(R)-Moleküll Serotonin fräisetzt an doduerch indirekt wierkt. Déi ënnerschiddlech Resultater kommen dohier well et eng ënnerschiddlech Wierkplaz vun der Substanz am Kierper gëtt.

 Literatur 
Shulgin, PiHKAL-A Chemical Love Story, Transform Press, Berkeley, CA, 1995, ISBN 0-9630096-0-5
Pharmacopsychiat. 1998, 31(supplement), 69-72
J. Med. Chem. 1986, 48, 2550-2552
Daniel Trachsel, Nicolas Richard, Psychedelische Chemie, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000, ISBN 3-907080-53-X

Kategorie:Drogen