Halogenatioun

D'Halogenatioun ass eng cheemesch Reaktioun bei där en Halogen (z. B. Fluor, Chlor, Brom) un eng aner cheemesch Substanz addéiert gëtt.

 Haliden aus Alkoholer mat Hëllef vun Triphenylphosphine-Carbon Tetrahaliden

Déi Reaktioune si relativ empfindlech op Fiichtegkeet.

E puer Resultater vun där Reaktioun:
AlkoholKachpunkt vum Chloride(%)Resultat vun der Ëmwandelung2-Butanol68651-Butanol7889Neopentyl Alkohol85761-Decanol22378Benzyl alcohol17883

 Haliden aus Alkoholen a Phenolen aus Triphenylphosphine Dihaliden

500px|thumb|center|Allgemeng Reaktioun

Déi Reaktioun geet och mat anere Léisungsmëttelle wei z. B. CH3CN ouni datt den Cyanur substituéiert gëtt. Interessant ass et och datt sou een och ka p-Chlorobromobenzene maache well den Alkohol substituéiert gëtt an net de Chlor (90% Rendement).

E puer Resultater vun dëser Reaktioun:
AlkoholKachpunkt vum Chloride(%)Resultat vun der EmwandelungIsobutyl9189Neopentyl109792-Butyl9190Cyclopentyl13783Cyclohexyl16588Cholesterol(Schmëlzp. 96-98)80

Allylic a Benzylic Brominatioun mat N-Bromosuccinimide

N-Bromosuccinimide gëtt normalerweis mat NBS ofgekierzt
150px|thumb|center|Struktur vum NBS

Systemateschen Noum: 1-Bromo-2,5-pyrolidinedione

NBS gëtt gebraucht fir mat engem Bromatom eng Moleküll unzegréifen. Et ass also eng Source vu Brome fir organesch Chimisten.

Beispiller

 A. 3-BROMOCYCLOHEXENE 

350px|thumb|center

 B. 4-BROMO-2-HEPTENE 

550px|thumb|center

 C. 1-PHENYLETHYL BROMIDE 

550px|thumb|center

 Alpha-Bromination vun Ketones an Dehydrobromination

Allgemeng Reaktioun:

550px|thumb|center

Wéi ee gesait handelt et sech em Equilibren an et kann een also och gebrauche fir ee Bromatom lasszegin.

Des Reaktioun erméiglecht Hiirstellung vun z. B. 2-BROMOCHOLESTANONE, trans-3-BROMO-trans-10-METHYL-2-DECALONE oder CHOLESTENONE

Referenzen

1. I. M. Downie, J. B. Holmes, and J. B. Lee, Chem. lnd. (London), p. 900 (1966).

2. J. B. Lee and I. M. Downie, Tetrahedron 23, 359 (1967).

3. A. W. Friederang and D. S. Tarbell, /. Org. Chem. 33, 3797 (1968).

4. G. A. Wiley, R. L. Hershkowitz, B. M. Rein, and B. C. Chung, /. Amer. Chem. Soc. 86,964 (1964).

5. D. Levy and R. Stevenson, J. Org. Chem. 30, 3469 (1965).

6. J. P. Schaefer, J. G. Higgins, and P. K. Shenov, Org. Syn. 48, 51 (1968).

7. C. Djerassi, Chem. Rev. 43, 271 (1948); L. Horner and E. H. Winkelmann in "Newer Methods of Preparative Organic Chemistry" (W. Foerst, ed.), Vol. 3, Academic Press, New York, 1964.

8. N. S. Isaacs, "Experiments in Physical Organic Chemistry," p. 276. Macmillan, London, 1969.

9. F. L. Greenwood and M. D. Kellert, /. Amer. Chem. Soc. 75, 4842 (1953); F. L. Greenwood,M. D. Kellert, and J. Sedlak, Org. Syn. Collective Vol. 4, 108 (1963).

10. H. J. Dauben and L. L. McCoy, /. Amer. Chem. Soc. 81, 5405 (1959).

11. H. O. House and H. W. Thompson, /. Org. Chem. 28, 360 (1963).

12. H. O. House and R. W. Bashe, /. Org. Chem. 30, 2942 (1965).

13. A. Butenandt and A. WoIfT, Chem. Ber. 68B, 2091 (1935).

14. M. Yanagita and K. Yamakawa, /. Org. Chem. 21, 500 (1956).

15. G. F. H. Green and A. G. Long, /. Chem. Soc., p. 2532 (1961).

16. E. A. Fehnel, S. Goodyear, and J. Berkowitz, /. Amer. Chem. Soc. 73, 4978 (1951).

17. E. L. Bennett and C. Niemann, /. Amer. Chem. Soc. 74, 5076 (1952).

18. D. S. Noyce, B. N. Bastian, P. T. S. Lau, R. S. Monson, and B. Weinstein, /. Org. Chem. 34, 1247 (1969).

19. R. S. Monson in "Advanced Organic Synthesis", Rhadon Academic Press, New York and London, (1971)

Kategorie:Chimie