1,4-다이옥신

1,4-다이옥신(1,4-Dioxin, 다이옥신 또는 p-다이옥신으로도 불림)은 화학식 CHO를 가지는 헤테로고리, 유기, 비방향족Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16: Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms 화합물이다. 1,4-다이옥신에는 이성질체 형태인 1,2-다이옥신 (또는 o-다이옥신)이 있다. 1,2-다이옥신은 과산화물과 유사한 특성 때문에 매우 불안정하다.

"다이옥신"이라는 용어는 일반적으로 폴리염화 다이벤조다이옥신(PCDD)으로 알려진 1,4-다이옥신 유도체 계열에 가장 흔하게 사용된다.

제조
1,4-다이옥신은 고리화 첨가 반응, 즉 퓨란과 무수 말레산의 딜스-알더 반응에 의해 제조될 수 있다. 형성된 부가생성물은 탄소-탄소 이중 결합을 가지며, 이는 에폭사이드로 전환된다. 그런 다음 에폭사이드는 역-딜스-알더 반응을 거쳐 1,4-다이옥신을 형성하고 무수 말레산이 재생된다.

600px|1994년 1,4-다이옥신 합성 설명도

유도체
섬네일|그림 1: PCDD의 모 화합물인 다이벤조-1,4-다이옥신의 골격 구조식 및 치환기 번호 체계
"다이옥신"이라는 단어는 다이옥신 핵심 골격 구조에 치환기 분자 그룹이 부착된 화합물을 일반적으로 지칭할 수 있다. 예를 들어, 다이벤조-1,4-다이옥신은 1,4-다이옥신 고리에 두 개의 벤조 그룹이 융합된 구조를 가진 화합물이다.

폴리염화 다이벤조다이옥신

환경 오염 물질로서의 극단적인 중요성 때문에 현재 과학 문헌에서는 다이옥신이라는 이름을 종종 단순화하여 다이벤조-1,4-다이옥신의 염소화 유도체, 더 정확히는 폴리염화 다이벤조다이옥신(PCDD)을 나타내는 데 사용하며, 그중 2,3,7,8-테트라클로로다이벤조다이옥신(TCDD)은  유도체로서 가장 잘 알려져 있다. 할로젠화 유기 화합물 계열로 분류될 수도 있는 폴리염화 다이벤조다이옥신은 친유성 특성 때문에 인간과 야생생물에게 생체 축적되는 것으로 나타났으며, 알려진 기형유발물질, 돌연변이원, 발암 물질이다.

PCDD는 연소, 염소 표백 및 제조 과정을 통해 형성된다. 열과 염소의 조합은 다이옥신을 생성한다. 염소는 종종 지구의 자연 환경의 일부이므로 화산 활동 및 산불과 같은 자연 생태 활동은 PCDD 형성을 유발할 수 있다. 그럼에도 불구하고 PCDD는 대부분 인간 활동에 의해 생성된다.

유명한 PCDD 노출 사례로는 말라야 비상사태 중 말라야의 식물에 영국군이 살포하고 베트남 전쟁 중 베트남에 미군이 살포한 에이전트 오렌지, 세베소 참사, 빅토르 유셴코 독극물 사건 등이 있다.

폴리염화 다이벤조퓨란은 PCDD와 관련된 화합물 계열로, 종종 "다이옥신"이라는 일반 용어에 포함된다.

 각주 

분류:다이옥신