메조 화합물

메조 화합물() 또는 메조 이성질체()는 입체 이성질체 집합에서 광학적으로 비활성인 이성질체이며, 그 중 적어도 두 개는 광학적으로 활성이다. 이는 두 개 이상의 입체중심을 포함하고 있음에도 불구하고 분자가 카이랄이 아니라는 것을 의미한다. 메조 화합물은 거울상과 겹쳐질 수 있다(어떤 두 물체도 동일한지 여부에 관계없이 서로 겹쳐질 수 있으므로 혼동하지 말 것). 두 물체는 모든 면이 일치하고 편광계로 분석했을 때 "(+)" 또는 "(-)" 값을 생성하지 않으면 겹쳐질 수 있다. 이 이름은 "중간"을 의미하는 그리스어 mésos에서 유래했다.

예를 들어, 타타르산은 아래 피셔 투영식에 묘사된 세 가지 입체 이성질체 중 하나로 존재할 수 있다. 다이어그램 상단의 네 가지 색깔 그림 중 처음 두 개는 메조 화합물(2R,3S 및 2S,3R 이성질체는 동등함)을 나타내며, 그 다음으로는 광학 활성 쌍인 레보타타르산 (L-(R,R)-(+)-타타르산)과 덱스트로타타르산 (D-(S,S)-(-)-타타르산)이 이어진다. 메조 화합물은 비메조 이성질체에는 존재하지 않는 내부 대칭면 (X로 표시)에 의해 이등분된다. 즉, 스크린에 수직인 거울면을 통해 메조 화합물을 반사시키면 동일한 입체화학이 얻어진다. 이는 다른 광학 이성질체를 생성하는 비메조 타타르산의 경우에는 해당되지 않는다. 메조 화합물은 두 광학 활성 화합물의 50:50 라세미 혼합물과 혼동해서는 안 된다. 둘 다 편광계에서 빛을 회전시키지는 않는다.

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메조 화합물에서 두 개의 입체중심이 적어도 두 개의 공통 치환기를 가져야 한다는 조건이 있다(하지만 이 특성을 가진다고 해서 반드시 그 화합물이 메조라는 의미는 아니다). 예를 들어, 2,4-펜탄다이올에서 입체중심인 두 번째와 네 번째 탄소 원자 모두 네 개의 치환기를 공통으로 가지고 있다.

섬네일|1,2,3,4-테트라플루오로스피로펜탄의 두 가지 메조 이성질체 중 하나로, S 대칭을 갖는다.

메조 이성질체는 겹쳐질 수 있는 거울상을 가지므로, 총 n개의 카이랄 중심을 가진 화합물은 입체 이성질체 중 하나가 메조일 경우 이론적인 최대치인 2n개의 입체 이성질체를 달성할 수 없다.Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.

메조 이성질체는 반드시 거울면을 가질 필요는 없다. 반전 또는 S와 같은 회전-반사 대칭을 가질 수 있다. 예를 들어, 1,4-다이플루오로-2,5-다이클로로사이클로헥세인에는 두 개의 메조 이성질체가 있지만 둘 다 거울면이 없으며, 1,2,3,4-테트라플루오로스피로펜탄에는 두 개의 메조 이성질체가 있다(그림 참조).

 고리형 메조 화합물 
1,2-치환된 사이클로프로페인은 메조 시스 이성질체 (분자는 거울면을 가짐)와 두 개의 트랜스-광학 이성질체를 가진다.

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1,2-치환된 사이클로헥세인의 두 시스 입체 이성질체는 대부분의 경우 실온에서 메조 화합물처럼 행동한다. 실온에서 대부분의 1,2-다이치환된 사이클로헥세인들은 빠른 고리 뒤집힘을 겪으며(부피가 큰 치환기를 가진 고리는 예외), 그 결과 두 시스 입체 이성질체는 카이랄 시약과 화학적으로 동일하게 행동한다.Vollhardt, K. Peter C. Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Ed. 2003. W.H. Freeman and Co. New York. pp. 187. 그러나 저온에서는 고리 뒤집힘을 위한 활성화 에너지를 극복할 수 없으므로 그렇지 않으며, 따라서 이성질체처럼 행동한다. 또한 사이클로헥세인이 고리 뒤집힘을 겪을 때 입체중심의 절대 배치는 변하지 않는다는 점도 주목할 만하다.

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 각주 

분류:입체화학