1,2-다이브로모에테인

1,2-다이브로모에테인(1,2-Dibromoethane) 또는 에틸렌 다이브로마이드(ethylene dibromide, EDB)는 화학식 을 가진 유기 브로민 화합물이다. 대양에서 조류 (수생 생물)와 다시마목에 의해 형성될 가능성이 있는 미량의 양이 자연적으로 발생하지만, 상당한 양은 산업적으로 생산된다. 10 ppm에서 감지할 수 있는 희미하고 달콤한 냄새가 나는 밀도 있는 무색 액체이다. 널리 사용되며 때로는 논란의 여지가 있는 훈증제이다. 1,2-다이브로모에테인의 연소는 매우 부식성인 브로민화 수소 가스를 생성한다.

제조 및 사용
고전적인 할로젠 첨가 반응에서 에틸렌 가스와 브로민의 반응으로 생성된다.
CH=CH + Br → BrCH–CHBr

역사적으로 1,2-다이브로모에테인은 납 함유 연료의 안티노크 첨가제 성분으로 사용되었다. 이는 납 잔류물과 반응하여 휘발성 브로민화 납을 생성함으로써 엔진의 납 침전물 오염을 방지한다.

농약
흙과 다양한 작물에 농약으로 사용되었다. 사용은 1,2-다이브로모-3-클로로프로페인 (DBCP)의 강제 은퇴 후에 시작되었다. 이러한 용도 대부분은 미국에서 중단되었다. 여전히 흰개미와 딱정벌레목에 대한 통나무 처리용 훈증제와 벌집에서 나방 방제용으로 사용되고 있다.

시약
1,2-다이브로모에테인은 변형된 다이아조신 고리를 포함하는 다른 유기 화합물과 일부 방염의 전구체인 브로민화 비닐을 포함한 다른 유기 화합물 제조에 더 광범위하게 적용된다.

유기 합성에서 1,2-다이브로모에테인은 탄소 음이온을 브롬화하고 특정 그리냐르 시약을 위해 마그네슘을 활성화하는 데 사용된다. 후자의 과정에서 1,2-다이브로모에테인은 마그네슘과 반응하여 무해한 에틸렌과 브로민화 마그네슘을 생성하여 마그네슘 입자의 더 활성적인 부분을 기질에 노출시킨다.

건강 영향
1,2-다이브로모에테인은 물질대사 변화와 살아있는 조직의 심각한 파괴를 유발한다. 1,2-다이브로모에테인의 알려진 경험적 LD50 값은 140 mg kg−1 (경구, 쥐) 및 300.0 mg kg−1 (피부, 토끼)이다. 1,2-다이브로모에테인은 알려진 발암물질로, 1977년 이전 노출 수준에서는 HERP 지수에서 가장 발암성이 높은 물질로 분류되었다.

높은 수준의 호흡이 사람에게 미치는 영향은 알려져 있지 않지만, 높은 수준에 단기간 노출된 동물 연구에서는 우울증과 허탈을 유발하여 뇌에 영향을 미침을 나타냈다. 1,2-다이브로모에테인을 호흡한 수컷 부모를 둔 어린 쥐에서도 뇌와 행동의 변화가 관찰되었으며, 임신 중 노출된 동물의 새끼에게서 선천 결함이 관찰되었다. 1,2-다이브로모에테인이 인간에게 선천 결함을 유발하는 것으로 알려져 있지는 않다. 40ml 복용량으로 삼켰을 때 사망을 유발했다.

 각주 

 외부 링크 
 국가 오염 물질 목록 1,2-다이브로모에테인 팩트 시트
 의회 연구 서비스 (CRS) 에틸렌 다이브로마이드 관련 보고서
 ATSDR 독성 FAQ
 CDC – 미국 국립 직업안전위생연구소 화학 물질 위험 포켓 가이드

분류:살충제
분류:IARC 2A군 발암 물질
분류:훈증
분류:연료 첨가제
분류:내분비계 장애물질
분류:브로모알케인
분류:달콤한 냄새가 나는 화학 물질