4-메틸이미다졸

4-메틸이미다졸(4-Methylimidazole, 4-MeI 또는 4-MEI)은 분자식 – 또는 를 가지는 헤테로고리 유기 화학 화합물이다. 이미다졸의 4번 위치의 수소를 메틸 기로 치환하여 형성된 것으로 알려져 있다. 약간 황색을 띠는 고체이다.

4-MeI는 탄수화물과 아민 함유 화합물 사이의 마이야르 반응을 통해 특정 식품의 갈변 과정에서 형성될 수 있다. 특히, 로스팅된 식품, 구운 고기, 커피 및 암모니아 기반 공정으로 생산된 캐러멜 색소 유형에서 발견된다. 또한 발효에 의해 발생할 수도 있다.

제조 및 구조
4-MeI는 메틸글리옥살을 암모니아 및 폼알데하이드와 반응시켜 데부스-라지셰프스키 이미다졸 합성을 사용하여 제조할 수 있다. 또한 암모니아에서 하이드록시아세톤과 폼아마이드의 반응으로도 제조할 수 있다.

4-메틸이미다졸은 그 호변 이성질체인 5-메틸이미다졸과 작은 에너지 차이로 분리된다.G.-S. Li, M. F. Ruiz-López, B. Maigret "Ab Initio Study of 4(5)-Methylimidazole in Aqueous Solution" J. Phys. Chem. A, 1997, vol. 101, pp 7885–7892. 

안전성

발암성 연구
4-MeI가 캐러멜 색소(가장 많이 사용되는 식품 및 음료 착색료)에 typically 50에서 700 ppm 농도로 존재한다는 우려가 제기되었다.World Health Organization (1975) Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives. Accessed on 2011-01-11. 진한 맥주와 일반적인 콜라 음료 브랜드는 12온스 1회 제공량당 100 μg 이상의 이 화합물, 즉 300ppm을 함유할 수 있다.

매우 높은 용량(체중 360 kg당 360 mg)에서 4-MeI는 토끼, 생쥐 및 병아리에게 경련을 유발하며, 1960년대 암모니아 처리된 설탕 함유 가축 사료 보충제를 먹인 소에서 관찰된 급성 중독의 원인으로 추정된다. 그러나 여러 연구에서 캐러멜 색소에서 발견되는 농도로는 쥐와 개에게 어떠한 유해한 영향도 없었다. 평균 체중의 사람(68kg)이 진한 맥주나 콜라 음료를 통해 360mg/kg 용량을 섭취하려면 약 244,800잔의 12온스 음료를 마셔야 한다.

2007년 미국 국립 독성 프로그램 (NTP)의 연구는 생쥐와 쥐에서 4-MeI의 잠재적 발암성을 조사했다.National Toxicology Program (2007) Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) . NTP report TR-535. Accessed on 2011-01-11.

규제 대응

미국 미국 식품의약국은 "캐러멜 색소 사용으로 식품에서 예상되는 수준의 4-MeI에 의해 즉각적이거나 단기적인 위험이 있다고 믿을 이유가 없다"고 밝혔다. 식품의약국은 NTP 발암성 연구가 식품 및 청량음료의 캐러멜 색소 섭취로 인한 현재 인간 노출 추정치를 "훨씬 초과하는" 용량으로 수행되었다고 설명한다. 식품의약국은 현재 노출 수준을 검토 중이지만 4-MeI에 대한 우려 때문에 소비자들이 식단을 변경할 것을 권고하지는 않는다. 공익 과학 센터(Center for Science in the Public Interest)의 "청량음료의 4-MeI 수준이 소비자들을 불필요하게 암을 유발하는 화학 물질에 노출시킨다"는 주장에 대해 FDA 대변인은 "설치류에게 암을 유발하는 것으로 나타난 연구에서 투여된 용량과 일치하려면 하루에 천 캔 이상의 소다를 마셔야 할 것"이라고 말했다.

유럽 식품안전청 (EFSA)은 2011년 캐러멜 색소의 안전성을 검토했으며, 4-MeI 노출과는 관련 없는 이유로 이들 제품의 이전에 설정된 허용 일일 섭취량(Acceptable Daily Intakes)을 개정했다. 식품의약국(EFSA)의 검토는 캐러멜 색소가 인간의 생식에 어떠한 유해한 영향도 미친다는 증거가 없다고 결론지었다. 이 검토는 또한 캐러멜 색소를 함유한 식품 섭취로 인해 발생할 수 있는 4-MeI의 최고 수준은 우려할 만한 수준이 아니라고 결론지었다.

헬스 캐나다는 식품에서 발견되는 4-MeI 수준이 위험을 나타내지 않는다고 밝혔다.

홍콩 식품안전센터는 청량음료에서 발견되는 4-MeI 수준을 기준으로, 100배의 불확실성 요인을 조정한 후 NFT 연구에서 암을 유발하는 것으로 밝혀진 용량에 도달하려면 하루에 300캔 이상의 소다를 섭취해야 한다고 밝혔다.

2011년 1월, 캘리포니아주는 4-MeI를 잠재적 발암물질 목록에 추가하고, 하루 29 μg를 "유의미한 위험 없는 수준"으로 규정했다. 연구에 따르면 콜라 청량음료에서 리터당 최대 700 μg, 커피에서 리터당 최대 1450 μg, 진한 맥주에서 리터당 최대 28,030 μg이 발견되었다.

비영리 단체인 공익 과학 센터는 FDA에 청량음료에서 메틸이미다졸 함유 캐러멜 색소를 제거하도록 요구하는 청원서를 제출했다.

2012년 3월, 코카콜라 컴퍼니와 펩시코는 모두 캐러멜 색소 공급업체가 새로운 캘리포니아 표준을 충족하도록 제조 공정을 수정했다고 발표했다. 발표 당시, 캘리포니아에서 판매되는 음료에는 이미 변경이 이루어진 상태였다. 유럽에서는 조리법이 변경되지 않아 4-MeI 수준은 동일하게 유지될 것이다. 마찬가지로, 미국 캘리포니아주 이외의 주에서 판매되는 펩시와 일부 코카콜라 제품은 FDA 및 EFSA에서 안전하다고 간주하지만 캘리포니아 기준을 초과하는 4-MeI 수준을 포함하고 있다. 2016년에 펩시코는 미국 캘리포니아 북부 지방법원에서 Stacy Sciortino 외 대 Pepsico Inc., 사건 번호 3:14-cv-00478의 펩시 발암 물질 집단 소송에서 패소했다. 이는 미국 내 판매를 위해 배송되는 모든 펩시코 제품에 영향을 미친다.

 같이 보기 
 1-메틸이미다졸
 2-메틸이미다졸

 각주 

 외부 링크 

분류:발암 물질
분류:이미다졸