1-아미노에탄올

1-아미노에탄올(1-Aminoethanol)은 화학식 CHCH(NH)OH의 유기 화합물이다. 알칸올아민으로 분류된다. 구체적으로는 2-아미노에탄올 (에탄올아민)의 구조 이성질체이다. 이 두 화합물은 아미노기의 위치가 다르다. 1-아미노에탄올의 중심 탄소 원자는 네 개의 다른 치환기를 가지고 있으므로, 이 화합물은 두 개의 입체 이성질체를 가진다. 상업적으로 중요한 2-아미노에탄올과는 달리, 1-아미노에탄올은 순수한 물질로 발견되지 않으며 주로 이론적인 관심사이다.

1-아미노에탄올은 아세트알데히드와 수성 암모니아 용액에 존재한다.

1-아미노에탄올은 알라닌 합성의 스트레커 반응에서 중간체로 제안된다.

1-아미노에탄올은 1833년 독일 화학자 요한 볼프강 되베라이너에 의해 처음 준비되었으며, 그 실험식은 1835년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 결정되었다.Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally: ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde. On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) : "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingung bilde; ... " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; ... ) On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol: CHNO. If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct. 1-아미노에탄올의 구조는 1877년 독일-이탈리아 화학자 로베르트 시프가 구조가 CHCH(OH)NH임을 보일 때까지 입증되지 않았다.Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CHCH(OH)NH, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877. See:
 Schiff, Robert (1877) "Zur Constitution des Chloralammoniaks und des Aldehydammoniaks," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 165–171.
 Aschan, Ossian (1915) "Neues über Aldehyd-ammoniak und Chloral-ammoniak." Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 48 (1) : 874–891.

 각주 

분류:아민
분류:일차 알코올
분류:아미노 알코올