1-옥텐

1-옥텐(1-Octene)은 CH2CHC6H13의 화학식을 갖는 유기 화합물이다. 이 알켄은 고급 올레핀 및 알파-올레핀으로 분류되는데, 이는 이중 결합이 알파(1차) 위치에 있어 이 화합물에 더 높은 반응성과 유용한 화학적 특성을 부여함을 의미한다. 1-옥텐은 산업에서 중요한 선형 알파 올레핀 중 하나이다. 이것은 무색 액체이다.

합성
산업에서 1-옥텐은 일반적으로 에틸렌의 올리고머화와 피셔-트롭쉬 공정 이후 정제라는 두 가지 주요 경로를 통해 제조된다. 소규모로 상업적으로 사용된 또 다른 1-옥텐 경로는 알코올의 탈수 반응이다. 1970년대 이전에는 1-옥텐이 왁스의 열분해로도 제조되었으며, 선형 내부 옥텐은 선형 알케인의 할로젠화/탈염화수소화에 의해서도 제조되었다.

에틸렌을 1-옥텐으로 올리고머화하는 상업적 공정은 5가지가 있다. 이들 공정 중 4가지는 광범위한 알파-올레핀 분포의 일부로 1-옥텐을 생산한다. 일반적인 상황에서 전체 알파-올레핀 분포 중 1-헥센 함량은 에틸사 (이노벤) 공정에서 분포의 약 25%에서 걸프 오일 (CP 케미컬스) 및 이데미츠 공정의 일부 모드에서 분포의 약 8% 범위이다.

C8 탄화수소의 넓은 혼합물에서 1-옥텐을 분리하는 유일한 상업적 공정은 남아프리카 공화국의 석유 및 가스, 석유화학 회사인 사솔에 의해 수행된다. 상업적 목적으로 사솔은 피셔-트롭쉬 공정을 사용하여 석탄에서 유래한 합성 가스로부터 연료를 만들고, 이 연료 흐름에서 1-옥텐을 회수하는데, 여기서 좁은 증류 컷에서 초기 1-옥텐 농도는 60%일 수 있으며, 나머지는 비닐리덴, 선형 및 분지형 내부 올레핀, 선형 및 분지형 파라핀, 알코올, 알데하이드, 카복실산 및 방향족 탄화수소이다.

1-옥텐으로 가는 또 다른 경로는 뷰타다이엔의 뷰타다이엔 텔로머화를 포함한다. 이 기술은 타라고나에 있는 시설에서 다우(Dow)에 의해 상업화되었다. 1-메톡시-2,7-옥타다이엔은 이 공정의 중간체이다.

또 다른 경로는 피셔-트롭쉬 유래 C7 올레핀 흐름(사솔, 세쿤다)을 기반으로 1-헵텐을 1-옥텐으로 전환한다.

에틸렌의 선택적 테트라머화를 기반으로 하는 다른 1-옥텐 기술이 존재한다.

응용
1-옥텐의 주요 용도는 폴리에틸렌 생산 시 코모노머이다. 고밀도 폴리에틸렌(HDPE)과 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE)은 각각 약 2–4%와 8–10%의 코모노머를 사용한다.

1-옥텐의 또 다른 중요한 용도는 옥소 합성(하이드로포르밀화)을 통해 선형 알데하이드를 생산하여 C9 알데하이드(노날)를 얻는 것이다. 이 알데하이드를 산화하면 단쇄 지방산인 노난산이 생성된다. 같은 알데하이드를 수소화하면 가소제로 사용되는 지방 알코올인 1-노난올이 생성된다.

 각주 

분류:알켄