유칼립톨

유칼립톨 (또한 시네올이라고도 불림)은 모노테르페노이드 무색 액체이며, 이환식 에터이다. 신선한 장뇌와 같은 냄새와 매콤하고 시원한 맛이 난다. 물에는 녹지 않지만 유기 용매와는 섞일 수 있다. 유칼립톨은 유칼립투스 오일의 약 70~90%를 차지한다. 유칼립톨은 할로젠화 수소, o-크레솔, 레조르시놀, 인산과 함께 결정형 부가생성물을 형성한다. 이러한 부가생성물의 형성은 정제에 유용하다.

1870년, F. S. 클로에즈는 유칼립투스 오일의 주요 부분을 "유칼립톨"이라고 명명했다.

용도
유칼립톨은 쾌적하고 매콤한 향과 맛 때문에 향료, 향수, 화장품에 사용된다. 시네올 기반 유칼립투스 오일은 제빵 제품, 과자, 고기 제품, 음료를 포함한 다양한 제품에 낮은 수준(0.002%)의 향료로 사용된다. 1994년 5대 담배 회사에서 발표한 보고서에 따르면, 유칼립톨은 담배의 599가지 첨가물 중 하나로 등재되었다. 맛을 개선하기 위해 첨가되는 것으로 알려져 있다.

유칼립톨은 상업용 구강 세정제와 감기약의 성분이다.

기타
유칼립톨은 살충제 및 벌레 퇴치제 특성을 보인다.

이와 대조적으로 유칼립톨은 다양한 종의 난초벌 수컷에게 매력적인 많은 화합물 중 하나이며, 수컷은 이 화학 물질을 모아 페로몬을 합성한다. 이는 연구를 위해 이러한 벌들을 유인하고 수집하는 미끼로 흔히 사용된다. 비사회성 난초벌 종인 Euglossa imperialis에 대한 한 연구는 시네올(유칼립톨도 포함)의 존재가 영역 행동을 증가시키고 특히 수컷 벌을 유인한다는 것을 보여주었다. 이 수컷들은 암컷을 유인하고 짝짓기를 하는 데 중요하다고 여겨지는 시네올과 같은 화학 물질을 수집하기 위해 주기적으로 영역을 떠나는 것이 관찰되기도 했다.

독성학
유칼립톨의 독성(LD50)은 쥐 기준 체중 1kg당 2.48g이다. 상당량 섭취 시 두통과 메스꺼움, 구토와 같은 위장 장애를 유발할 수 있다. 점성도가 낮기 때문에 삼키거나 구토 시 직접 폐로 들어갈 수 있다. 일단 폐에 들어가면 제거하기 어렵고 섬망, 경련, 심각한 부상 또는 사망을 유발할 수 있다.

따라서 유칼립톨은 매우 희석된 제형이 아니면 절대로 섭취해서는 안 된다. 국소적으로 투여할 경우 독성은 현저히 감소한다. 그러나 임신 중이거나 모유 수유 중이거나 두 살 미만의 어린이에게는 국소적으로 사용해서는 안 된다.

생합성
유칼립톨은 제라닐 피로인산 (GPP)이 (S)-리날릴 이인산 (LPP)으로 이성질화되면서 생성된다. 시네올 합성효소에 의해 촉매되는 피로인산의 이온화는 유칼립톨을 생성한다. 이 과정은 알파-테르피닐 양이온의 중간 단계를 포함한다.
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유칼립톨을 함유한 식물

 코러리마
 아르테미시아 트리덴타타
 삼속
 녹나무, 장뇌 월계수 (50%)
 유칼립투스
 Eucalyptus largiflorens
 Eucalyptus salmonophloia
 Eucalyptus staigeriana
 Eucalyptus wandoo
 Hedychium coronarium, 나비백합
 Helichrysum gymnocephalum
 산내, 량강 (5.7%)
 S. officinalis subsp. lavandulifolia (동의어 S. lavandulifolia), 스페인 세이지 (13%)
 로즈메리
 Turnera diffusa, 다미아나
 움벨룰라리아, 페퍼우드 (22.0%)
 생강

 같이 보기 
 장뇌
 시트랄
 유칼립투스 오일
 라벤더속
 박하뇌
 구강 세정제

 각주 

분류:에터
분류:모노터펜