1,3,5-트리아진

1,3,5-트리아진(1,3,5-Triazine) 또는 s-트리아진이라고도 불리는 이 화합물은 (HCN)의 화학식을 갖는 유기 화학 화합물이다. 이 화합물은 여러 트리아진 이성질체 중 하나인 6원자 헤테로고리 방향족 화합물 고리이다. s-트리아진("대칭" 이성질체)과 그 유도체는 다양한 응용 분야에 유용하다.

제법
대칭 1,3,5-트리아진은 염화 시안 또는 사이안아마이드와 같은 특정 나이트릴의 삼량체화를 통해 제조된다. 벤조구아나민(하나의 페닐 및 2개의 아미노 치환체 포함)은 벤조나이트릴과 디시안디아미드로부터 합성된다.Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article  피너 트리아진 합성(아돌프 피너의 이름을 따서 명명됨)A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)에서 반응물은 알킬 또는 아릴 아미딘과 포스젠이다.Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro 구리 카베노이드에 의해 하이드라자이드에 N-H 부분이 삽입된 후 염화 암모늄으로 처리하면 트리아진 코어가 생성된다.

구아나민이라 불리는 아민 치환 트리아진은 해당 나이트릴과 시아노구아니딘의 축합 반응으로 제조된다.
(HN)C=NCN + RCN → (CNH)(CR)N

응용
유기 합성 시약으로서 s-트리아진은 사이안화 수소(HCN)의 등가물로 사용된다. 고체(HCN은 기체)이기 때문에 트리아진은 실험실에서 다루기 더 쉬운 경우가 있다. 한 가지 응용 분야는 가터만 반응으로, 방향족 기질에 폼일기를 부착하는 데 사용된다.

트리아진 유도체
N- 및 C-치환 트리아진은 산업적으로 사용된다. 1,3,5-트리아진의 가장 일반적인 유도체는 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민으로, 일반적으로 멜라민 또는 시아누라미드라고 알려져 있다. 또 다른 중요한 유도체는 시아누르산으로 더 잘 알려진 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리올이다.

염화 시아누르(2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진)는 시마진 및 아트라진과 같은 많은 제초제 제조의 출발점이다. 염소화된 트리아진은 셀룰로스 재료에 공유 결합하는 중요한 반응성 염료 계열의 기본이다.
500px|center|섬네일|섬유에 반응성 염료를 부착하는 방법 (Cell = 셀룰로스; R = 발색단).

트리아진은 의약품에서도 발견된다.

 각주 

분류:트라이아진