다이사이아노아세틸렌

다이사이아노아세틸렌(dicyanoacetylene), 일명 아질화 탄소(carbon subnitride) 또는 부트-2-인다이니트릴(but-2-ynedinitrile, IUPAC 우선명)은 화학식 의 탄소와 질소 화합물이다. 실온에서 다이사이아노아세틸렌은 무색의 휘발성 액체이다. 직선형 분자 구조를 가지며, (종종 으로 약칭됨)는 삼중결합과 단일결합이 번갈아 나타나는 공유 결합이다. 이는 두 개의 수소 원자가 사이안화물 그룹으로 대체된 아세틸렌으로 볼 수 있다.

높은 흡열 생성열 때문에 다이사이아노아세틸렌은 탄소 분말과 질소 기체로 폭발할 수 있으며, 산소 속에서 의 온도에서 밝은 청백색 불꽃으로 연소한다. 이는 산소 속에서 가장 뜨거운 불꽃이다. 고압에서 오존 속에서 연소하면 불꽃 온도가 를 초과한다. 다이사이아노아세틸렌은 실온에서 암색 고체로 중합된다.

합성
다이사이아노아세틸렌은  사이의 온도로 가열된 흑연 시료 위로 질소 가스를 통과시켜 제조할 수 있다. 또한 다이할로아세틸렌과 사이안화물 염의 반응을 통해 합성될 수도 있다.

유기 화학 시약으로서

다이사이아노아세틸렌은 사이안화물 그룹이 전자 흡인기이므로 강력한 친다이엔체이며, 반응성이 낮은 다이엔과의 딜스-알더 반응에 유용한 시약이다. 심지어 방향족 화합물인 듀렌 (1,2,4,5-테트라메틸벤젠)에도 첨가되어 치환된 바이사이클로옥타트라이엔을 형성한다. 가장 반응성이 높은 친다이엔체만이 이러한 방향족 화합물을 공격할 수 있다.

우주에서

고체 다이사이아노아세틸렌은 적외선 분광법에 의해 타이탄의 대기에서 검출되었다. 타이탄의 계절이 변함에 따라 이 화합물은 응축되고 증발하는 주기를 겪으며, 이를 통해 지구의 과학자들은 타이탄의 기상학을 연구할 수 있다.

, 다이사이아노아세틸렌은 대칭성으로 인해 회전 마이크로파 스펙트럼이 없으므로 성간매질에서 검출하는 것이 불가능했다. 그러나 사이아노아세틸렌과 같은 유사한 비대칭 분자들은 관찰되었으며, 따라서 이러한 환경에 다이사이아노아세틸렌이 존재할 것으로 추정된다.

 같이 보기 
 사이아노젠, N≡C−C≡N
 다이아세틸렌, H−C≡C−C≡C−H
 사이아노폴리인

 각주 

분류:알카인 유도체