데나토늄

데나토늄(Denatonium)은 일반적으로 데나토늄 벤조에이트(데나트롤, BITTERANT-b, BITTER+PLUS, 비트렉스, 비트릭스, 아버션 등의 상호로 사용됨)와 데나토늄 사카린염(BITTERANT-s)으로 사용 가능하며, 벤조에이트는 0.05 ppm, 사카린염은 0.01 ppm의 쓴맛 역치를 가진 것으로 알려진 가장 쓴 화합물이다.
이 화합물은 1958년 스코틀랜드 에든버러의 T. & H. 스미스가 국소마취제 연구 중에 발견했으며, 비트렉스라는 상표로 등록되었다.

10 ppm 정도로 희석해도 대부분의 사람에게 참을 수 없을 정도로 쓰다. 데나토늄염은 보통 무색무취의 고체이지만, 용액 형태로 거래되는 경우가 많다. 부적절한 섭취를 막기 위한 혐오제(고미제)로 사용된다. 데나토늄은 변성 알코올, 부동액, 손톱물기 방지 제품, 호흡용 보호구 마스크 밀착 테스트, 동물 퇴치제, 액체 비누, 샴푸, 닌텐도 스위치 게임 카드에 사용되어 어린이의 우발적인 삼킴이나 질식을 방지한다. 장기적인 건강 위험을 초래하는 것으로 알려져 있지 않다.

데나토늄이라는 이름은 물질의 주요 용도가 변성제라는 점과 양이온으로서의 화학적 성질을 반영하여 근대 라틴어 접미사인 '오늄'을 붙인 것이다.

 구조, 합성 및 물리적 특성 

데나토늄은 4차 암모늄 양이온이다. 벤조산염 또는 사카린염과 같은 여러 음이온 중 하나와 염으로 구성된다. 인기 있는 마취제인 리도카인을 염화 벤질 또는 이와 유사한 시약으로 4차화하여 얻을 수 있다. 벤조에이트와 같은 다른 염을 얻으려면 생성된 염화 데나토늄을 벤조산 나트륨으로 음이온 교환 반응을 시키거나, 먼저 수산화 나트륨으로 데나토늄 수산화물을 만든 다음 벤조산으로 중화한다. 다른 유사한 화합물로는 프로카인과 벤조카인이 있다.

 생화학 

인간의 데나토늄은 8개의 뚜렷한 쓴맛 수용체인 TAS2R4, TAS2R8, TAS2R10, TAS2R39, TAS2R43, TAS2R16, TAS2R46, TAS2R47에 의해 인식되며, 이 화합물에 대해 가장 활발하게 반응한다.

데나토늄은 기도 평활근의 쓴맛 수용체를 활성화하여 기관지확장제 역할을 할 수 있다.

 활용 
이 화합물의 쓴맛은 데나토늄의 대부분의 응용 분야를 이끌고 있다. 데나토늄 벤조에이트는 에탄올을 변성시켜 세금 및 판매 제한과 관련하여 술로 취급되지 않도록 하는 데 사용된다. 특히 SD-40B라는 명칭은 에탄올이 데나토늄 벤조에이트로 변성되었음을 나타낸다.

데나토늄은 임상 시험에서 특정 약물의 쓴맛을 모방하기 위해 사용되는 위약에 흔히 포함된다.

데나토늄 벤조에이트는 손톱물기를 막기 위해 고안된 일부 매니큐어 및 바니시의 성분으로, 쓴맛이 나는 데나토늄이 혐오제 역할을 한다.

데나토늄은 또한 메탄올과 같은 유독성 알코올과 에틸렌 글라이콜과 같은 첨가제의 섭취를 막는다. 또한 네일 리무버와 같은 용매, 도료, 바니시, 세면도구 및 기타 개인 위생용품, 기타 다양한 가정용품을 포함한 여러 종류의 유해 액체에도 첨가된다. 또한 덜 위험한 에어로졸 제품(가스 더스터 등)에도 첨가되어 휘발성 증기의 흡입제 남용을 방지한다.

1995년 미국 오리건주는 어린이와 동물의 중독을 막기 위해 달콤한 맛이 나는 부동액 및 윈드실드 워셔액과 같은 에틸렌 글라이콜 및 메탄올 함유 제품에 데나토늄 벤조에이트를 첨가하도록 의무화했다. 2012년 12월, 미국 제조업체들은 전국적으로 판매되는 부동액에 데나토늄 벤조에이트를 자발적으로 첨가하기로 합의했다.

동물은 데나토늄의 효과에 대한 민감도가 다른 것으로 알려져 있다. 일부 동물 퇴치제(특히 사슴과 같은 대형 포유류)에 사용된다. 인간은 설치류보다 훨씬 낮은 농도에서 데나토늄을 감지할 수 있으므로,Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli.  Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31.  쥐약을 인간이 섭취하지 못하도록 보호하는 데 사용되어 왔다.

닌텐도 스위치와 닌텐도 스위치 2 게임 카트리지는 어린 아이들이 의도적이든 아니든 삼키지 못하도록 데나토늄 벤조에이트로 코팅되어 있다.

삼키면 심각한 내부 부상을 유발할 수 있는 리튬 단추형 전지는 어린 아이들이 삼키지 못하도록 데나토늄 벤조에이트로 코팅되는 경우가 있다.
alt=더러셀 2025 코인 셀 2팩의 뒷면. 비트렉스 로고와 "혐오스러운 맛"을 나타내는 표시가 보인다. 작은 그래픽에는 역겨워하는 표정으로 눈을 찡그리고 혀를 내미는 아기 만화가 그려져 있다. |섬네일|영국에서 판매되는 듀라셀 2025 코인 셀 2팩의 뒷면으로, 비트렉스 로고와 "혐오스러운 맛"을 나타내는 표시가 보인다. 그래픽은 카드 좌측 상단에 있다.

 같이 보기 
 아마로겐틴

 각주 

분류:안전
분류:4차 암모늄 화합물
분류:흡입제
분류:쓴맛이 나는 화합물
분류:벤질 화합물