메나디온

메나디온(Menadione)은 화학식 C6H4(CO)2C2H(CH3)을 갖는 천연 유기 화합물이다. 이것은 2번 위치에 메틸기가 있는 1,4-나프토퀴논의 구조유사체이다. 때때로 비타민 K3라고 불린다. 비타민 K 활성 때문에 동물 사료의 영양 보충제로 사용이 허용된다.

 생화학 
메나디온은 척추동물 단백질 UBIAD1의 프레닐트랜스퍼레이스 작용에 의해 비타민 K2 (특히, MK-4)로 전환된다. 이 반응에는 NQO1에 의해 생성된 K3의 하이드로퀴논(환원된) 형태인 메나다이올이 필요하다.

메나디온은 또한 K1 및 K2의 장 흡수 후 소량(1-5%)으로 생성되는 비타민 K의 순환 형태이기도 하다. 이 순환은 특히 메나디온이 혈액뇌장벽을 통과할 수 있기 때문에 MK-4의 불균일한 조직 분포를 설명한다. 절단 효소는 아직 확인되지 않았다. K3가 다량으로 독성이 있는 것으로 알려져 있으므로, 연구자들은 절단 과정이 엄격하게 조절된다고 추측한다.

 용어 
이 화합물은 다양하게 비타민 K3 및 프로비타민 K3로 알려져 있다. 후자의 이름을 지지하는 사람들은 일반적으로 이 화합물이 인위적인 상태(순환 중간체로 식별되기 전)와 3-메틸 측쇄가 없기 때문에 (특히 시험관 내에서 GGCX의 보조인자로 작용할 수 없기 때문에) 모든 기능을 발휘할 수 없으므로 진정한 비타민이 아니라고 주장한다.

 유도체 
다음은 메나디온의 더 수용성인 유도체들이다. 이들도 "비타민 K3"라는 용어에 포함된다:
 메나디온 아황산수소나트륨 또는 "메나디온 아황산수소나트륨 복합체"(IUPAC 명칭: 나트륨;2-메틸-1,4-다이옥소-3H-나프탈렌-2-설포네이트)는 메나디온(메나디온 바이설파이드)의 2-설폰산염의 나트륨염이다.
 메나디온 니코틴아마이드 아황산수소나트륨은 니코틴아마이드와 메나디온의 2-설폰산염의 염이다. 이것은 동물 사료에서 이중 나이아신 및 비타민 K 활성을 갖는다.

 용도 
섬네일|left|class=skin-invert-image|비타민 K의 구조에서 메나디온 핵심이 명확하게 보인다.

이것은 비타민 K의 화학 합성에 있어 중간체로 사용되는데, 먼저 다이올인 메나다이올로 환원되며, 이는 피톨과 결합하기 쉽다. 일반적으로 유기 합성의 유용한 중간체인데, 다양한 방식으로 만들고 변형할 수 있기 때문이다.

메나디온은 활성 산소를 생성하여 유세포 분석을 수행하는 데 사용될 수 있다. 또한 미생물학적 평가에서, 예를 들어, 까다로운 미생물을 탐지하는 데 사용될 수 있다.

 동물 사료 
미국에서 메나디온은 다양한 종류의 동물 사료에 사용되며, 이러한 목적으로 안전하게 사용되어온 역사를 가지고 있으며, 1958년 이전부터 가금류 사료에 사용되었다.

저용량 메나디온은 많은 국가에서 가축용으로 값싼 미량 영양소로 사용된다. 메나디온 형태는 일부 선진국의 반려동물 사료에도 비타민 K의 공급원으로 포함된다. 이러한 용량은 가축이나 반려동물에게 메나디온 독성 사례를 보고하지 않았다. 취급은 위험할 수 있지만, 유럽 식품안전청은 2013년에 메나디온이 동물 영양에서 효과적인 비타민 K 공급원이며 환경에 위험을 초래하지 않는다고 밝혔다.

 인간 사용 
다양한 종류의 비타민 K의 전구체 역할을 할 수 있음에도 불구하고, 메나디온은 일반적으로 경제적으로 발전된 국가에서는 영양 보충제로 사용되지 않는다. 의약품 강도의 인간용 메나디온은 인도와 필리핀과 같이 소득 수준이 낮은 인구가 많은 일부 국가에서 구할 수 있다. 일반적인 일일 복용량은 경구 10mg 또는 비경구 2mg이다. 이것은 미국 이외의 국가에서 저프로트롬빈혈증 치료에 사용된다. 

 독성 
메나디온은 발암성 물질이 아닌 것으로 알려져 있다. K3는 산화환원 순환 및 반응성 3번 위치를 이용한 티올의 아릴화에 의해 활성 산소 (ROS) 생성을 유발할 수 있다. ROS 생성은 DNA 손상 및 세포 사멸을 포함한 과도한 메나디온의 다양한 독성 효과를 설명하며, 또는 전체 동물 수준에서는 쥐의 심장 및 신장 독성을 설명한다.

 각주 

 외부 링크 


분류:비타민 K
분류:1,4-나프토퀴논