메틸사이클로펜테인

메틸사이클로펜테인(Methylcyclopentane)은 화학식 CH3C5H9을 갖는 유기 화합물이다. 옅은 냄새가 나는 무색의 인화성 액체이다. 일반적으로 사이클로헥세인과 혼합물로 얻어지는 석유의 나프텐 성분이다. 주로 나프텐 개질 장치에서 벤젠으로 전환된다.

1990년대 초반에는 미국과 유럽 휘발유에 소량으로 존재했으며, 2011년까지 미국 휘발유에서 그 비중은 1~3% 사이였다. 연구 옥탄가는 103, 모터 옥탄가는 95이다.

메틸사이클로펜테인의 C6 코어는 완벽하게 평면이 아니며 구조 내의 스트레스를 완화하기 위해 주름을 형성할 수 있다.


역사
메틸사이클로펜테인은 1888년 Paul Caspar Freer와 W. H. Perkin Jr.에 의해 나트륨과 1,5-다이브로모헥세인의 부르츠 반응으로 처음 합성되었다. 현대 명명법이 1892년 제네바 규칙에 따라 개발되기 전까지는 메틸펜타메틸렌이라고 불렀다.

1895년, 니콜라이 키쉬네르는 메틸사이클로펜테인이 요오드화수소산을 이용한 벤젠 수소화 반응의 생성물임을 발견했다. 그 전에는 여러 화학자들(예: 1867년 마르셀랑 베르텔로, 1870년 아돌프 폰 바이어)는 이 방법으로 사이클로헥세인을 합성하려 시도했지만 실패했었다.

 각주 

분류:사이클로알케인