1-데옥시노지리마이신

1-데옥시노지리마이신(1-Deoxynojirimycin, DNJ 또는 1-DNJ), 또한 두보글루스타트 또는 모라놀린이라 불리는KEGG: Deoxynojirimycin.는 뽕나무 잎에서 가장 흔하게 발견되는 알파-글루코시다아제 억제제이다. 뽕나무 잎으로 허브차를 우려내어 소량 얻을 수 있지만, 상업적 생산에 대한 관심으로 인해 DNJ 함량이 더 높은 뽕나무차 개발 및 간균속 종과 같은 대체 생산 경로에 대한 연구로 이어졌다.

 생합성 
1-데옥시노지리마이신은 달개비와 같은 다양한 식물과 스트렙토마이세스 및 바실러스 박테리아에서 D-포도당으로부터 생성되는 폴리하이드록실화 피페리딘 알칼로이드이다. 이 이민당은 바실러스 서브틸리스에서 다량 생산되며, 이 과정은 gabT1(아미노전이효소), yktc1(포스파타제), gutB1(산화환원효소)으로 구성된 TYB 유전자 클러스터에 의해 시작된다.

바실러스 서브틸리스에서 D-포도당은 먼저 해당 과정을 거쳐 6원 고리를 열고 프럭토스-6-인산을 생성한다. GabT1은 C2 위치에서 아미노전이 반응을 촉매하고, 이어서 Yktc1 효소에 의해 탈인산화가 일어나 필수 전구체인 2-아미노-2-데옥시-D-만니톨(ADM)을 생성한다. GutB1에 의한 영역 선택적 산화는 ADM의 노출된 C6 하이드록실에서 발생하며, 그 결과 생성된 6-옥소 중간체의 C2-N-C6 고리화를 유도하여 마노지리마이신(MJ)을 생성한다. C2 위치에서 MJ의 에피머화는 노지리마이신 이성질체를 생성한다. 노지리마이신은 이어서 탈수(C1 위치에서 -OH 손실)와 함께 이민 부분의 환원을 거친다. 이로 인해 생성물인 1-DNJ가 만들어진다.
섬네일|left|500px|바실러스 서브틸리스에서의 1-데옥시노지리마이신 생합성

 경로 변형 
스트렙토마이세스 서브루틸루스 종에서는 마노지리마이신 전구체에서 분기되는 이차 경로가 탈수 및 이성질체 환원을 통해 1-데옥시마노지리마이신을 생성한다. 그러나 바실러스 서브틸리스는 마노지리마이신 전구체가 존재함에도 불구하고 1-데옥시마노지리마이신을 생산하지 않는다.

달개비에서의 이민당 생합성은 원래 D-포도당 전구체의 C1-C5 고리화를 포함하며, 이후의 반전은 없다.

 같이 보기 
 노지리마이신
 1-데옥시갈락토노지리마이신, 1-데옥시노지리마이신의 입체 이성질체

 각주 

분류:탄수화물