1,4-뷰테인다이올

1,4-뷰테인다이올(1,4-Butanediol) 또는 뷰테인-1,4-다이올(다른 이름으로는 1,4-B, BD, BDO, 1,4-BD)은 HOCH2CH2CH2CH2OH의 화학식을 갖는 일차 알코올이자 유기 화합물이다. 1890년 네덜란드 화학자 피터 요하네스 데케르스(Pieter Johannes Dekkers)가 N,N'-다이나이트로-1,4-뷰테인다이아민의 산 가수분해를 통해 처음 합성하여 "테트라메틸렌 글라이콜"이라고 불렀던 무색의 점성 액체이다.

합성
class=skin-invert-image|섬네일|left|380px|뷰테인을 산화시켜 무수 말레인산을 거쳐 크롬산 구리 위에서 수소화하여 뷰테인다이올 또는 부티로락톤으로 전환하는 과정. 

하나의 산업적 화학 합성 방법에서는 아세틸렌이 두 당량의 폼알데하이드와 반응하여 뷰틴-1,4-다이올을 형성한다. 뷰틴-1,4-다이올의 수소화를 통해 뷰테인-1,4-다이올을 얻는다. 또한 데이비 공정(Davy process)에서 무수 말레인산을 사용하여 산업적 규모로 생산되는데, 무수 말레인산은 먼저 메틸 말레에이트 에스터로 전환된 후 수소화된다. 다른 경로는 뷰타다이엔, 아릴 아세테이트 및 석신산으로부터 얻는 것이다.

BD를 생물학적으로 생산하는 방법은 유전자 변형 생물을 사용하는 것으로 상업화되었다. 생합성은 4-하이드록시뷰티르산을 통해 진행된다.

산업적 용도
뷰테인-1,4-다이올은 산업적으로 용매로 사용되며, 특정 종류의 플라스틱, 탄성 섬유 및 폴리우레탄 제조에 사용된다. 유기화학에서 1,4-뷰테인다이올은 감마-뷰티로락톤 (GBL) 합성에도 사용된다. 인산과 고온의 존재 하에 중요한 용매인 테트라히드로푸란으로 탈수된다. 약 200°C에서 용해성 루테늄 촉매 존재 하에 다이올은 탈수소화를 거쳐 감마-뷰티로락톤을 형성한다. 또한 1,4-뷰테인다이올 다이글리시딜 에터를 합성하는 데 사용되며, 이는 에폭시 수지의 반응성 희석제로 사용된다.

1,4-뷰테인다이올은 폴리부틸렌 테레프탈레이트 (PBT) 플라스틱 생산에 사용된다.

2005년 기준 뷰테인-1,4-다이올의 세계 생산량은 연간 약 100만 톤이며, 시장 가격은 톤당 약 2,000 유로(1,600유로)였다고 한다. 2013년에는 전 세계 생산량이 수십억 파운드(약 100만 톤에 해당)에 달했다고 한다.

거의 절반은 스판덱스와 같은 섬유를 만들기 위해 테트라히드로푸란으로 탈수된다. 가장 큰 생산자는 바스프이다.

환각제로의 사용
섬네일|right|GHB 및 뷰테인-1,4-다이올과 같은 전구체를 포함한 제품에 대한 FDA 경고.|352x352px
뷰테인-1,4-다이올은 일부 사용자들이 "Bute", "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee", 또는 "One Four B-D-O"라고 부르는 환각제로도 사용된다.

일부 미국 연방 법원은 1,4-뷰테인다이올이 대사산물인 GABA 유사체 감마 하이드록시뷰티르산 (GHB)과 유사한 효과를 나타낸다고 밝혔으나, 다른 여러 연방 법원은 그렇지 않다고 판결했다.

1,4-뷰트e인다이올 (CAS 110-64-5)은 1,4-뷰테인다이올로 잘못 판매될 수 있지만 혼동해서는 안 된다.

약동학
뷰테인-1,4-다이올은 알코올 탈수소효소와 알데하이드 탈수소효소 효소에 의해 GHB 산으로 빠르게 전환되며, 이러한 효소의 수준 차이가 사용자 간 효과 및 부작용의 차이를 설명할 수 있다. 에탄올과 GHB의 병용 투여는 이미 심각한 위험을 초래하지만, 에탄올과 1,4-뷰테인다이올의 병용 투여는 상당히 상호작용하며 다른 많은 잠재적 위험을 동반한다. 이는 알코올을 대사하는 동일한 효소가 1,4-뷰테인다이올도 대사하므로 위험한 약물 상호작용이 발생할 가능성이 높기 때문이다. 에탄올과 1,4-뷰테인다이올을 과다 복용한 응급실 환자는 처음에는 알코올 중독 증상을 보이다가 에탄올이 대사되면서 1,4-뷰테인다이올이 효소와 더 잘 경쟁하게 되어 1,4-뷰테인다이올이 GHB로 전환되면서 두 번째 중독 기간이 이어진다.
class=skin-invert-image|섬네일|center|600px|뷰테인-1,4-다이올, 감마-뷰티로락톤, 감마 하이드록시뷰티르산 (GHB)의 대사 경로.

약력학
뷰테인-1,4-다이올은 두 가지 약리학적 작용을 하는 것으로 보인다. 1,4-뷰테인다이올의 주요 정신 활성 효과는 GHB로 대사되기 때문이지만, 1,4-뷰테인다이올 자체적으로 잠재적인 알코올과 유사한 약리학적 효과를 가질 수 있다는 연구도 있다. 이 연구는 뷰테인-1,4-다이올이 에탄올과 함께 투여될 때 에탄올의 일부 행동 효과를 강화한다는 발견을 바탕으로 이러한 결론에 도달했다. 그러나 에탄올 효과의 강화는 단순히 함께 투여된 1,4-뷰테인다이올과 알코올 탈수소효소 및 알데하이드 탈수소효소 효소에 대한 경쟁으로 인해 발생할 수도 있다. 따라서 공유된 대사 속도 제한 단계는 에탄올의 알려진 독성 대사산물인 아세트알데하이드를 포함하여 두 화합물의 대사 및 제거를 늦추는 결과를 낳는다.

또 다른 연구에서는 쥐에게 뷰테인-1,4-다이올을 뇌실 내 주사한 후 아무런 효과도 발견하지 못했다. 이는 뷰테인-1,4-다이올이 본질적인 알코올 유사 약리학적 효과를 갖는다는 가설과 모순된다.

감마-하이드록시뷰티르산과 마찬가지로 뷰테인-1,4-다이올은 소량만 안전하다. 고용량에서는 메스꺼움, 구토, 현기증, 진정, 어지럼증과 같은 부작용이 나타나며, 다량을 섭취할 경우 잠재적으로 사망에 이를 수 있다. 알코올과 함께 사용하면 항불안 효과가 감소하고 부작용이 증가한다.

합법성
뷰테인-1,4-다이올은 현재 미국 규제 약물 목록에 연방적으로 등재되어 있지 않지만 여러 주에서는 1,4-뷰테인다이올을 규제 물질로 분류했다. 개인은 GHB와 상당히 유사한 연방 유사체법에 따라 1,4-뷰테인다이올 소지로 기소된 바 있다.USA v Washam (2002) 312 F.3d 926, 930; http://cases.justia.com/us-court-of-appeals/F3/312/926/608696/ 2002년 뉴욕의 연방 사건에서는 1,4-뷰테인다이올이 연방 법에 따라 GHB의 구조유사체로 간주될 수 없다고 판결했으나, 그 결정은 나중에 제2순회항소법원에 의해 뒤집혔다.United States v. Roberts, 363 F.3d 118 (2d Cir. 2004); https://scholar.google.com/scholar_case?case=13457043198797192346&q=363+F.3d+118&hl=en&as_sdt=6,39 시카고 연방 지방 법원 배심원은 1,4-뷰테인다이올이 연방 법에 따라 GHB의 유사체가 아니라고 판결했으며, 이는 제7순회항소법원 항소에서 다투어지지 않았으나 이 판결은 사건 결과에 영향을 미치지 않았다.United States v. Turcotte, 405 F.3d 515 (7th Cir. 2005) "With specific regard to 1,4 Butanediol, the jury has returned a special verdict which states that 1,4-Butanediol is not a Schedule I Narcotic Drug Controlled Substance analogue, because 1,4-Butanediol's chemical structure is not significantly similar to the chemical structure of GHB. 영국에서는 2009년 12월 1,4-뷰테인다이올(다른 GHB 전구체인 감마-뷰티로락톤과 함께)이 1971년 약물 오용법에 따라 Class C 규제 물질로 지정되었다. 독일에서는 이 약물이 명시적으로 불법은 아니지만, 약물로 사용될 경우 불법으로 취급될 수 있다. 캐나다에서는 Schedule VI 전구체로 규제된다.

2007년 빈디즈 장난감 오염 사건

"빈디즈"(Bindeez, 북미에서는 "Aqua Dots")라는 장난감이 2007년 11월 유통업체에 의해 리콜되었는데, 뷰테인-1,4-다이올이 포함되어 있었기 때문이다. 이 장난감은 물을 뿌리면 서로 달라붙는 작은 구슬로 구성되어 있다. 뷰테인-1,4-다이올은 GC-MS에 의해 검출되었다. 생산 공장은 덜 유해한 펜테인-1,5-다이올을 뷰테인-1,4-다이올로 대체하여 비용을 절감하려 했던 것으로 보인다. ChemNet China는 뷰테인-1,4-다이올의 가격을 톤당 약 US$1,350~2,800로, 1,5-펜테인다이올의 가격을 톤당 약 US$9,700로 책정했다.

2021년 다름슈타트 공과대학교 독극물 사건
2021년 8월, 독일 다름슈타트 공과대학교 리히트비제 캠퍼스 L2.01 건물에서 음료를 마신 여러 명이 심하게 병에 걸렸다. 7명이 심각한 증상을 보였고, 2명은 프랑크푸르트 암 마인 병원으로 이송되었으며, 30세 한 명은 한때 위독한 상태였다. 뷰테인-1,4-다이올이 우유팩과 정수기 필터에서 검출되었다. 현장에서 형사들은 브로모페놀과 다이사이클로헥실아민도 발견했다.

유도체
다양한 1,4-뷰테인다이올 화학적 유도체는 GHB 유사 약물 또는 GHB 수용체 효능제이다. 여기에는 GHB 자체, 감마-뷰티로락톤 (GBL), 아세부르산, 에틸 아세톡시 뷰타노에이트 (EAB), 감마-크로토노락톤, 감마-하이드록시뷰티르알데하이드, 감마-하이드록시발레르산 (GHV), 감마-발레로락톤, 감마-하이드록시크로톤산 (GHC 또는 T-HCA), 그리고 4-하이드록시-4-메틸펜탄산 (UMB68) 등이 포함된다. 1,4-뷰테인다이올 유도체는 아니지만 관련이 있고 GHB 수용체에 대한 친화도를 보이는 구조유사체는 3-클로로프로판산 (UMB66)이다.

 같이 보기 
 1,3-뷰테인다이올
 1,4-뷰테인다이올 다이글리시딜 에터
 2-메틸-2-프로필-1,3-프로페인다이올
 4-아미노-1-뷰탄올

 각주 

 외부 링크 


 NLM의 가정용 제품 데이터베이스 기록

분류:진정제
분류:알코올 용매
분류:GABA 유사체
분류:일차 알코올
분류:GHB 수용체 작용제
분류:GABAB 수용체 작용제
분류:알케인다이올