푸르푸릴 알코올

푸르푸릴 알코올(Furfuryl alcohol)은 하이드록시메틸기가 치환된 퓨란을 포함하는 유기 화합물이다. 무색 액체이지만, 오래된 샘플은 호박색으로 보인다. 희미하게 타는 냄새와 쓴맛이 있다. 물과 섞임이 가능하지만 물에 불안정하다. 일반적인 유기 용매에 용해된다.

합성
푸르푸릴 알코올은 옥수수 속대나 사탕수수 바가스와 같은 폐 바이오매스에서 일반적으로 생산되는 푸르푸랄의 수소화에 의해 산업적으로 제조된다. 따라서 푸르푸릴 알코올은 친환경 화학 물질로 간주될 수 있다. 고체산 촉매를 사용하여 자일로스로부터 직접 푸르푸릴 알코올을 생산하는 원팟(one-pot) 시스템이 연구되었다.

비록 순수한 화합물의 공급원은 아니지만, 마이야르 반응은 푸르푸릴 알코올(다른 많은 것들과 함께)을 생성한다.

반응
친전자성 알켄 및 알카인에 대한 딜스-알더 반응 첨가를 포함하여 여러 반응을 거친다. 하이드록시메틸화는 1,5-비스(하이드록시메틸)퓨란을 생성한다. 가수분해는 레불린산을 생성한다. 산, 열 및 촉매 반응제 처리 시 푸르푸릴 알코올은 중합되어 폴리(푸르푸릴 알코올) 수지를 형성할 수 있다. 푸르푸릴 알코올의 수소화는 테트라하이드로퓨란의 하이드록시메틸 유도체와 1,5-펜탄다이올을 생성할 수 있다. 상 이동 촉매의 도움을 받아 액체-액체-액체 삼상 시스템에서 푸르푸릴 알코올과 알킬 또는 아릴 할라이드(예: 벤질 클로라이드)의 에테르화 반응도 보고되었다.Katole DO, Yadav GD. Process intensification and waste minimization using liquid-liquid-liquid triphase transfer catalysis for the synthesis of 2-((benzyloxy)methyl)furan. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004 아흐마토비치 반응, 즉 아흐마토비치 재배열 반응에서 푸르푸릴 알코올은 다이하이드로피란으로 전환된다.

응용
수지, 복합 재료
푸르푸릴 알코올의 주요 용도는 퓨란 수지 합성용 단량체이다. 이 고분자들은 열경화성 고분자 기질 복합 재료, 시멘트, 접착제, 코팅 및 주조/주물 수지에 사용된다. 중합은 산 촉매 폴리콘덴세이션을 포함하며, 일반적으로 검은색의 가교된 제품을 생성한다. 매우 단순화된 표현이 아래에 나와 있다.


낮은 분자량 때문에 푸르푸릴 알코올은 나무 세포에 침투할 수 있으며, 그곳에서 열, 방사선 및 촉매나 추가 반응물에 의해 중합되고 나무와 결합될 수 있다. 처리된 나무(예: "케보니")는 향상된 수분-치수 안정성, 경도, 부패 및 해충 저항성을 갖는다. 촉매에는 염화 아연, 시트르산, 폼산뿐만 아니라 붕산염도 포함될 수 있다.

로켓 연료
푸르푸릴 알코올은 로켓에서 백연질산 또는 적연질산 산화제와 접촉 시 자가발화하는 (즉시 활발하게 점화되는) 연료로 사용되었다. 자가발화성 물질의 사용은 점화기의 필요성을 없앤다. 서로 다른 비율의 푸르푸릴 알코올과 아닐린 혼합물은 미국의 MGM-5 코퍼럴 탄도 미사일과 WAC 코퍼럴 및 에어로비 관측 로켓에 사용되었다. 41%의 푸르푸릴 알코올, 41%의 자일리딘 및 18%의 메탄올 혼합물인 퓨랄린은 프랑스에서 SEPR이 개발한 항공기용 실험 로켓 엔진에 사용되었다.

2012년 말, 코펜하겐 서브오비탈스(Copenhagen Suborbitals)는 푸르푸릴 알코올 연료의 산화제로 백연질산을 사용하는 개념 액체 로켓 엔진 스펙트라(Spectra)의 정적 시험을 진행했다.

안전
푸르푸릴 알코올의 반수 치사량은 160 ~ 400 mg/kg (쥐 또는 토끼, 경구) 범위이다.

 같이 보기 
 푸르푸릴아민 – 해당 아민
 2-퓨로니트릴 – 해당 나이트릴
 퓨란-2-일메탄싸이올 – 해당 싸이올
 2-퓨로산 – 해당 카복실산

 각주 

 외부 링크 
 건강 위험 
 CDC – 미국 국립 직업안전위생연구소 화학 물질 포켓 가이드
문헌: K.J. Zeitsch, The Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products, Elsevier, 2000

분류:로켓 연료
분류:알코올 용매
분류:하이드록시메틸 화합물
분류:2-퓨릴 화합물