1-헥센

1-헥센(1-Hexene, hex-1-ene)은 화학식 C6H12을 갖는 유기 화합물이다. 이것은 산업에서 고급 올레핀과 알파-올레핀으로 분류되는 알켄이며, 후자는 이중 결합이 알파(1차) 위치에 있어 화합물에 더 높은 반응성과 유용한 화학적 특성을 부여한다. 1-헥센은 산업적으로 중요한 선형 알파 올레핀이다. 무색 액체이다.

생산
1-헥센은 일반적으로 (i) 에틸렌의 올리고머화를 통한 전 범위 공정 및 (ii) 맞춤형 기술의 두 가지 일반적인 경로로 제조된다. 상업적으로 더 작은 규모로 사용되는 1-헥센의 소규모 경로는 헥산올의 탈수이다. 1970년대 이전에는 1-헥센이 왁스의 열분해를 통해서도 제조되었다. 선형 내부 헥센은 선형 파라핀의 염소화/탈염소화를 통해 제조되었다.Lappin, George (Editor), Alpha Olefins Applications Handbook, Marcel Dekker Inc., 

"에틸렌 올리고머화"는 에틸렌 분자를 결합하여 탄소 원자 수가 짝수인 다양한 사슬 길이의 선형 알파-올레핀을 생성한다. 이 접근 방식은 알파-올레핀의 분포 또는 "전 범위"를 유도한다. 쉘 고급 올레핀 공정(SHOP)은 이 접근 방식을 사용한다. 린데와 사빅은 에틸렌의 올리고머화를 사용하여 21%의 1-헥센을 생산하는 α-사블린 기술을 개발했다. CP 케미컬 및 이노빈 또한 전 범위 공정을 가지고 있다. 일반적으로, 1-헥센 함량은 에틸(이노빈) 공정에서 약 20%의 분포 범위를 가지며, CP 케미컬 및 이데미츠 공정에서는 12%의 분포를 가진다.

에틸렌 삼량화(ethylene trimerization)를 사용한 1-헥센 맞춤형 생산 경로는 2003년 카타르에서 셰브론-필립스에 의해 처음 가동되었다. 두 번째 공장은 2011년 사우디아라비아에서 가동될 예정이었고 세 번째 공장은 2014년 미국에서 계획되었다.(18 October 2010) Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant  Plastinfo, Plastics Industry Directory, Retrieved 30 September 2011 사솔 공정 또한 1-헥센의 맞춤형 생산 경로로 간주된다. 사솔은 석탄에서 얻은 합성 가스로부터 연료를 생산하기 위해 피셔-트롭시 합성을 상업적으로 사용한다. 이 합성은 상기 연료 흐름에서 1-헥센을 회수하며, 초기 1-헥센 농도 분리는 좁은 증류에서 60%일 수 있고, 나머지는 비닐리덴, 선형 및 분지형 내부 올레핀, 선형 및 분지형 파라핀, 알코올, 알데하이드, 카복실산, 방향족 화합물이다. 균일 촉매에 의한 에틸렌의 삼량화가 입증되었다.David S. McGuinness, Peter Wasserscheid, Wilhelm Keim, David Morgan, John T. Dixon, Annette Bollmann, Hulisani Maumela, Fiona Hess, and Ulli Englert "First Cr(III)−SNS Complexes and Their Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerization of Ethylene to 1-Hexene" J. Am. Chem. Soc., 2003, volume 125, pp 5272–5273.
. Lummus Technology에 의해 대체 맞춤형 경로가 보고되었다.

용도
1-헥센의 주요 용도는 폴리에틸렌 생산의 코모노머이다. 고밀도 폴리에틸렌(HDPE)과 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE)은 각각 약 2-4%와 8-10%의 코모노머를 사용한다.

1-헥센의 또 다른 중요한 용도는 하이드로포르밀화(옥소 합성)를 통한 선형 알데하이드 헵탄알의 생산이다. 헵탄알은 단쇄 지방산 헵탄산 또는 알코올 헵탄올로 전환될 수 있다.

이 화학물질은 향료, 향수, 염료 및 수지 합성에 사용된다.

위험성
1-헥센은 액체 및 증기 형태로 인화성이 높고 삼키거나 기도로 유입될 경우 치명적일 수 있으므로 위험한 것으로 간주된다.

1-헥센의 광범위한 사용은 다양한 폐기물 흐름을 통해 환경으로 방출될 수 있다. 이 물질은 수생 생물에 유독하다.

 각주 

 외부 링크 
 화학 데이터베이스, 1-헥센

분류:알켄