1,4-다이클로로뷰트-2-엔

1,4-다이클로로뷰트-2-엔(1,4-Dichlorobut-2-ene)은 화학식 을 갖는 유기염소 화합물이다. 시스와 트랜스 이성질체가 존재한다. 이 화합물은 클로로프렌의 산업 생산에서 중간체이다. 이는 기술 등급 클로로프렌의 주요 불순물이다..

클로로프렌의 생산
클로로프렌은 네오프렌과 같은 합성고무 생산을 위한 단위체이다. 이는 뷰타다이엔으로부터 3단계 공정으로 생산된다. 첫 번째 단계는 뷰타다이엔의 액체 또는 증기상 염소화로, 3,4-다이클로로뷰트-1-엔과 1,4-다이클로로뷰트-2-엔(두 이성질체 모두)의 혼합물을 생성한다. 두 번째 단계에서는 1,4-다이클로로뷰트-2-엔과 3,4-다이클로로뷰트-1-엔의 혼합물을 촉매 존재 하에 60–120 °C로 가열하여 3,4-다이클로로뷰트-1-엔으로 이성질체화한다. 마지막으로, 중합 억제제 존재 하에 묽은 수산화 나트륨 용액으로 3,4-다이클로로뷰트-1-엔을 탈염화수소화(염화 수소의 제거)하면 조 클로로프렌이 얻어진다..

기타 반응
1,4-다이클로로뷰트-2-엔은 다양한 헤테로고리의 전구체이다.

(E)-이성질체는 또한 해면동물 천연물 셉트린의 출발 물질 중 하나이다.. .

 각주 

분류:알켄 유도체