1-옥텐-3-올

1-옥텐-3-올(1-Octen-3-ol), 줄여서 옥테놀이라고도 불리며 버섯 알코올로도 알려져 있다. 이것은 모기와 같은 흡혈 곤충을 유인하는 화학 물질이다. 인간의 호흡과 땀에 포함되어 있으며, 방충제인 DEET가 곤충의 옥테놀 후각 수용체를 차단함으로써 작동한다고 믿어진다.

1-옥텐-3-올의 "버섯 알코올"이라는 이름은 1936년과 1938년에 무라하시 사다시(S. Murahashi)가 으깬 송이 버섯에서 처음 분리한 데서 유래한다. 이 버섯의 휘발성 물질에 대한 최근 연구는 이 화합물이 조직 파괴 시에만 생성된다는 것을 보여주었다.
이 알코올은 다른 많은 버섯에서도 발견되며 섭식 저해제로서 역할을 할 수 있다.

 자연 발생 
옥테놀은 식용 버섯과 레몬밤을 포함한 여러 식물과 균류에 의해 생산된다. 옥테놀은 리놀레산의 산화적 분해 과정에서 형성된다. 옥테놀은 습한 실내 환경의 곰팡이 냄새의 원인이다.

또한 귀부균에 오염된 포도로 만든 와인에서 발생하는 코르크 오염으로 정의되는 포도주 결함이기도 하다.

 특성 
1-옥텐-3-올은 1-옥텐에서 유래한 2차 알코올이다. 이것은 두 가지 광학 이성질체, (R)-(−)-1-옥텐-3-올과 (S)-(+)-1-옥텐-3-올의 형태로 존재한다.
섬네일|left|1-옥텐-3-올의 두 가지 거울상 이성질체

 합성 
1-옥텐-3-올의 두 가지 가능한 실험실 합성은 다음과 같다.

 아크롤레인과 아밀 아이오다이드의 그리냐르 반응에 의해서
 1-옥텐-3-온의 선택적 환원에 의해서

생화학적으로 1-옥텐-3-올은 지질산소화효소에 의해 촉매되는 리놀레산의 지질 과산화와 그 결과로 생성된 하이드로퍼옥사이드를 하이드로과산화물 분해효소의 도움으로 분해함으로써 생성된다. 이 반응은 치즈에서 일어나며 생명공학에서 (R)-이성질체를 생산하는 데 사용된다.

섬네일|(R)-1-옥텐-3-올의 생합성: 1) 리놀레산, 2) (8E,12Z)-10-하이드로퍼옥시옥타데카디엔산, 3) (R)-1-옥텐-3-올, 4) (8E)-10-옥소데센산, 5) 리폭시게나아제, 6) 하이드로퍼옥사이드 리아제.|center|399x399px

 용도 
옥테놀은 때때로 이산화 탄소와 함께 사용되어 특정 전기 장치로 곤충을 유인하여 죽이는 데 사용된다.

'버섯 알코올'이라는 이름은 옥테놀이 버섯의 주요 풍미 성분이기 때문에 사용된다.

 건강 및 안전 
옥테놀은 미국 식품의약국에 의해 식품 첨가물로 승인되었다. LD50이 340 mg/kg으로 중간 정도의 독성을 가진다.

동물 연구에서 옥테놀은 도파민 항상성을 방해하는 것으로 밝혀졌으며, 파킨슨증과 관련된 환경 요인일 수 있다.

 같이 보기 
 후각수용기

 각주 

분류:이차 알코올
분류:알켄올
분류:비닐 화합물