2,2,2-트라이플루오로에탄올

2,2,2-트라이플루오로에탄올(2,2,2-Trifluoroethanol)은 화학식 CF3CH2OH를 갖는 합성 유기 화합물이다. TFEA 또는 트라이플루오로에틸 알코올로도 알려진 이 무색, 물에 섞이는 액체는 에탄올을 연상시키는 냄새가 난다. 트라이플루오로메틸기의 전기 음성도 때문에 이 알코올은 에탄올에 비해 더 강한 산성 특성을 보인다.

 합성 
트라이플루오로에탄올은 트라이플루오로아세트산의 에스터나 아실 염화물과 같은 유도체의 수소화 또는 수소화물 환원을 통해 산업적으로 생산된다.

TFEA는 또한 활성화된 숯에 증착된 팔라듐 함유 촉매 존재 하에 일반적인 화학식 CF3−CHOH−OR (여기서 R은 수소 또는 1개에서 8개의 탄소 원자를 포함하는 알킬기)의 화합물의 수소화분해에 의해 제조될 수 있다. 이 변환을 위한 보조 촉매로는 트라이에틸아민과 같은 3차 지방족 아민이 일반적으로 사용된다.

 특성 
트라이플루오로에탄올은 유기화학에서 특수 용매로 사용된다. 과산화 수소를 사용한 황 화합물의 산화는 TFEA에서 효과적으로 수행된다.

예를 들어, 알코올 탈수소효소를 경쟁적으로 억제한다.

TFEA는 수소 결합을 통해 THF 또는 피리딘과 같은 루이스 염기와 복합체를 형성하여 1:1 부가물을 생성한다. 이는 강한 루이스 산으로 분류되며, ECW 모델에서 EA = 2.07 및 CA = 1.06을 산출하는 수용체 특성이 논의된다.

TFEA는 생화학 실험에서 알파 나선을 안정화하는 데 사용될 수 있다. TFEA에는 안정적인 베타 병풍도 존재하며, 이는 TFEA가 서열이 선호하는 2차 구조를 안정화한다는 것을 시사한다.

 반응 
트라이플루오로에탄올의 산화는 트라이플루오로아세트산을 생성한다. 또한 다양한 화학 반응(HWE 반응의 스틸-겐나리 변형)을 위한 트라이플루오로에톡시 그룹의 공급원으로도 작용한다.

플루오로마(Fluoromar)라는 상표명으로 임상적으로 도입된 흡입 약물인 2,2,2-트라이플루오로에틸 비닐 에테르는 트라이플루오로에탄올의 비닐 에테르를 특징으로 한다. 이 종은 트라이플루오로에탄올과 아세틸렌의 반응으로 제조되었다.

플루오레스터(Fluorester)(2,2,2-트라이플루오로에틸 메타크릴레이트)는 메타크릴산과 TFEA의 에스터이며, 특수 도료의 단량체로 사용될 수 있다.

 안전성 
트라이플루오로에탄올은 혈액, 생식계, 방광, 뇌, 상부 호흡기 및 눈에 독성이 있는 것으로 분류된다. 연구에 따르면 쥐와 개에서 고환 독성을 유발하는 것으로 나타났다.Fischer Scientific MSDS

 같이 보기 
 트라이플루오로메탄올

 각주 

 외부 링크 
 할로카본 플루오로화합물 
 미국 특허 번호 4,647,706 "2,2,2-트라이플루오로에탄올 및 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로아이소프로판올 합성 공정"

분류:진정제
분류:수면제
분류:할로젠화 용매
분류:일차 알코올
분류:글라이신 수용체 작용제
분류:GABAA 양성 알로스테릭 조절자
분류:트라이플루오로메틸 화합물