1-나프틸아민

1-나프틸아민(1-Naphthylamine)은 나프탈렌에서 유도된 방향족 아민이다. 이는 방광암(이행상피세포암종)을 유발할 수 있다. 무색 바늘 모양으로 결정화되며 50 °C에서 녹는다. 불쾌한 냄새를 가지며 쉽게 승화하고 공기 노출 시 갈색으로 변한다. 다양한 염료의 전구체이다..

제조 및 반응
1-나이트로나프탈렌을 철과 염산으로 환원한 후 증기 증류하여 제조할 수 있다.

염 용액과 함께 염화 철과 같은 산화제를 사용하면 파란색 앙금이 생성된다. 크로뮴산은 이를 1,4-나프토퀴논으로 전환한다. 끓는 아밀 알코올에 나트륨을 넣으면 치환되지 않은 고리가 환원되어 테트라하이드로-1-나프틸아민이 생성된다. 이 테트라하이드로 화합물은 과망가니즈산 칼륨에 의해 산화될 때 아디프산을 생성한다.

200 °C의 황산에서는 1-나프톨로 전환된다.

염료에 사용
1-나프틸아민의 설폰산 유도체는 아조 염료 제조에 사용된다. 이 화합물들은 매염되지 않은 면섬유를 염색하는 중요한 특성을 가지고 있다.

중요한 유도체는 나프티온산 (1-아미노나프탈렌-4-설폰산)으로, 1-나프틸아민과 황산을 결정화된 옥살산 존재 하에 170–180 °C로 가열하여 생산된다. 이는 물에 매우 적게 용해되는 작은 바늘 모양을 형성한다. 벤지딘의 비스(다이아조늄) 유도체로 처리하면 1-아미노나프탈렌-4-설폰산은 콩고 레드를 생성한다.

안전
이는 OSHA 일반 산업 표준이 다루는 13가지 발암 물질 중 하나로 등재되어 있다.OSHA Standard 1910.1003

 같이 보기 
 아프티가넬 제조에 사용된다.

 각주 

분류:나프틸아민