1-헥산올

1-헥산올(1-Hexanol, IUPAC 이름 헥산-1-올)은 6-탄소 사슬을 가지고 있으며 CH3(CH2)5OH의 축약 구조식을 갖는 유기 알코올이다. 이 무색 액체는 물에 약간 용해되지만 다이에틸 에터와 에탄올에는 혼합된다. 1-헥산올의 두 가지 추가 직쇄 이성질체인 2-헥산올과 3-헥산올이 존재하며, 둘 다 하이드록실기의 위치가 다르다. 많은 이성질체 알코올은 C6H13OH의 화학식을 가진다. 이는 향수 산업에서 사용된다.

제조
헥산올은 트라이에틸알루미늄을 사용하여 에틸렌을 올리고머화한 후 알킬알루미늄 생성물을 산화시켜 산업적으로 생산된다.. 이상적인 합성은 다음과 같다.
Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
이 과정은 증류로 분리되는 다양한 올리고머를 생성한다.

대체 방법
또 다른 제조 방법은 1-펜텐의 하이드로포르밀화 후에 생성된 알데하이드의 수소화를 수반한다. 이 방법은 산업에서 가소제의 전구체인 이성질체 C6-알코올의 혼합물을 생산하는 데 사용된다.

원칙적으로 1-헥센은 하이드로보레이션 (테트라히드로푸란 내의 다이보레인 후 과산화 수소와 수산화 나트륨으로 처리)을 통해 1-헥산올로 전환될 수 있다.

center
섬네일|1-헥산올

이 방법은 실험실 합성에서 유용하고 교훈적이지만, 에틸렌에서 저렴한 1-헥산올을 상업적으로 구할 수 있기 때문에 실용적인 관련성은 없다.

자연 발생
1-헥산올은 갓 깎은 풀 냄새의 구성 요소로 여겨진다. 꿀벌의 코쳅니코프샘에서 방출되는 경고 페로몬에는 1-헥산올이 포함되어 있다. 또한 딸기의 향기에도 부분적으로 기여한다.

 같이 보기 

 시스-3-헥세날은 또 다른 휘발성 유기 화합물이며, 갓 깎은 풀 냄새의 원인으로도 간주된다.

 각주 

 외부 링크 

분류:향미료
분류:일차 알코올