1,1-다이클로로에틸렌

1,1-다이클로로에틸렌(1,1-Dichloroethylene), 흔히 염화 바이닐리덴 또는 1,1-DCE로 불리는 이 물질은 분자식 를 갖는 유기염소 화합물이다. 날카로운 냄새가 나는 무색 액체이다. 대부분의 염소화 탄화수소와 마찬가지로 물에는 잘 녹지 않지만 유기 용매에는 녹는다. 1,1-DCE는 음식용 오리지널 랩, 사란의 전구체였으나, 이 용도는 현재 중단되었다.

제조
1,1-DCE는 1,1,1-트라이클로로에테인과 1,2-다이클로로에테인 생산에서 상대적으로 원치 않는 부산물인 1,1,2-트라이클로로에테인의 탈염화수소화에 의해 생산된다. 이 전환 반응은 약 100°C의 온도에서 NaOH 또는 Ca(OH)를 사용하는 염기 촉매 반응이다.Course CEIC2004 Industrial Chemistry for Engineers. Chemistry Lecture Notes, UNSW
ClCHCHCl  +  NaOH   →   ClC=CH  +  NaCl  +  HO
염기 없이 기상 반응을 하는 것이 더 바람직하지만 선택성이 떨어진다.Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. .

응용
1,1-DCE는 주로 염화 바이닐, 아크릴로나이트릴, 아크릴레이트의 중합에서 코모노머로 사용된다. 또한 고순도 이산화 규소(SiO) 박막 성장을 위한 반도체 제조에도 사용된다.

폴리염화비닐리덴

다른 많은 알켄이나 치환 알켄과 마찬가지로 1,1-DCE는 중합되어 폴리염화비닐리덴을 형성할 수 있다. 매우 널리 사용되는 제품인 랩이나 사란은 이 중합체로 만들어졌다. 1990년대 연구에 따르면, 다른 많은 염소화 탄소 화합물과 마찬가지로 사란은 특히 전자레인지에서 식품에 노출될 때 침출에 의해 건강에 위험을 초래할 수 있다고 시사했다. 이에 따라 SC 존슨은 2004년에 사란 랩의 제형을 폴리에틸렌 형태로 변경했다.

안전성
염화 바이닐리덴 노출로 인한 건강 영향은 주로 중추신경계에 나타나며, 고농도에서 진정, 취기, 경련, 발작, 의식 상실 등의 증상을 포함한다.epa.gov

국제 암 연구 기관은 염화 바이닐리덴을 2B군으로 분류했으며, 이는 사람에게 암을 유발할 수 있음을 의미한다. 미국 국립 직업안전위생연구소는 염화 바이닐리덴을 잠재적인 직업성 발암물질로 간주한다.CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

 같이 보기 
 1,2-다이클로로에텐
 다이클로로에테인

 각주 

 외부 링크 
 미국 독성 물질 및 질병 등록국: 1,1-다이클로로에텐

분류:할로젠화 용매