1,8-디아자비시클로(5.4.0)운데크-7-엔

1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔(1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene) 또는 더 일반적으로 DBU는 화합물이며 아미딘 화합물에 속한다. 유기 합성에서 촉매, 착화 리간드, 그리고 비친핵성 염기로 사용된다.

합성
DBU는 카프로락탐과 아크릴로나이트릴로부터 세 단계로 합성될 수 있다. 먼저, 나이트릴은 카프로락탐 질소에서 첨가 반응을 겪어 N-(2-시아노에틸)-카프로락탐을 생성한다. 이것은 N-아미노프로필-카프로락탐으로 수소화된 후, 분자 내 카보닐 축합을 통해 이민을 형성한다. 물은 분별 증류를 통해 제거된다.

발견
시판되는 모든 DBU는 합성적으로 생산되지만, 해면동물인 바다 해면(Niphates digitalis)에서 분리될 수도 있다. DBU의 생합성은 아디프알데하이드와 1,3-다이아미노프로판으로 시작한다고 제안되었다.
500px|center|섬네일|해면동물에서 DBU 생합성의 제안된 경로.

응용
DBU는 다음과 같이 사용된다:

 유기화학에서 시약으로, DBU는 리간드와 염기로 사용된다. 염기로서, 양성자화는 이민 질소에서 일어난다. 루이스 산 또한 같은 질소에 부착된다.
 촉매로, 예를 들어 에폭시 수지 및 폴리우레탄의 경화제로 사용된다.
 1,2,4-트라이메틸벤젠과 함께 풀러렌 분리에서. C70 및 더 높은 풀러렌과 반응하지만 C60과는 반응하지 않는다.
 탈할로젠화제로 사용된다.
 낮은 표면 에너지 플라스틱 및 엘라스토머 (예: PTFE, HDPE, PP, 및 실리콘고무)용 표면 활성화 제품 (프라이머)에서, DBU는 접착제 (예: 순간 접착제 및 접착 시멘트)가 이러한 비활성, 비접착성 재료에 결합하기에 충분한 표면 에너지를 높인다.

 같이 보기 
 DABCO

 각주 

분류:유기화학용 시약
분류:아미딘
분류:비친핵성 염기