파고데인

파고데인(Pagodane)은 화학식 을 가지는 유기 화합물로, 그 탄소 골격이 파고다를 닮았다고 하여 이름이 붙여졌다. 분자가 D2h 점군 대칭을 가지는 다환식 탄화수소이다. 이 화합물은 243 °C에서 녹는 고도로 결정성 고체이며, 대부분의 유기 용매에는 거의 녹지 않지만 벤젠과 클로로포름에는 중간 정도 녹는다. 저압에서 승화한다.

파고데인이라는 이름은 기본 화합물과 동일한 16-탄소 중심 골격을 가지는 화합물 계열의 구성원 모두를 지칭하는 데 더 일반적으로 사용된다. 각 구성원은 이 골격의 8개 원자를 4개의 알케인 사슬로 짝지어 연결한 결과로 볼 수 있다. 일반적인 구성원은 [m.n.p.q]파고데인으로 표기되며, 여기서 m, n, p, q는 해당 4개 사슬의 탄소 수이다. 일반식은 이며, 여기서 s = m+n+p+q이다. 특히, 기본 화합물 은 4개의 메틸렌 브리지로 연결된 탄소(m=n=p=q=1)를 가지며, 이 계열 내에서의 이름은 [1.1.1.1]파고데인이다.

합성 및 구조
이 화합물은 호르스트 프린츠바흐와 그의 동료들이 1987년에 아이소드린에서 시작하여 14단계 합성 과정을 거쳐 처음 합성되었다. 이 과정에서 그들은 [2.2.1.1]파고데인 과 여러 유도체도 합성했다.

프린츠바흐는 "['파고데인'이라는 짧은 이름]의 명백한 필요성은 폰 바이어/IUPAC 및 화학 초록 명명법, 즉 운데카시클로[9.9.0.01,5.02,12.02,18.03,7.06,10.08,12.011,15.013,17.016,20]아이코세인을 고려하면 쉽게 이해될 수 있다"고 언급했다.

파고데인의 탄소 골격에서는 많은 프로펠레인형 조각을 구별할 수 있다.

전반적인 합성은 다음과 같이 요약될 수 있다.
 섬네일|800px|아이소드린에서 시작하는 파고데인 합성

여기에 묘사된 방식은 14가지 원팟 작업으로 단축될 수 있으며, 24%의 전체 수율을 나타낸다. 그러나 이 변형은 초기 단계 중 두 가지에서 테트라클로로-다이메톡시사이클로펜타다이엔 대신 테트라클로로싸이오펜다이옥사이드를 사용해야 한다. 비록 더 적은 단계와 더 높은 수율이 언뜻 매력적으로 보이지만, 이 접근법은 다이옥사이드의 높은 비용과 제한된 가용성 때문에 포기되어야 했다.

유도체
여러 유도체를 사용할 수 있으며, 예를 들어 다이케톤 (녹는점 약 322 °C) 등이 있다.

[1.1.1.1]파고데인과 [2.2.1.1]파고데인 모두 /에서 두 양이온을 형성한다. 이들 양이온에서 전자 부족은 중심 사이클로뷰테인 고리 전체에 퍼져 있다. 이들 두 양이온은 이후 프린츠바흐 그룹에 의해 광범위하게 연구된 시그마-바이호모방향족성 현상을 보여준 첫 번째 사례였다.

파고데인은 도데카헤드레인의 이성질체이며 화학적으로 도데카헤드레인으로 전환될 수 있다.

 같이 보기 

 특이한 이름의 화학 물질 목록

 각주 

분류:여러 고리 비방향족 탄화수소
분류:사이클로뷰테인