트리아진

트리아진(Triazine)은 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물의 한 종류이다. 모 분자의 분자식은 이다. 이들은 세 가지 이성질체 형태로 존재하며, 1,3,5-트리아진이 흔하다.

 구조 
트리아진은 평면의 육각형 벤젠과 같은 고리를 가지지만, 세 개의 탄소가 질소로 대체되어 있다. 트리아진의 세 가지 이성질체는 질소 원자의 위치에 따라 구별되며, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트리아진 및 1,3,5-트리아진으로 불린다.

다른 방향족 질소 헤테로고리 화합물은 고리 질소 원자가 하나인 피리딘, 고리에 질소 원자가 2개인 다이아진, 5원 고리에 질소 원자가 3개인 트라이아졸, 고리 질소 원자가 4개인 테트라진이다.

 용도 
 멜라민 
잘 알려진 트리아진은 멜라민 (2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진)이다. 세 개의 아미노 치환기를 가진 멜라민은 상업용 수지의 전구체이다. 구아나민은 멜라민과 밀접하게 관련되어 있지만, 하나의 아미노 치환기가 유기 그룹으로 대체된다. 이 차이점은 멜라민 수지에서 가교 밀도를 조절하는 데 구아나민을 사용하는 데 활용된다. 상업적으로 중요한 구아나민 중 일부는 벤조구아나민과 아세토구아나민이다.

 시아누르산 클로라이드 
또 다른 중요한 트리아진은 시아누르산 클로라이드 (2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진)이다. 염소 치환 트리아진은 반응성 염료의 구성 요소이다.Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim.  이 화합물은 친핵성 치환을 통해 셀룰로스 섬유에 존재하는 하이드록실 그룹과 염소 그룹을 통해 반응하며, 다른 트리아진 위치에는 발색단이 포함된다. 트리아진 화합물은 예를 들어 아트라진과 같은 다양한 제초제의 기초로 자주 사용된다.

 기타 
트리아진은 또한 석유 및 가스 및 석유 가공 산업에서 재생 불가능한 황화물 제거제로 널리 사용된다. 이들은 유체 흐름에 적용되어 황화 수소 가스와 메르캅탄 종을 제거한다. 이는 가공된 탄화수소의 품질을 저하시키고 제거되지 않으면 파이프라인 및 시설 인프라에 해로울 수 있다.

 합성 

더 흔한 1,3,5-이성질체는 나이트릴 및 사이안화물 화합물의 삼량화를 통해 준비되지만, 더 전문화된 방법도 알려져 있다.

1,2,3- 및 1,2,4-트리아진은 더 전문화된 방법이다. 전자의 트리아진 계열은 2-아지도사이클로프로펜의 열 재배열에 의해 합성될 수 있다. 또한 주로 전문적인 관심 대상인 1,2,4-이성질체는 1,2-다이카보닐 화합물과 아미드라존의 축합에 의해 준비된다. 고전적인 합성법은 또한 밤베르거 트리아진 합성이다.

 반응 
트리아진은 방향족 화합물이지만, 이들의 공명 에너지는 벤젠보다 훨씬 낮다. 친전자성 방향족 치환은 어렵지만 친핵성 방향족 치환은 일반적인 염소화 벤젠보다 쉽다. 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진은 물과 가열하면 쉽게 시아누르산으로 가수분해된다. 트라이클로라이드를 페놀로 처리하면 2,4,6-트리스(페녹시)-1,3,5-트리아진이 생성된다. 아민과의 반응에서는 하나 이상의 염소가 치환된다. 나머지 염소는 반응성이 있으며, 이 주제는 반응성 염료의 넓은 분야의 기초가 된다.

시아누르산 클로라이드는 카복실산의 아미드화를 돕는다.Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article 

1,2,4-트리아진은 역 딜스-알더 반응에서 전자가 풍부한 다이엔과 반응할 수 있다. 이는 일반적으로 질소 기체 분자를 배출하여 다시 방향족 고리를 형성하는 이환식 중간체를 형성한다. 이런 방식으로 1,2,4-트리아진은 알카인과 반응하여 피리딘 고리를 형성할 수 있다. 알카인 대신 노보나다이엔을 사용하는 대안은 숨겨진 알카인으로 생각할 수 있다.Shi, B.; Lewis, W.; Campbell, I. B.; Moody, C. J. Org. Lett., 2009, 3686-3688 

1,2,3-트리아진은 2차 아민과 진케 반응과 유사한 친핵성 치환을 거쳐 β-아미노 알데하이드가 된다.

2007년, 고도로 다공성인 트리아진 기반 고분자를 합성하는 방법이 발견되었으며, 페놀의 선택적 환원을 위해 팔라듐과 함께 유용하다는 것이 밝혀졌다.

 리간드 
비스-트리아지닐 바이피리딘 (BTPs)으로 알려진 일련의 1,2,4-트리아진 유도체는 선진 핵연료 재처리에 사용될 수 있는 잠재적인 추출제로 고려되어 왔다.Development Of Electrochemical Separations Of Uranium And Re Elements From Fluoride Melts BTPs는 두 개의 1,2,4-트리아진-3-일 그룹에 결합된 피리딘 고리를 포함하는 분자이다.

트리아진 기반 리간드는 세 개의 이핵 아렌 루테늄 (또는 오스뮴) 화합물을 결합하여 금속프리즘을 형성하는 데 사용되어 왔다.

 각주 

 Heterocyclic Chemistry T.L. Gilchrist 1985  (1997, )

 같이 보기 
 헥사하이드로-1,3,5-트리아진
 질소 원자가 하나인 6원 고리: 피리딘
 질소 원자가 두 개인 6원 고리: 다이아진
 질소 원자가 네 개인 6원 고리: 테트라진
 질소 원자가 다섯 개인 6원 고리: 펜타진
 질소 원자가 여섯 개인 6원 고리: 헥사진


분류:단순 방향족 고리