2,3,5-트라이메틸피라진

2,3,5-트라이메틸피라진(2,3,5-Trimethylpyrazine, 화학식 C7H10N2)은 가장 널리 사용되는 식용 합성 향료 중 하나이다. 구운 음식, 볶은 보리, 감자, 땅콩에서 추출된다. 2,3,5-트라이메틸피라진은 코코아, 커피, 초콜릿, 감자, 시리얼, 볶은 견과류의 향료로 사용된다.

 물리적 특성 
비중은 품질과 생산자에 따라 0.967에서 0.987까지 다양하다.

 합성 
2,3,5-트라이메틸피라진은 2,3-뷰테인다이온과 1,2-다이아미노프로판으로부터 합성될 수 있다. 먼저, 1,2-다이아미노프로판은 암모니아와 수소화 촉매인 라니 니켈의 존재 하에 아이소프로판올아민의 아민화에 의해 합성된다. 라니 니켈 촉매의 양, 물질의 몰 비율, 반응의 영향은 다음과 같다: 아이소프로판올아민 대 암모니아의 몰 비율은 1:3.5, 반응 온도는 160 °C, 반응 시간은 5시간, 수소 대 아이소프로판올아민의 몰 비율은 1:5이다. 그 다음 반응은 2,3,5-트라이메틸-5,6-다이하이드로피라진과 2,3,5-트라이메틸피라진의 합성으로 구성된다. 2,3,5-트라이메틸-5,6-다이하이드로프로파이라진 합성의 최적 조건은 다음과 같이 확립된다: 무수 에틸 알코올과 혼합된 2,3-뷰테인다이온(무수 에틸 알코올 대 2,3-뷰테인다이온의 질량비는 5:1)은 무수 에틸 알코올과 1,2-다이아미노프로판의 혼합물(무수 에틸 알코올 대 1,2-다이아미노프로판의 질량비는 6:1)에 4시간 동안 균일한 속도로 떨어뜨리고, 2,3-뷰테인다이온 대 1,2-다이아미노프로판의 몰 비율은 1:1.1, 축합 반응 온도는 −5 °C이다. 최적의 탈수소 산화 조건은 다음과 같다: 공기를 산화제로 사용하고, 수산화 칼륨과 2,3,5-트라이메틸-5,6-다이하이드로피라진의 몰 비율은 3:1, 에탄올 대 2,3,5-트라이메틸-5,6-다이하이드로피라진의 질량비는 10:1, 반응 온도는 68 °C, 반응 시간은 7시간이다.

2,3,5-트라이메틸피라진을 합성하는 몇 가지 다른 방법이 있다.
 피페라진 기체상 촉매 탈수소화

 N-(β 알칸 알코올)에탄다이아민 기체상 촉매

 에탄다이아민과 메틸 알데하이드 기체상 촉매

 다이아민과 다이올 기체상 촉매

 식품 사용 제한 
FEMA (mg/kg)
청량음료 5.0～10
사탕 5.0～10
구운 식품 5.0～10
시리얼 2.0
양념 2.0
육류 2.0
유제품 1.0
수프 2.0

 각주 

 추가 참고 자료 

 2,3,5-三甲基吡嗪 | 14667-55-1
 2me3me5me-pyrazine - 합성
 14667-55-1, 2,3,5-트라이메틸피라진, CAS No 14667-55-1 2,3,5-트라이메틸피라진
 2,3,5-三甲基吡嗪,14667-55-1，生产厂家，价格-lookchem
 2，3，5-三甲基吡嗪的合成研究
 2,3,5-트라이메틸피라진, 14667-55-1
 AIST:유기 화합물 스펙트럼 데이터베이스,SDBS 

분류:피라진