1,5-사이클로옥타다이엔

1,5-사이클로옥타다이엔(1,5-Cyclooctadiene, 사이클로옥타-1,5-다이엔이라고도 알려져 있다)은 화학식 , 특히 을 갖는 고리형 탄화수소 (사이클로알켄)이다.

이 구조에는 이중 결합에 인접한 네 개의 C–C 단일 결합의 배열에 따라 달라지는 세 가지 입체 이성질체가 있다. 각 단일 결합 쌍은 이중 결합 평면의 같은 면 (cis,Z) 또는 반대 면 (trans,E)에 있을 수 있다. 세 가지 가능성은 cis,cis, trans,trans, cis,trans로 표시되거나 (Z,Z), (E,E), (Z,E)로 표시된다. (전체 대칭성 때문에 trans,cis는 cis,trans와 같은 배열이다.)

일반적으로 COD로 약칭되는 이 다이엔의 cis,cis 이성질체는 다른 유기 화합물로 가는 유용한 전구체이며 유기금속화학에서 리간드 역할을 한다. 강한 냄새가 나는 무색 액체이다. 1,5-사이클로옥타다이엔은 니켈 촉매 존재 하에 뷰타다이엔의 이량화로 제조될 수 있으며, 부산물로는 비닐사이클로헥센이 생성된다. 2005년에는 약 10,000톤이 생산되었다.

 유기 반응 
COD는 보란과 반응하여 9-보라바이사이클로[3.3.1]노난을 생성하는데, 이는 9-BBN으로 흔히 알려져 있으며 하이드로붕소화에 사용되는 유기화학 시약이다.
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COD는  (또는 유사한 시약)와 반응하여 2,6-다이클로로-9-싸이아바이사이클로[3.3.1]노난을 생성한다.
450px|2,6-다이클로로-9-싸이아바이사이클로[3.3.1]노난, 합성 및 반응

생성된 다이클로라이드는 인접기 보조에 의해 도움을 받는 친핵성 치환에서 다이아자이드 또는 다이시아노 유도체로 추가로 변형될 수 있다.

COD는 집시 나방 페로몬인 디스파르루어의 합성 중 하나에서 중간체로 사용된다.

 금속 복합체 

1,5-COD는 두 알켄 그룹을 통해 저가 금속과 결합한다. 금속-COD 착물은 분리할 수 있을 만큼 충분히 안정하고 관련 에틸렌 착물보다 더 견고한 경우가 많기 때문에 매력적이다. COD 착물의 안정성은 킬레이트 효과에 기인한다. COD 리간드는 포스핀과 같은 다른 리간드에 의해 쉽게 치환된다.

는 리간드 존재 하에서 무수 니켈 아세틸아세토네이트를 트라이에틸알루미늄으로 환원시켜 제조된다.

관련 는 다이리튬 사이클로옥타테트라엔을 포함하는 더 복잡한 경로를 통해 제조된다.

COD 착물에 대한 광범위한 연구가 보고되었으며, 이 중 상당수는 무기 합성 25, 26, 28권에 기술되어 있다. 백금 착물은 에틸렌의 16전자 착물 전구체이다.

COD 착물은 출발 물질로 유용하다. 한 가지 주목할 만한 예는 다음과 같은 반응이다.

생성물 는 매우 독성이 강하므로, 필요할 때 반응 용기에서 생성하는 것이 유리하다. COD의 다른 저가 금속 착물로는 사이클로옥타다이엔 로듐 클로라이드 이합체, 사이클로옥타다이엔 이리듐 클로라이드 이합체, , 크랩트리 촉매 등이 있다.

니켈, 팔라듐, 백금과의  착물은 사면체 기하학을 가지는 반면, 로듐과 이리듐의  착물은 평면 사각형이다.

 (E,E)-COD 
섬네일|600px|none|E,E-COD 합성 (Stöckmann 등, 2011)
높은 변형을 가진 1,5-사이클로옥타다이엔의 트랜스,트랜스 이성질체는 알려진 화합물이다. (E,E)-COD는 1969년 조지 M. 화이츠아이즈와 아서 C. 코프가 시스,시스 화합물의 광이성질화를 통해 처음 합성했다. 다른 합성법 (사이클로옥테인 고리로부터의 이중 제거 반응)은 1987년 롤프 후이스겐에 의해 보고되었다. (E,E)-COD의 분자 형태는 의자형이라기보다는 비틀린 형태이다. 이 화합물은 클릭 화학 중재자로 연구되었다.

 관련 화합물 
 다이벤조사이클로옥타테트라엔
 각주 

분류:다이엔
분류:사이클로알켄
분류:악취가 나는 화학 물질
분류:리간드
분류:팔원자 고리