1-트리아콘탄올

1-트리아콘탄올(1-Triacontanol, n-트리아콘탄올)은 일반 화학식 C30H62O의 지방 알코올로, 멜리실 알코올 또는 미리실 알코올로도 알려져 있다. 식물 큐티클 왁스와 밀랍에서 발견된다. 트리아콘탄올은 많은 식물, 특히 장미의 성장 촉진제로, 장미의 기저 분지 수를 빠르게 증가시킨다. 1-트리아콘탄올은 천연 식물 성장 조절제이다. 주로 아시아를 중심으로 전 세계적으로 다양한 작물의 수확량을 향상시키는 데 널리 사용되어 왔다. 트리아콘탄올은 광합성 속도, 단백질 생합성, 식물 내 영양소 운반 및 효소 활성 강화, 복합 탄수화물 감소 등 여러 목적을 통해 식물 성장을 증가시키는 것으로 보고되었다. 이 지방 알코올은 식물 세포의 생리적 효율성을 높이고 식물의 성장과 성숙을 담당하는 세포의 잠재력을 높이는 것으로 보인다.

 역사 

트리아콘탄올은 1933년 자주개자리 왁스에서 처음 분리되었다. 이는 포화 직쇄형 일차 알코올로 확인되었다. 트리아콘탄올은 다양한 식물 종의 에피큐티큘러 왁스의 미량 성분으로 발견된다. 밀에서는 트리아콘탄올이 잎 왁스의 약 3-4%를 차지한다.Tulloch, A.P., and L.L., Hoffman. 1974. Epicuticular wax of Secale cereale and Triticale hexaploide leaves. Phytochemistry 13: 2535-2540.
잘게 썬 자주개자리 식물을 유묘 및 다양한 작물 씨앗과 가까이 두었을 때도 트리아콘탄올의 효과를 볼 수 있다. 오이, 토마토, 밀, 옥수수, 상추, 쌀과 같은 다양한 식물에서 수확량과 성장이 크게 증가하는 것이 관찰되었다.Ries, S.K., H. Bittenbinder, R. Hangarter, L.Kolker, G. Morris, and V. Wert. 1976. Improved Growth and Yield of crops from organic supplements. Pages 377-384 in W. Lokeretz, ed. Energy and Agriculture. Academic Press, New York.

 특징 

트리아콘탄올은 모든 식물 종에서 동일한 방식으로 반응하지 않는다. 트리아콘탄올의 효과는 식물 종의 광합성 및 수확량 조작 측면에서 다양하게 나타난다. C-3 식물과 C-4 식물에 미치는 영향이 다르다. 토마토 식물(C-3 식물)에서는 트리아콘탄올 처리 시 건조 잎 무게가 증가하고 건조 잎의 광합성이 27% 억제되었지만, 옥수수 식물에서는 트리아콘탄올 처리 여부에 관계없이 광합성에 변화가 없었다.

다양한 식물 종의 유묘를 처리하는 기본적인 효과는 식물 성장, 광합성 및 작물 수확량의 증가이지만, 트리아콘탄올의 효과는 모든 식물 종에서 동일하지 않다. 일부는 이러한 증상을 보이지만 일부는 트리아콘탄올 처리에 반응을 보이지 않는다. 다양한 연구에 따르면 트리아콘탄올의 효과는 식물 처리에 사용된 트리아콘탄올의 양에 따라 달라진다. 훨씬 더 많은 양의 트리아콘탄올은 식물 성장에 부작용을 일으킬 수도 있다.
트리아콘탄올은 일부 치료 특성을 가진 식물의 생산성을 증가시키는 것으로 보고되었다. 또한 트리아콘탄올의 효과는 아편과 모르핀 생산에서도 관찰된다.

 기능 
수많은 기업들이 작물 수확량을 늘리고 병충해 저항성을 높이기 위해 합성 트리아콘탄올을 생산하고 있다.
트리아콘탄올은 식물의 세포 분열 속도를 향상시켜 더 큰 뿌리와 새싹을 만들어낸다. 트리아콘탄올을 식물의 성장 극대화 기간 동안 적절한 양으로 적용하면 뿌리의 효소 활성과 호르몬 기능을 향상시켜 식물의 전반적인 성능을 높이는 것으로 나타났다.Ries, S. and Houtz, R. 1983. Triacontanol as a plant growth regulator. Horticultural Science, 18: 654-662. 트리아콘탄올은 기본적으로 광합성 속도를 높이고 포도당과 같은 더 많은 설탕을 생산하는 등 식물의 기본 기능을 향상시킴으로써 작동한다. 광합성이 효율적으로 작동하면 식물은 더 많은 설탕을 생산하고 더 많은 햇빛을 흡수한다. 그런 다음 식물은 뿌리 시스템을 통해 뿌리권으로 더 많은 설탕을 보내고, 그곳에서 토양 근처에서 성장, 호흡 및 영양 교환이 일어난다.Nelson, N. ( 1944 ). A photometric adaptation of the Somogyi's method for the determination of glucose. J. Bioi. Chem. 153:375-380. 더 많은 설탕의 가용성은 식물과 토양 미생물 간의 더 많은 호흡과 영양 교환으로 이어진다.
미생물이 식물로부터 더 많은 설탕을 받으면 뿌리 지역의 미생물 활동이 증가하고 질소 고정과 같은 영양소 채굴에서 더 효율적으로 작동한다. 이 미생물은 특히 토양에 필수적인 영양소를 추적한다. 이 영양소는 식물에 의해 더 복잡한 영양소와 화합물을 만드는 데 사용되며, 이는 빠른 성장과 특정 다른 미생물로부터의 방어에 필수적이다. 이러한 복합 화합물은 작물의 수확량을 극대화한다. 전반적으로, 적절한 양의 트리아콘탄올로 인한 다른 이점에도 불구하고, 향상된 광합성 효과는 식물 생산량을 증가시킬 수 있다.

 트리아콘탄올의 합성 

트리아콘탄올을 인공적으로 합성할 수 있는 여러 가지 화학적 경로가 있다. 한 가지 방법은 유기 화합물 숙신산 무수물과 카복실산인 도코산산을 사용하여 두 번의 아실화 반응을 통해 싸이오펜의 2번 및 5번 위치에 다른 탄소 사슬(C4 및 C22)을 부착하는 것을 포함한다. 이후 2-5 치환된 싸이오펜은 라네이 니켈을 사용하여 탈황 반응에 사용된다. 이 과정은 트리아콘탄산을 생성하며, 이는 수소화 알루미늄 리튬(LAH)으로 환원되어 1-트리아콘탄올을 생성할 수 있다.

트리아콘탄올 합성의 또 다른 방법은 실험실 환경에서 몇 가지 화학 반응을 통해 트리아콘탄올을 형성할 수 있는 쉽게 이용 가능하고 실현 가능한 화합물로 높은 수율을 얻는 데 중점을 둔다. 1-옥타데칸올 또는 스테아릴 알코올과 1,12-도데칸다이올을 사용한다. 상전이 시스템을 사용하여 1-옥타데칸올은 옥타데카날로 전환된다. 반면에 1,12-도데칸다이올은 상전이 브롬화 과정을 거쳐 1-하이드록시-12-트리페닐포스포늄 브로마이드와 반응한다. 두 화합물의 최종 생성물은 위티히 반응을 거쳐 생성물을 제공한다. 결과 혼합물은 수소화되어 트리아콘탄올을 생성한다.

 일부 식물 종에 대한 생리적 효과 

 카카오 유묘 
코코아 유묘(Theobroma cacao L.)는 트리아콘탄올 처리 시 식물 길이와 잎 크기 면에서 긍정적인 성장을 보인다. 한 연구에 따르면, 코코아 유묘가 적절한 양의 트리아콘탄올을 받으면 잎 크기, 식물 길이, 잎 수, 코코아 식물의 줄기 직경이 증가하는 것으로 나타났다. 이는 식물의 생리학과 생화학을 변화시키는 2차 대사산물의 생합성 때문이다. 코코아 식물에 과도한 양의 트리아콘탄올을 처리하면 식물 성장이 억제되고 식물 생리학에 부작용이 발생한다.Jaybhay, S., P. Chate and A. Ade. 2010. Isolation and identification of crude triacontanol from rice bran wax. Journal of Experimental sciences. 1 (2): 26.
트리아콘탄올의 공급은 배 발생 과정에서 식물의 형태 발생 반응을 빠르게 증가시킨다. 강화된 반응은 성장 조절제에 의한 세포 분열 및 세포 성장의 증가로 이어진다. 또한 식물의 새싹과 뿌리 증가로도 이어진다. 전체 과정은 새로운 성장 및 발달 단백질과 새로운 mRNA의 형성으로 인해 발생한다.

 Rhizophora apiculata (맹그로브) 
맹그로브 식물에서 트리아콘탄올의 하배축 처리는 뿌리와 새싹 성장을 증가시켰다. 1차 및 2차 뿌리 수, 뿌리 길이, 높이 및 바이오매스 증가는 트리아콘탄올 처리의 결과였다. 또한, 광계 1 및 2에서 질산환원효소 감소와 엽록소 양 증가가 관찰되었다. 그러나 트리아콘탄올 농도가 증가하면 식물 성장이 감소했다. 따라서 알코올 처리량이 결과 향상의 원동력이 된다.

 시험관 내 세포 배양 
트리아콘탄올은 또한 배양액의 세포 수를 증가시켜 시험관 내 세포 성장을 증가시킨다. 이는 트리아콘탄올에 의해 유도되는 단백질 형성 증가 및 빠른 세포 분열에 기인할 수 있다.

트리아콘탄올의 효과를 관찰하기 위해 다양한 식물 종으로 시험관 내 세포 배양 성장이 이루어졌다. 쌀, 밀, 옥수수, 옥수수, 오이 등 다양한 식물에서 트리아콘탄올의 유사한 효과를 볼 수 있다.

 각주 

 참고 자료 
 Eriksen AB, Selldén G, Skogen D, Nilsen S. Comparative analyses of the effect of triacontanol on photosynthesis, photorespiration and growth of tomato (C3-plant) and maize (C 4-plant). Planta. 1981 May;152(1):44-9. doi: 10.1007/BF00384983. PMID: 24302317.

분류:식물 호르몬
분류:지방 알코올
분류:일차 알코올
분류:알칸올