1-옥탄올

1-옥탄올(1-Octanol), 옥탄-1-올이라고도 하며, 화학식 CH3(CH2)7OH를 갖는 유기 화합물이다. 이것은 지방 알코올이다. 다른 많은 이성질체도 일반적으로 옥탄올로 알려져 있다. 1-옥탄올은 향수 및 향미 (맛)에 사용되는 에스터 합성을 위해 제조된다. 그것은 강한 냄새를 가지고 있다. 옥틸 아세테이트와 같은 옥탄올의 에스터는 방향유 (자몽유, 오렌지유, 베르가모트유, 만다린유, 라임유)의 구성 요소로 존재한다. 이는 의약품의 친유성을 평가하는 데 사용된다.

제법
옥탄올은 주로 트라이에틸알루미늄을 이용한 에틸렌의 올리고머화와 이어서 알킬알루미늄 제품의 산화에 의해 산업적으로 생산된다. 이 경로는 지글러 알코올 합성으로 알려져 있다. 이상적인 합성은 다음과 같다:
Al(C2H5)3  +  9 C2H4   →  Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 +  3 O  +  3 H2O  →  3 HOC8H17  +  Al(OH)3
이 과정은 다양한 알코올을 생성하며, 이는 증류를 통해 분리할 수 있다.

쿠라레이 공정은 1-옥탄올의 대안적인 경로를 정의하지만, C4 + C4 구축 전략을 사용한다. 1,3-뷰타다이엔은 하나의 물 분자가 추가되는 것과 동시에 이량화된다. 이 전환은 팔라듐 복합체에 의해 촉매된다. 결과로 생성된 이중 불포화 알코올은 이후 수소화된다.

물/옥탄올 분배

옥탄올과 물은 혼화성이 없다. 물과 옥탄올 사이의 화합물 분포는 해당 분자의 분배 계수, P (종종 10을 밑으로 하는 로그, log P로 표현됨)를 계산하는 데 사용된다. 물/옥탄올 분배는 살아있는 시스템의 세포액과 지질 (생물학) 생체막 사이의 분배를 비교적 잘 근사한다.

많은 피부 흡수 모델은 각질층/물 분배 계수를 물/옥탄올 분배 계수의 함수로 잘 근사한다고 간주한다:

여기서 a와 b는 상수이고, 는 각질층/물 분배 계수이며, 는 물/옥탄올 분배 계수이다. a와 b의 값은 논문마다 다르지만, 클리크 & 분게는 a = 0, b = 0.74의 값을 보고했다.

속성 및 용도
인화점이 81 °C인 1-옥탄올은 심각하게 인화성 물질은 아니지만, 자연발화온도는 245 °C로 낮다. 1-옥탄올은 주로 향수의 전구체로 소비된다. 이는 본태성진전 및 기타 유형의 비자발적 신경 진전을 제어하는 데 사용되었다. 그 이유는 에탄올 섭취를 통해 유사한 수준의 증상 완화를 얻는 데 필요한 양보다 적은 용량으로 진전 증상을 완화할 수 있다는 증거가 있기 때문에, 치료 용량에서 알코올 중독 위험을 줄일 수 있다.

1-옥탄올은 수소 결합으로 루이스 염기에 결합한다. 이는 ECW 모델의 루이스 산이며, 산 매개변수는 EA = 0.85 및 CA = 0.87이다.

 같이 보기 
 2-옥탄올

 각주 

분류:지방 알코올
분류:일차 알코올
분류:알칸올