1,3-비스(디페닐포스피노)프로페인

1,3-비스(디페닐포스피노)프로페인(1,3-Bis(diphenylphosphino)propane, dppp)은 화학식 PhP(CH)PPh을 갖는 유기 인 화합물이다. 이 화합물은 유기 용매에 용해되는 흰색 고체이다. 약간 공기-민감성이 있어 공기 중에서 포스핀 산화물로 분해된다. 이는 배위 화학 및 균일 촉매 작용에서 다이포스핀 리간드로 분류된다.

이 다이포스핀은 리튬 디페닐포스피드와 1,3-다이클로로프로페인(Ph = CH)의 반응으로 준비될 수 있다.
 2 PhPLi  + Cl(CH)Cl   →   PhP(CH)PPh  +  2 LiCl

그러나 이는 금속-할로겐 교환과 그 다음 복분해를 통해 훨씬 더 제어 가능한 (그리고 저렴한) 경로를 통해 합성될 수 있다.
Br(CH)Br + 2 BuLi → Li(CH)Li + 2 BuBr
Li(CH)Li + 2 PCl → ClP(CH)PCl + 2 LiCl
ClP(CH)PCl + 4 PhLi → PhP(CH)PPh + 4 LiCl

배위 화학 및 보조 촉매로서의 활용
이 다이포스핀은 자연 물림각이 91°인 6원 CPM 킬레이트 고리를 형성하는 두자리 리간드 역할을 한다. 예를 들어, 다이클로로(1,3-비스(다이페닐포스피노)프로페인)니켈 복합체는 리간드와 염화 니켈(II) 육수화물을 등몰량 혼합하여 제조된다. 이 니켈 복합체는 구마다 짝지음 반응의 촉매 역할을 한다. Dppp는 또한 팔라듐(II) 촉매의 리간드로 사용되어 일산화 탄소와 에틸렌을 공중합하여 폴리케톤을 생성한다. Dppp는 때때로 헥 반응 조건 하에서 팔라듐 촉매 아릴화에 사용되어 위치선택성을 제어할 수 있다.Cabri, Walter; Candiani, Ilaria; Bedeschi Angelo; Penco, Sergio"α-Regioselectivity in Palladium-Catalyzed Arylation of Acyclic Enol Ethers" journal= Journal of Organic Chemistry, 1991, volume 57, p. 1481.  

 각주 

분류:페닐 화합물
분류:다이포스핀