다이브로모메테인

다이브로모메테인 또는 메틸렌 브로마이드, 또는 메틸렌 다이브로마이드는 화학식 CH2Br2를 갖는 할로메테인이다. 물에 약간 녹지만 유기 용매에는 매우 잘 녹는다. 무색 액체이다.

 물리적 특성 
상온에서 다이브로모메테인은 약 0.61 GPa에서 고체화된다. 결정 구조는 할로젠 간 및 수소-할로젠 상호작용을 강력히 시사한다.

 제조 
다이브로모메테인은 상업적으로 다이클로로메테인에서 브로모클로로메테인을 통해 제조된다.
6 CH2Cl2  + 3 Br2  + 2 Al  →  6 CH2BrCl  +  2 AlCl3
CH2Cl2  + HBr  →  CH2BrCl  +  HCl
후자의 경로는 촉매로 염화 알루미늄을 필요로 한다.
두 반응의 브로모클로로메테인 생성물은 유사한 방식으로 추가로 반응할 수 있다.
6 CH2BrCl  + 3 Br2  + 2 Al  →  6 CH2Br2  +  2 AlCl3
CH2BrCl  + HBr  →  CH2Br2  +  HCl

실험실에서는 브로모폼으로부터 아비산 나트륨과 수산화 나트륨을 사용하여 제조된다.
CHBr3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2Br2 + Na3AsO4 + NaBr

다른 방법은 다이아이오도메테인과 브로민으로부터 제조하는 것이다.

 용도 
다이브로모메테인은 용매, 게이지 유체 및 유기 합성에 사용된다 (종종 1H-NMR 내부 표준으로). 폴리올 (예: 카테콜)을 메틸렌다이옥시 유도체로 편리하게 전환하고, 엔올레이트를 브로모메틸화한다. 이는 다이아이오도메테인보다 훨씬 저렴한 시몬스-스미스 반응 유형 시약의 전구체이다.

 자연 발생 
이는 해양 조류에 의해 자연적으로 생산되어 바다로 방출된다. 토양에 방출되면 증발하여 지표 아래로 침출된다. 물에 방출되면 주로 휘발로 인해 손실되며 반감기는 5.2시간이다. 중요한 생물학적 또는 비생물학적 분해 효과는 없다. 대기 중에서는 광화학적으로 생성된 수산화기 라디칼과의 반응으로 인해 손실된다. 이 반응의 추정 반감기는 213일이다.

 각주 

 외부 링크 


분류:냉매
분류:할로메테인
분류:브로모알케인