하우세인

하우세인(Housane) 또는 바이사이클로[2.1.0]펜테인은 화학식 C5H8을 갖는 포화 사이클로알케인이다. 상온에서 무색의 휘발성 액체이다. 단순한 집 모양과 닮았다고 하여 "하우세인"이라는 이름이 붙었다. 구조적으로 이 분자는 사이클로프로페인이 사이클로뷰테인에 융합된 형태이다. 하우세인과 같이 여러 변형된 고리를 포함하는 분자의 합성은 합성 유기 화학의 전통적인 연구 대상이다.

 제조 
하우세인의 첫 번째 합성은 1957년 크리게에 의해 보고되었으며, 2,3-다이아자바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔의 열분해를 통해 하우세인이 얻어졌다.

파일:Synthesis_Bicyclo(2.1.0)pentane.svg

하우세인은 사이클로펜타다이엔에서 시작하여 여러 단계로 제조할 수 있다. 다른 방법으로는 2,3-다이아자바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔의 광분해, N-페닐-2-옥소-3-아자바이사이클로[2.2.1]헵테인의 열분해, 그리고 메틸렌을 사이클로뷰텐에 첨가하는 방법 등이 있다.P. G. Gassman, K. T. Mansfield "Bicyclo[2.1.0]pentane" Org. Synth. 1969, volume 49, pp. 1. 

 구조 및 특성 

 두 고리는 시스 형태로 융합되어 있으며, 이 메조 화합물은 형식적으로 (1R,4S) 절대 입체화학을 갖는다. 두 고리의 작은 크기 때문에 트랜스 이성질체가 존재할 수 없어, 이 구조를 논의할 때 입체화학은 일반적으로 언급되지 않는다.

하우세인은 브로민이나 아이오딘에 쉽게 공격받는다. 상온에서 백금 촉매가 존재하면 사이클로펜테인으로 수소화된다. 저온에서 브로민화 수소와 반응하면 브로모사이클로펜테인을 생성한다. 하우세인은 사아세트산 납과도 반응하여 다른 생성물 중 시스-1,3-다이아세톡시사이클로펜테인을 형성한다.

파일:Reactions_Bicyclo(2.1.0)pentane.svg

하우세인은 열적으로 상당히 안정하며, 330 °C에서 사이클로펜텐으로 이성질화된다.

 같이 보기 

 특이한 이름을 가진 화학 화합물 목록

 각주 

분류:탄화수소
분류:사이클로프로페인
분류:사이클로뷰테인