DABCO

DABCO(1,4-다이아자바이사이클로[2.2.2]옥테인, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) 또는 트라이에틸렌다이아민 또는 TEDA은 화학식 N2(C2H4)3를 갖는 두고리 유기 화합물이다. 이 무색 고체는 고도로 친핵성 3차 아민 염기이며, 중합 및 유기 합성에서 촉매 및 시약으로 사용된다.Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane". In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2010, John Wiley & Sons, Ltd. 

이는 퀴누클리딘과 구조가 유사하지만, 퀴누클리딘은 질소 원자 중 하나가 탄소 원자로 대체되었다. 구조적으로 DABCO와 퀴누클리딘 모두 세 개의 에틸렌 연결 고리 각각 내에서 메틸렌 수소 원자가 겹쳐져 있다는 점에서 특이하다. 더욱이, 세 개의 다이아자사이클로헥세인 고리는 일반적인 의자형이 아닌 보트형 형태를 취한다.

반응
[HDABCO]+ (양성자화 유도체)의 pKa는 8.8로, 일반적인 알킬아민과 거의 동일하다. 아민 중심이 방해받지 않기 때문에 아민의 친핵성이 높다. 다양한 짝짓기 반응을 촉진하기에 충분히 염기성이다.

촉매
DABCO는 다음 반응에 대한 친핵성 촉매로 사용된다.
알코올과 아이소사이아네이트 작용기 단량체 및 예비 중합체로부터 폴리우레탄 형성.
알데하이드 및 불포화 케톤과 알데하이드의 베일리스-힐만 반응.Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.
450px|베일리스 힐만 반응의 개요.

루이스 염기
섬네일|left|셀렉트플루오르|110px
시약 셀렉트플루오르는 다이클로로메테인으로 DABCO를 알킬화한 후 플루오린으로 처리하여 얻어진다. 공기에 내성이 있는 무색 염인 셀렉트플루오르는 친전자성 플루오린화에 사용하기 위해 상업화되었다.

방해받지 않는 아민으로서, 강한 리간드이자 루이스 염기이다. 과산화 수소와 2:1 결정성 부가물을 형성하고P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org. Synth. 1997, volume 74, pp. 84.  이산화 황과도 형성한다.Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org. Synth. 2013, volume 90, pp. 301. 

일중항 산소 소광제
DABCO 및 관련 아민은 일중항 산소의 소광제이자 효과적인 항산화제이며, 염료의 수명을 향상시키는 데 사용될 수 있다. 이는 DABCO가 색소 레이저 및 형광 현미경용 시료 고정(글리세롤 및 PBS와 함께 사용할 때)에 유용하게 사용될 수 있도록 한다. DABCO는 또한 다이메틸폼아마이드(DMF)에서 가열하여 4차 암모늄염을 탈메틸화하는 데 사용될 수 있다.

생산
제올라이트 촉매 존재 하에 H2NCH2CH2X (X = OH, NH2, 또는 NHR) 유형 화합물의 열 반응으로 생산된다. 에탄올아민으로부터의 전환에 대한 이상적인 변환은 다음과 같다.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 
3 H2NCH2CH2OH → N(CH2CH2)3N + NH3 + 3 H2O

용도
화학 및 생물학적 방어에서, 활성탄은 마스크, 집단 보호 시스템 등의 필터에 사용하기 위해 DABCO로 함침된다.

 각주 

더 읽어보기
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분류:유기화학용 시약
분류:고리가 2개인 헤테로고리 화합물
분류:다이아민
분류:삼차 아민