메틸사이클로헥세인

메틸사이클로헥세인(Methylcyclohexane, 사이클로헥실메테인)은 화학식 CH3C6H11의 유기 화합물이다. 포화 탄화수소로 분류되며, 희미한 냄새가 나는 무색의 액체이다.

메틸사이클로헥세인은 용매로 사용된다. 주로 나프타 개질기에서 톨루엔으로 전환된다.M. Larry Campbell. "Cyclohexane"  in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012.  특별한 용도로는 순항 미사일의 PF-1 프라이밍 유체에 사용되어 JP-10과 같은 특수 비휘발성 제트 연료로 작동할 때 엔진 시동을 돕는다. 메틸사이클로헥세인은 일부 수정액 (예: 화이트 아웃)에도 용매로 사용된다.

 역사 
1876년 요오드화 수소산을 이용한 아렌의 수소화를 연구하던 중, 박사 학위 논문의 일환으로, 펠릭스 브레덴이 톨루엔으로부터 이 탄화수소를 처음으로 제조했다. 그는 끓는점이 97°C, 20°C에서의 밀도는 0.76 g/cc임을 확인하고 이를 헥사하이드로톨루엔이라고 명명했다. 이는 곧 바쿠산 석유에서 발견되었고 다른 합성 방법으로도 얻어졌다.

 생산 및 사용 
대부분의 메틸사이클로헥세인은 석유에서 추출되지만, 톨루엔의 촉매 수소화로도 생산될 수 있다.

CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11

이 탄화수소는 자동차 연료의 미량 성분으로, 1990년대 초 미국 휘발유에서 차지하는 비중은 0.3%에서 1.7% 사이였고, 2011년에는 0.1%에서 1% 사이였다. 연구 및 모터 옥테인값은 각각 75와 71이다.

혼합물의 구성 성분으로서, 일반적으로 탈수소화되어 톨루엔이 되며, 이는 휘발유의 옥테인값을 높인다.
또한 제트 연료 대용품 혼합물, 예를 들어 Jet A 연료의 여러 물질 중 하나이다.Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, 2007, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770, see , accessed 27 May 2014.Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, see , accessed 27 May 2014.

 용매 
메틸사이클로헥세인은 헵탄과 같은 관련 포화 탄화수소와 유사한 특성을 가진 유기 용매로 사용된다.D. Bryce-Smith and E. T. Blues "Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride" Org. Synth. 1967, 47, 113.  또한 여러 종류의 수정액의 용매로도 사용된다.

 구조 
메틸사이클로헥세인은 사이클로헥세인 고리의 탄소 하나에 하나의 메틸기가 부착되어 한 개의 가지가 있는 단일 치환 사이클로헥세인이다. 모든 사이클로헥세인과 마찬가지로, 두 개의 의자형 입체 형태 사이를 빠르게 상호 전환할 수 있다. 이 단일 치환 메틸사이클로헥세인의 가장 낮은 깁스 자유 에너지 형태는 메틸기가 축 방향이 아닌 적도 방향 위치를 차지할 때 발생한다. 이 평형은 A값의 개념에 구현된다. 축 방향 위치에서 메틸기는 고리의 같은 쪽에 있는 축 방향 수소 원자(이른바 1,3-이축 상호작용으로 알려짐)의 존재로 인해 입체적 혼잡(입체 변형)을 경험한다. 이러한 상호작용은 두 가지가 있으며, 각 쌍을 이룬 메틸/수소 조합은 약 7.61 kJ/mol의 변형 에너지를 기여한다. 적도 방향 입체 형태는 이러한 상호작용을 경험하지 않으므로 에너지적으로 선호되는 입체 형태이다.

 인화성 및 독성 
메틸사이클로헥세인은 인화성 물질이다.

또한, "수생 생물에 매우 유독하다"고 간주된다.Chevron Phillips, 2014, "Material Safety Data Sheet: Methylcyclohexane (v. 1.5)", see , accessed 23 May 2014. 참고로, 메틸사이클로헥세인은 4-메틸사이클로헥산메탄올 (MCHM)의 부분구조이지만, 그 물리적, 화학적, 생물학적 (생태학적, 대사적, 독성학적) 특성에서 구별된다.CDC, 2014, "Methylcyclohexane," NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, see , accessed 27 May 2014.

 각주 

분류:탄화수소
분류:탄화수소 용매
분류:사이클로헥실 화합물