1,2-다이클로로벤젠

1,2-다이클로로벤젠(1,2-Dichlorobenzene) 또는 오르토다이클로로벤젠(orthodichlorobenzene, ODCB)은 CHCl의 화학식을 가진 다이클로로벤젠의 아이소머이자 아릴 염화물이다. 이 무색 액체는 물에 잘 녹지 않지만 대부분의 유기 용매와 섞일 수 있다. 이는 두 개의 인접한 염소 (원소) 원자로 치환된 벤젠의 유도체이다.

주로 농약 합성의 전구체 화학물질로, 풀러렌을 용해하고 작업하는 데 선호되는 용매로, 살충제로, 금속 표면의 탄소 기반 오염을 연화하고 제거하는 데 사용된다.

생산 및 용도
1,2-다이클로로벤젠은 클로로벤젠 생산의 부산물로 얻어진다.
 +  →  + HCl
이 반응은 또한 1,4-이성질체와 소량의 1,3-이성질체를 생성한다. 1,4-이성질체는 입체 장애로 인해 1,2-이성질체보다 선호된다. 1,3-이성질체는 염소가 모든 할로젠과 마찬가지로 친전자성 방향족 치환에서 오르토/파라 지시체인 반면 메타 화합물이기 때문에 흔하지 않다.

주로 농약 합성의 중간체인 1,2-다이클로로-4-나이트로벤젠의 전구체로 사용된다.Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 틈새 응용 분야에서 1,2-다이클로로벤젠은 다용도의 고비점 용매이다. 풀러렌을 용해하고 작업하는 데 선호되는 용매이다. 흰개미와 메뚜기 좀벌레를 위한 살충제로, 역사적으로 미국 산림청에서 광범위한 나무좀 발생을 퇴치하는 데 사용되었다.

1,2-다이클로로벤젠은 금속 표면의 탄소 기반 오염을 연화하고 제거하는 데도 사용된다.Technical Order 2J-1-13

안전
사람이 1,2-다이클로로벤젠에 노출된 데이터에 따르면 100ppm 농도에서 산발적인 눈 및 호흡기 자극을 유발하는 것으로 보고되었다. 미국 산업안전보건청과 미국 국립 직업안전위생연구소는 8시간 근무 기준으로 50ppm의 상한 노출 한계를 설정했다.

 같이 보기 
 클로로벤젠—다양한 염소 치환체 수와 이성질체 형태

 각주 

분류:할로젠화 용매
분류:방향족 용매
분류:클로로벤젠