1,3-디하이드로아다만테인

1,3-디하이드로아다만테인(1,3-Dehydroadamantane) 또는 테트라사이클로[3.3.1.13,7.01,3]데칸은 유기 화합물 C10H14로, 아다만테인에서 두 개의 수소 원자를 제거하여 내부 결합을 생성함으로써 얻을 수 있다. 이는 다환 탄화수소이며, [3.3.1]프로펠레인에서 두 개의 더 큰 고리 사이에 메틸렌 브리지를 추가하여 파생된 것으로도 볼 수 있다.

다른 작은 고리 프로펠레인처럼, 이 화합물은 상당히 변형되어 불안정하다.

합성
1,3-디하이드로아다만테인은 1969년 리처드 핀콕(Richard Pincock)과 에드워드 토룹카(Edward Torupka)에 의해 다음과 같은 도식에 따라 1,3-다이브로모아다만테인의 환원을 통해 얻어졌다.

섬네일|none|400px|도식 1: 1,3-디하이드로아다만테인 합성

반응
 산화 
용액에 방치하면 공기 중 산소와 반응하여(반감기 6시간) 과산화물을 생성한다. 이 과산화물은 수소화 알루미늄 리튬과 반응하여 다이수산화물로 전환된다.

 중합 
1.1.1-프로펠레인과 마찬가지로 1,3-디하이드로아다만테인은 축 결합을 끊고 결과적으로 생성된 라디칼을 선형 사슬로 연결하여 중합될 수 있다.

섬네일|none|400px|도식 2: 1,3-디하이드로아다만테인의 중합.

이 도식에서 1,3-디하이드로아다만테인은 테트라하이드로푸란에서 리튬 금속으로 개시된 라디칼 중합을 통해 아크릴로나이트릴과 반응한다. 결과적으로 생성된 교대 공중합체는 유리전이온도가 217 °C이다.

 같이 보기 
 1.1.1-프로펠레인
 2.2.2-프로펠레인

 각주 

분류:아다만탄
분류:사이클로프로페인