1,2,3-트리아졸

1,2,3-트리아졸(1,2,3-Triazole)은 분자식 CHN를 갖는 한 쌍의 이성질체 화합물 중 하나로, 트리아졸이라고 불리며 두 개의 탄소 원자와 세 개의 질소 원자로 이루어진 5원 고리를 가지고 있다. 1,2,3-트리아졸은 기본적인 방향족 헤테로고리 화합물이다.

합성
비치환된 고리는 글리옥살, 하이드라진 및 아질산 나트륨의 산화적 커플링을 통해 생성될 수 있다.

치환된 1,2,3-트리아졸을 형성하기 위한 다양한 방법이 존재한다. 여기에는 바네르트 캐스케이드 또는 아자이드-알카인 후이스겐 고리화 첨가가 포함되는데, 이 반응에서 아자이드와 알카인은 1,3-쌍극성 고리화 첨가 반응을 겪는다. 열 조건 하에서는 입체선택성이 기질에 따라 달라진다. 금속 촉매를 사용하면 선택성을 높일 수 있으며, 이는 과도하거나 광범위한 가열 없이 반응하는 추가적인 이점을 제공한다. 구리 촉매 고리화 첨가는 1,4-이치환 트리아졸을 선호하고, 루테늄 촉매 고리화 첨가는 1,5-이치환 트리아졸을 선호한다. 이 화학은 2018년 주(Zhu) 외 연구진에 의해 확장되었는데, 그들은 말단 알카인에서 4-시아노 1,5-이치환 트리아졸로 이어지는 2단계 반응을 보고했다.

성질
2H-1,2,3-트리아졸 호변이성질체는 수용액에서 주요한 형태이다.
이것은 인접한 세 개의 질소 원자를 가진 다른 유기 화합물에 비해 놀랍도록 안정적인 구조이다. 그러나 500°C에서의 플래시 진공 열분해는 분자 질소(N)의 손실을 초래하여 3원 아지리딘 고리를 남긴다. 특정 트리아졸은 고리-사슬 호변이성질현상으로 인해 비교적 쉽게 분열된다. 한 가지 발현은 딤로트 전위에서 발견된다.

응용
1,2,3-트리아졸은 의약 화학에서 이미다졸 및 다양한 카복실산 유도체의 생체등가체로서 연구에 사용된다. 결과적으로 이는 무브리티닙 및 타조박탐과 같은 의약품을 포함한 더 복잡한 화학 물질의 산업적 원료이다.

 각주 

분류:트라이아졸