1,10-페난트롤린

1,10-페난트롤린(1,10-Phenanthroline, phen)은 헤테로고리 유기 화합물이다. 유기 용매에 용해되는 흰색 고체이다. 1,10은 페난트렌이라는 탄화수소에서 CH를 대체하는 질소 원자의 위치를 나타낸다.

"phen" 또는 때로는 ortho-phenanthroline의 경우 "o-phen"으로 약칭되는 이 물질은 배위 화학에서 리간드로 사용되며 대부분의 금속 이온과 강력한 배위 화합물을 형성한다.Luman, C.R. and Castellano, F.N. (2003) "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II. Elsevier. . 수화물 형태로 판매되는 경우가 많다.

 합성 
페난트롤린은 황산과 산화제 (전통적으로 수용액의 비산 (화학) 또는 나이트로벤젠)로 촉매되는 글리세롤과 o-페닐렌다이아민의 두 번의 연속적인 스크라우프 반응으로 제조할 수 있다. 글리세롤의 탈수 반응은 아크롤레인을 생성하며, 이는 아민과 응축된 후 고리화된다.

 반응 
1,10-페난트롤린을 질산과 황산 혼합물로 산화시키면 1,10-페난트롤린-5,6-다이온이 생성된다.

1,10-페난트롤린은 많은 배위 착물을 형성한다. 한 가지 예는 페로인이라는 철 착물이다.

유기리튬 시약은 페난트롤린과 반응하여 짙은 색을 띠는 유도체를 형성한다. 용액 중 유기리튬 함량은 이러한 시약에 소량의 페난트롤린 (약 1mg)을 처리한 후 무색의 종말점까지 알코올로 적정하여 결정할 수 있다. 그리냐르 시약도 유사하게 적정할 수 있다.

 약리학 
페난트롤린은 생화학 및 약리학 연구에서 탈유비퀴틴화 효소 Rpn11의 효소 저해제로 사용된다.

 각주 

분류:킬레이트제
분류:산화환원 지시약
분류:페난트롤린