2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논

2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone) 또는 DDQ은 화학식 C6Cl2(CN)2O2를 갖는 화학 시약이다. 이 산화제는 알코올, 페놀, 및 스테로이드 케톤의 탈수소화에 유용하다. DDQ는 물에서 분해되지만, 무기산 수용액에서는 안정하다.

 제조 
DDQ 합성은 클로라닐의 사이안화를 포함한다. J. 틸레와 F. 귄터는 1906년에 6단계 제조법을 처음 보고했다. 이 물질은 탈수소화제로써의 잠재력이 발견될 때까지 관심을 받지 못했다. 2,3-다이사이아노하이드로퀴논으로부터의 단일 단계 염소화는 1965년에 보고되었다.

 반응 
이 시약은 유기 분자에서 한 쌍의 수소 원자를 제거한다. 그 작용의 화학량론은 테트라린에서 나프탈렌으로의 전환으로 설명된다.
2 C6Cl2(CN)2O2 + C10H12 → 2 C6Cl2(CN)2(OH)2 + C10H8

생성된 하이드로퀴논은 전형적인 반응 용매(다이옥세인, 벤젠, 알칸)에 잘 녹지 않아 후처리를 용이하게 한다.

벤젠에 녹인 DDQ 용액은 전하 이동 복합체 형성으로 인해 붉은색을 띤다.

 탈수소화 
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 방향족화 
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 교차 탈수소화 커플링 
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 안전성 
DDQ는 물과 반응하여 고독성인 사이안화 수소 (HCN)를 방출한다.

 각주 

 외부 링크 
 "뇌의 뉴런처럼": 진화하는 분자 컴퓨터

분류:나이트릴
분류:유기화학용 시약
분류:산화제
분류:1,4-벤조퀴논