1,2,4-트리아졸

1,2,4-트리아졸(1,2,4-Triazole, 배위 화합물의 리간드로서 Htrz 약어가 때때로 사용됨)은 두 개의 탄소 원자와 세 개의 질소 원자로 구성된 5원 고리를 갖는 트리아졸이라고 불리는 화학식 CHN을 갖는 한 쌍의 이성질체 화합물 중 하나이다. 1,2,4-트리아졸 및 그 유도체는 다양한 응용 분야에서 사용된다.

구조 및 특성
1,2,4-트리아졸은 평면 분자이다. C-N 및 N-N 거리는 136-132 피코미터의 좁은 범위에 속하며, 이는 방향족성과 일치한다. 두 가지 호변 이성질체를 예상할 수 있지만, 실제로는 하나만 존재한다.

1,2,4-트리아졸은 양쪽성이며, 수용액에서 N-양성자화 및 탈양성자화에 모두 취약하다. 1,2,4-트리아졸륨(C2N3H4+)의 pKa는 2.45이다. 중성 분자의 pKa는 10.26이다.

합성 및 발생
섬네일|left|{[Fe(트리아졸레이트)(트리아졸)2](BF4)}n 구조의 일부.
1,2,4-트리아졸은 아인호른-브루너 반응 또는 펠리자리 반응을 사용하여 합성할 수 있다. 비치환 1,2,4-트리아졸은 티오세미카바자이드를 폼산으로 아실화한 후 1-포르밀-3-티오세미카바자이드를 1,2,4-트리아졸-3(5)-티올로 고리화하여 제조할 수 있다. 질산 또는 과산화 수소에 의한 티올의 산화는 1,2,4-트리아졸을 생성한다.

1,2,4-트리아졸은 다양한 종류의 약물에 사용된다. 주목할 만한 트리아졸에는 항균제 플루코나졸과 이트라코나졸 및 식물 생장 조절제 파클로부트라졸이 포함된다. 트리아졸레이트는 배위 화학에서 일반적인 다리 리간드이다.

우라졸로 알려진 3,5다이하이드록시 유도체는 발포제로 광범위하게 산업적으로 사용된다.

 각주 

분류:트라이아졸