1-나프톨

1-나프톨(1-Naphthol) 또는 α-나프톨은 화학식 의 유기 화합물이다. 형광을 띠는 흰색 고체이다. 1-나프톨은 나프탈렌 고리의 하이드록실기 위치에 따라 2-나프톨 이성질체와 다르다. 나프톨은 페놀의 나프탈렌 동족체이다. 두 이성질체 모두 단순 유기 용매에 용해된다. 이들은 다양한 유용한 화합물의 전구체이다.

 생산 
1-나프톨은 두 가지 주요 경로를 통해 제조된다. 한 가지 방법은 나프탈렌을 질산화하여 1-나이트로나프탈렌을 얻은 다음, 아민으로 수소화하고 가수분해하는 것이다.




또 다른 방법은 나프탈렌을 테트랄린으로 수소화한 다음, 1-테트랄론으로 산화시킨 후 탈수소화를 거친다.

 반응 
1-나프톨의 일부 반응은 케토 호변이성질체를 소량 생성하는 호변이성질체화와 관련하여 설명될 수 있다.

이 호변이성질체화의 한 가지 결과는 1-나프톨의 암모니아 분해로 1-아미노나프탈렌을 생성하는 부케러 반응이다.

1-나프톨은 1-나프톨-3,4-산화물 형성 과정을 통해 생분해되며, 이는 1,4-나프토퀴논으로 전환된다.

1-나프톨의 4-위치는 친전자성 공격에 취약하다. 이 위치선택적 반응은 다이아조늄 염을 사용하여 형성되는 다이아조 염료의 제조에 활용된다. 다이아조 유도체를 환원하면 4-아미노-1-나프톨이 생성된다.

1-나프톨의 부분 환원은 페놀 고리를 그대로 유지하면서 테트라하이드로 유도체를 생성한다. 완전 수소화는 로듐에 의해 촉매된다.

 응용 및 발생 
1-나프톨은 카바릴을 포함한 다양한 살충제와 나도롤을 포함한 의약품뿐만 아니라 항우울제 세르트랄린과 항원충제 아토바쿠온의 전구체이다. 다양한 아조 염료를 생성하기 위해 아조 커플링을 거치지만, 일반적으로 2-나프톨에서 파생된 것들보다 유용성이 떨어진다.. full-text PDF

1-나프톨은 살충제 카바릴과 나프탈렌의 대사산물이다. TCPy와 함께 성인 남성의 테스토스테론 수치를 감소시키는 것으로 나타났다.

 기타 용도 
1-나프톨은 분광학적 및 크로마토그래피적 방법이 사용되기 이전에 다음과 같은 각 화학 테스트에 사용되었다.
 몰리시 반응은 탄수화물의 존재를 나타내기 위해 붉은색 또는 보라색 화합물을 생성한다.
 빠른 퓨르푸랄 테스트는 과당이 존재하면 빠르게 (<30초) 보라색으로 변하며, 글루코스와 구별된다.
 사카구치 반응은 단백질에 아르기닌이 존재함을 나타내기 위해 붉은색으로 변한다.
 포게스-프로스카우어 반응은 글루코스가 박테리아에 의해 외부 에너지 저장에 사용되는 아세토인으로 분해되고 있음을 나타내기 위해 노란색에서 붉은색으로 색이 변한다.

 안전성 
1-나프톨은 "적당히 독성"으로 설명된다.

 각주 

 외부 링크 
 NIST 화학 웹북 1-나프탈렌올


분류:1-나프톨