2,2′-바이피리딘

2,2′-바이피리딘(2,2′-Bipyridine, bipy 또는 bpy, 발음 )은 화학식 의 유기 화합물이다. 이 무색 고체는 바이피리딘 계열의 중요한 이성질체이다. 이것은 많은 전이 금속과 착물을 형성하는 두자리 킬레이트화 리간드이다. 바이피리딘의 루테늄 및 백금 착물은 강한 발광을 나타낸다.
 제조, 구조 및 일반적인 특성 
2,2'-바이피리딘은 피리딘-2-카르복실산염의 2가 금속 유도체의 탈카르복실화에 의해 처음 제조되었다.

이것은 라니 니켈을 사용하여 피리딘의 탈수소화에 의해 제조된다.

 치환된 2,2'-바이피리딘 
비대칭적으로 치환된 2,2'-바이피리딘은 2-피리딜 및 치환된 피리딜 시약의 교차 짝지음 반응에 의해 제조될 수 있다.

 구조 
바이피리딘은 종종 질소 원자가 시스(cis) 형태를 취하는 것으로 그려지지만, 고체 상태와 용액 상태 모두에서 가장 낮은 에너지 형태는 실제로 질소 원자가 트랜스(trans) 위치에 있는 평면형이다. 단일 양성자화된 바이피리딘은 시스(cis) 형태를 취한다.

200px

 반응 
2,2'-바이피리딘은 여러 배위 착물을 생성한다. 5원자 킬레이트 고리를 형성하며 리간드로서 금속에 킬레이트 결합한다.

 같이 보기 
 2,2'-바이퀴놀린
 1,10-페난트롤린
 다이메틸-2,2'-바이피리딘

 각주 

분류:킬레이트제
분류:바이피리딘
분류:2-피리딜 화합물