플루오로포름

플루오로포름(fluoroform), 플루오르포름 또는 트라이플루오로메테인(trifluoromethane)은 화학식 을 갖는 화합물이다. 이는 수소불화탄소이며, C3v 대칭을 갖는 화학식  (X = 할로젠)의 화합물 종류인 할로포름의 일부이다. 플루오로포름은 유기 합성에서 다양한 용도로 사용된다. 오존층 파괴 물질은 아니지만 온실 기체이다.

 합성 
테플론 제조의 부산물 및 전구체로서 연간 약 2천만 킬로그램이 산업적으로 생산된다. 이는 클로로포름과 HF의 반응으로 생산된다.

이는 또한 트라이플루오로아세트산의 탈카복실화에 의해 소량으로 생물학적으로 생성되는 것으로 보인다.Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.

 역사 
플루오로포름은 1894년 모리스 메슬랑이 요오드포름과 건조 불화 은의 격렬한 반응으로 처음 얻었다. 오토 루프는 불화 은을 수은 불화물과 플루오린화 칼슘의 혼합물로 대체하여 이 반응을 개선했다. 이 교환 반응은 요오드포름 및 브로모포름과 함께 작동하며, 처음 두 할로젠 원자의 플루오린으로의 교환은 격렬하다. 두 단계 공정으로 변경하여, 먼저 삼플루오린화 안티모니와 브로모포름의 반응에서 브로모다이플루오로메테인을 형성하고 수은 불화물로 반응을 완료함으로써 헨(Henne)은 최초의 효율적인 합성 방법을 찾았다.

 산업 응용 
는 반도체 산업에서 산화 규소와 질화 규소의 플라즈마 식각에 사용된다. R-23 또는 HFC-23으로 알려진 이 물질은 유용한 냉매이기도 했으며, 때로는 클로로트라이플루오로메테인(CFC-13)의 대체제로 사용되었고 그 제조의 부산물이기도 하다.

소화제로 사용될 때, 플루오로포름은 듀폰의 상표명 FE-13을 사용한다. 는 낮은 독성, 낮은 반응성 및 높은 밀도로 인해 이 용도에 권장된다. HFC-23은 과거에 할론 1301(CFC-13B1)을 대체하여 소방 설비에서 전체 침수 기체 소화 약제로 사용되었다.

 유기 화학 
플루오로포름은 pKa = 25–28로 약산성이며 매우 불활성이다. 탈양성자화 시도 시 탈플루오린화되어  및 다이플루오로카벤()이 생성된다. 일부 유기구리 및 유기카드 뮴 화합물은 트라이플루오로메틸화 시약으로 개발되었다.

플루오로포름은 친핵성  음이온의 공급원인 루퍼트-프라카쉬 시약인 의 전구체이다.Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. 

 온실 기체 
섬네일|left|upright=1.2|전 세계 관측소에서 고급 지구 대기 기체 실험(AGAGE)으로 대류권 하부에서 측정된 HFC-23. 농도는 ppt 단위의 오염되지 않은 월별 평균 몰 분율로 제공된다.

섬네일|left|upright=1.2|HFC-23의 대기 농도와 유사한 인공 가스(오른쪽 그래프), 로그 스케일.
는 강력한 온실 기체이다. 대기 중 HFC-23 1톤은 11,700톤의 이산화탄소와 동일한 효과를 갖는다. 이 등가성은 100년 지구 온난화 지수라고도 불리며, HFC-23의 경우 14,800으로 약간 더 크다.
대기 수명은 270년이다.

HFC-23은 약 2001년까지 전 세계 대기에서 가장 풍부한 HFC였으나, 자동차 에어컨에 광범위하게 사용되는 화학물질인 HFC-134a(1,1,1,2-테트라플루오로에탄)의 전 세계 평균 농도가 HFC-23을 넘어섰다. 과거 HFC-23의 전 세계 배출량은 냉매 HCFC-22(클로로다이플루오로메테인) 제조 중 의도치 않은 생산 및 방출에 의해 지배되었다.

선진국의 HFC-23 배출량은 1990년대부터 2000년대까지 상당한 감소를 보였다: 1990년대 6-8 Gg/년에서 2007년 2.8 Gg/년으로 감소했다.

그러나 2024년 연구는 HFC-23 배출 감소가 보고된 것보다 훨씬 적으며 2020년에 국제적으로 합의된 키갈리 개정안을 충족하지 못함을 강력히 시사한다.

UNFCCC 청정 개발 체제는 HFC-23 파괴를 위한 자금을 제공하고 촉진했다.

세계기상기구 오존 사무국이 취합한 자료에 따르면 최근 몇 년 동안 개발도상국이 HCFC-23의 가장 큰 생산국이 되었다.Profits on Carbon Credits Drive Output of a Harmful Gas August 8, 2012 New York TimesSubsidies for a Global Warming Gas 모든 HFC 배출량은 UNFCCC의 교토 의정서에 포함된다. 그 영향을 완화하기 위해 는 전기 플라즈마 아크 기술이나 고온 소각을 통해 파괴될 수 있다.

 추가 물리적 특성 
 속성 값 밀도 (ρ) -100 °C (액체) 1.52 g/cm3 밀도 (ρ) -82.1 °C (액체) 1.431 g/cm3 밀도 (ρ) -82.1 °C (기체) 4.57 kg/m3 밀도 (ρ) 0 °C (기체) 2.86 kg/m3 밀도 (ρ) 15 °C (기체) 2.99 kg/m3 전기 쌍극자 모멘트 1.649 D 임계압력 (pc) 4.816 MPa (48.16 bar) 임계온도 (Tc) 25.7 °C (299 K) 임계밀도 (ρc) 7.52 mol/l 압축인자 (Z) 0.9913 비심인자 (ω) 0.26414 점성도 (η) 25 °C 14.4 μPa.s (0.0144 cP) 몰 비열 용량 (CV) 51.577 J.mol−1.K−1 기화 잠열 (lb) 257.91 kJ.kg−1

 각주 

 문헌 

 외부 링크 

 옥스포드 대학교 MSDS
 mathesontrigas.com MSDS
 전기 발생 염기를 이용한 플루오로포름과 알데하이드의 결합 

분류:온실 기체
분류:냉매
분류:화재 진압제
분류:할로메테인
분류:트라이플루오로메틸 화합물