(비스(트라이플루오로아세톡시)아이오도)벤젠

(비스(트라이플루오로아세톡시)아이오도)벤젠((Bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene), 은 유기화학에서 시약으로 사용되는 초원자가 요오드 화합물이다. 이는 산성 조건에서 호프만 재배열을 수행하는 데 사용될 수 있다.

 제조 
모든 아릴 초원자가 요오드 화합물의 합성은 아이오도벤젠에서 시작된다. 이 화합물은 다이아세톡시아이오도벤젠의 합성 방법과 유사하게 트라이플루오로과아세트산과 트라이플루오로아세트산 혼합물과 아이오도벤젠을 반응시켜 제조할 수 있다.

또한 상업적으로 이용 가능한 화합물인 다이아세톡시아이오도벤젠을 트라이플루오로아세트산에 가열하여 용해함으로써 제조할 수 있다.

 용도 
또한 히드라존을 다이아조 화합물로 전환시키는 역할을 하며, 예를 들어 다이아조-싸이오케톤 커플링에 사용된다. 또한 싸이오아세탈을 해당 카보닐 화합물로 전환시킨다.

 호프만 재배열 
호프만 재배열은 아마이드가 아이소시아네이트 중간체를 거쳐 아민으로 전환되는 탈카보닐화 반응이다. 이 반응은 일반적으로 강염기성 조건에서 수행된다.
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이 반응은 또한 수용액에서 초원자가 요오드 화합물을 사용하여 동일한 중간체를 거쳐 약산성 조건에서도 수행될 수 있다. 유기 합성에 발표된 예시는 사이클로뷰테인카복실산으로부터 쉽게 합성되는 사이클로뷰테인카복스아마이드를 사이클로뷰틸아민으로 전환하는 것이다. 1차 아민은 초기에는 트라이플루오로아세테이트 염의 형태로 존재하며, 이는 생성물 정제를 용이하게 하기 위해 염산염으로 전환될 수 있다.
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 각주 

분류:유기화학용 시약
분류:페닐 화합물