1,5-디아자비시클로(4.3.0)논-5-엔

1,5-디아자비시클로(4.3.0)논-5-엔(1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, DBN)은 화학식 CHN를 가지는 화학 화합물이다.Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.  이것은 유기 합성에 사용되는 아미딘 염기이다. 유사한 기능을 가진 관련 화합물은 1,8-다이아자바이시클로[5.4.0]운데크-7-엔 (DBU)이다. DBU와 DBN의 공식 명칭의 비교적 복잡한 특성(따라서 약어의 일반적인 사용)은 이 화합물들이 바이시클릭이고 여러 기능 그룹을 포함한다는 사실을 반영한다.

합성
DBN은 DBU와 유사하게 다음 방식으로 합성될 수 있다.Möller, F.; Oediger, H. "1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene, a New Hydrogen Halide Acceptor" Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1967, 5, 76. 

합성 과정은 2-피롤리돈과 아크릴로나이트릴의 마이클 첨가로 시작하여 수소화를 거쳐 최종적으로 탈수 반응을 통해 이루어진다.

용도
유기 합성의 염기로서
다른 많은 유기 염기들과 유사하게 DBN은 탈할로젠화 수소화 반응, 염기 촉매 재배열 반응, 그리고 알돌 축합에 사용될 수 있다.Oediger, H., Möller, F., & Eiter, K. "Bicyclic Amidines as Reagents in Organic Syntheses" Synthesis, 1972, 11, 591–598.  몇 가지 예시는 다음과 같다.
 제거 반응:

 DBN에 의해 촉매되는 페니실린 유도체의 에피머화:Jackson, J.R. and Stoodley, R.J. "Equilibration of penicillanic acid derivatives" J. Chem. Soc. D, 1971, 647-648
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 알돌 축합:Corey, E.J., Andersen, N.H., Carlson, R.M. "Total synthesis of prostaglandins. Synthesis of the pure dl-E1, -F1α, -F1β, -A1, and -B1 hormones" J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 12, 3245–3247 

이온성 액체로서의 DBN 염
DBN의 아세테이트 염은 라이오셀 생산에 사용되는 불안정한 N-메틸모폴린 N-산화물의 대체제로 작용하여 셀룰로스 섬유를 가공하는 데 사용되는 상온 이온성 액체이다.Zhang, Jinming; Wu, Jin; Yu, Jian; Zhang, Xiaoyu; He, Jiasong; Zhang, Jun. "Application of ionic liquids for dissolving cellulose and fabricating cellulose-based materials: state of the art and future trends." Mat. Chem. Front. 2017, 1 (7), 1273-90. Ioncell - Enter the new era of textile production!

 각주 

분류:아미딘
분류:비친핵성 염기