1,3-뷰테인다이올

1,3-뷰테인다이올(1,3-Butanediol)은 CH3CH(OH)CH2CH2OH의 화학식을 가진 유기 화합물이며, 1,4-뷰테인다이올과 혼동해서는 안 된다. 두 개의 알코올 작용기를 가지고 있어 이 분자는 다이올로 분류된다. R (또는 D) 지시자가 없는 화합물은 라세미체이며, 이는 2023년 이전 대부분의 연구에서 사용되었다. 이 화합물은 무색의 씁쓸하면서도 단맛이 나는 수용성 액체이다. 이는 뷰테인다이올의 네 가지 일반적인 구조 이성질체 중 하나이다. 이것은 포도 향료에 사용되며, 일부 항생제의 전구체로도 사용된다.

생산 및 용도
3-하이드록시뷰탄알의 수소화 반응을 통해 1,3-뷰테인다이올이 생성된다:
CH3CH(OH)CH2CHO + H2 → CH3CH(OH)CH2CH2OH
1,3-뷰테인다이올의 탈수 반응을 통해 1,3-뷰타다이엔이 생성된다:
CH3CH(OH)CH2CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O

약리학
1,3-뷰테인다이올은 에탄올과 유사한 진정제 효과, 혈압 강하, 저혈당 작용을 가지며, (R) 또는 (D) 거울상 이성질체가 더 활성적이다. 아세토아세테이트, 젖산 또는 헥사노에이트와 같은 1,3-뷰테인다이올의 지방산 에스터는 케톤 생성 유도를 위해 연구되었다. 최근 연구는 (R)-1,3-뷰테인다이올의 입체특이적 대사를 강조하며, 알코올 탈수소효소를 통한 β-하이드록시뷰티레이트로의 효율적인 전환을 보여준다. 이 과정은 아연 조정을 포함하며 세포 산화환원 균형을 유지한다. 특히 (R)-1,3-뷰테인다이올은 에탄올과 관련된 GABAergic 메커니즘과는 다른 케톤체 신호 전달 경로를 통해 가벼운 행복감을 유도한다.

발생
1,3-뷰테인다이올은 녹색 피망, 오렌지 피망, 고추(Capsicum annuum), 빨간 피망, 노란 피망에서 발견되었다. 1,3-뷰테인다이올은 1,3-뷰틸렌 글라이콜이라고도 불리며, 향미 분자로 FDA GRAS(일반적으로 안전하다고 인정됨) 상태를 유지하고 있다.

생화학

(R)-1,3-뷰테인다이올의 대사는 간세포 내에서 세포질 및 미토콘드리아 영역 모두에서 구획화되어 일어난다. 효소 연구를 통해 β-하이드록시뷰티레이트로의 전환에 관여하는 알코올 탈수소효소 동형의 분포가 정량화되었으며, 이는 치료용 케톤체 생산에서 이 분자의 잠재력을 강조한다.

 각주 

분류:알케인다이올