1,2-다이클로로에틸렌

1,2-다이클로로에틸렌(1,2-Dichloroethylene, 1,2-DCE)은 분자식 을 가진 한 쌍의 유기염소 화합물이다. 이 두 화합물은 이성질체이며, 각각 달콤한 냄새가 나는 무색 액체이다. 기하 이성질체인 시스-1,2-다이클로로에텐 또는 트랜스-1,2-다이클로로에텐 중 하나로 존재할 수 있지만, 종종 이 둘의 혼합물로 사용된다. 이들은 물에 적당히 용해된다. 이 화합물들은 탈지 용매로 일부 응용된다. 대부분의 시스-트랜스 화합물과 달리, Z 이성질체 (시스)는 E 이성질체 (트랜스)보다 0.4 kcal/mol 더 안정하다.

생산, 용도 및 반응
Z 이성질체인 시스-DCE는 아세틸렌의 통제된 염소화 반응을 통해 얻을 수 있다.

CH  +  Cl   →   CHCl

산업적으로 두 이성질체는 대규모로 생산되는 염화 바이닐 생산의 부산물로 발생한다. 1,1-다이클로로에텐과 달리, 1,2-다이클로로에텐 이성질체는 중합되지 않는다.

트랜스-1,2-DCE는 전자 부품 세척, 정밀 세척 및 특정 금속 세척 응용 분야에 사용된다.

두 이성질체 모두 구마다 짝지음 반응에 참여한다. 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌은 고리화 첨가 반응에 참여한다.

안전 및 환경 문제
이 화합물들은 "쥐에게 중간 정도의 경구 독성"을 가진다.

다이클로로에틸렌 이성질체는 트라이클로로에틸렌의 분해 산물로 일부 오염된 물과 토양에서 발생한다. 철 입자를 이용한 추가 분해 등 이들의 분해에 상당한 관심이 집중되고 있다.

 같이 보기 
 1,1-다이클로로에텐
 1,2-다이클로로에테인, 이 또한 종종 1,2-DCE로 약칭된다.

 각주 

 외부 링크 

분류:할로젠화 용매