스테란

스테란(Sterane)은 사이클로펜테인이 융합된 수소화된 페난트렌 구조를 모핵으로 하는 알케인 유기 화합물 그룹으로, 수소화와 같은 속성작용 및 후성작용적 분해를 통해 스테로이드 또는 스테롤에서 유래한다. 이들은 자연의 퇴적물과 퇴적암에서 발견된다. 스테란은 "사이클로페르하이드로페난트렌"이라고도 불리는 스테로이드 핵인 고난의 파생물이다. 이들은 C-17 탄소에 측쇄가 있는 안드로스탄 골격을 가지고 있으며, 모든 스테롤의 골격을 구성한다. 스테란은 스테로이드가 거의 진핵생물에 의해서만 생산되기 때문에 과거 생태계에 진핵생물이 존재했음을 나타내는 생체지표로 널리 사용된다. 특히, 콜레스탄은 동물의 콜레스테롤의 속성작용 산물이며, 스티그마스탄은 조류 (수생 생물)와 유배식물의 스티그마스테롤의 속성작용 산물이다. 그러나 일부 박테리아도 스테롤을 생산하는 것으로 알려져 있으며, 스테롤 생합성의 궁극적인 기원은 박테리아에 있다는 추론이 있다. 스테롤은 스쿠알렌의 직접적인 고리화 화합물인 프로토스테롤을 산화스쿠알렌 사이클레이스의 촉매 작용을 통해 생산된다. 진핵생물에 알려진 모든 스테롤은 프로토스테롤로부터 효소적으로 광범위하게 변형되며, 프로토스테롤만을 생산하는 생물은 알려져 있지 않다. 변형된 스테란의 가장 오래된 기록은 약 7억 2천만 년에서 8억 2천만 년 전에 퇴적된 퇴적암에서 발견된다. 대조적으로, 프로토스테롤의 속성작용 산물(프로토스탄 및 사이클로스테란이라고 함)은 더 오래된 원생누대 암석에 널리 분포하며, 왕관군 진핵생물의 진화 이전에 멸종된 원시 진핵생물 및 스테롤 생산 박테리아의 존재를 암시한다.

스테란은 속성작용 중에 디아스테란으로 재배열될 수 있다 (C-27에서 C-30, C-18 및 C-19에서의 재배열, C-24에 R 없음). 쇄설암 근원암에서 생성된 기름은 디아스테란이 풍부한 경향이 있다.

콜레스테롤 및 그 파생물(예: 황체 호르몬, 알도스테론, 코티솔, 테스토스테론)은 스테란 골격을 가진 화합물의 흔한 예이다.

 같이 보기 
 콜레스탄

 각주 

분류:스테로이드
분류:콜레스테인