1,4-나프토퀴논

1,4-나프토퀴논(1,4-Naphthoquinone) 또는 파라-나프토퀴논(para-naphthoquinone)은 나프탈렌에서 파생된 퀴논이다. 휘발성 노란색 삼사정계 결정 형태를 띠며 1,4-벤조퀴논과 유사한 날카로운 냄새가 난다. 찬물에는 거의 녹지 않으며, 벤진에는 약간 녹고 극성 유기 용매에는 더 잘 녹는다. 알칼리 용액에서는 적갈색을 띤다.

천연 비타민 K는 1,4-나프토퀴논의 유도체이다. 하나의 방향족 고리가 퀴논 아단위에 융합된 평면 분자이다. 1,4-나프토퀴논 자체는 약간의 비타민 K 활성을 가지고 있다.

이것은 1,2-나프토퀴논의 이성질체이다.

제법
산업적 합성에는 바나듐 산화물 촉매를 이용한 나프탈렌의 호기성 산화가 포함된다.
CH  +  3/2 O   →   CHO  +  HO
실험실에서는 다양한 나프탈렌 화합물의 산화에 의해 나프토퀴논을 생산할 수 있다. 저렴한 방법은 삼산화 크로뮴으로 나프탈렌을 산화시키는 것이다.

반응
1,4-나프토퀴논은 딜스-알더 반응에서 강력한 친다이엔체로 작용한다. 1,3-뷰타다이엔과의 부가물은 두 가지 방법으로 준비할 수 있다. 1) 두꺼운 유리관에 담긴 과량의 액체 뷰타다이엔에 나프토퀴논을 실온에서 오랫동안(45일) 노출시키거나 2) 1당량의 사염화 주석 존재 하에 낮은 온도에서 빠른 촉매 고리화 첨가를 수행한다.
class=skin-invert-image|center|400 px|1,4-나프토퀴논과 1,3-뷰타다이엔의 딜스-알더 반응

사용
1,4-나프토퀴논은 주로 뷰타다이엔과 반응한 다음 산화하여 안트라퀴논의 전구체로 사용된다. 질화하면 염료 전구체로 사용되는 아미노안트라퀴논의 전구체인 5-나이트로-1,4-나프탈렌다이온이 생성된다.

유도체
나프토퀴논은 많은 천연 화합물의 중심 화학 구조를 형성하며, 가장 주목할 만한 것은 비타민 K이다. 메나디온이라고 불리는 2-메틸-1,4-나프토퀴논은 비타민 K보다 더 효과적인 응고제이다.

다른 천연 나프토퀴논에는 주글론, 플룸바긴, 끈끈이귀개과의 드로세론 등이 있다.

나프토퀴논 유도체는 중요한 약리학적 특성을 가지고 있다. 이들은 세포독성이 있으며, 상당한 항균, 항진균제, 항바이러스제, 살충제, 항염증제, 해열제 특성을 가지고 있다. 나프토퀴논 함유 식물은 중국과 남미 국가에서 널리 사용되며, 악성 및 기생충 질환 치료에 사용된다.

나프토퀴논은 친전자성 탄소-탄소 이중 결합을 통해 리간드로 기능한다.

1,4-나프토퀴논의 염소화 유도체인 다이클론은 살균제로 사용된다.

 같이 보기 
 하이드록시나프토퀴논
 1,4-벤조퀴논
 플룸바긴
 후커 반응

 각주