1-브로모프로페인

1-브로모프로페인(1-Bromopropane, n-프로필 브로마이드 또는 nPB라고도 함)은 화학식 CH3CH2CH2Br을 갖는 브로모알케인이다. 무색의 가연성 액체로 용매로 사용된다. 특징적인 탄화수소 냄새가 난다. 21세기에는 몬트리올 의정서에 따라 염화 플루오린화 탄소 및 클로로알케인인 1,1,1-트라이클로로에테인의 단계적 폐지가 진행되면서 산업적 응용이 크게 증가했다. 또한 미국에서는 잠시 동안 퍼클로로에틸렌의 대체 드라이 클리닝 용매로 사용되기도 했다. 1-브로모프로페인은 인체에 심한 신경독성을 유발한다.

 제조 
1-브로모프로페인의 산업적 제조 방법은 해당 알켄에 자유 라디칼을 첨가하는 것이다. 이 방법으로 안티-마르코브니코프 생성물을 얻는다.David Ioffe, Arieh Kampf "Bromine, Organic Compounds" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2002 by John Wiley & Sons. . 또는, n프로판올을 치환 브롬화할 수도 있다. 후자의 반응은 실험실 합성에도 가능하다.

치환 브롬화의 한 실험실 기술은 프로판올을 브로민화 수소와 황산 혼합물로 처리하는 것이다.
CH3CH2CH2OH  +  HBr   →   CH3CH2CH2Br  +  H2O
대안적인 합성 경로로는 프로판올을 삼브롬화 인으로 처리하거나 뷰티르산과의 훈스디커 반응을 통해 합성하는 것이 있다.

 응용 
다른 많은 액체 할로겐화 탄화수소처럼 1-브로모프로페인은 액체 또는 기체 용매로 사용된다. 발포 쿠션을 서로 접착하는 에어로졸 접착제의 접착제 용매로 사용된다. 블랙탑 생산, 항공 산업 유지보수, 합성 섬유 생산에 용매로 사용된다. 플라스틱, 광학 제품, 금속 표면의 탈지 용매로 사용되며, 전자 회로 기판의 납땜 잔여물을 제거하는 데 사용된다. 카우리-뷰탄올 값이 129로 1,1,1-트라이클로로에테인과 유사한 강력한 용매이다.

2006년부터 미국에서 드라이 클리닝에 사용되기 시작했다. FabriSolv 및 DrySolv 제품으로 대표되었다. 21세기에 그 사용이 증가한 것은 염화 플루오린화 탄소(예: CFC-113) 및 퍼클로로에틸렌을 대체하는 드라이 클리닝 용매가 필요했기 때문이다. 그러나 드라이 클리닝에서의 사용은 꾸준히 감소하고 있으며 2020년에는 드라이 클리닝에서의 사용이 거의 중단되었다. 반면 퍼클로로에틸렌은 2024년 현재 드라이 클리닝에서 가장 흔한 용매로 남아있다. 1-브로모프로페인과 함께 사용된 드라이 클리닝 기계는 PERC 기계를 개조한 것이었다.

 규제 
유럽 연합에서 1-브로모프로페인은 화학 물질의 등록, 평가, 허가 및 제한에 따라 생식 독성 물질로 분류되어 "매우 우려되는 물질"이 되었다.

2022년 1월 5일 현재, 1-브로모프로페인은 미국 청정 대기법 유해 대기 오염 물질(HAP) 목록에 추가되었다.87 FR 396, https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2022-01-05/pdf/2021-28315.pdf

2007년부터 미국 환경 보호청(EPA)의 중요 신규 대체 정책(SNAP)에 따라 오존 파괴 물질의 적절한 대체 물질로 사용이 승인되었다. 2013년, 미국 EPA는 1976년 독성물질 관리법에 따라 개발된 작업 계획에 따라 1-브로모프로페인에 대한 완전한 위험 평가를 시작할 것이라고 발표했다. 2022년 12월, 미국 EPA는 2020년 8월 위험 평가에서 개정된 위험 결정을 발표했으며, 이는 2024년 7월에 제안된 위험 관리 규칙을 수립하는 데 사용되었다.

노스캐롤라이나 노동부 산업안전보건국은 2014년 6월에 "노동자, 소비자 또는 환경을 보호하도록 규제되지 않는다"는 내용의 위험 경고를 발표했다.

 안전 
2003년 미국 산업 위생사협의회(ACGIH)는 8시간 노출에 대한 시간 가중 평균 역치 한계 값(TLV-TWA)을 10 ppm으로 설정했다. 2014년 ACGIH는 8시간 시간 가중 평균 역치 한계 값을 0.1 ppm으로 낮췄다. 캘리포니아 산업 안전 보건 관리국은 2010년에 허용 노출 한계(PEL)를 5 ppm으로 설정했다. 과다 노출 증상은 노출 후 2일 이내에 나타날 수 있지만, 일반적으로 장기 노출이 더 해롭다.

2008년 미국 질병통제예방센터(CDC)는 퍼클로로에틸렌 대신 1-브로모프로페인을 사용할 경우 장비 조정 및 개조, 환기 개선, 개인 보호 장비 사용이 필요할 수 있다고 권고했다.

2013년 미국 국립 독성 프로그램이 소집한 동료 심사 패널은 1-브로모프로페인을 합리적으로 예상되는 발암물질로 만장일치로 분류할 것을 권고했다.

권장 농도보다 높은 농도에 장기간 직업적으로 노출될 경우 미국 노동자들에게 심각한 부상을 초래했다. 발포 쿠션을 접착하는 데 사용되는 에어로졸 접착제 용매로의 사용은 특히 논란이 많았다. 과다 노출로 보고된 증상은 신경계에 영향을 미치며 혼란, 어눌한 발음, 현기증, 저림, 걷기 어려움, 특이한 피로 및 두통, 관절통 발생, 시각 장애(초점 맞추기 어려움), 근육 경련 등이 있다. 증상은 1년 이상 지속될 수 있다. 기타 증상으로는 점막, 눈, 상기도, 피부 자극, 그리고 일시적인 의식 상실이 있다. 발의 감각 상실은 저림의 한 예로, 이를 겪는 노동자들은 속칭 "죽은 발"이라고 부른다. 전국적으로 "유타, 미시시피, 노스캐롤라이나 공장의 140명 이상의 쿠션 노동자들이 위험한 수준의 화학 물질에 노출되었고, 그들 중 많은 수가 병들어 걷지 못하게 되었다." 한 노동자의 장기 노출로 인한 신경 손상이 뉴욕 타임스에 보도되었다. 1-브로모프로페인 수준을 측정하기 위한 공기 샘플링과 노동자 소변에서 대사 물질을 모니터링하는 것은 모두 노동자 노출을 측정하는 데 효과적이다.

1-브로모프로페인에 대한 직업적 노출은 일반적으로 호흡이나 피부 접촉을 통해 발생하며, 피부를 통해 혈액으로 쉽게 흡수된다. 1-브로모프로페인을 물 또는 아세톤 기반 접착제로 대체하는 것이 직업적 노출을 제어하기 위한 NIOSH의 선호 옵션이지만, 격리 및 환기와 같은 공학적 제어, 관리적 제어, 호흡기 및 피부 보호를 포함하는 PPE와 같은 다른 옵션도 있다. 1-브로모프로페인은 대부분의 장갑을 통과할 수 있지만, 폴리바이닐 알코올 또는 라미네이트로 만들어진 장갑은 통과하지 못한다.

 동물 연구 
1-브로모프로페인에 대한 동물 연구는 이 모델에서 발암물질임을 보여주었다. 1-브로모프로페인에 노출된 설치류는 높은 비율로 폐암, 결장암, 피부암이 발생했다.

 환경적 영향 

 성층권 오존층 손상 
1-브로모프로페인은 자연적으로 생성되지만, 오존을 고갈시키는 매우 짧은 수명 물질 중 하나이다. 1-브로모프로페인은 수명이 매우 짧기 때문에 오존 파괴 지수(ODP)는 배출되는 위도에 따라 달라진다. 미국 환경보호청에 따르면, 미국 위도에서의 ODP는 0.013-0.018이고 열대 위도에서는 0.071-0.100이다.

 각주 

 추가 자료 
 OSHA/NIOSH 위험 경고: 1-브로모프로페인

분류:IARC 2B군 발암 물질
분류:산업 위생
분류:할로젠화 용매
분류:알킬화제
분류:브로모알케인