1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보디이미드

1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보디이미드(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, EDC, EDAC 또는 EDCI)는 수용성 카보디이미드로, 보통 흰색 고체인 염산염으로 취급된다.

이것은 일반적으로 4.0-6.0 pH 범위에서 사용된다. 주로 일차 아민을 카르복실기와 결합시켜 아마이드 결합을 형성하는 카르복실 활성화제로 사용된다. 다이사이클로헥실카보디이미드(DCC) 또는 다이아이소프로필카보디이미드(DIC)와 같은 다른 카보디이미드도 이 목적으로 사용되지만, EDC는 형성된 요소 부산물(DCC 또는 DIC의 경우 제거하기 어려운 경우가 많음)을 묽은 산으로 아미드 생성물로부터 씻어낼 수 있다는 장점이 있다. 또한 EDC는 인산염 그룹을 활성화시켜 인산모노에스터 및 인산다이에스터를 형성하는 데도 사용될 수 있다. 이 카보디이미드의 일반적인 용도는 펩타이드 합성, 핵산에 대한 단백질 교차결합뿐만 아니라 면역접합체 제조에도 포함된다. EDC는 종종 N-하이드록시석신이미드(NHS)와 함께 사용하여 큰 생체분자를 고정시키는 데 사용된다. 최근 연구에서는 EDC를 사용하여 RNA에서 유라실 뉴클레오베이스의 구조 상태를 평가하기도 했다.

제조
EDC는 상업적으로 이용 가능하다. 에틸 아이소시아네이트를 N,N-다이메틸프로판-1,3-다이아민에 결합시켜 요소를 만든 다음, TsCl과 TEA에 의해 매개되는 탈수 반응을 통해 제조할 수 있다.

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 메커니즘 
EDC는 일차 아민과 다른 친핵체를 카르복실산에 결합시켜 활성화된 에스터 이탈 그룹을 생성한다. 먼저 산의 카르보닐기가 EDC의 카보디이미드를 공격하고, 이어서 양성자 전이가 일어난다. 그런 다음 일차 아민이 산의 카르보닐 탄소를 공격하여 사면체 중간체를 형성한 후 붕괴하여 요소 부산물을 방출한다. 원하는 아마이드가 얻어진다.

 안전성 
OECD 429에 따른 생체 내 피부 민감화 연구는 EDC가 강력한 피부 민감제임을 확인했으며, 국소 림프절 분석법(LLNA)에서 0.01 중량% 미만에서도 반응을 보여 GHS 피부 민감화 범주 1A에 해당한다. 시차 주사 열량측정법(DSC)에 의한 열 위험 분석에 따르면 EDC는 폭발 위험이 미미하다.

 각주 

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분류:생화학 시약
분류:다이메틸아미노 화합물